第一章第二節(jié)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(同分異構(gòu)體)

1、第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí)第二課時(shí)第三課時(shí)第三課時(shí) 有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)常見(jiàn)的共價(jià)鍵（常見(jiàn)的共價(jià)鍵（C-C、C=C、CC、C-H、C-O、C-X、C=O、CN、C-N、苯環(huán)）、苯環(huán)）思考與交流思考與交流(P9)(P9)物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 相同點(diǎn)相同點(diǎn) 不同點(diǎn)不同點(diǎn)分子式相同分子式相同 C5H12，鏈狀鏈狀結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同性質(zhì)不同2.2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但

2、具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。3.3.三個(gè)相同：三個(gè)相同：兩個(gè)不同兩個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、分子式相同同、分子式相同判斷是否為同分異構(gòu)體判斷是否為同分異構(gòu)體 例、例、A、B、C、D、E 五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：要成分，有的是藥物，有的是香料。它們

3、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：這五種化合物中，互這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的為同分異構(gòu)體的是是 。 B和和C 人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的人們使用四百萬(wàn)只象鼻蟲(chóng)和它們的215磅糞物，磅糞物，歷經(jīng)歷經(jīng)30年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲(chóng)的四種信息素的年多時(shí)間弄清了棉子象鼻蟲(chóng)的四種信息素的組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示的結(jié)組成，它們的結(jié)構(gòu)可表示如下（括號(hào)內(nèi)表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）構(gòu)簡(jiǎn)式） 以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是 A 和和 B 和和 C 和和 D 和和判斷是否為同分異構(gòu)體判斷是否為同分異構(gòu)體（4 4） 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型( (自主學(xué)習(xí)）自主學(xué)習(xí)）異構(gòu)異構(gòu)類型類

4、型示例示例產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)在碳鏈中的位官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既 存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。1、書(shū)寫(xiě)、書(shū)寫(xiě)C7H16的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體(9種種)C-C-C-C-CCCC

5、-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)( (C C7 7H H1616) ) CH3 CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2 CH2CH2CH3CH3 CH2CH3CH CH2CH3CH3CH3 CH2CH3CCH2CH3CH3CH3CH2CH3CCH2CH3CH3CH3 CHCH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CCH3C

6、H口訣：口訣： 主鏈由長(zhǎng)到短，主鏈由長(zhǎng)到短， 支鏈由整到散，支鏈由整到散， 位置由心到邊，位置由心到邊， 排布同、鄰、間。排布同、鄰、間。方法叫方法叫“碳鏈縮短法碳鏈縮短法”技巧：技巧： 甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連 接在兩端的第二位。其余順推。接在兩端的第二位。其余順推。 從分子的對(duì)稱軸往一邊排。從分子的對(duì)稱軸往一邊排。 兩個(gè)支鏈的先固定一個(gè)，再移動(dòng)另一個(gè)位置。兩個(gè)支鏈的先固定一個(gè)，再移動(dòng)另一個(gè)位置。例例2、書(shū)寫(xiě)、書(shū)寫(xiě)C4H8所有的同分異構(gòu)體所有的同分異構(gòu)體(5種種)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 CH2

7、H2CCHCH3例例2、書(shū)寫(xiě)、書(shū)寫(xiě)C4H8烯烴的同分異構(gòu)體？烯烴的同分異構(gòu)體？技巧：技巧：1、由缺少氫原子數(shù)判斷可能的烴類型、由缺少氫原子數(shù)判斷可能的烴類型 2、注意題給條件的限制。、注意題給條件的限制。CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C C8 8H H1010分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體體C C8 8H H8 8分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體? ?三三. .一取代物的一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定同分異構(gòu)體數(shù)目的確定問(wèn)題的提出：?jiǎn)栴}的提出：1 1、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，

8、該烴的分子式可以是該烴的分子式可以是( )( )A.CA.C3 3H H8 8 B.C B.C4 4H H1010 C.C C.C5 5H H1212 D.C D.C6 6H H1414三三. .一取代物的一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結(jié)構(gòu)上等效氫：結(jié)構(gòu)上處于相對(duì)稱位置的氫原子處于相對(duì)稱位置的氫原子不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目不等效氫原子的數(shù)目等于一取代物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的

9、同一碳原子上氫原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的是等效的如新戊烷如新戊烷(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子的是等效的處于對(duì)稱位置上的氫原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)不等效氫種類決定了一取代產(chǎn)物的個(gè)數(shù)練習(xí)練習(xí)1：下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目：下列有機(jī)物中一氯代物的同分異體的數(shù)目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類找不等效氫的種類練習(xí)練習(xí)2：10碳以內(nèi)一取代物只有一種的烷烴碳以內(nèi)一取代物只有一種的

