高中化學(xué)人教版有機化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴 精品

人教版選修5高二年級第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴導(dǎo)學(xué)案3【學(xué)習(xí)目標】1．了解苯的來源及其應(yīng)用，通過實驗活動了解苯及其同系物對人體健康的危害，防止中毒。2．掌握苯及苯的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。3．了解苯化學(xué)性質(zhì)的重要實驗的操作過程。4．以芳香烴的代表物為例，注意在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上和烷、烯、炔烴的比較。【學(xué)習(xí)過程】通過燃燒法確定苯的分子應(yīng)為高度不飽和結(jié)構(gòu)，那么苯的性質(zhì)是不是和烯烴和炔烴一樣，應(yīng)有不飽和烴的基本性質(zhì)？提出你的解決和驗證方案？一苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯的分子式是C6H6，結(jié)構(gòu)簡式是，其分子結(jié)構(gòu)特點：(1)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；(2)分子中6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)；(3)6個碳碳鍵鍵長完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵。2．苯是無色、有特殊氣味的液體，把苯倒入盛碘水的試管中，振蕩、靜置，發(fā)現(xiàn)液體分層，上層呈紫紅色，下層呈無色，說明苯的密度比水小，而且不溶于水。加幾滴植物油于盛苯的試管中，振蕩，發(fā)現(xiàn)植物油溶于苯，說明苯是很好的有機溶劑。3．苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。(1)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在空氣中能夠燃燒，燃燒時產(chǎn)生明亮的火焰并有濃煙產(chǎn)生，燃燒的化學(xué)方程式為2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O。(2)①苯不與溴水反應(yīng)，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為②苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為(3)一定條件下，苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為。4．溴苯和硝基苯的實驗室制取(1)溴苯的實驗室制?、賹嶒炑b置如下圖所示。裝置中的導(dǎo)管具有導(dǎo)氣、冷凝回流的作用。②將苯和少量液溴放入燒瓶中，同時加入少量鐵屑作催化劑，用帶導(dǎo)管的塞子塞緊。觀察實驗現(xiàn)象：a．常溫下，整個燒瓶內(nèi)充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)；b．反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淡黃色的AgBr沉淀生成；c．錐形瓶中導(dǎo)管不能插入液面以下的原因是HBr極易溶于水_，防止倒吸。d．把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體生成。(2)實驗室制備硝基苯的實驗裝置如右圖所示，主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸，加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定質(zhì)量的苯，充分振蕩，混合均勻。③在50～60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：a．配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時，操作注意事項是________________________。b．步驟③中，為了使反應(yīng)在50～60℃下進行，常用的方法是_________________________c．步驟④中洗滌和分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_____________________________________。d．步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是____________________________________。e．純硝基苯是無色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油狀液體。答案a．先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻b．將反應(yīng)器放在50～60℃c．分液漏斗d．除去粗產(chǎn)品中殘留的酸e．大[歸納總結(jié)](1)(2)苯與溴反應(yīng)時要注意：①應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)；②要使用催化劑Fe或FeBr3，無催化劑不反應(yīng)。(3)苯的硝化反應(yīng)中應(yīng)注意：①濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；②必須用水浴加熱，且在水浴中插入溫度計測量溫度。[活學(xué)活用]1．某化學(xué)課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。(1)寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是__________________________________________________________。(3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是____________，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：__________________________________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________________________。(5)要證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入______，現(xiàn)象是________________________________________________________________________。答案(1)(2)反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿反應(yīng)器A(3)除去溶于溴苯中的溴Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊溶液溶液變紅色(其他合理答案也可)解析本題主要考查溴苯制備過程中的細節(jié)問題。由于苯、液溴的沸點較低，且反應(yīng)＋HBr為放熱反應(yīng)，故A中觀察到的現(xiàn)象為反應(yīng)液微沸，有紅棕色氣體充滿反應(yīng)器A。HBr中混有的Br2在經(jīng)過CCl4時被吸收；在制備的溴苯中?；煊蠦r2，一般加入NaOH溶液中，Br2因發(fā)生反應(yīng)Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O而被除去。