研究有機化合物的一般步驟和方法第二課時課件

第二課時第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第二課時第四節(jié)研究有機化合物的1一、研究有機化合物的基本步驟

①分離、提純→②元素定量分析以確定實驗式→③測定相對分子質(zhì)量以確定分子式→④波譜分析確定結(jié)構(gòu)二、分離和提純1.蒸餾2.重結(jié)晶3.萃取4.色譜法三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定一、研究有機化合物的基本步驟①分離、提純→②元素2二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：定性分析——有機物的組成元素分析；定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機物的實驗式（最簡式）分析方法二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：李比希氧化產(chǎn)物31.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀三、元素分析4德國化學(xué)家李比希（1803～1873）化學(xué)史話李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法

將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。德國化學(xué)家李比希（1803～1873）化學(xué)史話李比希對有機化5“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式

將一定量的有機物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧6[例1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。n(C)∶n(H)∶n(O)＝（52.16／12）∶（13.14／1）∶（34.7／16）＝2∶6∶1

∴實驗式為

C2H6O[例1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析7思考：能否直接確定該有機物的分子式?

實驗式和分子式有何區(qū)別?實驗式和分子式的區(qū)別;實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對分子質(zhì)量思考：能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式的區(qū)別;實8確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]

由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個數(shù)比(實驗式)→由相對分子質(zhì)量和實驗式→有機物分子式

[方法二]

1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個分子中各種原子的個數(shù)→有機物分子式

三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]由物質(zhì)中各原子（元9例2、實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6解法一解法二∵

n(C)∶n(H)＝（80／12）∶（20／1）＝1∶3∴該化合物的實驗式：CH3設(shè)分子式為

(CH3)n

則15n＝30∴

n＝2分子式為C2H6∵1mol有機物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有機物中含H原子30×20%／1＝6mol則一個分子中含2個C原子6個H原子∴

分子式為

C2H6例2、實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，10練

5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?(1)若該有機物的相對分子質(zhì)量為58，則分子式如何?（2）若把上題改成0.5mol有機物燃燒，則分子式又如何？n(C)∶n(H)∶n(O)＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16）＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1

∴實驗式為

C3H6O分子式為

C3H6O分子式為

C6H12O2練5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g11（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D為相對密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(標(biāo)況下氣體)三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定⑷質(zhì)譜法（最精確、快捷測Mr的方法）思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M=m/n三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定⑷質(zhì)譜12——相對分子質(zhì)量的確定有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量

測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.質(zhì)譜法——相對分子質(zhì)量的確定有機物分子高能電子束轟擊帶電的確定結(jié)13質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀14CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此認(rèn)為質(zhì)譜圖中最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定乙醇的相對分子質(zhì)量CH3CH2OH+質(zhì)荷比31100806040200203015質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對16質(zhì)譜圖[練習(xí)4]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O74n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶10∶1∴實驗式為：

C4H10O

設(shè)分子式為；(C4H10O)n則74n＝74

∴n＝1分子式為

C4H10O質(zhì)譜圖[練習(xí)4]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：C4H10O74C4H117[練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。分析：可先假設(shè)分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。解：⑴嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。⑵一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

[練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C7118余數(shù)法①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)②若烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質(zhì)量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12＝x……余y，分子式為CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a為碳原子數(shù))余2為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物此法用于確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例題】分別寫出相對分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式（1）C10H8或C9H20（2）C5H12余數(shù)法①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)②若烴的類別19②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.物理方法：1.化學(xué)方法：②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不20由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：1.紅外光譜(IR)四、分子結(jié)構(gòu)的確定由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且212、紅外光譜的應(yīng)用原理①紅外光譜2、紅外光譜的應(yīng)用原理①紅外光譜22可以獲得化學(xué)鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H可以獲得化學(xué)鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：23例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C―O―CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,24核磁共振儀

練習(xí)5：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C―O―C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀練習(xí)5：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子25核磁共振儀

核磁共振儀26

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用27結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原子的種類信號個數(shù)和數(shù)目信號強度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原28例5、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖

核磁共振氫譜H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H例5、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜，你291.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC2.下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是()

A、HCHO

B、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A練一練！1.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是(30問題探究：２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH1.下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？問題探究：２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶31拓展視野諾貝爾化學(xué)獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年)引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。

美國芬恩日本田中耕一瑞士維特里希拓展視野諾貝爾化學(xué)獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年)引入了核磁共32一、研究有機化合物的基本步驟①分離提純→②元素定量分析以確定實驗式→③測定相對分子質(zhì)量以確定分子式→④波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純1.蒸餾2.重結(jié)晶3.萃取4.色譜法三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1.元素分析：李比希法2.質(zhì)譜法—相對原子質(zhì)量的測定四、有機物分子結(jié)構(gòu)的確定1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法小節(jié)2.物理方法：①紅外光譜－確定化學(xué)鍵、官能團；

