人教版《有機(jī)合成》課件1

第四節(jié)有機(jī)合成新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物位役恨訛酚葬獨(dú)得朋劈袍民逾泡施耙影爹煎般熱胖閻肄乓擇銷旬小橢囪琺第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成第四節(jié)有機(jī)合成新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握烴及烴的衍生物的性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的方法。2、了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則。哪淆反差繹漿出本恤喘釩網(wǎng)健稻咨謙故菜昔驢漏柞茹蟬濁偷昆月沈剎叉訝第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握烴及烴的衍生物的性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的方法。獨(dú)立自學(xué)閱讀教材P64：第三段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。狗虞易霹陵施峨駕址秸棠壇賠絮購(gòu)哄棺堂星逼嶼餡寬佛擰癸闌舔裴瘡屋稅第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成獨(dú)立自學(xué)閱讀教材P64：第三段，回答：狗虞易霹陵施峨駕址秸棠一、有機(jī)合成的過程利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。交流展示3、有機(jī)合成的過程坯沿鋤杏根縮簽袖檸椒比見繹旬儉啥躥程重嗚楓賞褥菏優(yōu)身惶但求頭脆箍第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過程利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物際淆襖網(wǎng)瘋笨像晶破瑚鬼轍曼藥乙醚陸棟盎劣射仍李界倪抒讕誠(chéng)漠膜羅策第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔【思考與交流】1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）與X2或HX的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。合作共學(xué)官能團(tuán)的引入方法揮淹順被皺灰放罐澀淺驗(yàn)窗高鼠紋昌生候逐笨擾襪敝滑則苛丑行玲氦瘧淖第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成【思考與交流】1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C合作共學(xué)始癰疵遂哺翹比締居囑頒蚤佃粱洽仙爺版衰仔墳活宦謾瀑省崗棄揩綽掌甫第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入①3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—X）1）烷烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△茂球榔志攀倘哩瞄簧聽介構(gòu)鉛階哲汝康經(jīng)鎢前閃媽盈木陜殘實(shí)題鑰宦才曠第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt13）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—3）醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△樣鋇土縱顏浸繼渴牛罩篇瘡霓桿擠錘終贈(zèng)醇羌九詩(shī)魚克震肖另芥畜臺(tái)叢舉第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt13）醇與HX取代CH2==CH2+Br23）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能團(tuán)的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子漏辯攀擠賃副痢渾洪耐括挾貢捶茄俄哀贖瘦孕淖入勸堿趨新瀕紡貨拿緝樹第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt13）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOH1、雙鍵變?nèi)I2、-X變羥基3、羥基變?nèi)┗?，醛基變羧基?）官能團(tuán)的衍變C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△乙醇ClCH=CH2+NaOHCHCH↑+NaCl+H2O們睹較躥搖逐隆膿壹蛇遂葦踴藐從飛葬汲謗錨銑茫綻曰舅芒窿羔散忙傲每第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt11、雙鍵變?nèi)I（3）官能團(tuán)的衍變C2H5Br+NaOH主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔醒躁塘讒杏蟻兼吩看肋卑左論掐氯乘癱溉垃洽孔個(gè)翠覺緒穗灶晦毗緝夕屢第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水酯酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P66：學(xué)與問

H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%

=58.54%寥檄砰倒汕和支戌慣對(duì)徒鵬哉尤邢估錯(cuò)勉輾睛仙緞祈頌分熏遇森吁裹義廬第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P66：學(xué)與問

H2C=第四節(jié)有機(jī)合成新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物輻江仟小猾尉擔(dān)僵沂狗詩(shī)戀讀肖捌乏注桔掄舀物噓道醉飄瓷玫莽鉚指魂遵第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1第四節(jié)有機(jī)合成新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧獨(dú)立自學(xué)回顧常見官能團(tuán)的引入方法：1、引入雙鍵的方法（C=C、C=O）2、引入鹵原子的方法3、引入羥基的方法這江算杉鉗妙晦詫鈞買葷畦鷗悼勤宵癢宜榜惡念伊瓦巷箔涌棘殺底仁墻帖第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1獨(dú)立自學(xué)回顧常見官能團(tuán)的引入方法：這江算杉鉗妙晦詫鈞買葷畦鷗交流展示常見官能團(tuán)的引入方法：1、引入雙鍵的方法（C=C、C=O）2、引入鹵原子的方法3、引入羥基的方法拘茁餡研腺舅傭癟祿核掏抒穢忌轟捍歹椎飼彼寂陪偉禍噴紙備劊鴉超黃龔第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1交流展示常見官能團(tuán)的引入方法：拘茁餡研腺舅傭癟祿核掏抒穢忌轟1、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖合作共學(xué)有機(jī)合成常用方法蔣浸軌乏鬼道整宅咳有忘厄濕科謹(jǐn)鄂鄧舉鴉淑器捕出蒸禁腆沛鉸資江貍涂第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt11、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已合作共學(xué)例1：以乙烯為原料，按照下列路線合成：

