高中化學(xué)選修有機化學(xué)總復(fù)習(xí)匯編課件

高中化學(xué)選修有機化學(xué)總復(fù)習(xí)高中化學(xué)選修有機化學(xué)總復(fù)習(xí)官能團異構(gòu)的種類①CnH2n（n≥3）單烯烴與環(huán)烷烴②CnH2n-2（n≥3）單炔烴、二烯烴③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物與多烯④CnH2n+2O（n≥2）飽和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3）飽和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2）飽和一元羧酸、酯、羥基醛⑦CnH2n-6O（n>6）一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物

⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麥芽糖官能團異構(gòu)的種類例1、寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體？[小結(jié)]同分異構(gòu)體的書寫的基本方法1、判類別：根據(jù)分子式確定官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）2、寫碳鏈：主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對。3、移官位：變換官能團的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）

4、氫飽和：按“碳四鍵”原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和。例1、寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體？[小結(jié)]同分異構(gòu)同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是：

水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為（1）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還屬于酯類的化合物有種。（2）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有（填寫官能團名稱）。典型例題解析3醛基同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是：

已知HO

COOH有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①

與FeCl3溶液作用顯紫色②

與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀③

苯環(huán)上的一鹵代物只有2種

1已知HOCOOH有多種【例】某一元醇的碳鏈是回答下列問題：(1)這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有種(2)這類一元醇發(fā)生脫水反應(yīng)生成種烯烴(3)這類一元醇可發(fā)生氧化反應(yīng)的有種(4)這類一元醇氧化可生成種醛3132【例】某一元醇的碳鏈是3132例3、立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。其碳架結(jié)構(gòu)如圖所示：其二氯代物共有______種？例4、若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有()種？

A.5B.7C.8D.10[方法總結(jié)]對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目3例3、立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。其碳架結(jié)二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點甲烷正四面體任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)乙烯平面6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)乙炔直線型4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)苯平面正六邊形

12個原子共平面二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點甲任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)（B）6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)（B）4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)12個原子共平面12個原子共平面1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中，處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（）A6個B7個C8個D11個處在同一直線上的碳原子數(shù)是（）A5個B6個C7個D11個DA1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中狀態(tài)n≤4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)，低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)密度比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多數(shù)鹵代烴、液態(tài)苯酚三、有機物重要物理性質(zhì)狀態(tài)三、有機物重要物理性質(zhì)溶解性有機物均能溶于有機溶劑有機物中的憎水基團：-R（烴基）；烴基部分越大越難溶于水，親水基團：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65℃以上任意溶溶解性沸點同系物比較：沸點隨著分子量的增加(即C原子個數(shù)的增大）而升高同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體：沸點隨支鏈增多而降低衍生物的沸點高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷>乙烷飽和程度大的有機物沸點高于飽和程度小的有機物，如脂肪>油分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物如：乙醇>乙烷沸點類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)烷烴單鍵（C－C）1.穩(wěn)定：通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解烯烴雙鍵（C＝C）

二烯烴（－C＝C－C＝C－)1.加成反應(yīng)；與H2、X2、HX、H2O2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反應(yīng)(加成時有1,4加成和1,2加成)四、各類有機物的化學(xué)性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團性質(zhì)類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)烷烴單鍵（C－C）1.穩(wěn)定：通常情況下類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)炔烴

叁鍵(C

C)1.加成反應(yīng)（加H2、X2、

HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯環(huán)（）苯環(huán)及側(cè)鏈1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2

）3.燃燒側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)炔烴叁鍵(CC)1.加成反應(yīng)（加類別鹵代烴（－X）結(jié)構(gòu)特點烴基與－X相連，C－X鍵有極性主要性質(zhì)1.水解→醇（氫氧化鈉的水溶液）2.消去→烯烴（氫氧化鈉醇溶液醇（－OH）烴基與－OH直接相連，O－H、C－O鍵均有極性1.與活潑金屬反應(yīng)(Na、K、

Mg、Al等）2.取代：1）與氫鹵酸反應(yīng)

2）酯化反應(yīng)3.脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水和分子間脫水）4.氧化（燃燒、被氧化劑氧化）酚

