高考化學有機合成與推斷.資料

第13講有機合成與推斷[主干知識·數(shù)碼記憶]有機物結(jié)構(gòu)的推斷一、小試能力知多少(判斷正誤)(1)淀粉通過下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其A～D均為有機物)：淀粉eq\o(→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))Aeq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5())Beq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))Ceq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5())Deq\o(→,\s\up7(NaON溶液),\s\do5(△))乙。則乙為乙醇(×)(2)(2013·菏澤模擬)1molx能與足量的NaHCO3溶液反應放出44.8L(標準狀況)CO2，則x可能為乙二酸()(√(3)(2013·江蘇高考)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得：乙酰水楊酸對乙酰氨基酚貝諾酯貝諾酯分子中有三種含氧官能團(×)二、必備知識掌握牢1．根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷官能團(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)；(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”、“”、“—CHO”或酚類、苯的同系物等；(3)能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有—CHO；(4)能與Na反應放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等；(5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中含有—COOH；(6)能水解的有機物中可能含有酯基()、肽鍵()，也可能為鹵代烴；(7)能發(fā)生消去反應的為醇或鹵代烴。2．根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團的數(shù)目(1)—CHO(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na)))H2；(3)2—COOHeq\o(→,\s\up7(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up9(HCOeq\o\al(－,3)))),CO2；(5)RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(酯化))CH3COOCH2R。(Mr)(Mr＋42)3．根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若該醇不能被氧化，則必含有COH(與—OH相連的碳原子上無氫原子)；(2)由消去反應的產(chǎn)物可確定“—OH”“或—X”的位置；(3)由取代反應的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)；(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或的位置。三、?？碱}型要明了考查有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、命名及同分異構(gòu)體典例考查有機物的結(jié)構(gòu)推斷演練1考查有機物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定演練2[典例](2013·新課標Ⅱ全國卷)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；②R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O2/OH－))R—CH2CH2OH；③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為________________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(3)E的分子式為________________________。(4)F生成G的化學方程式為___________________________________________________________________________________________________________________________，該反應類型為__________________。(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，共有________種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________________________________________________。[解析]信息①表明A物質(zhì)是(CH3)3C—Cl，A發(fā)生消去反應后生成(CH3)2C=CH2；由信息②可知C為(CH3)2CHCH2OH，C在銅催化下被氧化得到D，D為(CH3)2CHCHO，D繼續(xù)被氧化再酸化生成E，E為(CH3)2CHCOOH，F(xiàn)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明其對稱性高，可知其為對甲基苯酚，在光照下F苯環(huán)上的甲基發(fā)生二氯取代，由信息④知G水解酸化后得到對羥基苯甲醛，E和H在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成。(6)滿足條件的J的同分異構(gòu)體在苯環(huán)上只有兩個取代基，且含有醛基和羧基兩種官能團，兩取代基分別處于苯環(huán)的鄰、間、對位置，這兩個取代基可以分別是“—CHO與—CH2CH2COOH”、“—CHO與—CH(CH3)COOH”、“—CH2CHO與—CH2COOH”、“—CH2CH2CHO與—COOH”、“—CH(CH3)CHO與—COOH”、“—CH3與－CH(COOH)CHO”，共18種同分異構(gòu)體。J的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應并酸化后，核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為2∶2∶1，說明該物質(zhì)對稱性相當高，通常取代基處于苯環(huán)對位且兩個取代基中碳原子數(shù)相同，由此可推知該有機物為[答案](1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)有機物結(jié)構(gòu)推斷的常用方法———————————————————————————————————[演練1](2013·石家莊聯(lián)考)已知A～J10種物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：已知：①E分子中含有一個連有4個不同原子或原子團的碳原子。