高考化學一輪專題復習-有機推斷題專題訓練

試卷第=page1717頁，共=sectionpages1818頁試卷第=page1818頁，共=sectionpages1818頁高考化學一輪專題復習——有機推斷題1．（·湖北·應城市第一高級中學模擬預測）2021年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎頒發(fā)給發(fā)現(xiàn)溫度和觸覺感受器的兩位科學家，其中溫度感受器的發(fā)現(xiàn)與辣椒素有關。辣椒素I的一種合成路線如圖(部分試劑或產(chǎn)物略去)。已知：R1—CH2BrR1—CH=CH—R2，請回答下列問題：(1)A的化學名稱為_______。C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)每分子辣椒素I在一定條件下與足量氫氣加成，產(chǎn)物中手性碳原子個數(shù)為_______。(3)F→G的化學反應方程式為_______。(4)G的同分異構(gòu)體中，同時符合下列條件的有_______種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出氣體。(5)如圖是利用Wittig反應，設計的以溴化芐()為原料合成的路線。①合成路線中a的反應條件為_______。②寫出反應b的化學方程式：_______。2．（·北京市第一六一中學三模）我國科學家研發(fā)的氯霉素的合成路線如下。已知：(1)①氯霉素中含有的官能團(填名稱)：_______。②E中含有的官能團(填名稱)：_______。(2)下列關于A和H的說法中正確的是_______(填序號)。a．A中所有碳原子均為雜化，A中原子可以都處在同一平面上b．H中屬于雜化的碳原子有4個c．H中含有的手性碳原子有3個d．由的反應為取代反應(3)已知C為反式結(jié)構(gòu)，的方程式為：_______。(4)D和F的結(jié)構(gòu)簡式依次為_______﹑_______。(5)試劑a為_______。(6)補全由乙烯和甲烷合成的合成路線(無機試劑任選)，按下圖所示，在箭頭上方注明所需試劑和條件，并在箭頭下方注明有機反應類型_______。3．（·浙江·三模）物質(zhì)G是制備抗癌藥物吉非替尼過程中重要的中間體，某研究小組按照下列線路合成中間體G。已知：A—CH2—CH2—O—CH2—CH2—B(同時生成H2O或HX)請回答：(1)下列說法正確的是_______。A．化合物A能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．化合物A中含有4種不同的官能團C．化合物C具有堿性 D．化合物G的分子式為C15H20N3O3(2)上述路線中合成A的反應類型為_______，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)寫出C到D的化學反應方程式_______。(4)寫出化合物B(C8H7NO2)可能的同分異構(gòu)體_______。須同時滿足：①能發(fā)生銀鏡反應；②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)請設計以乙烯為原料轉(zhuǎn)變?yōu)槲镔|(zhì)C的合成線路(用流程圖表示，無機試劑任選)_______。4．（·湖北·黃岡中學三模）某化學趣味小組以A(氰乙酸)為原料，采用陶貝合成法合成H(尿酸)，合成路線設計如下。回答下列問題：(1)B的名稱為_______；(2)E→F的反應類型為_______；(3)G中含氧官能團名稱為_______；(4)G在一定條件下生成H和X。已知體積分數(shù)為75%的X溶液常用于殺菌消毒，則尿酸的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(5)某芳香化合物M(C8H7ClO2)與ClCOOC2H5含有相同的官能團，且核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中能發(fā)銀鏡反應的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______；(6)由CH4合成ClCOOC2H5的路線如下：CH4CCl4COCl2，寫出COCl2與C2H5OH反應的方程式為_______。5．（·上海嘉定·二模）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH(1)化合物A的名稱是_______。反應②和⑤的反應類型分別是_______、_______。(2)寫出C到D的反應方程式：_______。(3)X是G的同分異構(gòu)體，X具有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜顯示四種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為6：2：1：1，寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：_______、_______。(4)面向“碳中和”的綠色碳化學是當前研究的重要方向。反應②產(chǎn)物已二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：分析“綠色”合成路線比過去的工業(yè)合成路線的優(yōu)點_______。(5)設計由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷()制備的合成路線：_______(無機試劑任選)。(備注：①參照所提供的信息②表示方法為：AB目標產(chǎn)物)6．（·黑龍江·哈爾濱三中二模）化合物E具有優(yōu)良的生物活性，廣泛用于醫(yī)藥和農(nóng)藥領域。其合成路線可設計如下：已知：回答下列問題：(1)C的分子式為___________。(2)A生成B的化學方程式為___________，反應類型為___________。(3)A中的手性碳原子個數(shù)為___________。(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。)(4)①若D的結(jié)構(gòu)簡式分別為：別對應E1、E2、E3、E4，則E3的結(jié)構(gòu)簡式為___________?；衔锓磻獣r間產(chǎn)率/%E15min90E210min89E32h76E43.5h70②C與D1-4合成E1-4時，反應結(jié)果見上表，請找出規(guī)律___________。③X(C8H6OCl2)為D2的同系物，其滿足下列條件的同分異構(gòu)體共___________種i苯環(huán)上有三個取代基；ii不含有甲基(5)已知：①RCOOHRCOCl

②+RCOCl+HCl設計由為原料制備的合成路線___________(無機試劑任選)。7．（·上海黃浦·二模）以芳香族化合物A和有機物D為原料，制備有機物M和高聚物N的合成路線如圖：已知：I.符合原子經(jīng)濟學原理II．(R1、R2表示氫原子或烴基)(1)D的官能團名稱___________。(2)的反應類型___________，生成M的反應條件___________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)H生成N的化學方程式為___________。(5)寫出滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。①能發(fā)生銀鏡反應

