考點乙炔炔烴

1、考點43乙炔炔烴1復(fù)習(xí)重點1乙炔的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、實驗室制法；2 炔烴的組成、結(jié)構(gòu)、通式、通性。2. 難點聚焦一、乙炔分子的結(jié)構(gòu)和組成分子式 電子式結(jié)構(gòu)式C 2H2- I H gC H 乙炔分子的比例模型二、乙炔的實驗室制法CaC+ 2H2O 2H2T+ Ca (OH 2乙炔可以通過電石和水反應(yīng)得到。實驗中又該注意哪些問題呢？【投影顯示】實驗室制乙炔的幾點說明： 實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性，只有氣密性合格才能使用； 盛電石的試劑瓶要及時密封，嚴防電石吸水而失效； 取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿電石； 作為反應(yīng)容器的燒瓶在使用前要進行干燥處理； 向燒瓶里加入電石時，要使電石沿?zé)績?nèi)壁慢慢

2、滑下，嚴防讓電石打破燒瓶； 電石與水反應(yīng)很劇烈，向燒瓶里加水時要使水逐滴慢慢地滴下，當乙炔氣流達到所需要求時，要及時關(guān)閉分液漏斗活塞，停止加水；電石是固體，水是液體，且二者很易發(fā)生反應(yīng)生成QH氣體。很顯然 GH2的生成符合固、液，且不加熱制氣體型的特點，那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或簡易的啟普發(fā)生器來制取 乙炔呢？ 實驗室中不可用普發(fā)生器或具普發(fā)生器原理的實驗置.作制備乙炔氣體的實驗裝置。主要原因是：a. 反應(yīng)劇烈，難以控制。b. 當關(guān)閉啟普發(fā)生器導(dǎo)氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分離后，電石與水蒸氣的反應(yīng)還在進行，不能達 到“關(guān)之即停”的目的。c. 反應(yīng)放出大量的熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃儀器，容

3、易因受熱不均而炸裂。d. 生成物Ca (OH 2微溶于水，易形成糊狀泡沫，堵塞導(dǎo)氣管與球形漏斗。該如何收集乙炔氣呢？乙炔的相對分子質(zhì)量為 26，與空氣比較接近，還是用排水法合適。熟悉和體會有關(guān)乙炔氣體制備的注意事項及收集方法，并由兩名學(xué)生上前按教材圖514乙炔的制取裝置圖組裝儀器，檢查氣密性，將電石用鑷子小心地夾取沿平底燒瓶內(nèi)壁緩慢滑下，打開分液漏斗的活塞使水 一滴一滴地緩慢滴下，排空氣后，用排水法收集乙炔氣于一大試管中。由幾個學(xué)生代表嗅聞所制乙炔氣的氣味。請大家根據(jù)乙炔分子的結(jié)構(gòu)和所收集的乙炔氣來總結(jié)乙炔具有哪些物理性質(zhì)？三、乙炔的性質(zhì)1. 物理性質(zhì)無色、無味、p =1.16g/L、微溶于水

4、、易溶于有機溶劑實際上純的乙炔氣是沒有氣味的，大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙炔氣中常含 有PH、H2S等雜質(zhì)造成的。根據(jù)乙炔、乙烯和乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點，預(yù)測乙炔該有哪些化學(xué)性質(zhì)？【小組討論】乙烷分子中兩個碳原子的價鍵達到飽和，所以其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定；乙烯分子中含有碳碳雙鍵， 而雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，易被打開，所以容易發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)；乙炔分子中兩個碳原子以叁鍵 形式結(jié)合，碳原子也不飽和，因此也應(yīng)該不穩(wěn)定，也應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)等。大家所推測的究竟合理不合理，下邊我們來予以驗證?！狙菔緦嶒? 7】(由兩名學(xué)生操作)將原反應(yīng)裝置中導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)管，打開分液漏斗活塞，考

5、點43乙炔炔烴 第1頁共7頁使水緩慢滴下，排空氣，先用試管收集一些乙炔氣驗純，之后用火柴將符合點燃純度要求的乙炔氣體按教材圖5 14所示的方法點燃。觀察現(xiàn)象：點燃條件下，乙炔在空氣中燃燒，火焰明亮而伴有濃烈的黑煙。乙炔可以燃燒，產(chǎn)物為 H20和CQ,在相同條件下與乙烯相比，乙炔燃燒的更不充分，因為碳原子的質(zhì)量分 數(shù)乙炔比乙烯更高，碳沒有得到充分燃燒而致。（補充說明）乙炔燃燒時可放出大量的熱，如在氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氧炔焰溫度可達3000 C以上，因此可用氧炔焰來焊接和切割金屬。2. 乙炔的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)占燃a. 燃燒 2C申 CH+524CQ+2H2Q檢驗其能否被酸性 KMnO溶液所氧化