OH

苯環(huán)與－OH直接相連，O－H極性大1.弱酸性（與NaOH反應(yīng)）2.取代反應(yīng)（鹵代、硝化）3.顯色反應(yīng)(與FeCl3)4.易被氧化類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)1.與活潑金屬反應(yīng)(類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)醛

O

（－C－H)

O

－C－H雙鍵有極性，有不飽和性1.還原反應(yīng)（與H2加成）2.氧化反應(yīng)（與弱氧化劑）羧酸

O

（－C－OH）

O－OH受－C－影響，變得活潑，且能部分電離出H+1.酸性2.酯化反應(yīng)酯

O（－C－O-）

OR－C－與－OR’間的鍵易斷裂水解反應(yīng)類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)醛O注意1.能區(qū)別同一有機物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式2.有機化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化。3.相同官能團連在不同有機物分子中

對性質(zhì)的影響。

注意如：以乙醇為例

HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba問：斷d鍵發(fā)生什么反應(yīng)？（消去）斷b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？（消去或取代）什么樣的醇可催化氧化？（同C有H）什么樣的醇不能發(fā)生消去？(無相鄰C或鄰C上無H）如：以乙醇為例….….….….dcba問：斷d鍵發(fā)生（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2

Na分子間脫水+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2

或強酸+HBr消去HBr消去H2O

O2

H2O—Cl—OH—ONa（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2＝CH2CH有機反應(yīng)主要包括八大基本類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，（三）有機化學(xué)反應(yīng)類型有機反應(yīng)主要包括八大基本類型：（三）有機化學(xué)反應(yīng)類型酯化1.取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水酯化1.取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或

2.加成反應(yīng)：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含C≡C的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成。2.加成反應(yīng)：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或有機反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，條件寫溫度、壓強和催化劑不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)有機反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）原理：包括：醇消去H2O生成烯烴、

鹵代物消去HX生成不飽和化合物3、消去反應(yīng)：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。原理：3、消去反應(yīng)：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個有機反應(yīng)類型——消去反應(yīng)消去反應(yīng)的實質(zhì)：—OH或—X與所在碳的鄰位碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去區(qū)分不能消去和不能氧化的醇有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱有機反應(yīng)類型——消去反應(yīng)4、氧化反應(yīng)：有機物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機物加氫或去氧的反應(yīng)。4、氧化反應(yīng)：有機物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機物加氧化反應(yīng):有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng)有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應(yīng)1）在有催化劑存在時被氧氣氧化從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是連有—OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)如CH3—C—OHCH3CH3有機反應(yīng)類型——氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng)有機物的燃燒，2）有機物被除O2外的某些氧化劑（如強KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△還原反應(yīng)：有機物分子里“加氫”或“去氧”的反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫還原反應(yīng)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反應(yīng)類型——還原反應(yīng)2）有機物被除O2外的某些氧化劑CH3CHO+2Cu(OH)

(1)加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。6、聚合反應(yīng)：生成高分子化合物的反應(yīng)。(1)加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加催化劑溫度壓強②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）①乙烯型加聚

adadnC＝CC－C

beben

催化劑加聚反應(yīng)的類型（聯(lián)系書上的高分子材料）聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）催化劑溫度壓強②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）①乙烯含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）nCH加聚反應(yīng)的特點:1、單體含不飽和鍵：2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl加聚反應(yīng)的特點:1、單體含不飽和鍵：如烯烴、二烯烴、炔烴、醛縮合聚合反應(yīng)小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子團HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH

鏈節(jié)縮合聚合反應(yīng)小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子縮聚反應(yīng)的特點:1、單體含雙官能團（如—OH、—COOH、NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團；官能團間易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同時生成；3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同；如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH縮聚反應(yīng)的特點:1、單體含雙官能團（如—OH、—COOH、N縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1）方括號外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團）（2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1）方括號外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？注意單體和高分子化合物互推：縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？注意單體和高分子有機反應(yīng)類型——顯色反應(yīng)包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色有機反應(yīng)類型——顯色反應(yīng)包括有機反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成一元酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O，生成環(huán)狀酯和2分子H2O，生成高聚酯和（2n-1）H2O羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子有機反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展一般為羧酸脫羥基，醇脫氫乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOH（四）反應(yīng)條件小結(jié)1、需加熱的反應(yīng)水浴加熱：熱水浴：銀鏡反應(yīng)、酯的水解、蔗糖水解、沸水浴：酚醛樹脂的制取控溫水浴：制硝基苯（50℃-60℃KNO3溶解度的測定