②C分子中核磁共振氫譜中顯示有四種不同的氫原子，且峰面積之比為4∶3∶2∶1。③1molF與足量的新制氫氧化銅在加熱條件下充分反應可生成2mol磚紅色沉淀。④G為白色沉淀。請回答下列問題：(1)A中含有的含氧官能團的名稱是____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。(3)E生成H的化學方程式為________________________________________________，該反應的反應類型是________________。(4)D的化學名稱是________________________。(5)高分子化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(6)與C具有相同的官能團和相同的官能團數(shù)目，且官能團不在同一個碳原子上的C的同分異構(gòu)體共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶1的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析：根據(jù)框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系、C的分子式及信息②可知C為，由C生成F的條件及信息③可知F為，由E的分子式及信息①可知E為，由信息④可知D為NaCl，因此B為、H為CH2=CHCOOH、J為；逆推可知A為答案：(1)羥基、酯基(6)5HOCH2CH2CH2CH2OH[演練2](2012·課標全國卷)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基：②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為________；(2)由B生成C的化學反應方程式為________________________________該反應的類型為________；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________；(4)F的分子式為________________；(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________；(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析：解答本題可采取順推和逆推相結(jié)合的方法。A顯然是甲苯，在Fe的催化作用下，苯環(huán)上的氫會被取代，根據(jù)合成的目標產(chǎn)物——對羥基苯甲酸丁酯，可判斷B是對氯甲苯。在光照條件下，B分子中甲基上的兩個H被取代，生成物C是，根據(jù)信息①、②可知D是，E是，F(xiàn)是，G是(1)A的化學名稱是甲苯。(2)由B生成C的化學方程式為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的分子式為C7H4O3Na2。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)E的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，則含有HCOO—或—CHO。首先寫出含有HCOO—或—CHO但不含Cl原子的有機物，有如下幾種：，上述各物質(zhì)的苯環(huán)上的一氯代物分別有3種、2種、4種、4種，共有13種。有機物的合成一、小試能力知多少(判斷正誤)(1)(2012·北京高考)乙酸、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體(×)(2)(2012·浙江高考)有機物E(C6H10O3)經(jīng)縮聚反應生成一種可用于制備隱形鏡的高聚物F[(C6H10O3)n](×)(3)(2013·廣東高考)化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：則化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為(×)(4)(2013·浙江高考)和CO2反應生成可降解聚合物，該反應符合綠色化學的原則(√)二、必備知識掌握牢1．有機合成“三路線”(1)一元合成路線：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HX),\s\do5())鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路線：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(X2),\s\do5())X—CH2—CH2—X→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(3)芳香族化合物的合成路線 2．官能團引入“六措施”引入官能團引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代引入羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵；①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解①鹵代：X2、鐵屑；②硝化：濃硝酸與濃硫酸共熱；③烴基氧化；④先鹵代后水解3．官能團消除“四方法”(1)通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。(2)通過消去、氧化、酯化反應消除羥基。(3)通過加成或氧化反應消除醛基。(4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4．官能團改變“三路徑”(1)通過官能團之間的衍變關(guān)系改變官能團。如醇→醛→酸。(2)通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個。如①CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH②CH2=CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CH=CHCH3→CH3CHXCHXCH3→CH2=CHCH=CH2(3)通過某些手段改變官能團的位置。如CH3CHXCHXCH3→CH2=CHCH=CH2→CH2XCH2CH2CH2X三、?？碱}型要明了考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例考查有機合成中官能團的保護演練1考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及有機物的合成演練2[典例]工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過程如下圖?；卮鹣铝袉栴}：(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________。