2018-2019版化學(xué)新學(xué)案同步選修五魯科版講義：第2章第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì) 第1課時(shí)

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專(zhuān)精第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第1課時(shí)羧酸［學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.熟知羧酸的分類(lèi)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其主要化學(xué)性質(zhì)。2.會(huì)比較羧基、羰基與羥基的性質(zhì)差異.一、羧酸概述1．羧酸的概念（1)概念：分子由烴基(或氫原子)和羧基相連而組成的有機(jī)化合物稱(chēng)為羧酸。（2）官能團(tuán)：羧酸官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或-COOH。2．羧酸的分類(lèi)3．飽和一元脂肪酸通式飽和一元脂肪酸的通式可寫(xiě)成CnH2nO2或CnH2n＋1COOH.4．命名如：名稱(chēng)為4—甲基—3-乙基戊酸。5．羧酸的物理性質(zhì)（1)水溶性：分子中碳原子數(shù)在4個(gè)以下的羧酸能與水互溶.隨碳鏈增長(zhǎng)，羧酸在水中的溶解度迅速減小.（2)熔、沸點(diǎn):比相同碳原子數(shù)的醇的沸點(diǎn)高，原因是羧酸分子之間更容易形成氫鍵。6．常見(jiàn)的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蟻酸安息香酸草酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOH色、態(tài)、味無(wú)色液體、刺激性氣味白色針狀晶體、易升華無(wú)色透明晶體溶解性易溶于水、有機(jī)溶劑微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑能溶于水、乙醇用途工業(yè)還原劑、醫(yī)療消毒劑食品防腐劑化工原料（1）甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性質(zhì),又有醛的性質(zhì)。(2)飽和一元羧酸同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)。如CnH2n＋1COOH，先寫(xiě)CnH2n＋2的碳骨架異構(gòu)，再寫(xiě)—COOH的位置異構(gòu)。例1羧酸是一類(lèi)非常重要的有機(jī)物,下列關(guān)于羧酸的說(shuō)法中正確的是（）A．HCOOH、HCOOCH2CH3、一定屬于羧酸B．羧酸的通式為CnH2n＋2O2C．羧酸的官能團(tuán)為-COOHD．只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸答案C解析A項(xiàng)，HCOOH屬于羧酸，HCOOCH2CH3屬于酯、屬于酚，錯(cuò)誤;B項(xiàng)，飽和一元羧酸通式為CnH2nO2,羧酸通式不可能為CnH2n＋2O2，錯(cuò)誤;C項(xiàng),羧酸的官能團(tuán)為-COOH或,正確；D項(xiàng)，羧酸除包括鏈烴基與羧基相連的有機(jī)物外，環(huán)烴基、芳香烴基等與羧基相連得到的有機(jī)物均為羧酸，錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】羧酸的組成與結(jié)構(gòu)【題點(diǎn)】羧酸的組成與結(jié)構(gòu)易錯(cuò)警示碳酸（苯酚)具有酸性，但不是酸.二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1．預(yù)測(cè)丙酸的化學(xué)性質(zhì)丙酸分子的結(jié)構(gòu)式如下，聯(lián)系前面所學(xué)醇、醛、酮等知識(shí)，請(qǐng)推測(cè)其可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型。2．羧酸的化學(xué)性質(zhì)（以丙酸為例)（1)羧酸中的羥基由于受碳氧雙鍵影響，與醇、酚比較更容易斷裂，在水溶液中可部分電離顯弱酸性。①與NaHCO3反應(yīng)：CH3CH2COOH＋NaHCO3→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑.②與NH3反應(yīng)：CH3CH2COOH＋NH3→CH3CH2COONH4。(2)羥基的取代反應(yīng)(C—O斷裂）①與乙醇的酯化：CH3CH2COOH＋CH3CH2OHeq\o（，\s\up7(濃H2SO4)，\s\do5(△))CH3CH2COOC2H5＋H2O。②與NH3反應(yīng)(加熱條件下生成酰胺，羥基被-NH2取代):CH3CH2COOH＋NH3eq\o(→,\s\up7(△)）＋H2O。(3）α-H（與官能團(tuán)相鄰的C-H）的取代反應(yīng)(在催化劑存在下與Cl2反應(yīng)α—H被取代）：CH3CH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑）)＋HCl。（4）羧基的還原反應(yīng)一般情況下，羧基很難被還原，但強(qiáng)還原劑如氫化鋁鋰（LiAlH4）可將羧基還原，羧酸還原為相應(yīng)的醇。CH3CH2COOHeq\o（→，\s\up7（LiAlH4））CH3CH2CH2OH。羧酸的化學(xué)性質(zhì)（1）羧基由羰基和羥基組成，由于官能團(tuán)之間的相互影響,使得羧酸的性質(zhì)并不是羥基化學(xué)性質(zhì)和羰基化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單相加。