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1、有機(jī)合成與推斷專項(xiàng)訓(xùn)練單元達(dá)標(biāo)測(cè)試題一、高中化學(xué)有機(jī)合成與推斷1 .有機(jī)物A是天然橡膠的單體。有機(jī)物F是一種環(huán)保型塑料,一種合成路線如圖所示:CHaCClICHXEICH.ch.chchc-ch,-cohI咽D已知:基)R、一電、一Rs、一 R均為珞請(qǐng)回容下列問(wèn)題:(1)A用系統(tǒng)命名法命名為。(2)A分子與C12分子發(fā)生1:1加成時(shí),其產(chǎn)物種類有種(不考慮立體異構(gòu))。(3)B與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,1個(gè)B分子中有個(gè)手性碳原子。(4)C分子中的官能團(tuán)名稱為。(5)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式:(6)G是C的同分異構(gòu)體,G能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),1個(gè)G分子中含有2個(gè)碳氧雙鍵
2、,則G的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))。(7)設(shè)計(jì)由有機(jī)物D和甲醇為起始原料制備CH3CH2CH(CH)CH=CHCOOCH的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。2 .由A制備F的一種合成路線如圖:(1)A的化學(xué)名稱為,D中官能團(tuán)的名稱是(2)、的反應(yīng)類型分別是、。(3)的反應(yīng)條件是,有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物H是D的同分異構(gòu)體,滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有一種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為1:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.含有C4H結(jié)構(gòu)c.無(wú)CO結(jié)構(gòu)(6)設(shè)計(jì)由1-丁快和乙快為原料制備化合物W的合成路線:(無(wú)機(jī)試劑任選)
3、。3 .達(dá)蘆那韋”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥,化合物M是它的合成中間體,其合成路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)有機(jī)物A的名稱是;反應(yīng)反應(yīng)類型是(2)物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;E的分子式為。(3)G中含氧官能團(tuán)的名稱是;F中有個(gè)手性碳原子。(4)請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)物質(zhì)N是C的一種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和氨基,氨基與苯環(huán)直接相連;能使濱水褪色;核磁共振氫譜有6組峰,峰面積之比為6:3:2:2:1:1。(6)設(shè)計(jì)由苯甲醇和 CH3NH2為原料制備的合成路線4 .芬太尼屬于管制類藥物,可用作鎮(zhèn)痛麻醉藥。其合成路線如下:QHaATT;X NaH/
4、THF.H'/HQ | CigHj5NO4 IHjECh/HzO 11NmBHqCi州州C6H7NCHCHiCOON芬太尼已知信息:RX+HN1堿性條件KW?RCH2COOR+RCOOR''_+CH2=CH2H3BO3/H2OCH,口二:(1)下列說(shuō)法正確的是。A.化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到的兩步反應(yīng)依次是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)B.化合物C具有堿性,能與鹽酸反應(yīng)C.化合物F可通過(guò)化合物A一步反應(yīng)制備得到D.芬太尼的分子式是022H28N2O(2)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3) D-E的轉(zhuǎn)化過(guò)程有多個(gè)中間產(chǎn)物,寫(xiě)出D在NaH/THF條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(4)有機(jī)物丫(GH7
5、QN)是有機(jī)物X的含氮衍生物,同時(shí)符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)本簡(jiǎn)式。分子中有一個(gè)六元環(huán);1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,沒(méi)有過(guò)氧鍵(OO一)°(5)設(shè)計(jì)以NH3和X為原料制備M(J)的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選,合成中須用到上述兩條已知信息,用流程圖表示)5.根皮素J果的果皮及根皮.其中一種合成J的路線如下:RC-CHlR'回答下列問(wèn)題:0'CHO? R+H2O)是一種新型天然美白劑,主要分布于蘋(píng)果、梨等多汁水(1) C的化學(xué)名稱是.E中官能團(tuán)的名稱為.(2) B為澳代煌,請(qǐng)寫(xiě)出A-B的反應(yīng)試劑.(3)寫(xiě)出由C生成D的反應(yīng)類型(4)
6、FH的化學(xué)方程式為.(5) M是E的同分異構(gòu)體,同時(shí)符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))能與FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)設(shè)計(jì)以丙烯和1,3丙二醛為起始原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選).6.化合物(G)的合成路線如圖:已知:CH3(CH2)4Br:CH3(CH2)3cH2MgBr(1) G中所含的含氧官能團(tuán)有、(寫(xiě)官能團(tuán)名稱)。(2) C-D的反應(yīng)類型是;在空氣中久置,A可由白色轉(zhuǎn)變?yōu)槌赛S色,其原因是一。(3)寫(xiě)出符合下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(只寫(xiě)一種)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng),與FeC3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng);除苯環(huán)外,含有3種不同的官能團(tuán);該分子核磁共振氫譜有5