②苯環(huán)上連有三個取代基

③苯環(huán)上的一鹵代物有兩種(6)參照上述合成路線和信息，以丙烯為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線_____。8．（·廣東·鐵一中學三模）藥物瑞德西韋是一種核苷類似物，具有抗病毒活性。制備該藥物的中間體的合成路線如圖：已知：①R-OHR-Cl；②H3PO4結(jié)構(gòu)簡式：③(1)M的名稱為_______。I中官能團的名稱為_______。(2)G→H的反應類型為_______。(3)J+F→K的化學方程式為_______。(4)C有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______(寫出一個)。①芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；③苯環(huán)上連-NO2官能團(5)參照上述流程，設計以1—溴丙烷為原料制備化合物的合成路線_______(無機試劑任選)。9．（·山東師范大學附中模擬預測）物質(zhì)G是一種新型除草劑，可以經(jīng)過如圖流程制得。已知：①②B與D互為同分異構(gòu)體回答下列問題：(1)物質(zhì)A的化學名稱為____。(2)寫出同時符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____。①屬于芳香族化合物②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6∶3∶2∶1③遇FeC13溶液無顏色變化，不能與單質(zhì)鈉反應產(chǎn)生氫氣(3)物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式為____，物質(zhì)E中含氧官能團名稱為___。(4)生成G的反應類型為____。(5)反應②的化學方程式為____，反應③的無機產(chǎn)物為____。(6)結(jié)合題目信息，設計以A為原料合成物質(zhì)的路線____(其他試劑任選)。10．（·山西呂梁·二模）化合物M是一種除草劑的中間體，實驗室以化合物A制備M的一種合成路線如下：已知：i.ii.iii.回答下列問題：(1)由A生成B的反應類型為_______；由B生成C時，所加入有機物C2H6O2的化學名稱為_______。(2)由C生成D的化學方程式為_______。(3)F中含氧官能團的名稱為_______；G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______(不考慮立體異構(gòu))。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應生成CO2；②核磁共振氫譜中有5組吸收峰，且峰面積之比為1：1：6：6：6。(5)M中手性碳(連有四個不同原子或基團的碳)的數(shù)目為_______。(6)參照上述合成路線和信息，以和為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線_______。11．（·河南洛陽·三模）靛藍在我國生產(chǎn)和使用已有三千多年的歷史，古代人們是用菘藍和蓼藍提取的，1870年德國化學家拜耳成功合成了靛藍，并獲得1905年度諾貝爾化學獎。下面是一種合成靛藍的方法：

已知如下信息：回答下列問題：(1)A→B所用的試劑和反應條件為___________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)D的化學名稱是___________，由D生成E的反應類型為___________。(4)由E生成F的化學方程式為___________。(5)寫出靛藍G中含氧官能團的名稱___________。(6)NBS(N-溴代丁二酰亞胺)是有機合成中一種很有用的溴代劑，其結(jié)構(gòu)簡式為。其同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有___________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標號)。①最少有三個碳原子在一條直線上；②不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)；③含有硝基和溴原子。a．4

