《優(yōu)化探究》2016屆高考化學(xué)總復(fù)習(xí)配套課件：9-1甲烷乙烯苯煤、石油、天然氣的綜合利用

第九章有機(jī)化合物第一節(jié)甲烷乙烯苯煤、石油、天然氣的綜合利用考綱要求1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3.了解煤、石油、天然氣的綜合利用。

1．三種烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較考點(diǎn)一甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2.三種烴發(fā)生反應(yīng)類型的比較(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他______________所替代的反應(yīng)。①完成CH4與Cl2反應(yīng)的化學(xué)方程式：原子或原子團(tuán)②完成苯發(fā)生如下取代反應(yīng)化學(xué)方程式：(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的

碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。①完成乙烯發(fā)生如下加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：不飽和②完成乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。1．怎樣證明甲烷是由碳、氫兩種元素組成的？2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？3．制取純凈的氯乙烷，應(yīng)采用乙烯和HCl的加成反應(yīng)，還是乙烷和Cl2的取代反應(yīng)？4．結(jié)合苯的物理性質(zhì)探究如何用簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)來證明分液漏斗內(nèi)苯與水的混合物中哪一層為苯層？提示：1．在空氣中點(diǎn)燃甲烷，在火焰的上方罩一個(gè)干燥、潔凈的燒杯，發(fā)現(xiàn)燒杯內(nèi)壁有水珠凝結(jié)，證明甲烷中有氫元素，然后迅速將燒杯倒轉(zhuǎn)過來，向燒杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水變渾濁，證明甲烷中含有碳元素。2．褪色原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于CH4與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng)，而CH2CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者。要除去乙烷中的乙烯時(shí)，只能選用溴水，因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀能將乙烯氧化成CO2。3．應(yīng)該采用乙烯與HCl的加成反應(yīng)。4．取分液漏斗內(nèi)下層液體適量于一小試管中，然后向小試管中加入少量水，若液體不分層，證明分液漏斗內(nèi)下層液體為水，上層液體為苯；若液體分層，則分液漏斗內(nèi)下層液體為苯。1．下列說法正確的是()A．丙烷分子中的三個(gè)碳原子在同一直線上B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng)C．酸性高錳酸鉀溶液可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成解析：甲烷與氯氣在光照條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，乙烯可與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，故B項(xiàng)正確。答案：B甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2．下列說法不正確的是()A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別B．乙烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鑒別乙烯和苯蒸氣C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鑒別乙烯和苯蒸氣D．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同解析：B項(xiàng)中乙烯使溴水完全褪色，苯蒸氣使溴水中下面水層褪色，上面苯層呈橙紅色，可鑒別；D項(xiàng)乙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，苯使溴水褪色是萃取。答案：D3．關(guān)于苯乙烯(結(jié)構(gòu)如圖)的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發(fā)生加聚反應(yīng)；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面。其中，正確的是()A．僅①②④⑤ B．僅①②⑤⑥C．僅①②④⑤⑥ D．全部正確解析：苯乙烯具有苯環(huán)、碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應(yīng)、硝化反應(yīng)，易溶于有機(jī)溶劑，苯、乙烯均為平面結(jié)構(gòu)，苯乙烯中所有的原子可能共平面。答案：C4．下列敘述中，錯(cuò)誤的是()A．烷烴的取代反應(yīng)和烯烴的加成反應(yīng)均能生成鹵代烴B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D．苯分子的六個(gè)碳碳鍵完全相同，六個(gè)碳?xì)滏I不相同，能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)烴的反應(yīng)類型答案：D5．有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類。①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧氣中燃燒③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)其中屬于取代反應(yīng)的是________；屬于氧化反應(yīng)的是________；屬于加成反應(yīng)的是________；屬于聚合反應(yīng)的是________。解析：①是乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)；②是烷烴與氧氣的氧化反應(yīng)(燃燒)；③是乙烯與溴的加成反應(yīng)；④是乙烯與酸性高錳酸鉀的氧化反應(yīng)；⑤是乙烯的加成聚合反應(yīng)；⑥是烷烴與鹵素的光照取代反應(yīng)。答案：⑥②④①③⑤解析：能使溴的CCl4溶液褪色的物質(zhì)應(yīng)與溴發(fā)生反應(yīng)，CH2CH2可與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的CCl4溶液褪色；聚乙烯為高分子化合物；因?yàn)榫垡蚁┓肿邮讲淮_定所以沒有固定的相對(duì)分子質(zhì)量；乙烯和苯的所有原子共平面；苯既能加成又能取代。答案：(1)①(2)④(3)④(4)①②(5)②輕松突破取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是：“斷一，加二，都進(jìn)來?！薄皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似于無機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。(2)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無機(jī)反應(yīng)中的置換反應(yīng)或復(fù)分解反應(yīng)，注意在書寫化學(xué)方程式時(shí)，防止漏寫次要產(chǎn)物。1．有機(jī)物中碳原子的成鍵特征(1)碳原子的最外層有

個(gè)電子，可與其他原子形成4個(gè)