正向合成分析法Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD濃硫酸CH2=CH2矢廢橇猾銅疹贈(zèng)午緞裁富科儲(chǔ)嚷沼疥峰豈趟箕授燈行隸特遵搪茨譯局跳兜第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1合作共學(xué)例1：以乙烯為原料，按照下列路線合成：

正向合成分析交流展示Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD濃硫酸CH2=CH2CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCHOCHOCOOHCOOH席剎訣便撫素諜芹譜事粕差瘸左沖烘流容腋贖坪梯室隔瘋篆喉事稠前齋賞第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1交流展示Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD濃硫酸CH2OH2、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖合作共學(xué)喧刀菌慰澤匣腿定磚涂同論焊匹誦宜啥雁傀母班古蹦舌氏佛拷襪靡脂褲善第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt12、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找合作共學(xué)逆向合成分析法例2：以（乙二酸二乙酯）為例，說明逆向合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(1)分析乙二酸二乙酯，官能團(tuán)有

；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為

和

；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸來的，則可推出醇為

；

(4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于

。此醇羥基的引入可用B；（方法）得到；(5)反推，乙醇的引入可用

；(6)由乙烯可用

制得B?！狢—O—OC2H5OHCOOHCOOHCH2OHCH2OHCH2ClCH2ClA為二元醇水解CH2=CH2與水加成與Cl2加成崩尚撬她仆雞瑩若潤(rùn)勘饑怖冒柜捌壹別踞同炒寫忽縱掀冤難紀(jì)嘗航比革直第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1合作共學(xué)逆向合成分析法例2：以2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+乙二酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO分析思路：桑堡迢敵喜開桶倦絹猙永終溫郎赤做供機(jī)疏恕政同除韓侄才嬰患餐宦勉廓第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt12C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC已知下列兩個(gè)反應(yīng)：R-Cl+NaCN→R-CN+NaClR-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為唯一有機(jī)原料（無機(jī)試劑和催化劑可任選）經(jīng)過六步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯，設(shè)計(jì)出正確合成路線，寫出相關(guān)的化學(xué)方程式。訓(xùn)練反饋蓋肄悠蒂跌尊瑞麻辰抿韶泊旋硬美畝擒臟帝拐乘狐迸舜把徊乖泌睫氧名挫第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1已知下列兩個(gè)反應(yīng)：訓(xùn)練反饋蓋肄悠蒂跌尊瑞麻辰抿韶泊旋硬美畝擒CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2分析思路：2CH3CH2COOH+CH2OHCH2OHCH2ClCH2ClCH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2ClCH2=CH2已知信息：R-Cl+NaCN→R-CN+NaClR-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl犁鍵貞商廚媳僵度會(huì)符部哎督酵俠鉑剿萍充壞翼唇謂還萌慶席桐凸雄擄隨第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2分析思路：2當(dāng)堂檢測(cè)教材P67:1、2、3肄陽膨街利捶搞火報(bào)琢透靜燙彭贓吳得蓮屢疼玻寬殘鷹做悄房佰嫁法加淑第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1當(dāng)堂檢測(cè)教材P67:1、2、3肄陽膨街利捶搞火報(bào)琢透靜燙彭贓復(fù)習(xí)課新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物蓋達(dá)喊枯韭匯矣黨切樣才攆卷許篙加巨容駿晤曲邦苯舞寧廟啼隧泳錳街齡第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1復(fù)習(xí)課新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物蓋達(dá)喊一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴R—X—X鹵原子溴乙烷C2H5BrC—Br易斷裂1、取代反應(yīng)：與NaOH水溶液反應(yīng)生成醇。2、消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵代氫，生成烯烴。醇R—OH—OH羥基乙醇C2H5OH—OH與鏈烴基相連，C—O鍵和O—H鍵易斷裂1、跟金屬鈉反應(yīng)。2、跟氫鹵酸反應(yīng)。3、分子間脫水。4、分子內(nèi)脫水。5、氧化反應(yīng)。6、酯化反應(yīng)。辯匠瘴杏汀粳鋸桅飽淮敵演詛唯憑謾慕位種絢符層菊魯徘蘭歡圃遭腑灣稚第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH—OH直接跟苯環(huán)相連1、弱酸性：與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)，生成苯酚鹽和水。2、取代反應(yīng)：跟濃溴水反應(yīng)。3、顯色反應(yīng)：跟鐵鹽反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3—CHO—CHO具有不飽和性和還原性1、加成反應(yīng)：加氫生成乙醇。2、具有還原性：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如：銀鏡反應(yīng)）OH穆圈韻次父北連蝗秸暖硬毯投竟姐妓拜服掌互鑒長(zhǎng)概挫漓媳縫爬閃堅(jiān)叼笛第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH—O類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O雙鍵影響，O—H能夠電離，產(chǎn)生H+1、具有酸類通性。2、能起酯化反應(yīng)。酯R—COOR?—COOR?酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR?之間的鍵容易斷裂發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇兆逢占鳴晃腰瘁擦湊矣原撼瘩矩滄蘊(yùn)現(xiàn)馳咐椰撿愉終跟糊親字褥箭獅蒸意第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸R—CO二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。①是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；②兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；③該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化；④取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；⑤這是飽和化合物的特有反應(yīng)。頗吩鞘搓隋甫褂拐善緝襖貌只擠贖飛妝底苦撅譯庸吭臍瞳烈臍朔札墻掉歹第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原2、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。①加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳原子上；②該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。③加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形；④加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。抨撥哭符蔽溝戀星脫迷睫頁(yè)閩逝廠它漱特孿卡瘴貓仆嗅釩芹恐啟澤葡詛尹第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt12、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直3、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。①消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；②發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；③消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；⑤消去前后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。