(2)醇、酚、羧酸中羥基性質(zhì)的比較含羥基的物質(zhì)比較內(nèi)容醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性eq\o(→，\s\up7（逐漸增強(qiáng))）在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2例2已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:（1）當(dāng)和________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為(2）當(dāng)和________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為(3）當(dāng)和________________反應(yīng)時(shí),可轉(zhuǎn)化為答案（1)NaHCO3(2)NaOH（或Na2CO3）（3)Na解析首先判斷出該有機(jī)物所含官能團(tuán)為羧基（—COOH)、酚羥基(-OH）和醇羥基（—OH)，然后判斷各官能團(tuán)活潑性：羧基＞酚羥基＞醇羥基，最后利用官能團(tuán)的性質(zhì)解答.由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq\o\al（－,3)，所以（1）中應(yīng)加入NaHCO3,只與—COOH反應(yīng)；（2）中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和-COOH反應(yīng)；（3）中加入Na,與三種官能團(tuán)都反應(yīng)?！究键c(diǎn)】羧酸的酸性【題點(diǎn)】不同羥基活潑性的比較易錯(cuò)警示由酸性—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq\o\al（－，3)知：(1)醇與NaOH溶液、Na2CO3溶液和NaHCO3溶液不反應(yīng);(2）酚與NaHCO3溶液不反應(yīng)，但與Na2CO3溶液反應(yīng)，并不生成CO2，而生成NaHCO3。（3)羧酸能與NaHCO3溶液及少量Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體。例3（2017·山東三市高二聯(lián)考)用一種試劑就能鑒別乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四種物質(zhì).該試劑可以是（）A．銀氨溶液 B．溴水C．碳酸鈉溶液 D．新制氫氧化銅懸濁液答案D解析乙醛和甲酸中都含有醛基，銀氨溶液不能鑒別二者，A項(xiàng)錯(cuò)誤；溴水不能鑒別乙醇和乙酸，且溴水與乙醛、甲酸都發(fā)生氧化還原反應(yīng)，不能鑒別,B項(xiàng)錯(cuò)誤；碳酸鈉溶液不能鑒別乙醇、乙醛，且與乙酸、甲酸都反應(yīng)生成氣體，也不能鑒別，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇與新制氫氧化銅懸濁液不反應(yīng)，無(wú)明顯現(xiàn)象，乙酸與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng)，沉淀溶解，乙醛與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成磚紅色沉淀，甲酸與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應(yīng),沉淀溶解，在加熱條件下發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成磚紅色沉淀,可鑒別,D項(xiàng)正確?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸的鑒別規(guī)律總結(jié)甲酸分子中含有醛基,具有醛基和羧基的性質(zhì)。三、酯化反應(yīng)的原理及類(lèi)型1．酯化反應(yīng)的原理（1)羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯,用示蹤原子法可以證明。＋H-18OR′eq\o（，\s\up7(濃硫酸）,\s\do5（△))。（2)反應(yīng)中加濃H2SO4的作用酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，為提高產(chǎn)率，必須增大某一反應(yīng)物的用量或減小某一生成物的濃度,使平衡向生成酯的方向移動(dòng)。反應(yīng)中濃H2SO4除了做催化劑外，還有一個(gè)作用為做吸水劑，從而使平衡正向移動(dòng)。

2．酯化反應(yīng)的類(lèi)型（1)一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng)。R—COOH＋R′—CH2OHeq\o(，\s\up7(濃硫酸），\s\do5(△))。（2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)。2CH3COOH＋eq\o（，\s\up7（濃硫酸），\s\do5（△）)＋2H2O。(3）二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)。①反應(yīng)生成普通酯:eq\o(,\s\up7(濃硫酸）,\s\do5(△）)HOOC—COOCH2-CH2OH＋H2O。②反應(yīng)生成環(huán)酯：eq\o（,\s\up7（濃硫酸),\s\do5(△））＋2H2O。③反應(yīng)生成聚酯：eq\o（，\s\up7（濃硫酸）,\s\do5（△)）＋2nH2O。（4）無(wú)機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)。＋3HO—NO2eq\o(，\s\up7（濃硫酸),\s\do5(△）)＋3H2O。（硝化甘油)(5）高級(jí)脂肪酸與甘油的酯化反應(yīng)。3C17H35COOH＋eq\o（，\s\up7（濃硫酸）,\s\do5（△))＋3H2O.(6）羥基酸的酯化反應(yīng)：由于分子中既有羥基，也有羧基，因此在不同條件下可以通過(guò)酯化反應(yīng)生成多種酯，如交酯、內(nèi)酯、聚酯等.eq\o（,\s\up7(濃硫酸)，\s\do5（△））＋H2O；(乳酸）eq\o(,\s\up7（濃硫酸），\s\do5（△))＋2H2O；(交酯）eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△））＋nH2O;(聚酯）eq\o(，\s\up7(濃硫酸)，\s\do5(△））＋H2O.(內(nèi)脂)例4(2017·江西九江七校高二期中)C2Heq\o\al(18，5）OH和CH3COOH發(fā)生反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸)，\s\do5（△)）CH3COOC2H5＋H2O,則達(dá)到平衡后含有18O的物質(zhì)有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種答案B解析根據(jù)酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫的原則，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O;根據(jù)酯基的水解原則,乙酸中也不含18O，故只有2種物質(zhì)含有18O.【考點(diǎn)】乙酸的酯化反應(yīng)【題點(diǎn)】乙酸酯化反應(yīng)的原理