b．6

c．8

d．10其中，在同一直線上的碳原子最多且含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。12．（·上海虹口·模擬預測）Bevyxxa是一種凝血因子抑制劑，可用于靜脈血栓的治療，其合成路線如下所示：已知：++H2O完成下列填空：(1)反應①的試劑與條件為___________；反應③的反應類型是___________。(2)反應②過程中，___________轉(zhuǎn)化為___________(均填基團名稱)。(3)X的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)寫出同時滿足下列條件的Y的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。i.屬于芳香化合物，分子中存在三種化學環(huán)境不同的氫原子；ii.含有結(jié)構(gòu)，且能發(fā)生銀鏡反應。(5)蘇合香醇()與A互為同分異構(gòu)體。僅以蘇合香醇為有機原料可以合成青霉素培養(yǎng)基原料苯乙酰胺()，請寫出合成路線_____。13．（·湖南·模擬預測）由芳香烴制備香料M的一種流程如圖：回答下列問題：(1)C的名稱是___________，D的結(jié)構(gòu)簡式為___________，M的分子式為___________。(2)E中官能團的名稱為___________，A→B的反應類型為___________。(3)G→H的化學方程式為___________。(4)H的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有___________種(不考慮立體異構(gòu))。①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應②苯環(huán)上有兩個取代基③含碳碳雙鍵官能團其中，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)依照題給出的信息，以乙醇和乙酸為原料合成，設計合成路線___________(無機試劑任選)。14．（·江蘇·揚州中學三模）是一種抗血小板凝聚的藥物，其人工合成路線如圖：(1)分子中采取雜化的碳原子數(shù)目是_______。(2)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子；②苯環(huán)上有2個取代基，能發(fā)生銀鏡反應。(3)中有一種相對分子質(zhì)量為60的產(chǎn)物生成，該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)的反應需經(jīng)歷的過程，中間體的分子式為。的反應類型為_______。(5)已知：，寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖_______(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。15．（·廣西·模擬預測）氰基丙烯酸酯膠黏劑在堿性條件下能快速聚合為。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：已知：①A的核磁共振氫譜顯示為單峰②(R和R'代表烴基或H)。(1)A的名稱為_______。(2)反應①的反應條件為_______，C到D的反應類型為_______。(3)G中含氧官能團的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反應②的化學方程式為_______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_______種。(不含立體異構(gòu))。(7)以苯甲醇為起始原料，結(jié)合已知信息，選用必要的無機試劑，寫出合成的路線：_______。16．（·新疆·三模）氯吡格雷是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下：已知：。請回答下列問題：(1)C中含氧官能團的名稱為___________。(2)A分子中最多有___________原子共面，A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為___________。(3)C生成D的反應類型為___________。(4)X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(5)C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應的化學方程式為___________。(6)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子，符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有___________種。①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應；③苯環(huán)上只有兩個取代基。其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為___________。17．（·浙江紹興·模擬預測）化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①②請回答下列問題：(1)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為_______(2)下列說法不正確的是_______。A．C→D的反應類型是取代反應 B．化合物C可以與溶液反應C．化合物D不能發(fā)生消去反應 D．化合物H的分子式為(3)寫出由E生成F的化學反應方程式_______。(4)請寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出；②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1；③含有碳碳三鍵(5)寫出用環(huán)戊烷()和2-丁炔()為原料制備化合物X()的合成路線(用流程圖表示，其他試劑任選)_______。18．（·遼寧·大連二十四中三模）某研究小組以甲苯為原料，合成抗癌藥一拉帕替尼的中間體H的具體路線如圖：已知：①G的分子式為C8H5N2OI②③回答下列問題：(1)A→B的試劑和條件是____，D→E的反應類型是____。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為____，其中含有的官能團名稱為____。(3)寫出E→G反應的化學方程式：____。(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件并且核磁共振氫譜有3組峰及峰面積之比為1：2：2的有機物結(jié)構(gòu)簡式為____。①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2結(jié)構(gòu)；③能發(fā)生銀鏡反應。(5)以硝基苯和有機物A為原料，設計路線合成，其他無機材料自選____。19．（·天津·二模）藥合成中間體M的合成路線如下圖所示：請按要求回答下列問題：(1)M分子所含官能團名稱為_______。(2)B的分子式為_______；C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)E→F反應類型為_______。(4)X()是G的同分異構(gòu)體，寫出X與NaOH水溶液加熱條件下反應的化學方程式：_______。(5)E的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列所有條件的有(不含E、不考慮立體異構(gòu))_______種。?。江h(huán)上有4個取代基，其中3個是羥基ⅱ．苯環(huán)上僅有1種環(huán)境的氫ⅲ．不含碳碳雙鍵寫出其中核磁共振氫譜有6組峰的結(jié)構(gòu)簡式：_______。(6)寫出以苯、和必要的無機試劑為原料制備化合物的合成路線。請參考題干合成路線及反應條件，在如下方框中寫出其合成路線的流程圖_______。20．（·吉林長春·模擬預測）可降解塑料在完成使用功能后，能在自然環(huán)境條件下較快速降解，成為易被環(huán)境利用的碎片或碎末，最終回歸自然，且在降解過程中產(chǎn)生和降解后殘留的物質(zhì)對環(huán)境無害或無潛在危害。由化合物A制備可降解環(huán)保塑料PHB和一種醫(yī)藥合成中間體J的合成路線如圖：已知：i．(R1、R2、R3均為烴基)ii．+2RBr+2HBr回答下列問題：(1)A的分子式為_______，B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)C的官能團名稱為_______。(3)D→F反應類型為_______。(4)寫出C→PHB反應的化學方程式_______。(5)寫出H→I的第一步反應的化學方程式_______。(6)J的同分異構(gòu)體X能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，且無環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)共_______種(考慮立體異構(gòu)，包括順反異構(gòu)和手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1：1：6，則X的結(jié)構(gòu)簡式為_______。答案第=page6767頁，共=sectionpages4949頁答案第=page6666頁，共=sectionpages4949頁參考答案：1．(1)

6-羥基己酸

(2)3(3)+CH3ONa+NaBr(4)

13

(5)

NaOH水溶液、加熱

2+O22+2H2O【分析】A與HBr在一定條件下發(fā)生取代反應產(chǎn)生B，由D的結(jié)構(gòu)及已知反應可知C為，對比E、F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應過程中碳鏈結(jié)構(gòu)不變，可知E與Br2發(fā)生苯環(huán)上-OH鄰位的溴代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應產(chǎn)生G，則F是，G中的-CHO轉(zhuǎn)化為-CH2NH2生成H，H與D形成酰胺鍵生成I。(1)根據(jù)A結(jié)構(gòu)簡式可知：A物質(zhì)名稱為6-羥基己酸；物質(zhì)C結(jié)構(gòu)簡式為；(2)I分子中含有的苯環(huán)及碳碳雙鍵能夠與H2發(fā)生加成反應，加成產(chǎn)物中含有的六元環(huán)上與取代基相連的C原子都是手性碳原子，故加成產(chǎn)物中含有3個手性碳原子；(3)F是，F(xiàn)與CH3ONa在催化劑存在條件下發(fā)生-Br的取代反應產(chǎn)生G和NaBr，該反應的化學方程式為：+CH3ONa+NaBr；(4)G是，其同分異構(gòu)體符合條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有-COOH，則其可能的結(jié)構(gòu)簡式有：、、、、、、、、、、、、，共13種不同結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)①是鹵代烴，該物質(zhì)與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生Br原子的取代反應產(chǎn)生，所以合成路線中a的反應條件為NaOH水溶液、加熱；②分子中羥基連接的C原子上含有2個H原子，該物質(zhì)與O2在Cu或Ag催化下加熱，發(fā)生氧化反應產(chǎn)生和H2O，該反應的化學方程式為：2+O22+2H2O。2．(1)

硝基、羥基、酰胺基或肽鍵

氨基、醚鍵(2)abd(3)+H2O(4)