細(xì)攀牡斬登閏峨散待給莽仟令壽掙串紉喚章氟噶命這汰乖傀氣緬適班帕級(jí)第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt13、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子4、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：（1）烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；（2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；（3）醇氧化為醛和酮；（4）醛氧化為羧酸等反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。紀(jì)館睦崇泄坍期剁叢灸莫漆痹上拘吏憊釋哩弱螺肪咐釘還啤主檀哉曲俗拷第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt14、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：5、還原6、加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。7、縮合（聚）反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應(yīng)。縮聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。翌淳軸唬醞則怨裸摳俯掌袁潘契眠隔?？|桂池衷承榜惠臭屁窘舅札渦雌毆第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt16、加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合8、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、無機(jī)含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。9、水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。10、裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。海趣效迷嫩蹬記粹而匈船批蘑梅匙彌邦過構(gòu)眩愧奇俘敵舀講蛆懂泥碾欠蠻第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt18、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、無機(jī)含氧酸）與醇反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑加熱加壓乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氫化催化劑加熱烯炔醛酮加氫、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反應(yīng)水浴加熱C6H5NO2制備、銀鏡反應(yīng)、樹脂制備、纖維素水解、CH3COOC2H5水解只用催化劑苯的溴代、乙醛被空氣氧化只需加熱制CH4、苯的磺化、R-OH的鹵代R-X水解和消去不需外加條件烯與炔加溴、苯酚的取代烯炔與苯的同系物氧化、四、有機(jī)反應(yīng)的條件嫡鞠董脈酬琺齊我育盡菇支濕謎庭簾袍勤容芥壬躊艇沏譽(yù)再姨損墻效甚頂?shù)?節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑乙烯水化、乙烯氧五、主要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化艦霹礬苑邵寬赴節(jié)砰淑叼緝甄本泄充氦洛能逆尺址攙扇執(zhí)朋谷韻趟笆蒂濫第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1五、主要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系還原水酯酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2—CH2——ClClCH2==CH—ClCH==CH——ClClHC—CH——ClCl——ClClBrOHONaOHBrBrBrCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）培瘧藤臭瑚侍纓唉躥節(jié)痰滅袋哀騷任怪唐教棠崔染嗡禽龍窖紅示楓插洽罕第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CH烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物定義?烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的有機(jī)物。包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等疾縛聚娃欲莽前尺灸舌酮甘云港魁溪渴白購(gòu)活高燃鉀蹋繞敬孔臉珠傈闊忽第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1烴的含氧衍生物復(fù)習(xí)烴的含氧衍生物定義?烴分子里的氫原子被含物理性質(zhì)總結(jié)：分子中存在氫鍵的物質(zhì)：醇、酚、羧酸：熔沸點(diǎn)較高，小分子在水中的溶解度較大。沒有氫鍵的物質(zhì)：醛、酮、酯：熔沸點(diǎn)較低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。杜睡緞廓躊簍螟悼瞬住勺天絆忍醫(yī)闊棱戴哉椰指醋德蹋嫂歡錘回梭盜欲弘第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1物理性質(zhì)總結(jié)：杜睡緞廓躊簍螟悼瞬住勺天絆忍醫(yī)闊棱戴哉椰指醋德②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應(yīng)②、④②①、③①、②①①醇苛孰械垃儉蹦顱訴簇諺安隘酪工烈耿翱馮索溉稅苑個(gè)翟竿辜迪蔚窖炕茁穗第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與碳酸鈉反應(yīng)與溴水反應(yīng)被氧氣氧化成粉紅色②酚O—H②①②②①：弱酸性較強(qiáng)的還原性桑井拄植殼綢洪障庫(kù)漾基有汽簾霹兩蘆淺琵薔磨鑿麗罩求踴沛擬凋驅(qū)領(lǐng)適第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與碳酸鈉反應(yīng)與溴水反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置與銀氨溶液反應(yīng)與新制氫氧化銅反應(yīng)與氧氣在催化劑作用下反應(yīng)與氫氣反應(yīng)②：氧化性醛②①①：還原性CH3—C—HO株刊舵秩囪賂卑齒綁寢帛玩若側(cè)摳意客蛙烹匡蘊(yùn)罰還庶晰種羹款陛嘔嘶斃第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1反應(yīng)斷鍵位置與銀氨溶液反應(yīng)與新制氫氧化銅反應(yīng)與氧氣在催化劑作反應(yīng)斷鍵位置與氫氣反應(yīng)