鍵，而且碳碳原子之間也能相互形成

鍵。(2)碳原子不僅可以形成

鍵，還可以形成

鍵或

鍵。(3)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳

，碳___或碳環(huán)上還可以連有

?？键c(diǎn)二同系物與同分異構(gòu)體4共價(jià)共價(jià)單雙三環(huán)鏈支鏈2．同系物(1)同系物：結(jié)構(gòu)

，分子組成上相差____________________原子團(tuán)的物質(zhì)的互稱。(2)烷烴同系物：分子式都符合

，如CH4、CH3CH3、CH3－CH2CH3等互稱為同系物。3．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同

，不同

的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。相似一個(gè)或若干個(gè)“CH2”CnH2n＋2分子式結(jié)構(gòu)1．已知甲烷是正四面體形結(jié)構(gòu)，根據(jù)烷烴的碳原子連接情況分析，碳原子是否處于同一條直線上？提示CH4分子中的CH鍵夾角為109°28′，而不是180°，因此，當(dāng)碳原子數(shù)≥3時(shí)，碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀。利用化學(xué)用語考查有機(jī)物中碳原子的成鍵特征答案：D3．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()A．乙烷 B．甲苯C．氯乙苯 D．四氯乙烯答案：D4．氟利昂會(huì)破壞大氣臭氧層，關(guān)于CF2Cl2(商品名為氟利昂-12)的敘述正確的是()A．有兩種同分異構(gòu)體 B．只有一種結(jié)構(gòu)C．是平面型分子 D．是正四面體型的分子解析：CH4分子中的4個(gè)氫原子分別被2個(gè)氟原子和2個(gè)氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面體結(jié)構(gòu)，但不是正四面體結(jié)構(gòu)，該分子不存在同分異構(gòu)體。答案：B簡(jiǎn)單有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)(3)清楚三種分子中H原子被其他原子如C、O、Cl等原子取代后，分子的空間構(gòu)型不變。(4)注意題中“關(guān)鍵”詞，如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制條件。解析：四聯(lián)苯上下對(duì)稱，左右對(duì)稱，分子中含有5種氫原子，即有5種一氯代物。答案：C同分異構(gòu)體6．某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是()A．C2H6 B．C4H10C．C5H12 D．C8H18答案：B7．(2014年高考新課標(biāo)全國卷Ⅰ)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．戊烷 B．戊醇C．戊烯 D．乙酸乙酯B選項(xiàng)，屬于醇的同分異構(gòu)體在A選項(xiàng)的基礎(chǔ)上加上OH，分別有3、4、1種，共8種，還有屬于醚的同分異構(gòu)體，戊醇的同分異構(gòu)體大于8種；C選項(xiàng)，屬于烯的同分異構(gòu)體在A選項(xiàng)的基礎(chǔ)上加上碳碳雙鍵，分別有2、3、0種，共5種，還有屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體，戊烯的同分異構(gòu)體大于5種；D選項(xiàng)，HCOOC3H7有2種、乙酸乙酯有1種，C2H5COOCH3有1種，C3H7COOH有2種，還有其他種類，屬于乙酸乙酯的同分異構(gòu)體大于6種。答案：A同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目巧確定1．確定同分異構(gòu)體數(shù)目的方法(1)等效氫法：判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律，可通過分析有幾種等效氫原子來得出結(jié)論，又稱為對(duì)稱法。①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)(2)換元法：一種烴如果有m個(gè)氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。1．煤的綜合利用(1)煤的組成考點(diǎn)三煤、石油、天然氣的綜合利用(2)煤的加工：2．石油的綜合利用(1)石油的組成：多種碳?xì)浠衔锝M成的