例5（2017·河南安陽(yáng)一中高二月考)化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng).在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)。試寫(xiě)出：（1）化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________________________________________________________________________，B________________________________________________________________________，D________________________________________________________________________。（2)化學(xué)方程式:A→E________________________________________________________________________,A→F________________________________________________________________________.(3）反應(yīng)類(lèi)型:A→E__________，A→F_____________________________________.答案(1）(2）eq\o(→,\s\up7（濃硫酸),\s\do5(△））H2C=CHCOOH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(濃硫酸），\s\do5(△）)＋2H2O（3）消去反應(yīng)取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng))解析A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說(shuō)明A中既有羧基又有羥基，A催化氧化的產(chǎn)物不能產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)，根據(jù)A的化學(xué)式,可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)反應(yīng)條件可知B為、D為、E為H2C=CHCOOH、F為【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸性質(zhì)的綜合1．關(guān)于乙酸的下列說(shuō)法不正確的是（）A．乙酸是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B．乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸C．無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸，它是純凈物D．乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是幾元酸是根據(jù)分子中所含羧基的數(shù)目來(lái)劃分的，一個(gè)乙酸分子中只含有一個(gè)羧基，故為一元酸?！究键c(diǎn)】乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)【題點(diǎn)】乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)的綜合2．下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是（)A．B．C．D．答案C【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸性質(zhì)的綜合3．某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙酸的性質(zhì)后,根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)（）對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是(）A．能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．不能使KMnO4酸性溶液退色D．能與單質(zhì)鎂反應(yīng)答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，具有醛與羧酸的雙重性質(zhì).【考點(diǎn)】甲酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【題點(diǎn)】甲酸組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合4．已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是（)A．分子式為C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)D．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)答案C解析A項(xiàng)，根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C9H8O4,錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性,不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol咖啡酸最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤；C項(xiàng)，咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵,可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的綜合