(2)反應⑤的化學反應方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，要注明反應條件)：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)在合成線路中，設(shè)計第③和⑥這兩步反應的目的是___________________________ ________________________________________________________________________。[解析]由甲苯合成對羥基苯甲酸乙酯的反應流程為：[(3)保護酚羥基有機合成中官能團的保護方法在有機合成中，若使用到酸性KMnO4溶液等強氧化劑，結(jié)果卻對原有機物分子結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基等官能團起到了破壞作用，需要先將這些官能團保護起來，待KMnO4溶液氧化其他官能團后，再將其復原。具體過程可表示為：1．酚羥基的保護與復原2．醇羥基的保護與復原3．碳碳雙鍵的保護與復原[演練1]吡洛芬是一種用于治療風濕病的藥物，它的合成路線如下：已知：①(易被氧化)②回答下列問題：(1)B→C的反應類型為__________________________________________________。(2)A→B反應的化學方程式為_______________________________________________。從整個合成線路看，步驟A→B的目的是______________________________________。解析：從合成路線中看出，B→C的反應中需加入Cl2作反應物，Cl2具有強氧化性，而題目信息中—NH2易被氧化。故步驟A→B的目的是保護—NH2，防止被Cl2氧化。答案：取代反應保護—NH2，防止其被Cl2氧化[演練2](2013·江蘇淮安調(diào)研)化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：(1)A中含有的官能團名稱為________。(2)C轉(zhuǎn)化為D的反應類型是________。(3)寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)1molE最多可與________molH2加成。(5)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。A．能發(fā)生銀鏡反應B．核磁共振氫譜只有4組峰C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，水解時1mol可消耗3molNaOH(6)已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任選)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5())CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH解析：(1)A為乙醛，官能團是醛基。(2)C為，它與CH3COCl發(fā)生取代反應生成D和HCl。(3)D中的酯基在足量NaOH溶液中發(fā)生水解反應，且水解生成的酚羥基也能與NaOH反應。(4)E中苯環(huán)及碳碳雙鍵能與H2加成，但酯基不能與H2加成，1molE最多可與4molH2加成。(5)所寫有機物應含有酚羥基和甲酸酯基，由核磁共振氫譜只有4組峰知，酚羥基只能在甲酸酯基的對位。答案：(1)醛基(2)取代反應(6)解答有機合成題的思路與方法有機合成與推斷題中提供的材料和涉及的化學知識多數(shù)是新情境、新知識，這些新知識以信息的形式在題目中給出，要求學生通過閱讀理解信息，進行分析、整理，利用聯(lián)想、遷移、轉(zhuǎn)換、重組等方法，找出規(guī)律，解決有關(guān)問題。其命題角度如下：(1)依據(jù)題目提供的有機合成路線進行物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷。(2)依據(jù)題目提供的信息設(shè)計合理的有機合成路線。[典題](2013·江蘇高考)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應如下(部分反應條件略去)：已知：①R—Breq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(無水乙醚)))R—MgBr(R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫)(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________________。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱：________和________。(3)某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：________(任寫一種)。(4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應E→F的化學方程式：_________________________。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5())CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH[解析]本題考查有機合成和推斷，意在考查考生對有機合成的綜合分析能力。(1)A為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為。(2)G中含氧官能團為(酚)羥基和酯基。(3)根據(jù)分子中有兩種不同化學環(huán)境的氫可推知，分子以O(shè)原子為中心呈對稱結(jié)構(gòu)，從而可以推斷其結(jié)構(gòu)簡式為或。(4)F和D互為同分異構(gòu)體，D為則F為，E→F為發(fā)生分子內(nèi)脫水(消去反應)[答案](1)(2)(酚)羥基酯基[名師支招]有機合成解題三方法[針對訓練](2013·南京模擬)我國科研人員從天然姜屬植物分離出一種具有顯著殺菌、消炎、解毒作用的化合物H。H的合成路線如下：(1)A→B的反應類型是________。(2)化合物B中的含氧官能團為________和________(填官能團名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。Ⅰ.苯環(huán)上有兩個取代基；Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子；Ⅲ.既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應。(4)實現(xiàn)F→G的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X(C12H14O3)的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)化合物是合成紫杉醇的關(guān)鍵化合物，請寫出以和CH3CHO為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(固體酸催化))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu，△))CH3CHO解析：(1)由A→B可知，反應類型為取代反應。