有機(jī)化學(xué)總結(jié)2

多官能團(tuán)化合物命名

1.吸電子和斥電子取代基有哪些？1.配位原子比中心原子電負(fù)性大的是吸電子基團(tuán)，如：-CHO（O＞C）、-COOH（O＞C）、-NO2（O＞N）

-CF3（F＞C）、-CN（N＞C）等。這類基團(tuán)在苯環(huán)的第二取代中同時(shí)表現(xiàn)為間位致鈍基團(tuán)。

2.配位原子比中心原子電負(fù)性小的是供電子基團(tuán)，如：-OH（H＜O）、-CH3（H小于C）、-NH2（H＜N）等。這類基團(tuán)在苯環(huán)的第二取代中同時(shí)表現(xiàn)為鄰對(duì)位致活基團(tuán)。

3.本身電負(fù)性很大的單原子取代基，如鹵素，是吸電子基團(tuán)。這類基團(tuán)在苯環(huán)的第二取代中同時(shí)表現(xiàn)為鄰對(duì)位致鈍基團(tuán)。2.為什么吸電子基團(tuán)（NO2>CN>F>Cl>Br>I>C三C>OCH3>OH>C6H5>C=C>H）和斥電子基團(tuán)（C（CH3)3>(CH3)2C>CH3CH2>CH3>H）的排序是這樣？根據(jù)什么判斷他們的強(qiáng)弱呢？還有，羥基上的O是電負(fù)性很強(qiáng)的，但羥基是帶負(fù)電性的，那它到底是吸電子基團(tuán)還是斥電子基團(tuán)？怎么判斷？它們的吸電子還是供電子效應(yīng)是針對(duì)其所連接的原子或分子來說的,比如硝基連在苯環(huán)上,那么對(duì)苯環(huán)就是吸電子的,因?yàn)橄趸c氧的連接方式是一個(gè)氮原子與兩個(gè)氧原子分別以雙鍵相連,因?yàn)檠醯碾娯?fù)性比氮大,所以,兩個(gè)雙鍵的電子云都偏向于氧,那么整個(gè)基團(tuán)的電子云在兩個(gè)氧的拉動(dòng)下均偏向于氧,所以,這個(gè)基團(tuán)對(duì)苯環(huán)就是吸電子的,再比較下一個(gè)基團(tuán)CN,氮的電負(fù)性比碳大,所以電子云偏向氮,同理,這個(gè)集團(tuán)也是吸電子的.對(duì)于后面的OCH3和OH可以這樣解釋,氧上有孤對(duì)電子既有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng),又有給電子的共軛效應(yīng),兩個(gè)效應(yīng)的加和作用使它的吸電子效應(yīng)減弱了.怎么判斷一個(gè)基團(tuán)是吸電子基團(tuán)還是斥電子基團(tuán)？我知道的是：根據(jù)電負(fù)性用還原法識(shí)別基團(tuán)所表現(xiàn)的電場(chǎng).網(wǎng)上可搜到“有一個(gè)簡(jiǎn)單的辦法，對(duì)于一個(gè)基團(tuán)-RX，如果R的電負(fù)性大于X，那么它就是給電子的，反之就是吸電子。比如烷基-CH3，羥基-OH，烷氧基-OCH3，由于C的電負(fù)性大于H，O的電負(fù)性大于H，O的電負(fù)性大于C，所以都是給電子的；而像硝基-NO2，羧基-COOH，醛基-CHO這些就正好相反，都是吸電子的。

有機(jī)反應(yīng)中遇到的元素就那么幾個(gè)，記住就好了，電負(fù)性：F>O>Cl>N>S>C>H，記住這幾個(gè)就可以了?！?/p>

怎樣判斷路易斯酸堿的強(qiáng)弱？一個(gè)方程式左右兩邊的路易斯酸堿強(qiáng)弱怎么比較？判斷路易斯酸堿的強(qiáng)弱：根據(jù)路易斯酸的得電子能力大小判斷酸性強(qiáng)弱，得電子能力越強(qiáng)，酸性越強(qiáng)；根據(jù)路易斯堿的給出電子對(duì)的能力大小判斷堿性強(qiáng)弱，給出電子對(duì)能力越強(qiáng)，堿性越強(qiáng)。

一個(gè)方程式左右兩邊的路易斯酸堿強(qiáng)弱怎么比較：如果反應(yīng)向右進(jìn)行，左邊酸性大于右邊酸性，左邊堿性大于右邊堿性。與酸堿電離理論中強(qiáng)酸（堿）制弱酸（堿）的結(jié)論一致。怎樣判斷路易斯酸堿NH3BF3ALCL3C2H5O-NH3是路易斯堿它能對(duì)外提供孤對(duì)電子