5．(2017·新疆石河子二中高二期末）某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為（）A．3∶3∶3 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2答案B解析該有機(jī)物中含有酚羥基、醇羥基、羧基，具有酚、羧酸、醇的性質(zhì)，能和Na反應(yīng)的官能團(tuán)是醇羥基、酚羥基和羧基，能和NaOH反應(yīng)的是酚羥基和羧基，能和碳酸氫鈉反應(yīng)的只有羧基，所以Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1，故B正確。【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】不同羥基活潑性的比較6．蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列說(shuō)法正確的是()A．蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B．1mol蘋(píng)果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)C．1mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2D．與蘋(píng)果酸互為同分異構(gòu)體答案A解析A項(xiàng)，由蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；B項(xiàng),蘋(píng)果酸中只有羧基能和NaOH反應(yīng),故1mol蘋(píng)果酸只能與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2，故1mol蘋(píng)果酸能與3molNa反應(yīng)生成1。5molH2，錯(cuò)誤;D項(xiàng)，此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，錯(cuò)誤?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸性質(zhì)的綜合7．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3）。(1)取9g乳酸與足量金屬Na反應(yīng)，可生成2。24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),另取同量乳酸與同物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______________。（2)乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸(），由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。(3)兩個(gè)乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4),則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________。（4）乳酸在濃硫酸作用下，三分子相互反應(yīng)，生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫(xiě)出其生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5）在一定條件下，乳酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，該高聚物可表示為_(kāi)_________________。答案(1）羧基、羥基（2)（3）(4)(5)解析根據(jù)乳酸的分子式,求出其相對(duì)分子質(zhì)量為90，乳酸的物質(zhì)的量為0。1mol，0.1mol乳酸與0。1mol乙醇反應(yīng)生成0。1mol乳酸乙酯,可知1mol乳酸中含有1mol羧基，又知0。1mol乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成0。1molH2,可得1mol乳酸分子中還含有1mol醇羥基。根據(jù)乳酸在Cu催化條件下氧化成，可知醇羥基位置在碳鏈中間，據(jù)此可推導(dǎo)出乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練］題組1羧酸的結(jié)構(gòu)及分類(lèi)1．下列有關(guān)乙酸結(jié)構(gòu)的表示或說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（)A．乙酸的比例模型為B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH,官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基D．乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵答案B解析乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面?！究键c(diǎn)】羧酸的組成、結(jié)構(gòu)與分類(lèi)【題點(diǎn)】乙酸的組成和結(jié)構(gòu)2．（2017·廣東汕頭金山中學(xué)高二檢測(cè)）現(xiàn)有5種基團(tuán)：—CH3、—OH、—CHO、-COOH、—C6H5，對(duì)由其中2個(gè)基團(tuán)構(gòu)成且顯酸性的有關(guān)物質(zhì)敘述正確的是()A．共有4種,其中一種物質(zhì)不屬于羧酸B．共有5種,其中一種為二元酸C．共有6種，其中只有一種不是有機(jī)物D．共有6種，它們?cè)谝欢l件下均能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)答案C解析5種基團(tuán)：—CH3、-OH、—CHO、—COOH、—C6H5中兩兩基團(tuán)構(gòu)成顯酸性的物質(zhì)有CH3COOH、HO—CHO(即HCOOH)、HO—COOH（即H2CO3)、C6H5—OH、C6H5-COOH、OHC—COOH，共6種，其中H2CO3是無(wú)機(jī)物,C6H5-OH不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),故C正確.