(5)濃硝酸和濃硫酸(6)CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOH；CH4CH3ClCH3OH【分析】由A、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，與水和溴發(fā)生加成反應生成，則B為；在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應生成，則C為，試劑a為濃硫酸、濃硝酸；酸性條件下與甲醛發(fā)生信息反應生成，則D為；加壓條件下與氨氣發(fā)生取代反應生成，酸性條件下發(fā)生信息反應生成，則F為；在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應生成，則G為；與Cl2CHCOOCH3發(fā)生取代反應生成。(1)由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團為硝基、羥基、酰胺基或肽鍵；E的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團為氨基、醚鍵，故答案為：硝基、羥基、酰胺基或肽鍵；氨基、醚鍵；(2)a．苯乙烯分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵上的碳原子的雜化方式均為雜化，苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以苯乙烯分子中所有原子可以都處在同一平面上，故正確；b．由結(jié)構(gòu)簡式可知，H分子中屬于雜化的飽和碳原子有4個，故正確；c．由結(jié)構(gòu)簡式可知，H分子中2個連有不同原子或原子團的手性碳原子，故錯誤；d．由分析可知，的反應為與Cl2CHCOOCH3發(fā)生取代反應生成和甲醇，故正確；故選abd；(3)B→C的反應為；在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應生成和水，反應的化學方程式為+H2O，故答案為：+H2O；(4)由分析可知，D和F的結(jié)構(gòu)簡式依次為、，故答案為：；；(5)由分析可知，試劑a為濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；(6)由題給流程可知，乙烯發(fā)生的轉(zhuǎn)化為乙烯與水共熱條件下發(fā)生加成反應生成乙醇，乙醇與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應生成乙酸，轉(zhuǎn)化關系為CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOH；甲烷發(fā)生的轉(zhuǎn)化為甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成一氯甲烷，一氯甲烷在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(取代反應)生成甲醇，轉(zhuǎn)化關系為CH4CH3ClCH3OH，故答案為：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOH；CH4CH3ClCH3OH。3．(1)AC(2)

取代反應

(3)++K2CO3→+KBr+KHCO3或2+2+K2CO3→+2KBr+H2O+CO2↑(4)、、、(5)CH2=CH2CH2Br—CH2Br【分析】根據(jù)已知信息可判斷A→B為-CHO變?yōu)?CN，E→F為引入硝基，F(xiàn)→G為硝基變?yōu)榘被?；結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式，可確定A為醛基對位的羥基與CH3I的取代反應，則A為；B為；用逆推法可得到：C的結(jié)構(gòu)簡式為；D為；E為，E取代硝基后將硝基還原為氨基即得到G。(1)據(jù)分析，A是，C是，則：A．化合物A為，含有醛基及酚羥基，能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B．化合物A中含有醛基、酚羥基及醚鍵3種不同的官能團，B錯誤；C．化合物C為，含有亞氨基，具有堿性，C正確；D．化合物G的分子式為C15H21N3O3，D錯誤；答案為AC；(2)據(jù)分析，A是由與CH3I發(fā)生取代反應得到，反應類型為取代反應；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)據(jù)分析，C到D的反應是與在K2CO3作用下發(fā)生取代反應，化學反應方程式：++K2CO3→+KBr+KHCO3或2+2+K2CO3→+2KBr+H2O+CO2↑(4)化合物B(C8H7NO2)的同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應，則含有醛基，醛基不飽和度為1；②1H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，則為對稱結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體有、、、；(5)據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)已知信息，可由HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH與NH3反應得到，HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH由發(fā)生分子間脫水得到，可由CH2Br—CH2Br水解得到，CH2Br—CH2Br可由乙烯與溴加成得到，故設計合成路線：CH2=CH2CH2Br—CH2Br。4．(1)氰乙酸甲酯(2)還原反應(3)肽鍵、酯基(4)(5)

4

、(6)【解析】(1)A→B發(fā)生酯化反應，B的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為氰乙酸甲酯；(2)E中的-NO轉(zhuǎn)化為F中的-NH2，去氧加氫，E→F屬于還原反應；(3)由G的結(jié)構(gòu)簡式可知其中含氧官能團為-CONH-、-COO-，名稱為肽鍵、酯基；(4)體積分數(shù)為75%的X溶液常用于殺菌消毒，X為乙醇，則發(fā)生水解反應得到尿酸與乙醇，尿酸的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)C8H7ClO2與ClCOOC2H5官能團相同，所以C8H7ClO2中含有-COO-、-Cl，C8H7ClO2中Cl看作H，則該分子的不飽和度為，即包含一個苯環(huán)(4個不飽和度)和一個-COO-(1個不飽和度)，滿足核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分異構(gòu)體有、、、等4種，其中能發(fā)生銀鏡反應的是具有醛基官能團的、兩種結(jié)構(gòu)；(6)COCl2與C2H5OH發(fā)生取代反應的反應方程式為：。5．(1)

1，3-丁二烯

氧化反應

取代反應(2)+2CH3CH2OH+2H2O(3)

(4)步驟少、原子利用率高、無污染廢氣產(chǎn)生等(5)【分析】A與乙烯發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，對比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合D的分子式和給予的信息可知，C與乙醇發(fā)生酯化反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，故D的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生酯的水解反應生成G，據(jù)此分析解答。（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱為1，3-丁二烯；反應②為碳碳雙鍵斷裂形成羧基的過程，屬于加氧去氫的氧化反應；反應⑤的羰基與酯基連接的碳原子上氫原子被甲基替代，屬于取代反應，故答案為：1，3-丁二烯；氧化反應；取代反應；（2）根據(jù)上述分析可知，C為C與乙醇發(fā)生酯化反應生成D，其化學方程式為：

