有機(jī)立體化學(xué)習(xí)題及答案

1、4.命名以下化合物。1.CHOOHHOHHOHHCH2OH2.3HC立體化學(xué)COOH二.正確判斷以下各組化合物之間的關(guān)系: 同一化合物等。構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)、非對(duì)映體,1.2 .ClH3.CH3HCC34.CH3HC HC C/CH3與HOH5.CH3H.CHC產(chǎn)CH3與HOHCH3HCCH3OHCH33H6.OHHOH2OHch2oh7.CH38.CHCH39.CHOHHch=ch210.CHBrHClHCH3CHC /OH'Cch2ohCH3CHOHHCH=CH 2ClHHCH3BrCH3三.指出下述指定化合物與其他化合物之間的關(guān)系對(duì)映體、非對(duì)映體或同一化合物2.OHCH

2、OHCHHaHH(b)CH(c)(d)OHHHO(e)CH3CH31.H |OHXHO H|與XH OHVHO Ha(b)(c)(d)四寫出以下化合物的三維結(jié)構(gòu)式。1. S 2羥基丙酸3. 2R,3R 丨一2,3 二氯丁烷5. 1S,2R一 2 氯環(huán)戊醇7. R一 3甲基一3 甲氧基2. S一 2 氯四氫呋喃4. R一 4 甲基一 3氯一 1 戊烯6. (R) 3 氰基環(huán)戊酮4己烯一2酮8. 2E,4S一 4 氘代一2 氟一3 氯一2戊烯9.2R,3R一 2溴一3戊醇10.2S,4R4氨基2氯戊酸11.S一 2 氯-1,4 環(huán)己二酮12.1S,3S3甲基環(huán)己醇13.2R,3S 丨一2 -羥基

3、3氯酸14.2E,4S3乙基4溴一2戊烯15.1S,3S,5R1甲基 3硝基5氯環(huán)己烷16.3S,5R一 3,5 二甲基環(huán)己酮五用Fisher投影式完成以下題目。1. 用Fisher投影式寫出2. 用Fisher投影式寫出3-氯一2戊醇的所有異構(gòu)體，并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。3.用Fisher投影式寫出2, 3, 4, 5四羥基己二酸的所有異構(gòu)體，并用R/S4.用Fisher投影式寫出5甲基2異丙基環(huán)己醇的所有異構(gòu)體,并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。2, 3 丁二醇的所有異構(gòu)體，并用R/S標(biāo)記其構(gòu)型。六用R/S標(biāo)記以下化合物中手性碳原子的構(gòu)型:1.2.3.H(CH3)2CHHHOCH3AlCH3H5.4.C

4、NCH3C = CHCH2OH七.畫出以下各物的對(duì)映體假設(shè)有的話，并用R、S標(biāo)定1.3 氯1戊烯2.3氯一4 甲基一1戊烯3.HOOCCH 2CHOHCOOH4. C6H5CH(CH 3)NH25. CH 3CH(NH 2)COOH八用適當(dāng)?shù)牧Ⅲw式表示以下化合物的結(jié)構(gòu)，并指出其中哪些是內(nèi)消旋體。1. R 2戊醇2. 2R,3R,4S丨一4 氯一2, 3 二溴己烷3. (S) CH 2OH CHOH CH2NH24. (2S,3R) 1,2,3,4四羥基丁烷5. (S) 2溴代乙苯6. R一甲基仲丁基醚九.寫出3 甲基戊烷進(jìn)行氯化反響時(shí)可能生成一氯代物的費(fèi)歇爾投影式，指出其中哪些 是對(duì)映體，哪些

5、是非對(duì)映體？十寫出以下化合物的費(fèi)歇爾投影式，并對(duì)每個(gè)手性碳原子的構(gòu)型標(biāo)以只或S。1.C2H52.2.5.十1BrCH、CIBrC2 H5以下各化合物中有無手性碳原子用CH3CHDC2H53ch2ch3/HCl 一 C FBr4.6.*表示手性碳(2) CH2BQH2CH2CI(5) CH3CHCICHCICHCICH(8) H5CCHC2CH33(12)(3) BrCH 2CHDCH 2Br3十二以下化合物哪些是手性的?3.CH3 Clch3 chCl C CHCHOHCH 34.H . CH3PrCH3I |H十二. 判斷以下表達(dá)是否正確，為什么?1. 一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體總是物體與鏡像的關(guān)系。2