(2)化合物B中的含氧官能團為醛基和醚鍵。(4)由B→C的反應和F→G的變化，推出X的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由反應原料和CH3CHO及流程圖中B→C的反應可知，兩者可生成，選擇弱氧化劑將醛基氧化為羧基，如新制的氫氧化銅，即生成，然后與Br2的四氯化碳溶液加成生成，最后水解、酸化生成目標產(chǎn)物。答案：(1)取代反應(2)醛基醚鍵1．(2013·山東高考)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：已知反應：R—CNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))R—COOHR—CNeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni))R—CH2NH2(1)能與銀氨溶液反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________；①的反應類型為________。(3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及________。(4)由F和G生成H的反應方程式為___________________________________________________________________________________________________________________。解析：本題考查同分異構(gòu)體的書寫、反應類型、物質(zhì)檢驗及反應方程式的書寫，意在考查考生靈活運用有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系進行推斷的能力。(1)B的分子式是C4H8O，能與銀氨溶液反應，則含有醛基，丙基有兩種，所以B的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反應是—OH被—Cl取代的反應，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的結(jié)構(gòu)知反應①是取代反應。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解產(chǎn)生Cl－，然后加硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗Cl－。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，則兩者發(fā)生縮聚反應生成H。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(3)HNO3、AgNO32．(2013·大通模擬)甲酯除草醚(下圖中E)是一種光合作用抑制劑，能被葉片吸收，但在植物體內(nèi)傳導速度較慢，它是芽前除草劑，主要用于大豆除草。某烴A合成E的路線如下：(1)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A________；C________。(2)寫出C中官能團的名稱：________________。(3)寫出下列反應的化學方程式：反應⑤_____________________________________________________________；反應⑥______________________________________________________________，反應類型是________________________。(4)C的同分異構(gòu)體有多種。寫出核磁共振氫譜有四種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶2∶2∶2的四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________。解析：由反應①中光的條件和A的產(chǎn)物可以判斷出A是甲苯，由B與甲醇經(jīng)反應④可以推測出C是酯，C的結(jié)構(gòu)簡式為，反應⑤是硝化反應，有機物C引入了硝基，硝基的位置由最后的產(chǎn)物可以判斷，D的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)氯原子、酯基取代反應(4)(寫出四種即可)3．(2013·西安模擬)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：已知：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(iB2H6),\s\do5(iiH2O2/OH－))RCH2CH2OH(其中B2H6為乙硼烷)請回答下列問題：(1)11.2L(標準狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO2和45g(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為________________________________________________________________________。(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反應，生成3-苯基-1-丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。(4)反應①的反應類型是_________________________________________________。(5)反應②的化學方程式為___________________________________________________。(6)與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構(gòu)體共有四種，其中兩種分別是和，另外兩種的結(jié)構(gòu)簡式分別是___________________________________________________________________________________________。解析：(1)0.5mol烴A中含有的碳原子的物質(zhì)的量為88g÷44g·mol－1＝2mol，氫原子的物質(zhì)的量為2×45g÷18g·mol－1＝5mol，所以A的分子式為C4H10。(2)B、C均能發(fā)生消去反應生成相同的物質(zhì)，故A為2-甲基丙烷，B、C的名稱為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)結(jié)合框圖中F生成G的條件可知F中含有醛基，結(jié)合1molF與2molH2反應生成3-苯基-1-丙醇可知F中含有一個碳碳雙鍵，因此F為、G為(4)由①的反應條件可知該反應為消去反應，D為(CH3)2CH=CH2。