；（3）X是G的同分異構(gòu)體，X具有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜顯示四種不同環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為6：2：1：1，說明X存在對稱結(jié)構(gòu)，可能含兩個羰基和一個羥基，或兩個碳碳雙鍵和一個羥基，其結(jié)構(gòu)可能為：、、、、、、（任選其中兩種即可）；（4）工業(yè)合成路線中硝酸氧化過程會產(chǎn)生氮氧化物，污染環(huán)境，且步驟多，原子利用率低，而“綠色”合成路線過程中，直接在催化劑加熱條件下環(huán)己烷與空氣發(fā)生反應直接生成目標產(chǎn)物，其步驟少、原子利用率高、無污染廢氣產(chǎn)生等；（5）由與1,4-二溴丁烷反應生成，然后水解得到，乙酸乙酯在乙酸鈉、DMF條件下發(fā)生反應生成，具體的合成路線為：。6．(1)C10H18N2(2)

2+O22+2H2O

氧化反應(3)3(4)

C與醛類的反應速率較酮類快，反應時間較短，產(chǎn)率較高；隨R-基體積增大，位阻增大，反應速率減小，產(chǎn)率降低

16(5)【分析】與O2在Cu、加熱時反應生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B與N2H4?H2O、CH3CH2OH反應生成，C與D反應生成E。（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為，C的分子式為C10H18N2；答案為：C10H18N2。（2）A生成B的化學方程式為2+O22+2H2O；該反應的反應類型為氧化反應；答案為：2+O22+2H2O；氧化反應。（3）中*標志的碳原子為手性碳原子，共3個；答案為：3。（4）①D3為，則C與D3反應生成的E3的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為：。②根據(jù)表中的反應時間和產(chǎn)率分析，C與D1-4合成E1-4時，D1、D2都含醛基，D3、D4都含酮羰基，反應的規(guī)律為：C與醛類的反應速率較酮類快，反應時間較短，產(chǎn)率較高；隨R-基體積增大，位阻增大，反應速率減小，產(chǎn)率降低；答案為：C與醛類的反應速率較酮類快，反應時間較短，產(chǎn)率較高；隨R-基體積增大，位阻增大，反應速率減小，產(chǎn)率降低。③D2的結(jié)構(gòu)簡式為，D2中的官能團為碳氯鍵、醛基；X(C8H6OCl2)為D2的同系物，則X中含有1個苯環(huán)、2個碳氯鍵和1個醛基；X的苯環(huán)上含3個取代基、不含甲基，三個取代基可能為：i.2個—Cl和1個—CH2CHO，有6種；ii.—Cl、—CHO和—CH2Cl，有10種；符合題意的同分異構(gòu)體共有6+10=16種；答案為：16。（5）對比與的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知，與O2發(fā)生催化氧化反應生成，與SOCl2反應生成，在AlCl3存在下反應生成，合成路線流程圖為：；答案為：。7．(1)醛基(2)

加成反應

濃硫酸/△(3)(4)n(5)或(6)CH3CH=CH2【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化關系可知，與HC≡CCH3發(fā)生加成反應生成，則A為；催化劑作用下與氫氣共熱發(fā)生加成反應生成，則C為；與氫氰酸發(fā)生加成反應后，酸化得到，則E為；在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應生成，則F為；在催化劑作用下與氫氣共熱發(fā)生加成反應生成，在濃硫酸作用下與共熱發(fā)生取代反應生成；在濃硫酸作用下與甲醇共熱發(fā)生酯化反應生成，則H為；在催化劑作用下共熱發(fā)生加聚反應生成。（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，D的官能團為醛基，故答案為：醛基；（2）由分析可知，A→B的反應為與HC≡CCH3發(fā)生加成反應生成；生成M的反應為在濃硫酸作用下與共熱發(fā)生取代反應生成和水，故答案為：加成反應；濃硫酸/△；（3）由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）H生成N的反應為在催化劑作用下共熱發(fā)生加聚反應生成，反應的化學方程式為n，故答案為：n；（5）B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式能發(fā)生銀鏡反應，苯環(huán)上連有三個取代基說明同分異構(gòu)體分子苯環(huán)上的取代基為1個醛基和2個甲基，則苯環(huán)上的一鹵代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：或；（6）由合成路線和信息可知，以丙烯為原料制備的合成步驟為催化劑作用下丙烯與水發(fā)生加成反應生成，在銅做催化劑條件下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成，先與氫氰酸發(fā)生加成反應，后酸化生成，在催化劑作用下發(fā)生縮聚反應生成，合成路線為CH3CH=CH2，故答案為：CH3CH=CH2。8．(1)

2—乙基—1—丁醇

羧基、氨基(2)加成反應(3)++H2O(4)