6、. 物體和鏡像分子在任何情況下都是對(duì)映異構(gòu)體。3. 非手性的化合物可以有手性中心。4. 具有S構(gòu)型的化合物是具左旋的對(duì)映體。5. 所有手性化合物都有非對(duì)映異構(gòu)體。6. 非光學(xué)活性的物質(zhì)一定是非手性的化合物。7. 如果一個(gè)化合物有一個(gè)對(duì)映體，它必須是手性的。8. 所有具有不對(duì)稱碳原子的化合物都是手性的。9. 某些手性化合物可以是非光學(xué)活性的。10. 某些非對(duì)映異構(gòu)體可以是物體與鏡像的關(guān)系。11. 當(dāng)非手性的分子經(jīng)反響得到的產(chǎn)物是手性分子，那么必定是外消旋體。12. 如果一個(gè)化合物 沒有對(duì)稱面，那么必定是手性化合物。十四.答復(fù)以下各題:(1) 產(chǎn)生手性化合物的充分必要條件是什么？(2) 旋光方向與

7、R、S構(gòu)型之間有什么關(guān)系？(3) 內(nèi)消旋體和外消旋體之間有什么本質(zhì)區(qū)別?(4) 手性旋光異構(gòu)體是否一定有旋光性？十五.現(xiàn)有某旋光性物質(zhì)9.2% g/ml的溶液一份：1. 將一局部該溶液放在 5cm長(zhǎng)的測(cè)試管中，測(cè)得旋光度為+3.45°,試計(jì)算該物質(zhì)的比旋 光度。2. 假設(shè)將該溶液放在 10cm長(zhǎng)的測(cè)試管中測(cè)定，你觀察到的旋光度應(yīng)是多少？卜六.某醇C5H1°O(A)具有旋光性，催化加氫后生成的醇C5H12O(B)沒有旋光性，試寫出A丨，(B)的結(jié)構(gòu)式。答案1. (2R,3R,4R) 2,3,4,5四羥基戊醛或 D 核糖2. (1R,2R) 2 甲基環(huán)丁烷羧酸3. 1S,3R一

8、 1氯3 溴環(huán)己烷4. (3R) (1Z,4E) 3 氯一1,4戊二烯一1,2,4,5四醇1.順反異構(gòu)2.對(duì)映異構(gòu)3.對(duì)映異構(gòu)4.同一化合物5.非對(duì)映異構(gòu)體6.對(duì)映異構(gòu)7.對(duì)映異構(gòu)8.同一化合物9.同一化合物10.非對(duì)映體1 3與C為同一化合物；3與b及d為對(duì)映異構(gòu)體2 a與4及e為對(duì)映異構(gòu)體；"與c為同一化合物，都是內(nèi)消旋體, 玄與"或c為非對(duì)映體關(guān)系。2.4.Cl5.7.9.(CH 3)2CHHCH = CH2Ch=chch3CH3O CchCOCH3CH3Br1 / Ohch2ch3OH8.10.Clch312.13.HOOCOH /H14.CH3C =3H£

9、;Hc3H c15.16.1.2.3ClOhhHClC2 H52S,3R2 R,3 S2S,3S2R,3RCH3HOHHOHCH3HOHCH3|HOHCH32S,3S2R,3R2S,3R3.COOHCOOHHOHHH_rqHOHOHOHPP1COOHSRSSCOOHRRSSRSRRCOOHHOHHOHOCOOHHOHHHCOOHCOOHCOOHRSSSSRRRRRRRSSSSCOOHCOOHRSRSRSSRSRRS(CHCHOHCH1R, 2R, 5R1S, 2S, 5SOH-CH(CH 3)231R, 2S, 5R1S, 2R, 5S1S, 2R, 5R1R, 2S, 5S1R, 2R, 5

10、SOH(CHsbCHHCH31S, 2S, 5R六.1. S 2. R 3.2R,3S4. S5. R七.1.CH3CH2CH2HClCH2 二 CHCH2CH3HS2.Cl3.ClHCH 2CHHOOCHOCH(CH 3)2CH2COOHHORNH2SCOOHnh2nh2八解：全部使用費(fèi)歇爾投影式，根據(jù) 只要任意兩個(gè)基團(tuán)或原子交換一次位置，R,S構(gòu)型之間僅僅相差任意兩個(gè)基團(tuán)或原子位置不同， 就可以互變一次構(gòu)型， 解題時(shí)，任意寫出分子的費(fèi)歇爾投影式，先進(jìn)行構(gòu)型判斷，如果不對(duì)，就交換兩個(gè)原子或基團(tuán)位置一次。1. R一 2戊醇CH3OHLCH3CH2CH2CHCH3HOC2H5內(nèi)消旋體4.2. 2