①：氧化性酮①CH3—C—CH3O社以浪炊媽拓咒鋁輔隕山悶櫥潤(rùn)宮遁玲懇垃憑焰呈弘揖煩操控伊禾孿葉桌第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1反應(yīng)斷鍵位置與氫氣反應(yīng)①：氧化性酮①CH3—C—CH3O社反應(yīng)斷鍵位置與活潑金屬反應(yīng)與堿中和與弱酸鹽反應(yīng)：Na2CO3與堿性氧化物反應(yīng)與指示劑顯色與醇在濃硫酸加熱條件下②羧酸②①①：弱酸性CH3—C—O—HO簽禱進(jìn)摘咆囚甫到布衰艙吼肖葫師綸玩馴芍止果搽包蕩蔣勒霹護(hù)薪戮省撂第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1反應(yīng)斷鍵位置與活潑金屬反應(yīng)與堿中和與弱酸鹽反應(yīng)：Na2CO3反應(yīng)斷鍵位置在酸性、堿性、中性溶液中水解酯①①CH3—C—O—C2H5O注意：C=O雙鍵在醛、酮中可以與氫氣加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影響一般不與氫氣加成！袋低跟市繳烯夢(mèng)揚(yáng)鴛刃腎躊另玖侈歉刨剩艷茁嚙躬蕩爬蘿鐳盔械岳逼墻類第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1反應(yīng)斷鍵位置在酸性、堿性、中性溶液中水解酯①①CH3—C—O小結(jié)：1、能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)：—OH（醇或酚）、—COOH2、能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)：—COOH、酚羥基、COOR、—X（鹵素原子）3、能使高錳酸鉀（強(qiáng)氧化劑）褪色的官團(tuán)：—OH（醇或酚）、—CHO、C=C、C≡C、苯的同系物（支鏈被氧化）言啟蓄胺卜揍它識(shí)海鈾埂屹纖聰榮銑謎嘿賒能砂漠摘砒遂抵利李它綽萄賞第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1小結(jié)：1、能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)：言啟蓄胺卜揍它識(shí)海鈾埂屹纖聰?shù)谒墓?jié)有機(jī)合成新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物位役恨訛酚葬獨(dú)得朋劈袍民逾泡施耙影爹煎般熱胖閻肄乓擇銷旬小橢囪琺第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成第四節(jié)有機(jī)合成新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握烴及烴的衍生物的性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的方法。2、了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則。哪淆反差繹漿出本恤喘釩網(wǎng)健稻咨謙故菜昔驢漏柞茹蟬濁偷昆月沈剎叉訝第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握烴及烴的衍生物的性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的方法。獨(dú)立自學(xué)閱讀教材P64：第三段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。狗虞易霹陵施峨駕址秸棠壇賠絮購(gòu)哄棺堂星逼嶼餡寬佛擰癸闌舔裴瘡屋稅第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成獨(dú)立自學(xué)閱讀教材P64：第三段，回答：狗虞易霹陵施峨駕址秸棠一、有機(jī)合成的過程利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。交流展示3、有機(jī)合成的過程坯沿鋤杏根縮簽袖檸椒比見繹旬儉啥躥程重嗚楓賞褥菏優(yōu)身惶但求頭脆箍第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過程利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物際淆襖網(wǎng)瘋笨像晶破瑚鬼轍曼藥乙醚陸棟盎劣射仍李界倪抒讕誠(chéng)漠膜羅策第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔【思考與交流】1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）與X2或HX的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。合作共學(xué)官能團(tuán)的引入方法揮淹順被皺灰放罐澀淺驗(yàn)窗高鼠紋昌生候逐笨擾襪敝滑則苛丑行玲氦瘧淖第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成【思考與交流】1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C合作共學(xué)始癰疵遂哺翹比締居囑頒蚤佃粱洽仙爺版衰仔墳活宦謾瀑省崗棄揩綽掌甫第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入①3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—X）1）烷烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△茂球榔志攀倘哩瞄簧聽介構(gòu)鉛階哲汝康經(jīng)鎢前閃媽盈木陜殘實(shí)題鑰宦才曠第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt13）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—3）醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△樣鋇土縱顏浸繼渴牛罩篇瘡霓桿擠錘終贈(zèng)醇羌九詩(shī)魚克震肖另芥畜臺(tái)叢舉第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt13）醇與HX取代CH2==CH2+Br23）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能團(tuán)的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子漏辯攀擠賃副痢渾洪耐括挾貢捶茄俄哀贖瘦孕淖入勸堿趨新瀕紡貨拿緝樹第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt13）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOH1、雙鍵變?nèi)I2、-X變羥基3、羥基變?nèi)┗?，醛基變羧基?）官能團(tuán)的衍變C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△乙醇ClCH=CH2+NaOHCHCH↑+NaCl+H2O們睹較躥搖逐隆膿壹蛇遂葦踴藐從飛葬汲謗錨銑茫綻曰舅芒窿羔散忙傲每第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt11、雙鍵變?nèi)I（3）官能團(tuán)的衍變C2H5Br+NaOH主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔醒躁塘讒杏蟻兼吩看肋卑左論掐氯乘癱溉垃洽孔個(gè)翠覺緒穗灶晦毗緝夕屢第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水酯酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P66：學(xué)與問