直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)2、不需要加熱的反應(yīng)制乙炔、溴苯（四）反應(yīng)條件小結(jié)水浴加熱：直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新3、需要溫度計反應(yīng)水銀球插放位置（1）液面下：測反應(yīng)液的溫度，如制乙烯（2）水浴中：測反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯（3）蒸餾燒瓶支管口略低處：測產(chǎn)物沸點，如石油分餾3、需要溫度計反應(yīng)

4、使用回流裝置（1）簡易冷凝管（空氣）：長彎導(dǎo)管：制溴苯長直玻璃管：制硝基苯、酚醛樹脂（2）冷凝管（水）：石油分餾4、使用回流裝置3∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根據(jù)反應(yīng)條件推斷官能團或反應(yīng)類型濃硫酸：稀酸催化或作反應(yīng)物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化劑O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)Cl2、光照發(fā)生在烷基部位NaHCO3酯基的酯化反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、醇分子間脫水、苯環(huán)的硝化反應(yīng)、纖維素水解淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化3∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶11、乙烯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為3：1)，邊加邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片，防止暴沸；溫度：要快速升致170℃，但不能太高；除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯溫度計的位置：水銀球放在反應(yīng)液中五、常見的有機實驗、有機物分離提純濃硫酸1、乙烯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2制乙烯制乙烯2、乙炔化學(xué)藥品儀器裝置教材P32反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑電石、水（或飽和食鹽水）不能用啟普發(fā)生器原因：反應(yīng)速度太快、反應(yīng)大量放熱及生成漿狀物。如何控制反應(yīng)速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；雜質(zhì)：氣體中?；煊辛谆瘹?、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；收集：常用排水法收集。2、乙炔化學(xué)藥品儀器裝置教材P32反應(yīng)方程式注意點制乙炔制乙炔3、溴苯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；催化劑：實為FeBr3；長導(dǎo)管作用：冷凝、回流除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗滌，然后分液得純溴苯。3、溴苯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(12制溴苯12制溴苯實驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)+H2O600C制硝基苯實驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)5、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品儀器裝置反應(yīng)方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意點銀氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件：試管潔凈；熱水?。患訜釙r不可振蕩試管；堿性環(huán)境，氨水不能過量.（防止生成易爆物）銀鏡的處理：用硝酸溶解；5、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品儀器裝置反應(yīng)方程式AgNO3、氨水、銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)6、乙醛與新制Cu(OH)2化學(xué)藥品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化學(xué)方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O注意點：實驗成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)境新制Cu(OH)2直接加熱煮沸△6、乙醛與新制Cu(OH)2化學(xué)藥品：NaOH溶液、CuSO7、乙酸乙酯化學(xué)藥品儀器裝置反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸導(dǎo)管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反應(yīng)的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。7、乙酸乙酯化學(xué)藥品儀器裝置反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化無水乙制備乙酸乙酯制備乙酸乙酯在一個大試管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴濃鹽酸（催化劑）混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加熱約15min。待反應(yīng)物接近沸騰時，液體變成白色渾濁狀態(tài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反應(yīng)物，稍冷。將試管中的混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂（米黃色中略帶粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶劑中。8、制備酚醛樹脂(線型)p108實驗5-1OH—CH2[]nOHH酚醛樹脂制取酚醛樹脂在一個大試管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶1、沸水浴加熱（不需溫度計）2、導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作催化劑4、實驗完畢用酒精洗滌試管制備酚醛樹脂的注意事項H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+1、沸水浴加熱（不需溫度計）制備酚醛樹脂的注意事項H+OH—思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗思考與交流9、溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的檢驗10、科學(xué)探究P60碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚10、碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性：Na2CO3+2CH分離、提純1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，采用過濾、洗氣、分液、萃取后分液、蒸餾等方法。2、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學(xué)反應(yīng)。分離、提純1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異，2、化學(xué)常見有機物的分離、提純除去少量雜質(zhì)常見有機物的分離、提純除去少量雜質(zhì)常見有機物的檢驗與鑒別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和還原性物質(zhì)