11、R,3R,4S丨一4 氯一2, 3 二溴己烷Br|ch3chchchch 2ch3I 工Br Cl3. (S) CH2OH CHOH CH2NH2OHHOCH 2CH2NH2H5. (S)2溴代乙苯6. R一甲基仲丁基醚BrOCH 3C6H5CH3CH3C2H5九解：3-甲基戊烷進(jìn)行一氯代時(shí)生成四種構(gòu)造異構(gòu)體，如下:CH3ClCH2CH2CHCH2CH31CH3Ech3chchch 2ch3Cl2CH3CH2Cl其中1存在如下一對(duì)對(duì)映體:CH2CH2ClHCH3C2H 52存在如下兩對(duì)對(duì)映體:ch2ohCH3CH2CCH2CH3ClCH3CH2CHCH 2CH3CH3|CH3Cl H；H 一C

12、lHCH3CH3HCH2OH：CH2OHABC其中A與B、C與D互為對(duì)映體；A與C、D為非對(duì)映體;DB與C、D為非對(duì)映體。十.1.2.BrC2H5ClClSBrS3.Br-C(CH 3)2CH34.C2H55.CH3CH36.先將碳鏈上的碳編號(hào):C-3 RHOCH2OHCHOH1 CHOCHOch2oh4C-2 S化合物2、 3、 7、 12無手性碳原子。(1)CH3CHDC 2h5(4)ch3chch2ch2ch3ch2ch3(5) ch3chcichcichcich 3(9)OHBr(10)(11)313十二1、3、4為手性十三1. 對(duì)。對(duì)映異構(gòu)體的定義就是如此。2. 不對(duì)，因?yàn)槲矬w與鏡像

13、分子可以是相同分子，只有物體與鏡像分子不能重疊時(shí)，才是 對(duì)映體關(guān)系。3. 對(duì)。內(nèi)消旋體是非手性化合物，但可以有手性中心。4. 不對(duì)。旋光方向是通過旋光儀測(cè)得的結(jié)果，與R或S構(gòu)型之間沒有必然的關(guān)系，R構(gòu)型的化合物可以為左旋或右旋，其對(duì)映體S構(gòu)型也可以為右旋或左旋。但同為對(duì)映體的R/S構(gòu)型，其旋光方向一定相反。5. 不對(duì)。實(shí)際上許多只有一個(gè)不對(duì)稱碳原子的手性化合物沒有非對(duì)映異構(gòu)體。6. 不對(duì)。外消旋體沒有光學(xué)活性，然而是手性化合物。7. 對(duì)。符合對(duì)映體的定義。8. 不對(duì)。內(nèi)消旋化合物是非手性化合物。它具有一個(gè)以上的不對(duì)稱碳原子。9. 不對(duì)。所有的手性化合物都是光學(xué)活性的。然而，有些手性化合物對(duì)光學(xué)活性的影響 較小，甚至難于直接測(cè)定，這是可能的。10. 不對(duì)。根據(jù)定義，非對(duì)映異構(gòu)體就是不具有對(duì)映體關(guān)系的立體異構(gòu)體。11. 不對(duì)。如果反響是在手性溶劑或手性催化劑等手性條件下進(jìn)行，通常產(chǎn)物具有光學(xué)活性。12. 不對(duì)。大多數(shù)情況下，一個(gè)化合物既沒有對(duì)稱面，又沒有對(duì)稱中心或四重交替對(duì)稱軸，分子才是手性的。光考慮一個(gè)對(duì)稱元素是不全面的，有可能對(duì)，有可能不對(duì)。十四.1產(chǎn)生手性化合物的充分必要條件是分子中不具備任何對(duì)稱因素。2旋光方向與 R、S構(gòu)型之間無必然聯(lián)系。3內(nèi)消旋體是一種獨(dú)立的化合物，外消旋體是一對(duì)手性對(duì)映體的等量混合物，通過適 當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法可以拆分為兩個(gè)不同的化合物。4