13

(5)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化關系可知，在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應生成，則B為；與發(fā)生取代反應生成，酸性條件下，與磷酸發(fā)生取代反應生成，催化劑作用下，與SOCl2發(fā)生取代反應生成，則E為；與發(fā)生取代反應生成；催化劑作用下HCHO與HCN發(fā)生加成反應生成HOCH2CN，則G為HCHO、H為HOCH2CN；HOCH2CN與氨氣發(fā)生取代反應后酸化得到，在濃硫酸作用下，與共熱發(fā)生酯化反應生成，則J為；在催化劑作用下，與共熱發(fā)生取代反應生成，據(jù)此分析解題。(1)M的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為2—乙基—1—丁醇；I的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團為羧基、氨基，故答案為：2—乙基—1—丁醇；羧基、氨基；(2)G→H的反應為催化劑作用下HCHO與HCN發(fā)生加成反應生成HOCH2CN，故答案為：加成反應；(3)J+F→K的反應為，與共熱發(fā)生取代反應生成和水，反應的化學方程式為++H2O，故答案為：++H2O；(4)C的芳香族化合物同分異構(gòu)體苯環(huán)上連有硝基，能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明苯環(huán)上的取代基可能為—NO2和—CH2OOCH或—NO2、—OOCH和—CH3，苯環(huán)上的取代基為—NO2和—CH2OOCH的結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上的取代基為—NO2、—OOCH和—CH3可以視作是鄰硝基甲苯、間硝基甲苯、對硝基甲苯的苯環(huán)上的氫原子被—OOCH取代所得結(jié)構(gòu)，其中鄰硝基甲苯、間硝基甲苯的苯環(huán)上的氫原子被—OOCH取代所得結(jié)構(gòu)都有4種、對硝基甲苯的苯環(huán)上的氫原子被—OOCH取代所得結(jié)構(gòu)都有2種，共有10種，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有13種；其中核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：13；；(5)由題給流程可知，以1—溴丙烷為原料制備化合物的合成步驟為CH3CH2CH2Br在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應生成CH3CH2CH2OH，在銅做催化劑作用下，CH3CH2CH2OH與氧氣發(fā)生催化氧化反應生成CH3CH2CHO，催化劑作用下CH3CH2CHO與HCN發(fā)生加成反應生成，酸性條件下水解生成，在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應生成，合成路線為CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，故答案為：CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO。9．(1)2—羥基苯甲醛或鄰羥基苯甲醛(2)、(3)

羧基、醚鍵(4)取代反應(5)

+CH3CH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O

HBr(6)【分析】由已知①可知物質(zhì)A在一定條件下生成物質(zhì)B，物質(zhì)B在堿性條件下和CH3CH2Cl反應生成物質(zhì)C，由于B和D為同分異構(gòu)體，由F逆推可知E為，由F逆推可知D為，E與SOCl2反應生成F，C與F在一定條件下生成G。(1)物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，化學名稱為2—羥基苯甲醛或鄰羥基苯甲醛；(2)①屬于芳香族化合物，分子中含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6:3:2:1，說明分子中含有4種氫原子；③遇FeCl3溶液無顏色變化，不能與單質(zhì)鈉反應產(chǎn)生氫氣，則不含有酚羥基、醇羥基等；則符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、；(3)由分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為，物質(zhì)E中含氧官能團為醚鍵、羧基；(4)由分析可知C、F分別為、，則產(chǎn)生G的反應類型為取代反應；(5)反應②的化學方程式為+CH3CH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O，和BrCH2COOH在一定條件下反應反應③，除生成E外，無機產(chǎn)物為HBr；(6)以A為原料合成物質(zhì)的路線為：。10．(1)

取代反應

乙二醇(2)2+O22+2H2O(3)

醚鍵

(4)(5)4(6)【分析】由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡式，可知A與CH3Cl發(fā)生取代反應生成B，故A為；由分子式可知，B與C2H6O2之間脫去1分子水生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，D與發(fā)生信息ii中反應生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知B→C的轉(zhuǎn)化發(fā)生信息i中第一步反應，故C2H6O2的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH、C為、D為，對比F、G的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合G的分子式可知、反應條件，可知F發(fā)生信息iii中反應生成G，G發(fā)生信息i中第二步反應生成M，故G為，（6）由題目信息可知，與反應生成，發(fā)生消去反應，用OsO4氧化生成，據(jù)此分析解題。（1）由題干A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A生成B即+CH3Cl生成和HCl，故該反應的反應類型為取代反應；由B生成C時，所加入有機物C2H6O2的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH，其化學名稱為乙二醇，故答案為：取代反應；乙二醇；（2）由C生成D的化學方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；（3）觀察結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中含氧官能團的名稱為醚鍵；由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：醚鍵；；（4）同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有苯環(huán)與酚羥基，且能與NaHCO3反應生成CO2，說明含有羧基，E的不飽和度為5，而苯環(huán)的不飽和度是4，故同分異構(gòu)體的苯環(huán)側(cè)鏈除羧基外沒有不飽和鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②核磁共振氫譜中有5組吸收峰，且峰面積之比為1：1：6：6：6，應含有9個甲基且存的對稱結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：；（5）標有“☆”為手性碳原子：，M中手性碳的數(shù)目為4，故答案為：4；（6）由題目信息可知，與反應生成，發(fā)生消去反應，用OsO4氧化生成，據(jù)此確定合成路線為：，故答案為：。11．(1)濃HNO3、濃硫酸、加熱(2)(3)