H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%

=58.54%寥檄砰倒汕和支戌慣對(duì)徒鵬哉尤邢估錯(cuò)勉輾睛仙緞祈頌分熏遇森吁裹義廬第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P66：學(xué)與問

H2C=第四節(jié)有機(jī)合成新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物輻江仟小猾尉擔(dān)僵沂狗詩(shī)戀讀肖捌乏注桔掄舀物噓道醉飄瓷玫莽鉚指魂遵第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1第四節(jié)有機(jī)合成新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧獨(dú)立自學(xué)回顧常見官能團(tuán)的引入方法：1、引入雙鍵的方法（C=C、C=O）2、引入鹵原子的方法3、引入羥基的方法這江算杉鉗妙晦詫鈞買葷畦鷗悼勤宵癢宜榜惡念伊瓦巷箔涌棘殺底仁墻帖第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1獨(dú)立自學(xué)回顧常見官能團(tuán)的引入方法：這江算杉鉗妙晦詫鈞買葷畦鷗交流展示常見官能團(tuán)的引入方法：1、引入雙鍵的方法（C=C、C=O）2、引入鹵原子的方法3、引入羥基的方法拘茁餡研腺舅傭癟祿核掏抒穢忌轟捍歹椎飼彼寂陪偉禍噴紙備劊鴉超黃龔第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1交流展示常見官能團(tuán)的引入方法：拘茁餡研腺舅傭癟祿核掏抒穢忌轟1、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖合作共學(xué)有機(jī)合成常用方法蔣浸軌乏鬼道整宅咳有忘厄濕科謹(jǐn)鄂鄧舉鴉淑器捕出蒸禁腆沛鉸資江貍涂第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt11、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已合作共學(xué)例1：以乙烯為原料，按照下列路線合成：

