中南大學(xué)《有機化學(xué)》(下)期末考試(閉卷)試卷(B卷)參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)

1、中南大學(xué)有機化學(xué)（下）期末考試 參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)滿分：100分考試時間：120分鐘一、根據(jù)題意回答：（20 ）分（每小題2分）1、卜列化合物中，/、具啟芳香性的是：（E）A 吠喃B 叱噬C 嚷吩E環(huán)戊二烯止離子2、比較卜列化合物的酸性最強的是（ A ）,J 53、比較卜列化合物的堿性最強的是（ B ）,八NMe 2A.2 B. （C2H5）3NC.4、比較下列化合物中水解速率最快的是（C ）（閉卷）試卷（B卷） 任課教師：D環(huán)戊二烯負(fù)離子最弱的是（B ）；oh0否最弱的是（D ）-NH2 D. ON H，最慢的是（B ）0r aCHiCHCOOCIB GHQC15、苯丙氨酸在pH=10 （等

2、EA.匚 .CH2CHCOO， NH3+6、某三肽經(jīng)水解得兩個二肽A.甘-亮-丙B .丙-4CMOCH3）OCHJ叫CH8OCIB ChJ1COOCH3fr）3點pI=5.48）時的離子形式是（ C ）B.1. .CH2CHCOOHC. 8 Q8、比較下列化合物中堿性最強的是（b ）,最弱的是（f0(b)9、下列化合物中具有變旋現(xiàn)象的是（HO .AHOO OHA.B.OHOHHO OH OHHOHO10、下列化合物中，既可溶于酸又可溶于堿的是（H2NOHOCH3HO1.A.C.D.完成下列反應(yīng) （30分，每空1.5分）CH 3COOHBr2BrCH2COOHNH3NH2CH2COO-NH3+H

3、hvoo11113 H3C-C-CH 2-C-OEtEtONa BrCH 2COOEtOIHH3C-C-CHO II2-C-OEt1) 5%NaOHNCH3CH 2COOEt2). H3O+ OIIH3C-C-CH 2CH 2COOH日ONa5%NaOH3中南大學(xué)有機化學(xué)（下）試卷55NaNO 2 + HCl05 cN(CH3)2 N(CH3)2 NaOH6.1) KOH AOK0H -H2NCH2Ph2) PhCH2clOOOOO ,OHCHOH21) CH 3I10.CH3主Ch3(CH352NH H3C-C-C-CH 2N(CH 3)2 2)Ag2O,OHTH3c-CH=CH2三、用化學(xué)

4、方法鑒定下列各組化合物（第1, 2各3分，第3題4分，共10分）酸酸醛 芽糖粉 甲乙乙 發(fā)蔗淀 1 2C CO2氣體放出W 0。2氣體放出 1（-）Tollens試劑 （ + ）銀鏡反應(yīng)（一）r ( 一 )Tollens試齊1J ( 十) 銀鏡反應(yīng)A)-)1(+ )顯藍色3.N.甲基苯胺| TsCl（ + ）沉淀NaOH溶液廠一）4-甲基苯胺J（ + ）沉淀J1（ + ）沉淀溶解中南大學(xué)有機化學(xué)(下)試卷其他合理的化學(xué)鑒定方法四 寫出下列反應(yīng)的機理(第1題4分，第2, 3題各3分，共10分)1. 2CH3c00GH5EtONaCH3COCHCOOCH59CH2CO2EtCH3c-0C2H5Et

5、ONa -CHCOOCHqCH3COOC2H5 CH2COOC2H5 CH3%CH3c CIH2c02Et + - OC2H5 CH3C- CHC02Et + H0C2H500H +五、推測結(jié)構(gòu)(第1題4分，第2題6分，共10分)1、化合物A (C10H12O3)不溶于水，NaHC03及稀HCl中，但溶于NaOH溶 液，A與NaOH溶液共熱后蒸儲，儲液可發(fā)生碘仿反應(yīng)，殘余物經(jīng)酸化得白色沉 淀化合物B (C7H6O3), B能溶于NaHCO3溶液，并放出氣體，B與FeC3溶液反 應(yīng)呈現(xiàn)紫色，B分子內(nèi)有氫鍵，請推出化合物 A、B的結(jié)構(gòu)。/COOCH(CH 3)2A. IB.OH解：OHA, B各2

6、分3、化合物A的分子式為C6H13N，與2 mol CH3I作用形成季胺鹽，后用AgOH 處理得季胺堿，加熱得分子式為C8H17N的化合物B, B與1 molCH3l和AgOH作 用，加熱得分子式為C6H10的化合物C和N (CH3)3, C用高鈕酸鉀氧化可得化 合物D, D的結(jié)構(gòu)為CH3CH (COOH) 2。推出A、B的結(jié)構(gòu)。解：六、A.B.CH 3NMe2A, B各3分由指定原料及必要試劑合成(第1題6分，第2, 3題各7分，共20分)CH31.以甲苯為原料合成解：NH2CH31) Fe + HCl2) CH 3COClNO 2CH 3HNO 3 H2SO4CH31) HNO 3 + H

7、 2SO42) NaOH + H 2O CH 3NH2NO2NaNO 2 + H +CH 3NN NO2NHCOCH3H2 PoCH 3Fe + HCl -NO 2CH3NH2其他合理解法2 .應(yīng)用Gabriel合成法和丙二酸酯合成法相結(jié)合的方法合成蛋氨酸 CH3SCH2CH2CH (NH2) COOH解：BrCH(COOC 2H 5)22H5)2C2H5ONaClCH2CH2SCH3OC、N CH(COOC 2H5)2NaOHHCl,H 2O,CH2cH2SCH3COOHCOOHCH3SCH2CH2CHCOO + CO 2+ NH3其他合理解法3.從乙苯及丙二酸二乙酯出發(fā)合成CH 3ICH CHCOOHNh