醇和酚 教學課件

第二節(jié)醇和酚酒精燃料酒精飲料化妝品防凍液茶葉藥皂漆酚聯(lián)想·質疑醇和酚是重要的有機化合物，你對它們并不陌生。例如，常用做燃料和飲料的酒精(乙醇)、汽車發(fā)動機防凍液中的乙二醇、化妝品中的丙三醇、茶葉中的茶多酚、用于制藥皂的苯酚、漂亮漆器上涂的漆酚分別屬于醇和酚。一位著名的有機化學家曾說過，假如讓一個有機化學家?guī)?0種有機化合物到荒島獨自工作，他一定會選擇醇。有了醇，他就能合成出多種多樣的有機化合物。那么，在有機化合物的合成中醇為什么會有如此重要的作用？醇和酚都是含有羥基的有機化合物，它們的性質相似嗎？CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚

仔細觀察醇和酚的結構，分析醇和酚在結構上有什么相同點和不同點？OHOHCH3

醇和酚都是烴分子中的氫原子被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。一、醇和酚的定義

羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。

根據(jù)醇分子結構中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……CH3CH2CH2OHCH2－OHCH2－OHCH2－OHCH－OHCH2－OH丙醇（一元醇）乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）二、醇1．醇的分類

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH

或CnH2n+2O相對分子質量相近的醇和烷烴、烯烴的沸點比較結構簡式相對分子質量沸點/℃CH3OH3265CH3CH330－89CH2＝CH228－102CH3CH2OH4678CH3CH2CH344－42CH3CH＝CH242－48思考與交流結論：相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。

甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為它們與水形成了氫鍵。CH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHCH2CH3OHHOHCH2CH3OHHOHCH2CH3OH學與問

乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：

由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多而增強(-OH具有親水性）氫鍵氫鍵是一種特殊的分子間作用。它是指分子中與電負性大的原子X以共價鍵相連的氫原子，和另一個分子中一個電負性大的元素原子Y之間所形成的一種較強的相互作用，常用X－H…Y表示。氫鍵的鍵能在10～40kJ·mol-1之間，比化學鍵弱許多，但比普通的分子間作用力稍強。

X、Y是電負性大，半徑小的原子，常見的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一個羥基上的氧原子就會形成氫鍵；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之間也會形成氫鍵。思考與交流（課本57頁）二、醇的化學性質1.與活潑金屬反應

羥基中氫氧鍵的極性比較強，容易斷裂，所以羥基中的氫比較活潑，能與鈉、鉀、鋁等金屬發(fā)生反應。2C2H5OH＋2Na2C2H5ONa＋H2↑例如，乙醇可以與金屬鈉反應生成乙醇鈉和氫氣：實驗證明，乙醇與金屬鈉的反應要比水與金屬鈉的反應緩和得多。這是由于醇分子中羥基氫原子的活潑性要比水分子中的氫原子活潑性弱一些。CH2－CH2HOH濃硫酸170℃CH2＝CH2↑＋H2O注：實驗室利用該反應制備乙烯時，溫度應控制在170℃。其他含有β－H的醇在一定溫度下，也能發(fā)生消去反應生成相應的烯烴。2，消去反應在濃硫酸做催化劑及溫度較高時，乙酸發(fā)生分子內的消去反應而脫水生成乙烯。在酸做催化劑及加熱的條件下，醇可以發(fā)生分子間的取代反應[一個醇分子中的烴氧基(RO-)取代另一個醇分子中的羥基]，生成醚和水。例如，乙醇在濃硫酸做催化劑的情況下，加熱到140℃時會生成乙醚和水。C2H5－OH＋H－OC2H5C2H5－O－C2H5＋H2O濃硫酸△3.取代反應醇與氫鹵酸(HCl、HBr、HI)發(fā)生反應時，分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被鹵原子取代，生成相應的鹵代烴和水，例如：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OH+△CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2OH+△4.醇的氧化

醇可以燃燒生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如，1－丙醇和2－丙醇的催化氧化反應分別為：2CH3CH2CH2OH＋O2Cu△2CH3CH2－C－H＋2H2OO1－丙醇丙醛2CH3CHOHCH3＋O2△2CH3－C－CH3＋2H2OO2－丙醇丙酮RCHCH2HOH取代氧化取代消去醇分子發(fā)生反應的部位及反應類型課堂互動探究(陽光課堂)

乙醇的消去反應實驗衍變關系烯烴醇醛羧酸消去醇烯烴鹵代烴醛或酮醇鈉酯氫鹵酸氧氣金屬鈉濃硫酸羧酸醇轉化為其他類別有機化合物示意圖三、酚酚在自然界中廣泛存在。例如，煤焦油中含有苯酚、甲苯酚，有些植物中含有麝香草酚、丁香酚，芝麻油中含有芝麻酚，等等。丁香花麝香草芝麻油苯酚苯酚俗稱石炭酸，是組成最簡單的酚，結構簡式為OH。苯酚是有特殊氣味的無色晶體，熔點為43℃，暴露在空氣中會因部分被氧化而呈粉紅色。常溫下苯酚在水中的溶解度不大，溫度高于65℃時，則能與水互溶。苯酚具有一定的殺菌能力，可以用做殺菌消毒劑。因苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精清洗。苯酚分子中羥基和苯環(huán)直接相連，由于官能團之間的相互影響使得苯酚的化學性質不再是醇和苯化學性質的簡單加和。苯酚分子的結構模型1.苯環(huán)對羥基的影響受苯環(huán)吸電子作用的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離生成氫離子：OHO-＋H+因此，苯酚具有弱酸性，能與NaOH溶液反應，而醇卻不能。苯酚與NaOH溶液的反應為：OHONa＋H2O＋NaOH苯酚鈉苯酚分了中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此，苯酚不能與氫鹵酸反應生成鹵苯。2.羥基對苯環(huán)的影響苯酚分子中的羥基使苯環(huán)容易發(fā)生取代反應。實驗證明，連在苯環(huán)上的羥基對與其相鄰和相對位置上的碳氫鍵的影響尤為明顯，在發(fā)生取代反應時，羥基鄰位和對位的氫原子較容易被取代。將苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有白色沉淀產(chǎn)生，這是因為溴原子取代了苯環(huán)上與羥基處于鄰位和對位的氫原子，生成了2,4,6-三溴苯酚的緣故。OH＋3Br2OHBrBrBr↓＋3HBr2,4,6-三溴苯酚這個反應很靈敏，很稀的苯酚溶液就能與溴水反應生成沉淀。因此，這一反應可用做苯酚的鑒別和定量測定。另外，苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液時立即變成紫色。大多數(shù)的酚都能與FeCl3溶液反應顯出不同的顏色，因而這一反應也可以用來鑒定酚的存在。苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，還表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應，生成酚醛樹脂。OHn＋nHCHO-H2O[OH－CH2－]n酚醛樹脂酚醛樹脂是最早生產(chǎn)和使用的