正向合成分析法Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD濃硫酸CH2=CH2矢廢橇猾銅疹贈(zèng)午緞裁富科儲(chǔ)嚷沼疥峰豈趟箕授燈行隸特遵搪茨譯局跳兜第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1合作共學(xué)例1：以乙烯為原料，按照下列路線合成：

正向合成分析交流展示Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD濃硫酸CH2=CH2CH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCHOCHOCOOHCOOH席剎訣便撫素諜芹譜事粕差瘸左沖烘流容腋贖坪梯室隔瘋篆喉事稠前齋賞第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1交流展示Br2NaOH水溶液氧化氧化ABCD濃硫酸CH2OH2、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖合作共學(xué)喧刀菌慰澤匣腿定磚涂同論焊匹誦宜啥雁傀母班古蹦舌氏佛拷襪靡脂褲善第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt12、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找合作共學(xué)逆向合成分析法例2：以（乙二酸二乙酯）為例，說明逆向合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。(1)分析乙二酸二乙酯，官能團(tuán)有

；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為

和

；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸來的，則可推出醇為

；

(4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于

。此醇羥基的引入可用B；（方法）得到；(5)反推，乙醇的引入可用

；(6)由乙烯可用

制得B。—C—O—OC2H5OHCOOHCOOHCH2OHCH2OHCH2ClCH2ClA為二元醇水解CH2=CH2與水加成與Cl2加成崩尚撬她仆雞瑩若潤(rùn)勘饑怖冒柜捌壹別踞同炒寫忽縱掀冤難紀(jì)嘗航比革直第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1合作共學(xué)逆向合成分析法例2：以2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+乙二酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO分析思路：桑堡迢敵喜開桶倦絹猙永終溫郎赤做供機(jī)疏恕政同除韓侄才嬰患餐宦勉廓第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt12C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC已知下列兩個(gè)反應(yīng)：R-Cl+NaCN→R-CN+NaClR-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為唯一有機(jī)原料（無機(jī)試劑和催化劑可任選）經(jīng)過六步化學(xué)反應(yīng)，合成二丙酸乙二醇酯，設(shè)計(jì)出正確合成路線，寫出相關(guān)的化學(xué)方程式。訓(xùn)練反饋蓋肄悠蒂跌尊瑞麻辰抿韶泊旋硬美畝擒臟帝拐乘狐迸舜把徊乖泌睫氧名挫第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1已知下列兩個(gè)反應(yīng)：訓(xùn)練反饋蓋肄悠蒂跌尊瑞麻辰抿韶泊旋硬美畝擒CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2分析思路：2CH3CH2COOH+CH2OHCH2OHCH2ClCH2ClCH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2ClCH2=CH2已知信息：R-Cl+NaCN→R-CN+NaClR-CN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl犁鍵貞商廚媳僵度會(huì)符部哎督酵俠鉑剿萍充壞翼唇謂還萌慶席桐凸雄擄隨第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1CH3CH2COOCH2CH3CH2COOCH2分析思路：2當(dāng)堂檢測(cè)教材P67:1、2、3肄陽膨街利捶搞火報(bào)琢透靜燙彭贓吳得蓮屢疼玻寬殘鷹做悄房佰嫁法加淑第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1當(dāng)堂檢測(cè)教材P67:1、2、3肄陽膨街利捶搞火報(bào)琢透靜燙彭贓復(fù)習(xí)課新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物蓋達(dá)喊枯韭匯矣黨切樣才攆卷許篙加巨容駿晤曲邦苯舞寧廟啼隧泳錳街齡第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1復(fù)習(xí)課新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物蓋達(dá)喊一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴R—X—X鹵原子溴乙烷C2H5BrC—Br易斷裂1、取代反應(yīng)：與NaOH水溶液反應(yīng)生成醇。2、消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵代氫，生成烯烴。醇R—OH—OH羥基乙醇C2H5OH—OH與鏈烴基相連，C—O鍵和O—H鍵易斷裂1、跟金屬鈉反應(yīng)。2、跟氫鹵酸反應(yīng)。3、分子間脫水。4、分子內(nèi)脫水。5、氧化反應(yīng)。6、酯化反應(yīng)。辯匠瘴杏汀粳鋸桅飽淮敵演詛唯憑謾慕位種絢符層菊魯徘蘭歡圃遭腑灣稚第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1一、烴的各類衍生物的重要性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH—OH直接跟苯環(huán)相連1、弱酸性：與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)，生成苯酚鹽和水。2、取代反應(yīng)：跟濃溴水反應(yīng)。3、顯色反應(yīng)：跟鐵鹽反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3—CHO—CHO具有不飽和性和還原性1、加成反應(yīng)：加氫生成乙醇。2、具有還原性：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如：銀鏡反應(yīng)）OH穆圈韻次父北連蝗秸暖硬毯投竟姐妓拜服掌互鑒長(zhǎng)概挫漓媳縫爬閃堅(jiān)叼笛第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH—O類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O雙鍵影響，O—H能夠電離，產(chǎn)生H+1、具有酸類通性。2、能起酯化反應(yīng)。酯R—COOR?—COOR?酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR?之間的鍵容易斷裂發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇兆逢占鳴晃腰瘁擦湊矣原撼瘩矩滄蘊(yùn)現(xiàn)馳咐椰撿愉終跟糊親字褥箭獅蒸意第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸R—CO二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。①是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；②兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；③該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化；④取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；⑤這是飽和化合物的特有反應(yīng)。頗吩鞘搓隋甫褂拐善緝襖貌只擠贖飛妝底苦撅譯庸吭臍瞳烈臍朔札墻掉歹第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1二、有機(jī)反應(yīng)的主要類型1、取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原2、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。①加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳原子上；②該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。③加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形；④加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。抨撥哭符蔽溝戀星脫迷睫頁(yè)閩逝廠它漱特孿卡瘴貓仆嗅釩芹恐啟澤葡詛尹第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt12、加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直3、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。①消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；②發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；③消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生成小分子；④消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；⑤消去前后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。