6、?！狙菔緦嶒? 8】（另外兩名學(xué)生操作）打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣通入酸性KMnO溶液中觀察現(xiàn)象：片刻后，酸性KMnO溶液的紫色逐漸褪去。由此可以得到什么結(jié)論？乙炔氣體易被酸性 KMnO溶液氧化。前邊的學(xué)習(xí)中提到由電石制得的乙炔氣體中往往會含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，這些雜質(zhì)也易被酸性 KMnQ溶液氧化，實驗中如何避免雜質(zhì)氣體的干擾？可以將乙炔氣先通過裝有 NaQH溶液（或CuSQ溶液）的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。b. 易被酸性KMn（溶液氧化【演示實驗5 9】打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙炔氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象：溴的四氯化碳中溴的顏色逐漸褪去。溴的

7、四氯化碳溶液褪色，說明二者可以反應(yīng)且生成無色物質(zhì)，那么它們之間的反應(yīng)屬于什么類型的反應(yīng)？（屬于加成反應(yīng)）從時間上來看是乙烯與溴的四氯化碳溶液褪色迅速還是乙炔與之褪色迅速？（回答）乙烯褪色比乙炔的迅速。這說明了什么事實？乙炔的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。應(yīng)注意乙炔和溴的加成反應(yīng)是分步進行的，可表示如下：（2）加成反應(yīng)HCCN + BtHr 一- HYYHI1, 2 二溴乙烯Bf HfBr Hr11C=t*CH + HiBr * H匚一H衍Vr1, 1 , 2, 2四溴乙烷乙炔除了和溴可發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。HO CH+HCl劑 2C=CHCI 氯乙烯乙炔與乙烯

8、類似，也可以與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，且加成也是分步進行的；乙炔與氫氣加成時第一步加成產(chǎn)物為乙烯，第二步產(chǎn)物為乙烷，片CH.YH 優(yōu)制 WHT：H蟲I A IClCl素聽乙烯參看教材前邊的彩圖一一塑料管和教材相關(guān)內(nèi)容，了解聚氯乙烯的用途及性能?！緦W(xué)生活動】自學(xué) P128討論了解聚氯乙烯產(chǎn)品的廣泛用途及其優(yōu)缺點，并總結(jié)乙炔的主要用途：重要的化工原料；氣割、氣焊等。乙烷乙烯乙炔化學(xué)式C2H6GH4GH2電子式II 11 X C : CHH HH HX X Hx C :C :; 結(jié) 構(gòu)式1H C C H4 1HH11H C C HHC= :H結(jié)構(gòu)特點C C （單鍵）， 碳原子的化合達“飽

9、和”C = C （雙鍵）， 碳原子的化合價未達“飽 和”碳原C二C （叁鍵），艮子的化合價未達“飽 和”化學(xué)活動性穩(wěn)定活潑較活潑化 學(xué) 性 質(zhì)取代反應(yīng)鹵代燃燒火焰不明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃黑煙氧化反應(yīng)KMnO溶液不褪色KMnO溶液褪色KMnO溶液褪色加成反應(yīng)溴水褪色溴水褪色聚合反應(yīng)能聚合能聚合鑒另KMnO溶液不褪色或溴水不 褪色KMnO溶液褪色或溴水褪色KMnO溶液褪色或溴水褪色如果說乙烯是烯烴也就是含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的烴的代表的話，那么乙炔也必然是含碳碳叁鍵的另一類不飽 和烴的代表，像這類不飽和烴中也都含有碳碳叁鍵，我們稱之為炔烴。四、炔烴1. 炔烴的概念分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴2

10、. 炔烴的通式CnHh 2烯烴在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷烴少兩個氫，通式變?yōu)镚H2n，炔烴的碳碳叁鍵，使得分子內(nèi)氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯烴又少了兩個，故其通式應(yīng)為GH2n 23. 炔烴的物理性質(zhì)自學(xué)、討論、總結(jié)、歸納炔烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律： 一系列無支鏈、叁鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的炔烴，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，也就 是相對分子質(zhì)量的增加，熔沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大； 炔烴中nW4時，常溫常壓下為氣態(tài)，其他的炔烴為液態(tài)或者固態(tài)； 炔烴的相對密度小于水的密度； 炔烴不溶于水，但易溶于有機溶劑。4. 炔烴的化學(xué)性質(zhì)由乙炔的化學(xué)性質(zhì)可以推知炔烴有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？由于炔烴中都含有