(醛）（3）產(chǎn)生沉淀：苯酚注意區(qū)分：

溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化還原反應(yīng)

萃取：C>4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、

R-X、酯常見有機物的檢驗與鑒別1、溴水（1）不褪色：烷烴、苯及苯的同（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物和還原性物質(zhì)3、銀氨溶液：—CHO（可能是醛類或甲酸、

甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖）4、新制氫氧化銅懸濁液（1）H+不加熱（中和—形成藍色溶液）（2）—CHO加熱（氧化—產(chǎn)生磚紅色沉淀）5、三氯化鐵溶液：酚-OH（溶液顯紫色）2、酸性高錳酸鉀溶液（1）不褪色：烷烴、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳雙鍵、碳碳結(jié)構(gòu)性質(zhì)條件六、有機物推斷合成的一般思路結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型化學(xué)方程式審題挖掘明暗條件找突破口綜合分析推導(dǎo)結(jié)論同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)性質(zhì)條件六、有機物推斷合成的一般思路結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型化學(xué)有機合成中官能團的引入加成反應(yīng)如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反應(yīng)如：＋Br2

＋HBrBrFe1、引入鹵原子①烷烴與鹵素取代②苯或苯的同系物與鹵素取代③醇與氫鹵酸取代④烯烴、炔烴與鹵素或鹵化氫加成有機合成中官能團的引入BrFe1、引入鹵原子加成反應(yīng)如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反應(yīng)如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

還原反應(yīng)如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

發(fā)酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化劑加熱加壓NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羥基

①鹵代烴的水解（NaOH水溶液）②酯的水解（H+或OH－）③醛的還原

④烯烴與水加成⑤酚鈉與酸的反應(yīng)催化劑加熱加壓NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引催化劑△濃H2SO4170℃NaOH/醇△加成反應(yīng)如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反應(yīng)如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2

＋H2O3、引入雙鍵①醇的消去（濃H2SO4，一定溫度）②鹵代烴的消去（NaOH醇溶液，△）③炔烴加成催化劑△濃H2SO4170℃NaOH/醇△3、引入雙鍵①醇的氧化（催化氧化）

②烯烴的氧化

③炔烴與水加成

[烯醇重排（C＝C－OH）]＊

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化劑△催化劑△OH催化劑△O4、引入醛基、羰基或羧基

①醇的氧化（催化氧化）

②烯烴的氧化

③炔烴與水加成

5、引入羧基①醛的氧化（＋O2）②酯的水解（H+或OH－）③苯的同系物的氧化④羧酸鈉鹽與酸的反應(yīng)5、引入羧基做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：

1）文字、框圖及問題信息

2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式

3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：

1）數(shù)字2)官能團3）衍變關(guān)系答題有三要：

1）找關(guān)鍵字詞2）要規(guī)范答題3）要找得分點小結(jié)做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：找突破口有三法：答題

合成路線的選擇

原料價廉，原理正確，路線簡捷，便于操作，條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。

有機合成的實質(zhì)利用有機物的性質(zhì)，進行必要的化學(xué)反應(yīng)，通過引入或消除某些官能團，實現(xiàn)某些官能團的衍變或碳鏈的增長、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。合成路線的選例1：以乙烯、空氣和H218O等為原料合成CH3CO18OC2H5

例1：以乙烯、空氣和H218O等為原料

R－CH＝CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯⑴一元化合物的合成路線小結(jié)⑴一元化合物的合成路線小結(jié)例2：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成聚酯纖維例2：以對-二甲苯和乙醇為主要原料合成⑵二元化合物的合成路線CH2＝CH2

CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸鏈酯、環(huán)酯、聚酯小結(jié)⑵二元化合物的合成路線CH2＝CH2CH2X－CH2X⑶芳香化合物的合成路線小結(jié)⑶芳香化合物的合成路線小結(jié)七、有機化學(xué)計算有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定有機物燃燒規(guī)律及其應(yīng)用七、有機化學(xué)計算有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定M=22.4ρMA=DMB根據(jù)化學(xué)方程式計算各元素的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量分數(shù)燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量摩爾質(zhì)量相對分子質(zhì)量通式法商余法最簡式法各元素原子的物質(zhì)的量之比化學(xué)式已知化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式M=22.4ρ各元素的質(zhì)量比各元素的質(zhì)量分數(shù)燃燒后生成的水蒸●燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2

——烴和烴的含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較：（1）等物質(zhì)的量時：方法一：據(jù)（x+y/4-z/2）計算（C、H、O個數(shù)）方法二：化學(xué)式拆分：寫成CO2或H2O，意味著不耗氧（二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：如：乙酸乙酯和丙烷、環(huán)丙烷和丙醇?！袢紵a(chǎn)物只有H2O和CO2（二）燃燒規(guī)律的應(yīng)用：如：乙方法三、等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，則由這幾種有機物(或無機物)以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同。方法三、等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同例：下列各組物質(zhì)中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是

A．乙烯和乙醇

B．乙炔和乙醛

C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸答案：D答案：D練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時，1L該混合烴與9L氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10L.下列各組混合烴中不符合此條件的是(A)CH4C2H4

(B)CH4C3H6

(C)C2H4C3H4

(D)C2H2C3H6BD練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時，1L該混合烴（2）等質(zhì)量時：方法一：同質(zhì)量的有機物完全燃燒時，有機物實驗式相同，所需O2的量相同方法二烴用CHY/X形式表示，同質(zhì)量的烴完全燃燒時，Y/X越大，所需O2的量越多，生成的水越多，生成的二氧化碳越少如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛所需O2的量（2）等質(zhì)量時：如：燃燒等質(zhì)量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛2、有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后有關(guān)量的討論

1）當兩種有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后生成二氧化碳的量總為恒量生成水的量總為恒量耗氧的量總為恒量則兩種有機物的C、H的質(zhì)量分數(shù)相同或有機物實驗式相同2、有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒后有關(guān)或者可認為：

最簡式相同的有機物，由于分子中各元素的質(zhì)量分數(shù)相同，所以，相同質(zhì)量的這類有機物在氧氣中完全燃燒，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。

2）兩種有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，

含碳的質(zhì)量分數(shù)相等則生成CO2總為一恒量含氫的質(zhì)量分數(shù)相等則生成H2O總為一恒量或者可認為：2）兩種有機物無論以何種比例混合，含碳的3、利用差值法確定分子中的含H數(shù)CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x（液）減少1+y/41x+y/4xy/2（氣）減少1-y/4

增加y/4–1●H2O為氣態(tài)：體積不變y=4

體積減小y<4

體積增大y>4氣態(tài)烴完全燃燒時，氣體體積的變化情況3、利用差值法確定分子中的含H數(shù)CxHy+（x+y/4例：120℃時,1體積某烴和4體積O2混和,完全燃燒后恢復(fù)到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是()A、1B、2C、3 D、5例：120℃時,1體積某烴和4體積O2混和,完全燃燒后恢復(fù)到例燃燒下列混合氣體，所產(chǎn)生的二氧化碳的量一定小于燃燒相同質(zhì)量丙烯所產(chǎn)生的二氧化碳的是

A乙烯丙烷B乙炔乙烯C乙炔丙烷D乙烯丙烯E乙烷環(huán)丙烷AE例燃燒下列混合氣體，所產(chǎn)生的二氧化碳的量一定小于此課件下載可自行編輯修改，僅供參考！

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⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麥芽糖官能團異構(gòu)的種類例1、寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體？[小結(jié)]同分異構(gòu)體的書寫的基本方法1、判類別：根據(jù)分子式確定官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）2、寫碳鏈：主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊，排列鄰、間、對。3、移官位：變換官能團的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）