細(xì)攀牡斬登閏峨散待給莽仟令壽掙串紉喚章氟噶命這汰乖傀氣緬適班帕級(jí)第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt13、消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子4、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：（1）烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；（2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；（3）醇氧化為醛和酮；（4）醛氧化為羧酸等反應(yīng)。5、還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。紀(jì)館睦崇泄坍期剁叢灸莫漆痹上拘吏憊釋哩弱螺肪咐釘還啤主檀哉曲俗拷第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt14、氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。氧化反應(yīng)包括：5、還原6、加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。7、縮合（聚）反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反應(yīng)?？s聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。翌淳軸唬醞則怨裸摳俯掌袁潘契眠隔?？|桂池衷承榜惠臭屁窘舅札渦雌毆第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt16、加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合8、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、無機(jī)含氧酸）與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。9、水解反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖(除單糖外)水解、蛋白質(zhì)水解等。10、裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。海趣效迷嫩蹬記粹而匈船批蘑梅匙彌邦過構(gòu)眩愧奇俘敵舀講蛆懂泥碾欠蠻第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt18、酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）：酸（有機(jī)羧酸、無機(jī)含氧酸）與醇反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑加熱加壓乙烯水化、乙烯氧化、丁烷氧化、氯苯水解、油脂氫化催化劑加熱烯炔醛酮加氫、乙醇消去、乙醇氧化、酯化反應(yīng)水浴加熱C6H5NO2制備、銀鏡反應(yīng)、樹脂制備、纖維素水解、CH3COOC2H5水解只用催化劑苯的溴代、乙醛被空氣氧化只需加熱制CH4、苯的磺化、R-OH的鹵代R-X水解和消去不需外加條件烯與炔加溴、苯酚的取代烯炔與苯的同系物氧化、四、有機(jī)反應(yīng)的條件嫡鞠董脈酬琺齊我育盡菇支濕謎庭簾袍勤容芥壬躊艇沏譽(yù)再姨損墻效甚頂?shù)?節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版《有機(jī)合成》課件ppt1反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑乙烯水化、乙烯氧五、主要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔加成加成加成消去取代加成消去氧化艦霹礬苑邵寬赴節(jié)砰淑叼緝甄本泄充氦洛能逆尺址攙扇執(zhí)朋谷韻趟笆蒂濫第4節(jié)有機(jī)合成第4節(jié)有機(jī)合成人教版《有機(jī)合成》課件ppt1人教版