11、相同的碳碳叁鍵，炔烴的化學(xué)性質(zhì)就應(yīng)與乙炔相似，如容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO溶液褪色等。也可以利用其能使上述幾種有色溶液褪色來鑒別炔烴和烷烴，另外在足夠的條件下，炔烴也能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，如有一種導(dǎo)電塑料 就是將聚乙炔加工而成的。本節(jié)小結(jié)：本節(jié)課我們重點學(xué)習(xí)了乙炔的主要化學(xué)性質(zhì)如氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等，了解了乙炔的用途，并 通過乙炔的有關(guān)性質(zhì)分析和比較了炔烴的結(jié)構(gòu)特征、通式及主要的性質(zhì)，使我們清楚了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一 辯證關(guān)系。3 .例題精講【例1】 由兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體20 mL,跟過量氧氣混合后進行完全燃燒。當燃燒產(chǎn)物通過濃H2

12、SQ后體積減少30 mL ,然后通過堿石灰體積又減少40mL (氣體在相同條件下測得)。則這兩種烴為( )A CH 4 與 C2 H 4B.C2H2與 C2H4C C2 H 2 與 C2 H 6D CH 4 與 C2 H 6【解析】：由V混烴：VCO2 :VH2 = 20:40 ： 30 =1： 2:1.5得nc ：nH =2：3，故混合烴的平均分子式為C2H3。滿足分子里碳原子數(shù)為2,氫原子數(shù)不可能為 3,其中一種烴分子中氫原子數(shù)小于3,另一種烴分子中氫原子數(shù)大于 3,所以C2H2與C2H4及C2H2與C2H6滿足要求?！敬鸢浮浚築、C?！纠?】 將三種氣態(tài)烴以任意比例混合，與足量的氧氣在密

13、閉容器里完全燃燒，當溫度不變時(120C)其壓強也不變，推斷這三種烴的分子式 ，由此可以總結(jié)出什么規(guī)律？【解析】：因為1個碳原子轉(zhuǎn)變?yōu)?C2時需要1分子。2 ,4個氫原子轉(zhuǎn)變?yōu)?分子H 2。時也需要1分子。2 ,通過烴的分子式就可以確定需要的2的量和生成的CO2與H 2的量，再根據(jù)阿佛加德羅定律即可求解。1 mol C2H 4，需2 3 mol，生成C2 2 mol、H?。2 mol，容器內(nèi)氣體壓強不變?！敬鸢浮浚篊H4 , C2H4 , C3H4 ；凡分子里氫原子個數(shù)為 4的氣態(tài)烴，完全燃燒前后氣體總物質(zhì)的量不變，若溫度高于100 C的密閉容器中，定溫時，其壓強不變?！纠?】 某同學(xué)設(shè)計了如

14、圖所示的實驗裝置來粗略地測定電石中碳化鈣的質(zhì)量分數(shù)。胞T忒(1) 燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ;裝置B、C的作用是;燒瓶要干燥，放入電石后應(yīng)塞緊橡皮塞，這是為了 。(2) 所用電石質(zhì)量不能太大， 否則;也不能太小，否則若容器B的容積為250 mL,則所用電石的質(zhì)量應(yīng)在 g左右(從后面數(shù)據(jù)中選填：0.03, 0.60, 1.00, 1.50, 2.00) o(3) 分液漏斗往燒瓶里滴加水的操作方法是 。(4) 實驗中測得排入量筒中水的體積為V L、電石的質(zhì)量為 W g。則電石中碳化鈣的質(zhì)量分數(shù)是 % (不計算導(dǎo)管中殘留的水，氣體中飽和的水蒸氣等也忽略不計)【解析】：本題必須弄清測定電石中碳化鈣

15、質(zhì)量分數(shù)的原理：它是利用測量量筒中水的體積來測量乙炔氣 體之體積，再由乙炔氣體體積來計算碳化鈣的質(zhì)量分數(shù)。因此在量筒前的裝置都必須密閉，產(chǎn)生乙炔的量 不能超過B瓶中水的體積，也不能使流入量筒的水太小，否則會導(dǎo)致實驗失敗?！敬鸢浮浚?1) CaC2 2H2 C2H2 Qa(OH )2 ； b貯水，以使燒瓶A中產(chǎn)生的CH=CH進入B時，排出與它等體積的水進入量筒。C測定乙炔的體積；防止電石與殘留的水或水汽作用產(chǎn)生的乙炔逸散到大氣中。(2)產(chǎn)生CH三CH太多，超過B的容積而無法測定 CH三CH的體積；生成CH三CH太少，測出的CH = CH體積值太小，誤差太大；0.60。(4) 286V/W。(3)