BF3是路易斯酸硼最重要的性質(zhì)是缺電子性三氟化硼可以從外界得到孤對(duì)電子

ALCL3是路易斯酸鋁上有空軌道可以從外界得到孤對(duì)電子

C2H50氧原子中有未共用電子對(duì)，可以看作為路易斯堿

CH3CH2OCH2CH3是路易斯堿同氨氣一個(gè)道理總之，記?。悍彩悄軌蚪邮芡鈦黼娮訉?duì)的分子、離子或原子團(tuán)稱為路易斯酸(Lewisacid)，即電子對(duì)接受體，簡(jiǎn)稱受體；凡是能夠給出電子對(duì)的分子、離子或原子團(tuán)稱為路易斯堿（Lewisbase），即電子對(duì)給予體，簡(jiǎn)稱給體。重排反應(yīng)定義：重排反應(yīng)是指在一定反應(yīng)條件下，有機(jī)化合物分子中的某些基團(tuán)發(fā)生遷移或分子內(nèi)碳原子骨架發(fā)生改變，形成一種新的化合物的反應(yīng)。機(jī)理：按照碳正離子穩(wěn)定性的規(guī)律，有利于生成更加穩(wěn)定的碳正離子的條件，都會(huì)使碳正離子發(fā)生重排，重排涉及到正電荷的轉(zhuǎn)移，正電荷轉(zhuǎn)移到的另一碳原上，如果有氫，氫就發(fā)生遷移，如果沒有氫，烷基就發(fā)生遷移。重排反應(yīng)三步驟遷移基團(tuán)遷移順序

立體化學(xué)鹵代烴7.5鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)（7.9消除反應(yīng)的取向）7.5.1親核取代反應(yīng)鹵代烷稱為底物。進(jìn)攻試劑具有親核性，所以這些試劑稱為親核試劑，(帶負(fù)電荷或具有未共用電子對(duì)的分子、負(fù)離子，如：OH-、CN-、RO-、NH3等),常用Nu：或Nu-表示。鹵原子稱為離去基團(tuán)。這類由親核試劑進(jìn)攻而引起的取代反應(yīng)稱為親核取代反應(yīng)鹵烷親核取代反應(yīng)的活性次序7.5.2消除反應(yīng)鹵代烷失去X和β-C上的氫，稱為β-消除反應(yīng)。不同鹵代烷烴脫鹵化氫的難易次序是：叔鹵烷>仲鹵烷>伯鹵烷查依采夫規(guī)則鹵代烷脫鹵化氫時(shí)，主要產(chǎn)物是雙鍵碳原子上連有最多烴基的烯烴.鹵代烷脫鹵化氫時(shí)，氫原子主要是從含H較少的β碳原子上脫去。鄰二鹵代烴脫鹵素生成烯烴7.5.3與金屬作用(1)與金屬Na反應(yīng)RX+2Na→RNa+NaXRNa+RX→R－R+NaX2CH3CH2CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH2CH2CH3+2NaBr武慈反應(yīng),增長(zhǎng)碳鏈,適用于同種伯鹵代烷(2)與金屬M(fèi)g反應(yīng)7.6親核取代反應(yīng)機(jī)理親核取代反應(yīng)用SN表示，S代表取代，N代表親核。7.6.1雙分子親核取代反應(yīng)歷程（SN2）SN2反應(yīng)活性：CH3X＞RCH2X＞R2CHX＞R3CXSN1SN1反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化SN2反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化7.6.2單分子親核取代反應(yīng)歷程（SN1）7.7影響親核取代反應(yīng)的因素7.7.1烷基結(jié)構(gòu)的影響(b)對(duì)SN2反應(yīng)的影響溴代烴在丙酮－溴代烴在丙酮－KI作用下，其相對(duì)速度（SN2）為CH3BrCH3CH2Br(CH3)2CHBr(CH3)3CBr相對(duì)速度15010.010.001當(dāng)伯鹵代烴β位上有側(cè)鏈時(shí)，SN2反應(yīng)速度也有明顯下降，CH3CH2BrCH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br10.280.034.2×10-67.7.2離去基團(tuán)的影響7.7.3親核試劑的影響親核試劑的性質(zhì)對(duì)SN1反應(yīng)的活性無明顯影響。在SN2反應(yīng)中，親核試劑的親核性越強(qiáng)，濃度越大，其反應(yīng)速度越快。7.7.4溶劑的影響極性溶劑有利于SN1反應(yīng),不利于SN2反應(yīng)7.8消除反應(yīng)的機(jī)理E1消除：消除反應(yīng)速率僅與鹵代烷濃度有關(guān)，為單分子消除反應(yīng).E2消除：消除反應(yīng)速率不僅與鹵代烷濃度有關(guān)，還與堿的濃度有關(guān)，為雙分子消除反應(yīng)。7.10影響消除反應(yīng)的因素