【考點(diǎn)】羧酸的組成、結(jié)構(gòu)與分類(lèi)【題點(diǎn)】羧酸的組成、結(jié)構(gòu)與分類(lèi)題組2羧酸的弱酸性3．要使有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是(）A．Na B．NaHCO3C．NaCl D．NaOH答案B解析酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椤狢OOH〉H2CO3〉＞HCOeq\o\al（－,3),NaHCO3僅能與—COOH反應(yīng)生成—COONa，不能和酚羥基反應(yīng).【考點(diǎn)】羧酸的酸性【題點(diǎn)】不同羥基活潑性比較4．(2017·廣西桂林中學(xué)高二檢測(cè))1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式可能是()A．C5H10O4 B．C4H8O4C．C3H6O4 D．C2H2O4答案D解析能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物含有羧基，1molX與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成的CO2的物質(zhì)的量為eq\f（44.8L,22.4L·mol－1）＝2mol,說(shuō)明1個(gè)分子中含有2個(gè)羧基，二元飽和脂肪酸符合分子通式CnH2n－2O4（n≥2），只有D項(xiàng)C2H2O4符合。【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸簡(jiǎn)單計(jì)算5．下列物質(zhì)中肯定不能與乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是（）A．新制的Cu(OH)2懸濁液B．乙二醇C．氯化鈣D．苯酚鈉答案C解析乙酸具有酸的通性，能發(fā)生酯化反應(yīng),但不能與強(qiáng)酸鹽CaCl2反應(yīng).【考點(diǎn)】乙酸的酸性【題點(diǎn)】乙酸的弱酸性6．下列物質(zhì)中，既可與新制Cu(OH）2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，又可與Na2CO3水溶液反應(yīng)的是(）A．苯甲酸B．甲酸C．乙二酸D．乙醛答案B解析甲酸（)分子結(jié)構(gòu)中既有-COOH,又有，故既有羧酸的性質(zhì)，能與Na2CO3溶液反應(yīng)，又有醛的性質(zhì),能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸性質(zhì)的綜合(甲酸特殊性)7．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是（）A．A與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí),兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B．A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí),兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C．A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D．A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)答案B解析A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng),故1molA能與3mol鈉反應(yīng)，A項(xiàng)不符合題意；A中的酚羥基、羧基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molA能與2mol氫氧化鈉反應(yīng),B項(xiàng)符合題意;A中的酚羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，C項(xiàng)不符合題意；A含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，D項(xiàng)不符合題意。【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】不同羥基活潑性的比較8．（2017·河南信陽(yáng)高中高二月考)某有機(jī)物ng跟足量金屬鈉反應(yīng)生成VLH2，另取ng該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉作用生成VLCO2(同一狀況)，該有機(jī)物分子中含有的官能團(tuán)可能為（）A．一個(gè)羧基和一個(gè)羥基B．兩個(gè)羧基C．只有一個(gè)羧基D．兩個(gè)羥基答案A解析相同質(zhì)量的該有機(jī)物生成相同條件下的H2和CO2的體積相等，根據(jù)n＝eq\f(V，Vm)可知,生成H2和CO2的物質(zhì)的量相等;根據(jù)反應(yīng)關(guān)系式2—OH～H2、2—COOH~H2、HCOeq\o\al（－,3）～—COOH～CO2可知，該有機(jī)物分子中含有相同數(shù)目的羧基和羥基，故A正確?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸的有關(guān)計(jì)算9．(2017·廣西桂林中學(xué)高二段考）乳酸在發(fā)生下列變化時(shí)所用的試劑a、b分別為(）CH3CH(OH）COOHeq\o(→,\s\up7(a))CH3CH（OH）COONaeq\o(→，\s\up7(b)）CH3CH(ONa）COONaA．Na、NaOH B．Na、Na2CO3C．NaOH、NaHCO3 D．NaOH、Na答案D解析—COOH可與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)生成—COONa，(醇）—OH可與Na反應(yīng)生成—ONa,由合成流程可知，第一步轉(zhuǎn)化中—COOH變?yōu)椤狢OONa，而-OH不變，則試劑a可以是NaOH、Na2CO3、NaHCO3;第二步轉(zhuǎn)化中—OH變?yōu)椤狾Na，則試劑b應(yīng)為Na,故D正確?