16、 輕輕旋開活塞，使水緩慢地滴下，直到不再產(chǎn)生氣體時關(guān)閉活塞。4.實戰(zhàn)演練一、選擇題1. （ 2001年高考理綜題）具有單雙鍵交替長鏈（如：一 CH=CH CH=CH CH=CH ）的高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。2000年諾貝爾（Nobel）化學(xué)獎即授予開辟此領(lǐng)域的3位科學(xué)家。下列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是A. 聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔2. 燃燒某混合氣體，所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量一定大于燃燒相同質(zhì)量的丙烯所產(chǎn)生的CO2的質(zhì)量，該混合氣體是A. 丁烯、丙烷B.乙炔、乙烯C.乙炔、丙烷D.乙烷、環(huán)丙烷3. 實驗室制取下列氣體的方法正確的是A. 氨：將消石灰和氯化銨加熱，并用向下排空氣法

17、收集B. 乙炔：將電石和水在啟普發(fā)生器中反應(yīng)，并用向上排空氣法收集C. 乙烯：將乙醇加熱至 170C，并用排水集氣法收集D. 硫化氫：用硫化亞鐵與稀鹽酸反應(yīng)，并用向下排空氣法收集4. 科學(xué)家于1995年合成了一種化學(xué)式為C200H200含有多個C三C （碳碳叁鍵）的鏈狀烴，其分子中含有 C =C最多是A. 49個B.50個C.51個D.無法確定5. 分子式為C7H12的某烴在一定條件下充分加氫后的生成碳鏈骨架為 則此烴不可能具有的名稱是A.4 甲基一1 己炔B.3 甲基一2己炔C.3 甲基一1己炔D.4 甲基一3己炔6. 甲烷分子中的四個氫原子都可以被取代。若四個氫原子均被苯基取代，得到的分子

18、結(jié)構(gòu)如下圖，對該分 子的描述，不正確的是A. 化學(xué)式為C25H20B. 所有碳原子都在同一平面上C. 此分子屬非極性分子D. 此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì)7. 描述CH3 CH=CH C三CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是A. 6個C原子有可能都在一條直線上B. 6個C原子不可能都在一條直線上C. 6個C原子有可能都在同一平面上D. 6個C原子不可能都在同一平面上8. 某溫度和壓強下，由3種炔烴（分子中只含有一個 C-C）組成的混合氣體4 g與足量的H2充分加成后生成 4. 4 g 3種對應(yīng)的烷烴，則所得烷烴中一定有A.異丁烷B.乙烷C.丙烷D. 丁烷/1 “/r心 33.3%1009. 某烴CnH

19、m在一定條件下與H2反應(yīng)，取不同體積比的CnH m與H2作 以上實驗（總體積為 V）,右圖中橫軸表示 CnH m與H2占投料總體積 的百分率，據(jù)圖分析， m、n的關(guān)系為A. m = 2 n 6B. m = 2 n 2C. m = 2 nD .m = 2 n + 2二、非選擇題（共 55分）10. （9分）已知烯烴、炔烴，經(jīng)臭氧作用發(fā)生反應(yīng):6CH 3 C H=C HCH=CH zHQCH3CH0+ OHCCHO +HCHO,CH 3 CCC He CC HCH 3COOH + HOOC CH 2 COOH + HCOOH ,某烴分子式為CioHio，在臭氧作用下發(fā)生反應(yīng)：O3丄”CioHio

20、CH3COOH + 3HOOC CHO + CH3CHO。試回答:HQ CioHio分子中含 個雙鍵，個叁鍵； CioHio的結(jié)構(gòu)簡式為 11. （i4分）已知下列反應(yīng)：2CHCH k CH3=CHC=CH加熱2NaCl+2H2O2NaOH + Ch f +H： tCHlCCH +HC1催化劑廣口口CH2CH=CCH2 玉!ci* CHxO=CHICl用石灰石、食鹽、焦炭、水為主要原料，寫出合成的化學(xué)方程式。i2.（ i2分）下圖為簡易測定電石中CaC2質(zhì)量分數(shù)的裝置。在燒瓶中放入 i . 2 g電石，常溫（20C）常壓下開啟 分液漏斗的活栓，慢慢滴水至不再產(chǎn)生氣體為止，待到燒 瓶內(nèi)的溫度恢復(fù)

21、到常溫，測量燒杯中水的體積為36i毫升，試回答：（i）電石中含CaC2的質(zhì)量分數(shù)是多少？（2）如未等恢復(fù)到20C就測量其排出水的體積，對實驗結(jié)果會產(chǎn)生什么影響i3.（9分）（2000年上海市高考題）美籍埃及人澤維爾用激光閃爍照相機拍攝到化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂和 形成的過程，因而獲得 i999年諾貝爾化學(xué)獎。激光有很多用途，例如波長為iO.3卩m的紅外激光能切斷B （ CH3）3分子中的一個B C鍵，使之與HBr發(fā)生取代反應(yīng)：B （ CH3）3+ HBr_iO.3m 的激光 _ b（ CH3） 2Br + CH4而利用9.6卩m的紅外激光能切斷兩個 BC鍵，并與HBr發(fā)生二元取代反應(yīng)。（1）試寫出