4、氫飽和：按“碳四鍵”原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和。例1、寫出分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體？[小結(jié)]同分異構(gòu)同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是：

水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為（1）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時還屬于酯類的化合物有種。（2）水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類也不屬于羧酸的化合物必定含有（填寫官能團名稱）。典型例題解析3醛基同時屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是：

已知HO

COOH有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①

與FeCl3溶液作用顯紫色②

與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀③

苯環(huán)上的一鹵代物只有2種

1已知HOCOOH有多種【例】某一元醇的碳鏈是回答下列問題：(1)這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有種(2)這類一元醇發(fā)生脫水反應(yīng)生成種烯烴(3)這類一元醇可發(fā)生氧化反應(yīng)的有種(4)這類一元醇氧化可生成種醛3132【例】某一元醇的碳鏈是3132例3、立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。其碳架結(jié)構(gòu)如圖所示：其二氯代物共有______種？例4、若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代后所形成的化合物的數(shù)目有()種？

A.5B.7C.8D.10[方法總結(jié)]對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目3例3、立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。其碳架結(jié)二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點甲烷正四面體任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)乙烯平面6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)乙炔直線型4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)苯平面正六邊形

12個原子共平面二、幾種基本分子的結(jié)構(gòu)模型（共線共面問題）空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點甲任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)（B）6個原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)（B）4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)12個原子共平面12個原子共平面1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中，處于同一平面上的最多的碳原子數(shù)可能是（）A6個B7個C8個D11個處在同一直線上的碳原子數(shù)是（）A5個B6個C7個D11個DA1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中狀態(tài)n≤4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)，低級（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)密度比水輕：所有烴類（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多數(shù)鹵代烴、液態(tài)苯酚三、有機物重要物理性質(zhì)狀態(tài)三、有機物重要物理性質(zhì)溶解性有機物均能溶于有機溶劑有機物中的憎水基團：-R（烴基）；烴基部分越大越難溶于水，親水基團：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65℃以上任意溶溶解性沸點同系物比較：沸點隨著分子量的增加(即C原子個數(shù)的增大）而升高同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體：沸點隨支鏈增多而降低衍生物的沸點高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷>乙烷飽和程度大的有機物沸點高于飽和程度小的有機物，如脂肪>油分子間形成氫鍵的有機物沸點高于不形成氫鍵的有機物如：乙醇>乙烷沸點類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)烷烴單鍵（C－C）1.穩(wěn)定：通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解烯烴雙鍵（C＝C）

二烯烴（－C＝C－C＝C－)1.加成反應(yīng)；與H2、X2、HX、H2O2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反應(yīng)(加成時有1,4加成和1,2加成)四、各類有機物的化學(xué)性質(zhì)（一）結(jié)構(gòu)特點和官能團性質(zhì)類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)烷烴單鍵（C－C）1.穩(wěn)定：通常情況下類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)炔烴

叁鍵(C

C)1.加成反應(yīng)（加H2、X2、

HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯環(huán)（）苯環(huán)及側(cè)鏈1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2

）3.燃燒側(cè)鏈易被氧化、鄰對位上氫原子活潑類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)炔烴叁鍵(CC)1.加成反應(yīng)（加類別鹵代烴（－X）結(jié)構(gòu)特點烴基與－X相連，C－X鍵有極性主要性質(zhì)1.水解→醇（氫氧化鈉的水溶液）2.消去→烯烴（氫氧化鈉醇溶液醇（－OH）烴基與－OH直接相連，O－H、C－O鍵均有極性1.與活潑金屬反應(yīng)(Na、K、

Mg、Al等）2.取代：1）與氫鹵酸反應(yīng)

2）酯化反應(yīng)3.脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水和分子間脫水）4.氧化（燃燒、被氧化劑氧化）酚

OH

苯環(huán)與－OH直接相連，O－H極性大1.弱酸性（與NaOH反應(yīng)）2.取代反應(yīng)（鹵代、硝化）3.顯色反應(yīng)(與FeCl3)4.易被氧化類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)1.與活潑金屬反應(yīng)(類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)醛

O

（－C－H)