②核磁共振氫譜－確定等效氫原子的類型和數(shù)目確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：1、根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體。2、利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團，最后確定正確的結(jié)構(gòu)。一、研究有機化合物的基本步驟①分離提純→②元素定量分析以確定33練習(xí)1、2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√你來練一練！練習(xí)1、2002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士34練習(xí)2、某僅碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為46。取該有機化合物樣品4.6g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重8.8g和5.4g。（1）試求該有機化合物的分子式。（2）若該有機化合物的H核磁共振譜圖如下圖所示，請寫出該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式。C2H6OCH3OCH3練習(xí)2、某僅碳、氫、氧三種元素組成的有機化合物，經(jīng)測定其相對35練習(xí)3、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖：②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：①寫出該有機物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：3練習(xí)3、一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C364．(2011·高考海南化學(xué))下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是(雙選)(

)BD4．(2011·高考海南化學(xué))下列化合物中，核磁共振氫譜只出37紅外光譜法核磁共振氫譜法4232紅外光譜法核磁共振氫譜法423238再見再見39第二課時第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第二課時第四節(jié)研究有機化合物的40一、研究有機化合物的基本步驟

①分離、提純→②元素定量分析以確定實驗式→③測定相對分子質(zhì)量以確定分子式→④波譜分析確定結(jié)構(gòu)二、分離和提純1.蒸餾2.重結(jié)晶3.萃取4.色譜法三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定一、研究有機化合物的基本步驟①分離、提純→②元素41二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：定性分析——有機物的組成元素分析；定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機物的實驗式（最簡式）分析方法二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：李比希氧化產(chǎn)物421.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀三、元素分析43德國化學(xué)家李比希（1803～1873）化學(xué)史話李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？定量測定有機物中碳和氫元素含量的一種分析方法

將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。德國化學(xué)家李比希（1803～1873）化學(xué)史話李比希對有機化44“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式

將一定量的有機物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧45[例1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。n(C)∶n(H)∶n(O)＝（52.16／12）∶（13.14／1）∶（34.7／16）＝2∶6∶1

∴實驗式為

C2H6O[例1]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析46思考：能否直接確定該有機物的分子式?

實驗式和分子式有何區(qū)別?實驗式和分子式的區(qū)別;實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對分子質(zhì)量思考：能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式的區(qū)別;實47確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]

由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個數(shù)比(實驗式)→由相對分子質(zhì)量和實驗式→有機物分子式

[方法二]

1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個分子中各種原子的個數(shù)→有機物分子式

三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]由物質(zhì)中各原子（元48例2、實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6解法一解法二∵

n(C)∶n(H)＝（80／12）∶（20／1）＝1∶3∴該化合物的實驗式：CH3設(shè)分子式為

(CH3)n

則15n＝30∴

n＝2分子式為C2H6∵1mol有機物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有機物中含H原子30×20%／1＝6mol則一個分子中含2個C原子6個H原子∴

分子式為

C2H6例2、實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，49練

5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?(1)若該有機物的相對分子質(zhì)量為58，則分子式如何?（2）若把上題改成0.5mol有機物燃燒，則分子式又如何？n(C)∶n(H)∶n(O)＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16）＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1

∴實驗式為

C3H6O分子式為

C3H6O分子式為

C6H12O2練5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g50（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D為相對密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(標(biāo)況下氣體)三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定⑷質(zhì)譜法（最精確、快捷測Mr的方法）思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M=m/n三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定⑷質(zhì)譜51——相對分子質(zhì)量的確定有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量

測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.質(zhì)譜法——相對分子質(zhì)量的確定有機物分子高能電子束轟擊帶電的確定結(jié)52質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀53CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此認(rèn)為質(zhì)譜圖中最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定乙醇的相對分子質(zhì)量CH3CH2OH+質(zhì)荷比31100806040200203054質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對55質(zhì)譜圖[練習(xí)4]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O74n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶10∶1∴實驗式為：

C4H10O

設(shè)分子式為；(C4H10O)n則74n＝74

∴n＝1分子式為

C4H10O質(zhì)譜圖[練習(xí)4]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：C4H10O74C4H156[練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。分析：可先假設(shè)分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。解：⑴嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。⑵一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

[練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C7157余數(shù)法①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)②若烴的類別不確定CxHy，可用相對分子質(zhì)量M除以12，看商和余數(shù)，即M/12＝x……余y，分子式為CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a為碳原子數(shù))余2為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物此法用于確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例題】分別寫出相對分子質(zhì)量為128、72的烴的分子式（1）C10H8或C9H20（2）C5H12余數(shù)法①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)②若烴的類別58②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.物理方法：1.化學(xué)方法：②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不59由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：1.紅外光譜(IR)四、分子結(jié)構(gòu)的確定由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且602、紅外光譜的應(yīng)用原理①紅外光譜2、紅外光譜的應(yīng)用原理①紅外光譜61可以獲得化學(xué)鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：A中含有O-H、C-O、C-H可以獲得化學(xué)鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜結(jié)論：62例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C―O―CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,63核磁共振儀

練習(xí)5：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C―O―C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀練習(xí)5：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子64核磁共振儀

核磁共振儀65

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用66結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原子的種類信號個數(shù)和數(shù)目信號強度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原67例5、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖

核磁共振氫譜H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H例5、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜，你681.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC2.下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是()

A、HCHO

B、CH3O