10、烷烴(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH31 1、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目、有機(jī)物中二氯代物的同分異體的數(shù)目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖立方烷的分子立體結(jié)構(gòu)如圖（1 1）立方烷的化學(xué)式為）立方烷的化學(xué)式為_(kāi)._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_種種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?三、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定三、有機(jī)物中二取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定定一移一定一移一1種2種4種3種3

11、種2、聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)是、聯(lián)三苯的結(jié)構(gòu)是 ，其一氯，其一氯代物代物(C8H13Cl)有有 種。種。 4 4種種3、已知萘分子的結(jié)構(gòu)是、已知萘分子的結(jié)構(gòu)是 ，則，則(1)萘的一氯代物的同分異構(gòu)體有萘的一氯代物的同分異構(gòu)體有 種；種；(2)二氯代萘有二氯代萘有 種；種；2 2C Cl lC Cl l1010轉(zhuǎn)換技巧轉(zhuǎn)換技巧例、已知化學(xué)式為例、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構(gòu)體，以此推斷構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11

12、種種 D. 12種種CH3CH3A換元法換元法書(shū)寫(xiě)技巧書(shū)寫(xiě)技巧碳數(shù)碳數(shù)烷烴及種類烷烴及種類一價(jià)烷基的種類及名稱一價(jià)烷基的種類及名稱1CH42C2H63CH3-CH2-CH34C4H105C5H1281 1、用一價(jià)烷基的種類快速判斷法（基元法）、用一價(jià)烷基的種類快速判斷法（基元法）1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、異正、異) )4 -C-C4 4H H9 9 丁基丁基H OC4H9練習(xí)練習(xí)4 4（3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？的酯共有幾種？（1）C4H

13、10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體中屬于醇類的同分異構(gòu)體（2）分子式為）分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體屬于羧酸的同分異構(gòu)體（4種）種）不用寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試說(shuō)出下列符合條件不用寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，試說(shuō)出下列符合條件的同分異構(gòu)體的種數(shù)的同分異構(gòu)體的種數(shù)（4種）種）（8種）種）（4）已知丁基有四種）已知丁基有四種，不必試寫(xiě)，不必試寫(xiě), ,立即可斷定分立即可斷定分子式為子式為C5H10O的醛應(yīng)有的醛應(yīng)有( ) A3種種 B4種種 C5種種 D6種種B紅色基紅色基B題目：紅色基題目：紅色基B符合符合“-NH2和和-NO2直接與苯環(huán)直接與苯環(huán)相連且處于對(duì)位相連且處于對(duì)位”的同分異構(gòu)體一共有多少種？的同分異

14、構(gòu)體一共有多少種？A、2種種 B、4種種 C、6種種 D、10種種 2、限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)抽出抽出O作為插入基作為插入基限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)（2010北京）扁桃酸北京）扁桃酸 有多種同分異構(gòu)體，屬于有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯甲酸酯且含且含酚羥基酚羥基的同分異構(gòu)體共有的同分異構(gòu)體共有 種。種。傳統(tǒng)方法：傳統(tǒng)方法：鄰間對(duì)鄰間對(duì)3種種三個(gè)不同基團(tuán)在苯環(huán)三個(gè)不同基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置有上的相對(duì)位置有10種，種，“定定2移移3”13限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)屬于屬于甲酸酯甲酸酯且含且含酚羥基酚羥基可以抽出可以

15、抽出CH2作為插入基作為插入基限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)思考：思考：比較下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同！比較下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上的異同！五、同系物五、同系物 結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)或若干個(gè)CHCH2 2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判斷同系物的要點(diǎn)：判斷同系物的要點(diǎn)： (1) 結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似是指：是指： 碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)數(shù)目相同；碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)數(shù)目相同； 官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同。如如 CH2CH2 和和C

16、H2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物組成肯定同系物組成肯定符合同一通式，且屬符合同一通式，且屬同類物質(zhì)同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能為，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。單烯烴或環(huán)烷烴。 (3) 同系物同系物組成元素相同組成元素相同。CH3CH2Br與與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)CH2原子團(tuán)原子團(tuán),又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，通式，同屬鹵代烴，但因鹵

17、原子不同，即組成元素不同，故不是但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。同系物。 (4) 同系物之間同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。 (5) 同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，勢(shì)必團(tuán)，勢(shì)必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)呈逐等烯烴的密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)呈逐漸增大漸增大(升高升高)的趨勢(shì)。的趨勢(shì)。 (6) 有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成上不是相差若干個(gè)上不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)原子團(tuán),而是相差若干而是相差若干個(gè)其它原子團(tuán)，這樣的一系列物質(zhì)不是同系個(gè)其它原子團(tuán)，這樣的一系列物質(zhì)不是同系物，但可稱作同系列。例如物，但可稱作同系列。例如:這些物質(zhì)在組成上依次相差這些物質(zhì)在組成上依次相差C4H2原子團(tuán)原子團(tuán),屬屬于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系物可視用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系物可視為同系列中的一個(gè)特殊成員。為同系列中