。(2)石油的加工：混合物3.天然氣的綜合利用(1)主要成分：

。(2)用途：①清潔能源。②化工原料，用于合成氨、甲醇等。CH44．三大合成材料(1)三大合成材料是指

。(2)聚合反應(yīng)：合成聚乙烯的化學(xué)方程式：

。單體為

，鏈節(jié)為

，聚合度為

。塑料、合成橡膠和合成纖維CH2＝CH2－CH2－

CH2－n1．請(qǐng)將下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化或分離方法的序號(hào)填在橫線上(每一項(xiàng)只填寫一種方法)，并指出屬于化學(xué)變化還是物理變化。①溶解②裂解③分餾④裂化⑤干餾⑥蒸餾⑦電解⑧過濾⑨萃取(1)把煤轉(zhuǎn)化為焦?fàn)t氣、煤焦油和焦炭等________。(2)從原油中分離出汽油、煤油、柴油等________。(3)將重油轉(zhuǎn)化為汽油________。2．為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？提示：1.(1)⑤、化學(xué)變化(2)③、物理變化(3)④、化學(xué)變化2．由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能用于萃取溴水中的溴。1．下列說法中，錯(cuò)誤的是()A．石油中含有C5～C11的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油B．含C18以上的重油經(jīng)催化裂化可以得到汽油C．天然氣的主要成分是甲烷，開采天然氣應(yīng)做到安全規(guī)范的操作D．煤中含有苯和甲苯，可用分餾的方法把它們分離出來答案：D化石燃料的綜合利用2．下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是()A．石油裂解得到的汽油是純凈物B．石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng)C．天然氣是一種清潔的化石燃料D．水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料答案：C3．以乙烯、丙烯為代表的低碳烯烴是石油化工產(chǎn)業(yè)的重要基礎(chǔ)原料，如圖是一種新型合成低碳烯烴的工藝流程。有關(guān)說法正確的是()A．低碳烯烴屬于“新能源”B．CH4轉(zhuǎn)化為CH3Cl的過程發(fā)生了加成反應(yīng)C．低碳烯烴也可在石油蒸餾過程中獲取D．上述工藝流程體現(xiàn)了“綠色化學(xué)”的理念答案：D4．食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品，PVC保鮮膜則不能直接接觸食品，它對(duì)人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是()A．PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化B．PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C．焚燒PVC保鮮膜會(huì)放出有毒氣體如HClD．廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染答案：B合成有機(jī)高分子答案：C教材實(shí)驗(yàn)的創(chuàng)新考查——溴苯的制備苯與溴的取代反應(yīng)，是苯的化學(xué)性質(zhì)的重點(diǎn)內(nèi)容，是高考考綱中明確要求的考點(diǎn)。溴苯的制取中涉及的有機(jī)物有苯和溴苯，無機(jī)物有溴和溴化氫。該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，且苯、溴苯、溴化氫均易揮發(fā)，為了提高苯與溴的轉(zhuǎn)化率，往往應(yīng)用冷凝回流裝置；該反應(yīng)的無機(jī)產(chǎn)物為HBr，應(yīng)用AgNO3溶液來檢驗(yàn)；反應(yīng)完成后溴苯的提純又涉及了洗滌、蒸餾等實(shí)驗(yàn)操作。因此該實(shí)驗(yàn)很好地把無機(jī)實(shí)驗(yàn)和有機(jī)實(shí)驗(yàn)結(jié)合在一起，既可以考查苯與溴的反應(yīng)原理，又可以考查實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、方案的評(píng)價(jià)等。相關(guān)實(shí)驗(yàn)知識(shí)歸納：1．為減少苯和液溴的揮發(fā)，常采用長導(dǎo)管或冷凝管進(jìn)行冷凝回流。2．鐵粉和溴易發(fā)生反應(yīng)生成FeBr3，加入的鐵粉并不是催化劑，起催化作用的是FeBr3。3．反應(yīng)完成后，溴苯和殘留的苯、溴混溶在一起，常用NaOH溶液洗滌除去溴，常采用蒸餾的方法除去苯。4．HBr極易溶于水，在吸收HBr時(shí)要注意防止倒吸。5．檢驗(yàn)HBr的生成常利用AgNO3溶液，現(xiàn)象是有淡黃色沉淀產(chǎn)生。典例溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩_______氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是________。(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：①向a中加入10mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是________；③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是________。(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為________，要進(jìn)一步提純，下列操作中必需的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A．重結(jié)晶 B．過濾 C．蒸餾 D．萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL答案(1)HBr吸收HBr和Br2(2)②除去HBr和未反應(yīng)的Br2③干燥(3)苯C(4)B即時(shí)訓(xùn)練1．已知苯與液溴的反應(yīng)是放熱反應(yīng)，某校學(xué)生為探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理，用如圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)知識(shí)回答下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，關(guān)閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應(yīng)開始。過一會(huì)兒，在(Ⅲ)中可能觀察的現(xiàn)象是______________________________________。(2)整套實(shí)驗(yàn)裝置中能防止倒吸的裝置有________。(3)反應(yīng)結(jié)束后要使裝置Ⅰ中的水倒吸入裝置Ⅱ中。這樣操作的目的是_____________________________________________，簡(jiǎn)述這一操作方法_________________________________。(4)你認(rèn)為通過該實(shí)驗(yàn)后，有關(guān)苯跟溴反應(yīng)的原理方面能得出的結(jié)論是________________________________________________。解析：苯和液溴在FeBr3(鐵和溴反應(yīng)生成FeBr3)作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯和溴化氫，由于該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，苯、液溴易揮發(fā)，用冷凝的方法可減少揮發(fā)。裝置Ⅲ的目的是防止HBr易溶于水而引起的倒吸。通過檢驗(yàn)Br－的存在證明這是取代反應(yīng)。答案：(1)小試管中有氣泡，液體變棕黃色；有白霧出現(xiàn)；廣口瓶?jī)?nèi)溶液中有淺黃色沉淀生成(2)Ⅲ和Ⅳ(3)反應(yīng)結(jié)束后裝置Ⅱ中存在大量的溴化氫，使Ⅰ的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氫氣體，以免其逸出污染空氣開啟K2，關(guān)閉K1和分液漏斗活塞(4)苯跟溴能發(fā)生取代反應(yīng)2．用A、B、C三種裝置都可制取溴苯。請(qǐng)仔細(xì)分析三套裝置，然后回答下列問題：(1)寫出三個(gè)裝置中都發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________、_____________________；寫出B的右側(cè)試管中發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。