鄰硝基苯甲醇

氧化反應(4)++NaOH+CH3COONa+2H2O(5)羰基(或酮羰基)(6)

d

CH3C≡CCHBr(NO2)【分析】本題為有機合成流程題，根據(jù)題干流程信息可知，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式和D到E的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)C到D的轉(zhuǎn)化條件可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，由B的分子式并結(jié)合B到C的轉(zhuǎn)化條件可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，由A的分子式并結(jié)合A到B的轉(zhuǎn)化條件可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解題。(1)由分析可知，A→B即在濃硫酸、濃硝酸中加熱發(fā)生硝化反應，故所用的試劑和反應條件為濃硫酸、濃硝酸，加熱，故答案為：濃硫酸、濃硝酸，加熱；(2)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故D的化學名稱是鄰硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇，由D生成E即經(jīng)過催化氧化生成，該反應的反應類型為氧化反應，故答案為：鄰硝基苯甲醇或者2-硝基苯甲醇；氧化反應；(4)根據(jù)題干流程可知，由E生成F即和在堿性環(huán)境中生成和CH3COONa、H2O，該反應的化學方程式為++NaOH+CH3COONa+2H2O，故答案為：++NaOH+CH3COONa+2H2O；(5)由題干流程圖中靛藍G的結(jié)構(gòu)簡式可知，靛藍G中含氧官能團的名稱酮羰基或者羰基，故答案為：酮羰基或者羰基；(6)已知的分子式為：C4H4NO2Br，其同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件①最少有三個碳原子在一條直線上即含有碳碳三鍵或者碳氮三鍵；②不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)即為鏈狀，③含有硝基和溴原子故只能含有碳碳三鍵，先考慮碳鏈異構(gòu)有：CH≡CCH2CH3和CH3C≡CCH3，在考慮Br的位置異構(gòu)分別有：BrC≡CCH2CH3、CH≡CCHBrCH3、CH≡CCH2CH2Br和CH2BrC≡CCH3，在考慮硝基的位置異構(gòu)分別有：2種、3種、3種和2種，一共有2+3+3+2=10種，其中，在同一直線上的碳原子最多即為2-丁炔且含有手性碳化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCHBr(NO2)，故答案為：d；CH3C≡CCHBr(NO2)。12．(1)

濃硝酸、濃硫酸/加熱

還原反應(2)

甲基

羧基(3)(4)(5)【分析】根據(jù)反應②產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，可知物質(zhì)B為，物質(zhì)A為；與X反應，生成，結(jié)合已知信息，可知X為；與氫氣反應，結(jié)合后面信息可知，C為，據(jù)此分析作答。（1）反應①是經(jīng)過硝化反應后生成，則試劑與條件為濃硝酸、濃硫酸/加熱；反應③是硝基被還原為氨基，則反應類型是還原反應，故答案為：濃硝酸、濃硫酸/加熱；還原反應；（2）反應②是變?yōu)榈倪^程，則是甲基轉(zhuǎn)化為羧基，故答案為：甲基；羧基；（3）由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）Y為，滿足下列條件的Y的一種同分異構(gòu)體：i.屬于芳香化合物，分子中存在三種化學環(huán)境不同的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對稱；ii.含有結(jié)構(gòu)，且能發(fā)生銀鏡反應，說明存在醛基，則滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（5）合成苯乙酰胺，可先將，發(fā)生消除反應生成；與水發(fā)生加成反應，生成；經(jīng)過氧化，得到；與氨氣反應，生成，合成路線為：，故答案為：。13．(1)

苯甲醇

C11H14O(2)

羥基和醛基

取代反應(3)+CH3OH+H2O(4)

18

、(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH【分析】化合物A的分子式是C7H8，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)，知A是甲苯；A與Cl2在光照時發(fā)生取代反應生成B，則B是；B與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成C為；C被催化氧化生成D為；D與CH3CHO在堿性條件下發(fā)生加成反應產(chǎn)生E，E在一定條件下發(fā)生消去反應產(chǎn)生F，F(xiàn)與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生氧化反應，然后酸化可得G為；和CH3OH在濃硫酸催化下加熱發(fā)生酯化反應產(chǎn)生H，H與CH3MgBr作用然后酸化得到物質(zhì)M，據(jù)此分析作答。（1）根據(jù)上述分析可知，C是，名稱為苯甲醇；D是+；M的分子式為C11H14O，故答案為：苯甲醇；；C11H14O；（2）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知，其中官能團的名稱為羥基和醛基；由分析可知，A→B的反應類型為取代反應，故答案為：羥基和醛基；取代反應；（3）和甲醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成和水，化學方程式為：+CH3OH+H2O，故答案為：+CH3OH+H2O；（4）H為，同分異構(gòu)體中①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應說明分子中含有甲酯；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含碳碳雙，則分子中除苯環(huán)外，還含有2個側(cè)鏈，則該側(cè)鏈可為HCOOCH=CH-和-CH3、和-CH3、HCOO-和-CH=CHCH3、HCOO-和-CH2CH=CH2、HCOO-和-CH(CH3)=CH2、HCOOCH2-和-CH=CH2，再考慮到兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種，故符合要求的H的同分異構(gòu)體共有6×3=18種；核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：18；、；（5）乙醇CH3CH2OH催化氧化產(chǎn)生乙醛CH3CHO，CH3CHO與CH3CHO在堿性條件下發(fā)生醛與醛之間的加成反應產(chǎn)生CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO與銀氨溶液水浴加熱，然后酸化可得CH3CH(OH)CH2COOH，CH3CH(OH)CH2COOH與CH3COOH在濃硫酸催化下加熱發(fā)生酯化反應產(chǎn)生，則合成路線為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH，故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2COOH。14．(1)7(2)(或等合理答案)(3)(4)取代反應(或水解反應)(5)【分析】A與、Mg、乙醚反應，然后酸化得到B，B與NBS發(fā)生取代反應得到C，C與和KHCO3反應生成D，D先后在n-BuLi、硼酸三丁酯、H2O2的作用下生成E，E在(CH3CO)2O、(CH3CH2)3N、DMSO的作用下反應生成F。（1）飽和碳采取sp3雜化，由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D分子中有7個飽和碳()，因此采取sp3雜化的碳原子數(shù)目是7。（2）B為，B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，①分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，②苯環(huán)上有2個取代基，能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO，則符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：或等。（3）由E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E→F的過程中(CH3CO)2O參與反應，因此E→F中有一種相對分子質(zhì)量為60的產(chǎn)物生成，該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：。（4）X水解生成Y，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)簡式和Y的分子式可知，Y為，因此X→Y的反應類型為：取代反應(或水解反應)。（5）在AlCl3的作用下與(CH3CO)2O發(fā)生取代反應生成,與NBS發(fā)生取代反應生成，與、KHCO3反應生成,在(CH3CO)2O、(CH3CH2)3N、DMSO的作用下反應生成，合成路線為：。15．(1)丙酮(2)