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】不同羥基活潑性的比較題組3酯化反應(yīng)10．（2017·河北邯鄲一中高二月考)下列說(shuō)法正確的是（)A．酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng)B．酯化反應(yīng)中羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫原子生成水C．濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用D．欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純，可以將酯蒸氣通過(guò)導(dǎo)管伸入飽和碳酸鈉溶液的液面下，再用分液漏斗分離答案B解析A項(xiàng)，HBr＋C2H5OHeq\o(→,\s\up7(△）)C2H5Br＋H2O不是酯化反應(yīng)；C項(xiàng)，酯化反應(yīng)中濃硫酸起催化劑、吸水劑作用；D項(xiàng)，導(dǎo)管口應(yīng)該在飽和碳酸鈉溶液的液面以上,以防止液體倒吸?！究键c(diǎn)】羧酸的酯化反應(yīng)【題點(diǎn)】酯化反應(yīng)的原理11．(2017·遼寧葫蘆島高中高二期中）分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是（）分枝酸A．分子中含有2種官能團(tuán)B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類(lèi)型相同，均為酯化反應(yīng)C．1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色,且原理相同答案B解析分子中含羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵,共4種官能團(tuán),故A錯(cuò)誤;含—COOH，可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，含—OH,可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故B正確；只有—COOH與NaOH反應(yīng)，則1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；碳碳雙鍵與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液退色，碳碳雙鍵與—OH均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液退色,原理不同，故D錯(cuò)誤。【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷12．0.5mol某羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量比原羧酸的質(zhì)量增加了28g,則原羧酸可能是（）A．甲酸B．乙二酸C．丙酸D．丁酸答案B解析0。5mol羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量比原羧酸的質(zhì)量增加了28g,則羧酸與酯的相對(duì)分子質(zhì)量相差56(即2個(gè)—COOH轉(zhuǎn)變?yōu)?個(gè)—COOCH2CH3），故原羧酸為二元羧酸?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸的簡(jiǎn)單計(jì)算[綜合強(qiáng)化]13．(2017·甘肅會(huì)寧一中高三月考)Ⅰ.水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)下列關(guān)于水楊酸的敘述正確的是________(填序號(hào)）。A．與互為同系物B．水楊酸分子中所有原子一定都在同一平面上C．水楊酸既可以看成是酚類(lèi)物質(zhì)，也可以看成是羧酸類(lèi)物質(zhì)（2）將水楊酸與________溶液作用,可以生成；請(qǐng)寫(xiě)出將轉(zhuǎn)化為的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.用質(zhì)譜法分析得知某鏈狀烯烴的相對(duì)分子質(zhì)量為124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到兩種產(chǎn)物:a．CH3COOHb．（已知：R1—CH=CH-R2eq\o（→，\s\up7(MnO\o\al(－，4)H＋))R1—COOH＋R2-COOH)(3)a的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(4）寫(xiě)出該烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________.答案（1)C（2)NaOH(或Na2CO3)＋NaHCO3→＋H2O＋CO2↑(3)乙酸(4）解析(1)與官能團(tuán)的種類(lèi)不同，前者有酚羥基和羧基，后者有醇羥基和羧基，二者不互為同系物，A錯(cuò)誤；水楊酸分子中所有原子不一定都在同一平面上，B錯(cuò)誤；水楊酸中含有酚羥基和羧基，既可以看成是酚類(lèi)物質(zhì)，也可以看成是羧酸類(lèi)物質(zhì)，C正確。(2）酸性:羧酸＞苯酚＞HCOeq\o\al(－，3)，將水楊酸與NaOH或Na2CO3溶液作用，可以生成；與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成,化學(xué)方程式為＋NaHCO3→＋H2O＋CO2↑。（3）CH3COOH的名稱(chēng)為乙酸。（4)根據(jù)烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律和該鏈狀烯烴的相對(duì)分子質(zhì)量知該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C9H16?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合14．已知有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C的產(chǎn)量可用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的