(5)結(jié)合給出的已知信息可知E為(CH3)2CH2CH2OH，反應②為G和E發(fā)生的酯化反應，因此H的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷4．(2013·南昌模擬)兩種有機物A、B分子式均為C11H12O5，A或B在稀H2SO4中加熱均能生成C和D。已知：①A、B、C、D能與NaHCO3反應；②只有A、C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；③H能使溴水褪色且不含有甲基；④F能發(fā)生銀鏡反應。D能發(fā)生如下變化：(1)D→H的反應類型：___________________________________________________；D中官能團名稱：______________________________________________________。(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________________________。(3)D→G的化學方程式：____________________________________________________。(4)B在NaOH溶液中受熱的化學方程式：____________________________________________________________________________________________________________。(5)C的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時滿足下列三個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________、__________________、________________________。①苯環(huán)上一鹵代物只有兩種；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③能發(fā)生銀鏡反應。解析：由D能與NaHCO3反應可知，D中含有羧基，由H不含甲基可知D中不含甲基，故D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2COOH，因此H為CH2=CHCH2COOOH，I為，由D可推知E為，F(xiàn)為OHCCH2CH2COOH，兩個HOCH2CH2CH2COOH分子脫去兩分子水生成G，形成環(huán)酯，故G為。(1)D→H為消去反應。HOCH2CH2CH2COOH中含有羥基和羧基兩種官能團。(2)A在稀硫酸中生成C和D，因為D的分子式為C4H8O3，故C中含有苯環(huán)，且有7個碳原子，由C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應可知C中苯環(huán)上有羥基，能與NaHCO3反應可知C中含有羧基，由苯環(huán)上有兩種氫原子可知羧基在苯環(huán)上位于羥基的對位，故C為。(3)由上述分析可知，D生成G是酯化反應，其化學方程式為2HOCH2CH2CH2COOH。(4)由C、D的結(jié)構(gòu)簡式及B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應但能與NaHCO3反應，可得出B的結(jié)構(gòu)簡式為，在NaOH溶液中受熱發(fā)生反應生成、H2O和HOCH2CH2CH2COONa。(5)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明苯環(huán)上含有羥基，能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，再結(jié)合苯環(huán)上一鹵代物只有兩種可知，符合條件的同分異構(gòu)體為答案：(1)消去反應羥基、羧基5．(2013·湘潭模擬)保水劑使用的是高吸水性樹脂，它是一種吸水能力特別強的功能高分子材料。無毒無害，反復釋水、吸水，因此農(nóng)業(yè)上人們把它比喻為“微型水庫”。有機物Ⅰ為一種保水劑，可通過烴A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化生成：提示：不能穩(wěn)定存在。請回答下列問題：(1)寫出A和I的結(jié)構(gòu)簡式：A________，I________。(2)F中官能團的名稱為________________。(3)反應②、⑥和⑦的反應類型：②________反應，⑥________反應，⑦________反應。(4)M是一種普遍使用的抗生素類藥物，它是由2個F分子在一定條件下脫去兩個水分子形成的環(huán)狀酯，寫出該反應的化學方程式：_______________________________________________________________________________________________________________。(5)D有兩種能發(fā)生銀鏡反應且屬于鏈狀化合物的穩(wěn)定同分異構(gòu)體，請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：由D、E的分子式可知D、E中分別含有兩個雙鍵，結(jié)合反應條件可知D中含有一個醛基，E中含有一個羧基，由提示信息可知D、E分別為、，根據(jù)框圖中的反應條件，逆推可知A、B、C分別為CH3CH=CH2、CH3CHBrCH2Br、CH3CH(OH)CH2OH；順推可知F、G、H、I分別為CH3CH(OH)COOH、CH2=CHCOOH、CH2=CHCOONa、。(1)由上述分析可知A、I分別為CH3CH=CH2、。(2)F中的官能團為羥基、羧基。(3)反應②為CH3CHBrCH2Br生成CH3CH(OH)CH2OH，發(fā)生的是取代(水解)反應；反應⑥為生成CH3CH(OH)COOH，發(fā)生的是加成反應；反應⑦為CH3CH(OH)COOH生成CH2=CHCOOH，發(fā)生的是消去反應。(2)羥基、羧基(3)取代(或水解)加成消去(5)OHCCH2CHO、HCOOCH=CH26．(2013·北京海淀區(qū)模擬)具有抗HIV、抗腫瘤、抗真菌和延緩心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(Q)的合成路線如下：已知：RCHO＋R1CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(△))R1H2O(R、R1表示烴基或氫)(1)①A的名稱是________。②D→E的反應類型是________。③F中含有的官能團有酯基、________和________(寫名稱)。④寫出F與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式：__________________________________________________________________________________________________。(2)物質(zhì)G可通過如下流程合成：eq\x(I)eq\o(→,\s\up7(Cl2、光照),\s\do5())eq\x(J)eq\o(→,\s\up7(NaOH、H2O),\s\do5(△))eq