濃硫酸、加熱

取代反應(3)-COO-(4)+NaOH+NaCl(5)(6)8(7)【分析】由已知信息②反應，A含羰基，A的核磁共振氫譜顯示為單峰即只有1種H原子，結(jié)合A的分子式可知A為，B為，B發(fā)生醇的消去反應得到C，C中甲基在光照下與氯氣發(fā)生取代反應生成D為，D發(fā)生鹵代烴的水解反應生成E為，E中醇羥基發(fā)生催化氧化生成羧基，則F為，羧基和甲醇發(fā)生酯化反應生成G為；(1)由分析可知，A為，A的名稱為丙酮；(2)B為，B發(fā)生醇的消去反應得到C，反應①的反應條件為濃硫酸、加熱；C中甲基在光照下與氯氣發(fā)生取代反應生成D為，C到D的反應類型為取代反應；(3)G為，G中含氧官能團是酯基，結(jié)構(gòu)簡式為-COO-；(4)D為，D發(fā)生鹵代烴的水解反應生成E為，反應②的化學方程式為+NaOH+NaCl；(5)由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)G為，含有官能團是碳碳雙鍵、酯基，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基或，同分異構(gòu)體有、、、、、、、共8種；(7)苯甲醇與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應生成苯甲酸，苯甲醇發(fā)生催化氧化生成苯甲醛，再與HCN發(fā)生加成反應生成，再與苯甲酸發(fā)生酯化反應得到目標產(chǎn)物，合成路線為：。16．(1)羧基(2)

14

(3)取代反應(酯化反應)(4)(5)(6)

6

、【解析】(1)C（）的含氧官能團的名稱為羧基。(2)A（）分子中，苯環(huán)上所有原子、氯原子和醛基中的碳原子一定共面，而醛基上的碳原子為sp2雜化，其和氫原子、氧原子一定共面，醛基和苯環(huán)之間的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故該分子中最多有14個原子共面；A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為。(3)C（）和CH3OH發(fā)生酯化反應生成D（），該反應屬于取代反應（酯化反應）。(4)D（）和X（C6H7BrS）反應生成E（），則X的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)C（）含有氨基和羧基，則C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物（），該反應的化學方程式為。(6)物質(zhì)G是物質(zhì)A（）的同系物，比A多一個碳原子，則G含有苯環(huán)，且官能團為醛基和氯原子，苯環(huán)上只有兩個取代基，則苯環(huán)上取代基可以是-CHO和-CH2Cl，或-CH2CHO和-Cl，無論是哪兩種取代基，均有3種結(jié)構(gòu)，共計6種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為、。17．(1)(2)AC(3)+C2H5OH+H2O(4)、、、(5)【分析】由F和G生成H，結(jié)合信息②和H的結(jié)構(gòu)簡式可推測出G是，F(xiàn)是；E和C2H5OH反應生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式和反應條件可知發(fā)生了酯化反應，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為；D→E，根據(jù)D的分子中有2個Br原子和反應條件，可知發(fā)生了消去反應，則D的結(jié)構(gòu)簡式為；C→D，由反應條件可知，發(fā)生了加成反應，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；A和CH3CHO生成B(C9H8O)，由已知信息①結(jié)合B中各原子個數(shù)，可推測A中含有7個C原子，且有一個醛基，所以A為苯甲醛，根據(jù)信息①可推測B結(jié)構(gòu)中也含有一個醛基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式，可知B→C發(fā)生了氧化反應，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。（1）由分析可知，化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）A．→，由反應條件可知，發(fā)生了加成反應，A項錯誤；B．含有羧基，可以與溶液反應，B項正確；C．化合物D為，能發(fā)生消去反應，C項錯誤；D．根據(jù)化合物H的結(jié)構(gòu)，可知分子式為，D項正確；故答案為：AC；（3）和C2H5OH發(fā)生酯化反應，生成，化學方程式為：+C2H5OH+H2O，故答案為：+C2H5OH+H2O；（4）F為，其同分異構(gòu)體滿足：能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出，說明存在羧基；含有碳碳三鍵，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，符合題意的為：、、、，故答案為：、、、；（5）通過H的合成路線和信息②可知，要制備就要想法制備，由原料制備，就要想辦法在中引入雙鍵，可聯(lián)想到鹵代烴發(fā)生消去反應引入雙鍵的方法，讓生成，再讓發(fā)生消去反應，所以合成路線可設計為，故答案為：。18．(1)

濃HNO3、濃H2SO4，加熱

取代反應(2)

羧基、硝基(3)(4)(5)【分析】A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生氧化反應生成C，C發(fā)生信息①的反應生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，C為，D發(fā)生取代反應生成E，E和F發(fā)生取代反應生成G，G發(fā)生信息②中反應生成H，結(jié)合