O

－C－H雙鍵有極性，有不飽和性1.還原反應(yīng)（與H2加成）2.氧化反應(yīng)（與弱氧化劑）羧酸

O

（－C－OH）

O－OH受－C－影響，變得活潑，且能部分電離出H+1.酸性2.酯化反應(yīng)酯

O（－C－O-）

OR－C－與－OR’間的鍵易斷裂水解反應(yīng)類別結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)醛O注意1.能區(qū)別同一有機物在不同條件下發(fā)生的不同斷鍵方式2.有機化學(xué)反應(yīng)中分子結(jié)構(gòu)的變化。3.相同官能團連在不同有機物分子中

對性質(zhì)的影響。

注意如：以乙醇為例

HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba問：斷d鍵發(fā)生什么反應(yīng)？（消去）斷b鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？（消去或取代）什么樣的醇可催化氧化？（同C有H）什么樣的醇不能發(fā)生消去？(無相鄰C或鄰C上無H）如：以乙醇為例….….….….dcba問：斷d鍵發(fā)生（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBrO2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2

Na分子間脫水+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2

或強酸+HBr消去HBr消去H2O

O2

H2O—Cl—OH—ONa（二）常見有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2＝CH2CH有機反應(yīng)主要包括八大基本類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)，（三）有機化學(xué)反應(yīng)類型有機反應(yīng)主要包括八大基本類型：（三）有機化學(xué)反應(yīng)類型酯化1.取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水酯化1.取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或

2.加成反應(yīng)：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含C≡C的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成。2.加成反應(yīng)：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或有機反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱和水加成時，條件寫溫度、壓強和催化劑不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)有機反應(yīng)類型——加成反應(yīng)和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）原理：包括：醇消去H2O生成烯烴、

鹵代物消去HX生成不飽和化合物3、消去反應(yīng)：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。原理：3、消去反應(yīng)：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個有機反應(yīng)類型——消去反應(yīng)消去反應(yīng)的實質(zhì)：—OH或—X與所在碳的鄰位碳原子上的-H結(jié)合生成H2O或HX而消去區(qū)分不能消去和不能氧化的醇有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱有機反應(yīng)類型——消去反應(yīng)4、氧化反應(yīng)：有機物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機物加氫或去氧的反應(yīng)。4、氧化反應(yīng)：有機物得氧或失氫的反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機物加氧化反應(yīng):有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng)有機物的燃燒，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反應(yīng)1）在有催化劑存在時被氧氣氧化從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反應(yīng)的醇一定是連有—OH的碳原子上必須有氫原子，否則不能發(fā)生氧化反應(yīng)就不能發(fā)生氧化反應(yīng)如CH3—C—OHCH3CH3有機反應(yīng)類型——氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):有機物分子里“加氧”或“去氫”的反應(yīng)有機物的燃燒，2）有機物被除O2外的某些氧化劑（如強KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△還原反應(yīng)：有機物分子里“加氫”或“去氧”的反應(yīng)其中加氫反應(yīng)又屬加成反應(yīng)不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進行加氫還原反應(yīng)CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機反應(yīng)類型——還原反應(yīng)2）有機物被除O2外的某些氧化劑CH3CHO+2Cu(OH)

(1)加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。6、聚合反應(yīng)：生成高分子化合物的反應(yīng)。(1)加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加催化劑溫度壓強②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）①乙烯型加聚

adadnC＝CC－C

beben

催化劑加聚反應(yīng)的類型（聯(lián)系書上的高分子材料）聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）催化劑溫度壓強②丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）①乙烯含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚）

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化劑O催化劑含有雙鍵的不同單體間的共聚（混合型）nCH加聚反應(yīng)的特點:1、單體含不飽和鍵：2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl加聚反應(yīng)的特點:1、單體含不飽和鍵：如烯烴、二烯烴、炔烴、醛縮合聚合反應(yīng)小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體M聚合物=單體的相對質(zhì)量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子團HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH

鏈節(jié)縮合聚合反應(yīng)小分子間通過縮合反應(yīng)的形式形成高分子縮聚反應(yīng)的特點:1、單體含雙官能團（如—OH、—COOH、NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團；官能團間易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同時生成；3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同；如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH縮聚反應(yīng)的特點:1、單體含雙官能團（如—OH、—COOH、N縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1）方括號外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基原子團）（2）由一種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）（3）由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）縮合聚合反應(yīng)小結(jié)（1）方括號外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子（或端基你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？注意單體和高分子化合物互推：縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？注意單體和高分子有機反應(yīng)類型——顯色反應(yīng)包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色有機反應(yīng)類型——顯色反應(yīng)包括有機反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展一般為羧酸脫羥基，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成一元酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O，生成環(huán)狀酯和2分子H2O，生成高聚酯和（2n-1）H2O羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子有機反應(yīng)類型——酯化反應(yīng)拓展一般為羧酸脫羥基，醇脫氫乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOH（四）反應(yīng)條件小結(jié)1、需加熱的反應(yīng)水浴加熱：熱水浴：銀鏡反應(yīng)、酯的水解、蔗糖水解、沸水?。悍尤渲闹迫】販厮。褐葡趸剑?0℃-60℃KNO3溶解度的測定

直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)2、不需要加熱的反應(yīng)制乙炔、溴苯（四）反應(yīng)條件小結(jié)水浴加熱：直接加熱：制乙烯，酯化反應(yīng)、與新3、需要溫度計反應(yīng)水銀球插放位置（1）液面下：測反應(yīng)液的溫度，如制乙烯（2）水浴中：測反應(yīng)條件溫度，如制硝基苯（3）蒸餾燒瓶支管口略低處：測產(chǎn)物沸點，如石油分餾3、需要溫度計反應(yīng)

4、使用回流裝置（1）簡易冷凝管（空氣）：長彎導(dǎo)管：制溴苯長直玻璃管：制硝基苯、酚醛樹脂（2）冷凝管（水）：石油分餾4、使用回流裝置3∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根據(jù)反應(yīng)條件推斷官能團或反應(yīng)類型濃硫酸：稀酸催化或作反應(yīng)物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化劑O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)Cl2、光照發(fā)生在烷基部位NaHCO3酯基的酯化反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、醇分子間脫水、苯環(huán)的硝化反應(yīng)、纖維素水解淀粉水解、（羧酸鹽、苯酚鈉）的酸化3∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶11、乙烯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH無水乙醇（酒精）、濃硫酸藥品混合次序：濃硫酸加入到無水乙醇中(體積比為3：1)，邊加邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片，防止暴沸；溫度：要快速升致170℃，但不能太高；除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯溫度計的位置：水銀球放在反應(yīng)液中五、常見的有機實驗、有機物分離提純濃硫酸1、乙烯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化CH2-CH2制乙烯制乙烯2、乙炔化學(xué)藥品儀器裝置教材P32反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑電石、水（或飽和食鹽水）不能用啟普發(fā)生器原因：反應(yīng)速度太快、反應(yīng)大量放熱及生成漿狀物。如何控制反應(yīng)速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反應(yīng)速率；雜質(zhì)：氣體中?；煊辛谆瘹洹⒘蚧瘹?，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；收集：常用排水法收集。2、乙炔化學(xué)藥品儀器裝置教材P32反應(yīng)方程式注意點制乙炔制乙炔3、溴苯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（純溴）、還原鐵粉加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；催化劑：實為FeBr3；長導(dǎo)管作用：冷凝、回流除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗滌，然后分液得純溴苯。3、溴苯化學(xué)藥品反應(yīng)方程式注意點及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(12制溴苯12制溴苯實驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)+H2O600C制硝基苯實驗原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)5、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品儀器裝置反應(yīng)方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意點銀氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；實驗成功的條件：試管潔凈；熱水?。患訜釙r不可振蕩試管；堿性環(huán)境，氨水不能過量.（防止生成易爆物）銀鏡的處理：用硝酸溶解；5、銀鏡反應(yīng)化學(xué)藥品儀器裝置反應(yīng)方程式AgNO3、氨水、銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)6、乙醛與新制Cu(OH)2化學(xué)藥品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化學(xué)方程式：

CH3CHO＋2Cu(OH)2