7、種不同的峰,且峰值比為1:1:2:2:2。(4)寫(xiě)出以苯、乙醇、二甲基甲酰胺為原料制備苯丙酮(C5TEIL)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。7.高分子材料尼龍66具有良好的抗沖擊性、韌性、耐燃油性和阻燃、絕緣等特點(diǎn),因此廣泛應(yīng)用于汽車(chē)、電氣等工業(yè)中。以下是生產(chǎn)尼龍66的一些途徑。HC=CHr八AHCHC一催億劑.催化:KCNexCHN支50,H.SO40凸OIIH+,】丸,O;KMnO4OH"OIIcic(ch2cci-(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2) B中官能團(tuán)的名稱是,反應(yīng) 逆中,屬于氧化反應(yīng)的有(3)反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的有O(4)請(qǐng)寫(xiě)出反
8、應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)高分子材料尼龍66中含有J?結(jié)構(gòu)片段,請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式L-NH(6)某聚合物K的單體與A互為同分異構(gòu)體,該單體核磁共振氫譜有三個(gè)峰,峰面積之比為1:2:3,且能與NaHCQ溶液反應(yīng),則聚合物K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。Q(7)聚乳酸(HfO-CH-CiOH)是一種生物可降解材料,已知?;衔锟砂l(fā)生下述CHa0OHR-C-R'黑£o*R-C-COOH反應(yīng):(R可以是煌基或H原子)。用合成路線圖表示用乙醇制備聚乳酸的過(guò)程。8.格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛,可用鹵代燒和鎂在醛類溶劑中反應(yīng)制得。設(shè)R為煌基,已知RX+Mg上!三二R-MgX(格氏試劑)COOCH閱讀
9、以下合成路線圖,回答有關(guān)問(wèn)題:I是合成藥物中的一種原料,實(shí)驗(yàn)室可用下列合成路線合成該有機(jī)有機(jī)物機(jī)物No9. 一種副作用小的新型鎮(zhèn)痛消炎藥K的合成路線如圖所示:請(qǐng)回答下列問(wèn)題OIIC + R-MgXC11.£H2OH反應(yīng)n反應(yīng)i的類型是(1)(2)反應(yīng)III的化學(xué)方程式為(3) E的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物共有其中Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,用反應(yīng)流程圖表示以環(huán)己烯一)為有機(jī)原料合成有(1) F分子中官能團(tuán)的名稱為;B分子中處于同一平面的原子最多有(2)反應(yīng)的條件為;反應(yīng)的類型為(3)反應(yīng)除生成 H外,另生成一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為jr iloOH,反應(yīng)II的條件是Hr H力O
10、CHtinCOONi 211a KHCtu(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有I.苯環(huán)上有且僅有四個(gè)取代基;n.苯環(huán)上的一氯代物只有一種;出.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(只寫(xiě)一種即可)。是合成的重要中間體。參照題中合成路線,設(shè)計(jì)由其中還能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHChLCOOH(6)CHCHCOOHCKCHjCOOH1,3-丁二烯合成HCHCH,COOI的一種合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選):10.有機(jī)化合物F可作為內(nèi)燃機(jī)的潤(rùn)滑油,聚合物HcoonJ&OL-ai,0UIICtkCMjClICCh>l1用于制備水凝膠,它們的合成路線如下:已知:H +(n-1)H
11、2OCHYH,一%CH+催化解nCH2=Ch2+nCH2=CHCh3(1)D的分子式為C7 H 6。3, D的化學(xué)名稱是含羥基。G E的反應(yīng)類型是。紅外光譜測(cè)定結(jié)果顯示,E中不(2) D F的化學(xué)方程式是(3)反應(yīng)I的另一種產(chǎn)物是 M ,其相對(duì)分子質(zhì)量是 60, B、M均能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生 CO2。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B D的化學(xué)方程式是(4)下列說(shuō)法正確的是a.B、C、D中均含有酯基b.COQH中所有碳原子一定在同一平面上c.D的同分異構(gòu)體中能使FeCl3溶液顯色的共有11種(5)寫(xiě)出由乙烯和甲苯合成的路線:(其他試劑任選)。11.中國(guó)政府網(wǎng)于2020年2月17日發(fā)布了關(guān)于磷酸氯唾對(duì)感染
12、新冠狀病毒患者療效的說(shuō)明。查閱“磷酸氯唾”合成的相關(guān)文獻(xiàn),得到磷酸氯唾中間體合成路線如下:已知:氯原子為苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基,它會(huì)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的鄰對(duì)位;硝基為苯環(huán)的間位定位基,它會(huì)使第二個(gè)取代基主要進(jìn)入它的間位。E為汽車(chē)防凍液的主要成分。2CH3cOOC2H5叱產(chǎn)CH3cOCH2cOOC2H5C2H50H(1)寫(xiě)出B的名稱,B-C的反應(yīng)試劑。(2)C-D的反應(yīng)類型為,M-N的反應(yīng)類型為。(3)寫(xiě)出H生成I的化學(xué)方程式。(4) 1molJ與氫氧化鈉反應(yīng)最多消耗molNaOH,L與足量H2完全加成后的產(chǎn)物中手性碳原子的數(shù)目為(手性碳原子連接的四個(gè)基團(tuán)都不同)。(5) H有多種同分異構(gòu)體,其?t足下列條件的有種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜峰面積比為1:1:2:6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。只有兩種含氧官能團(tuán)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)1mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng)生成0.5molH2,、人尸呵一定條件下的路線(6)已知:rnh2+o=c無(wú)r-n=c+h:oRRHO參照上述合成路線及信息,設(shè)計(jì)由硝基苯和丫為原料合成ho”(無(wú)機(jī)試劑任選)(:12.雙安妥明«J尸”COOClh>UJI2可用于降低血液中的膽固醇,該物質(zhì)合CH,成線路如圖所示:已知:I .rchcooh Br2 P苯酚鈉剛黑門(mén)MIHn
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