有機(jī)立體化學(xué)習(xí)題及答案

1、立體化學(xué)一 命名下列化合物。 1. 2. 3. 4.二 正確判斷下列各組化合物之間的關(guān)系：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、非對(duì)映體，同一化合物等。1. 2 與 與 3. 與 4. 與 5. 與 6. 與 7. 與 8. 與 9. 與10. 與三. 指出下述指定化合物與其他化合物之間的關(guān)系（對(duì)映體、非對(duì)映體或同一化合物）1. 與（a） (b) (c) (d)2. 與 （a） (b) (c) (d) (e)四寫出下列化合物的三維結(jié)構(gòu)式。1. （S）2羥基丙酸 2. （S）2氯四氫呋喃 3.（2R,3R）2,3 二氯丁烷 4. （R）4甲基3氯1戊烯 5.（1S,2R）2氯環(huán)戊醇 6. (R)3氰基環(huán)

2、戊酮7.（R）3甲基3甲氧基4己烯2酮 8.（2E,4S）4氘代2氟3氯2戊烯 9. （2R,3R）2溴3戊醇 10. （2S,4R）4氨基2氯戊酸 11. （S）2氯1,4環(huán)己二酮 12. （1S,3S）3甲基環(huán)己醇13. （2R,3S）2羥基3氯丁二酸 14.（2E,4S）3乙基4溴2戊烯15. （1S,3S,5R）1甲基3硝基5氯環(huán)己烷 16. （3S,5R）3,5二甲基環(huán)己酮五用Fisher投影式完成下列題目。 1. 用Fisher投影式寫出3氯2戊醇的所有異構(gòu)體，并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。 2. 用Fisher投影式寫出2，3丁二醇的所有異構(gòu)體，并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。3. 用Fisher

3、投影式寫出2，3，4，5四羥基己二酸的所有異構(gòu)體，并用R/S 4. 用Fisher投影式寫出5甲基2異丙基環(huán)己醇的所有異構(gòu)體，并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。六用R/S標(biāo)記下列化合物中手性碳原子的構(gòu)型：1. 2. 3.4. 5.七. 畫出下列各物的對(duì)映體（假如有的話），并用R、S標(biāo)定：1. 3氯1戊烯2. 3氯4甲基1戊烯3. HOOCCH2CHOHCOOH4. C6H5CH(CH3)NH25. CH3CH(NH2)COOH 八用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw式表示下列化合物的結(jié)構(gòu)，并指出其中哪些是內(nèi)消旋體。 1（R）2戊醇2.（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷3. (S)CH2OHCHOHCH2NH2 4. (2S,

4、3R)1,2,3,4四羥基丁烷5. (S)2溴代乙苯6.（R）甲基仲丁基醚九. 寫出3甲基戊烷進(jìn)行氯化反應(yīng)時(shí)可能生成一氯代物的費(fèi)歇爾投影式，指出其中哪些是對(duì)映體，哪些是非對(duì)映體？十寫出下列化合物的費(fèi)歇爾投影式，并對(duì)每個(gè)手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以（R）或（S）。1. 2. 2. 4. 5. 6. 十一. 下列各化合物中有無手性碳原子（用*表示手性碳）（1）CH3CHDC2H5 (2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br(4) (5) CH3CHClCHClCHClCH3 (6)(7) (8) (9) (10) (11) (12) （13）十二. 下列化合物哪些是手性的？1.

5、 2. 3. 4. 十三 判斷下列敘述是否正確，為什么？1. 一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體總是物體與鏡像的關(guān)系。2. 物體和鏡像分子在任何情況下都是對(duì)映異構(gòu)體。3. 非手性的化合物可以有手性中心。4. 具有S構(gòu)型的化合物是具左旋（）的對(duì)映體。5. 所有手性化合物都有非對(duì)映異構(gòu)體。6. 非光學(xué)活性的物質(zhì)一定是非手性的化合物。7. 如果一個(gè)化合物有一個(gè)對(duì)映體，它必須是手性的。8. 所有具有不對(duì)稱碳原子的化合物都是手性的。9. 某些手性化合物可以是非光學(xué)活性的。10. 某些非對(duì)映異構(gòu)體可以是物體與鏡像的關(guān)系。11. 當(dāng)非手性的分子經(jīng)反應(yīng)得到的產(chǎn)物是手性分子，則必定是外消旋體。12. 如果一個(gè)化合物 沒有對(duì)稱面，則

6、必定是手性化合物。十四. 回答下列各題：（1） 產(chǎn)生手性化合物的充分必要條件是什么？（2） 旋光方向與R、S構(gòu)型之間有什么關(guān)系？（3） 內(nèi)消旋體和外消旋體之間有什么本質(zhì)區(qū)別？（4） 手性（旋光）異構(gòu)體是否一定有旋光性？十五現(xiàn)有某旋光性物質(zhì)9.2（g/ml）的溶液一份：1. 將一部分該溶液放在5cm長(zhǎng)的測(cè)試管中，測(cè)得旋光度為+3.45 0，試計(jì)算該物質(zhì)的比旋光度。2. 若將該溶液放在10cm長(zhǎng)的測(cè)試管中測(cè)定，你觀察到的旋光度應(yīng)是多少？十六. 某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氫后生成的醇C5H12O(B)沒有旋光性，試寫出（A）,(B)的結(jié)構(gòu)式。答案一 1. (2R,3R,4R)2,3,4

7、,5四羥基戊醛或D（）核糖 2. (1R,2R)2甲基環(huán)丁烷羧酸 3. （1S,3R）1氯3溴環(huán)己烷4. (3R)(1Z,4E)3氯1,4戊二烯1,2,4,5四醇二 1.順反異構(gòu) 2.對(duì)映異構(gòu) 3.對(duì)映異構(gòu) 4.同一化合物 5.非對(duì)映異構(gòu)體 6.對(duì)映異構(gòu) 7.對(duì)映異構(gòu) 8.同一化合物 9.同一化合物 10.非對(duì)映體三. （1）（a）與（c）為同一化合物；（a）與（b）及（d）為對(duì)映異構(gòu)體 （2）（a）與（d）及（e）為對(duì)映異構(gòu)體；（b）與（c）為同一化合物，都是內(nèi)消旋體，（a）與（b）或（c）為非對(duì)映體關(guān)系。 四. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12.

8、13. 14. 15. 16. 五. 1. 2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2R,3R 2.2S,3S 2R,3R 2S,3R3. RRSS SRSS RSRR RSSS SRRR RRRR SSSSRSRS RSSR SRRS4. 1R, 2R, 5R 1S, 2S, 5S 1R, 2S, 5R 1S, 2R, 5S 1S, 2R, 5R 1R, 2S, 5S 1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R七. 1. R S2.R S3.R S4.R S5.R S 八解：全部使用費(fèi)歇爾投影式，根據(jù)R,S構(gòu)型之間僅僅相差任意兩個(gè)

9、基團(tuán)或原子位置不同，只要任意兩個(gè)基團(tuán)或原子交換一次位置，就可以互變一次構(gòu)型，解題時(shí)，任意寫出分子的費(fèi)歇爾投影式，先進(jìn)行構(gòu)型判斷，如果不對(duì)，就交換兩個(gè)原子或基團(tuán)位置一次。1（R）2戊醇 2.（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷3. (S)CH2OHCHOHCH2NH2 4. (2S,3R)1,2,3,4四羥基丁烷 內(nèi)消旋體 5. (S)2溴代乙苯 6.（R）甲基仲丁基醚九解：3甲基戊烷進(jìn)行一氯代時(shí)生成四種構(gòu)造異構(gòu)體，如下：（1） （2）其中（1）存在如下一對(duì)對(duì)映體：（2）存在如下兩對(duì)對(duì)映體：A B C D其中A與B、C與D互為對(duì)映體；A與C、D為非對(duì)映體；B與C、D為非對(duì)映體。十1. 2. S

10、 S 3. 4. S R5. 6. 先將碳鏈上的碳編號(hào)： C-3 R C-2 S 十一.化合物（2）、（3）、（7）、（12）無手性碳原子。(1) (4) (5) (6) (8) (9) (10) (11) （13）十二. 1、 3 、4為手性十三. 1. 對(duì)。對(duì)映異構(gòu)體的定義就是如此。2. 不對(duì)，因?yàn)槲矬w與鏡像分子可以是相同分子，只有物體與鏡像分子不能重疊時(shí)，才是對(duì)映體關(guān)系。3. 對(duì)。內(nèi)消旋體是非手性化合物，但可以有手性中心。4. 不對(duì)。旋光方向是通過旋光儀測(cè)得的結(jié)果，與R或S構(gòu)型之間沒有必然的關(guān)系，R構(gòu)型的化合物可以為左旋或右旋，其對(duì)映體S構(gòu)型也可以為右旋或左旋。但同為對(duì)映體的R/S構(gòu)型，

11、其旋光方向一定相反。5. 不對(duì)。 實(shí)際上許多只有一個(gè)不對(duì)稱碳原子的手性化合物沒有非對(duì)映異構(gòu)體。6. 不對(duì)。外消旋體沒有光學(xué)活性，然而是手性化合物。7. 對(duì)。符合對(duì)映體的定義。8. 不對(duì)。內(nèi)消旋化合物是非手性化合物。它具有一個(gè)以上的不對(duì)稱碳原子。9. 不對(duì)。所有的手性化合物都是光學(xué)活性的。然而，有些手性化合物對(duì)光學(xué)活性的影響較小，甚至難于直接測(cè)定，這是可能的。10. 不對(duì)。根據(jù)定義，非對(duì)映異構(gòu)體就是不具有對(duì)映體關(guān)系的立體異構(gòu)體。11. 不對(duì)。如果反應(yīng)是在手性溶劑或手性催化劑等手性條件下進(jìn)行，通常產(chǎn)物具有光學(xué)活性。12. 不對(duì)。大多數(shù)情況下，一個(gè)化合物既沒有對(duì)稱面，又沒有對(duì)稱中心或四重交替對(duì)稱軸，分子才是手性的。光考慮一個(gè)對(duì)稱元素是不全面的，有可能對(duì)，有可能不對(duì)。十四.（1）產(chǎn)生手性化合物的充分必要條件是分子中不具備任何對(duì)稱因素。 （2）旋光方向與R、S構(gòu)型之間無必然聯(lián)系。 （3）內(nèi)消旋體是一種獨(dú)立的化合物，外消旋體是一對(duì)手性對(duì)映體的等量混合物