若該反應(yīng)為取代反應(yīng)則必有HBr生成，若為加成反應(yīng)則沒有HBr生成，故只需檢驗D中是否含有大量H＋或Br－即可。理解感悟粗溴苯的提純：粗溴苯中往往因含少量Br2而呈褐色，將粗溴苯與NaOH溶液混合，振蕩、靜置后分液，可得無色的溴苯。Br2與NaOH溶液反應(yīng)后生成的無機酸鹽進入水層，溴苯不溶于水且比水重，振蕩、靜置后出現(xiàn)分層現(xiàn)象，下層為溴苯。二苯的同系物、芳香烴及其來源1．苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n>6)。(2)分子式C8H10對應(yīng)的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體，分別為、。2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，實質(zhì)是苯環(huán)上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。②苯的同系物均能燃燒，火焰明亮有濃煙，其燃燒的化學(xué)方程式的通式為CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n－3)H2O。③鑒別苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式為，三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為2,4,6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路等。(3)加成反應(yīng)。3．芳香烴及其來源定義：分子中含有一個或多個的烴芳應(yīng)用：等可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、香合成材料等烴來源煤的石油的(1)芳香烴是分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。下列物質(zhì)中為芳香烴的是②③⑤。①②③④⑤⑥(2)1845年至20世紀40年代，煤是芳香烴的主要來源。20世紀40年代以后，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝獲得芳香烴。[歸納總結(jié)](1)苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時，不論它的側(cè)鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基鄰、對位上的H原子變得活潑，甲苯與硝酸反應(yīng)時，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。[活學(xué)活用]2．下列說法中，正確的是()A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))B．苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)答案D解析芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物；而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n－6(n>6，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。3．下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A．甲苯通過硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒時產(chǎn)生很濃的黑煙D．1mol甲苯與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)答案A解析側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，應(yīng)是原來無側(cè)鏈時沒有的性質(zhì)，現(xiàn)在因為有側(cè)鏈而有了相應(yīng)的性質(zhì)。A選項中甲苯硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯，和沒有支鏈時苯的硝化反應(yīng)不一樣，所以A正確；B選項中是苯環(huán)對甲基的影響，造成甲基被氧化；C選項中產(chǎn)生黑煙是苯中碳的含量高造成的；D選項中無論是苯還是苯的同系物，均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，并且比例為1∶3。苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位的氫更活潑而被取代當(dāng)堂檢測1．下列有關(guān)芳香烴的說法中，正確的是()A．苯是結(jié)構(gòu)最簡單的芳香烴B．芳香烴的通式是CnH2n－6(n≥6)C．含有苯環(huán)的有機化合物一定屬于芳香烴D．芳香烴就是苯和苯的同系物答案A解析苯的同系物的通式是CnH2n－6(n＞6，且n為正整數(shù))，而芳香烴沒有固定的通式，B項錯；芳香烴要滿足兩點：苯環(huán)和碳氫化合物，所以含有苯環(huán)的有機物不一定屬于芳香烴，C、D項錯。2．下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是()A．2-丁烯 B．甲苯C．1-丁烯 D．答案C解析與雙鍵相連的6個原子一定在同一平面內(nèi)；苯環(huán)上的12個原子是共面的；與三鍵相連的2個碳原子及每個碳原子所連的1個原子在同一直線上。3．下列關(guān)于苯的說法中，正確的是()A．苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式()看，苯分子中含碳碳雙鍵，屬于烯烴C．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生加成反應(yīng)D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳碳鍵相同答案D解析苯屬于不飽和烴，A不正確；苯分子不存在碳碳雙鍵，因而不屬于烯烴，B不正確；在催化劑作用下，苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，C不正確；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中6個碳碳鍵完全相同，D正確。4．下列說法不正確的是()A．在有機物中碳原子與其他原子最多形成4個共價鍵B．用溴水既可以鑒別甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯C．煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有機物，可以通過干餾的方法將其提純出來D．用酸性高錳酸鉀溶液可以鑒別己烷和甲苯答案C解析碳原子最外層有4個電子，最多與其他原子形成4個共價鍵；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不被溴水吸收；煤中并非含有大量的苯、甲苯、二甲苯，而是其干餾產(chǎn)物煤焦油中含有大量以上三種物質(zhì)，通過分餾得到它們；甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。5．對于苯乙稀()的下列敘述，其中正確的是()①能使酸性KMnO4溶液褪色②可發(fā)生加聚反應(yīng)③可溶于水④可溶于苯中⑤能與濃HNO3發(fā)生取代反應(yīng)⑥所有的原子可能共面A．①②④⑤ B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥答案C解析苯乙稀分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，其性質(zhì)與苯、乙烯有相似之處。因碳碳雙鍵的存在，可被酸性KMnO4溶液氧化，發(fā)生加聚反應(yīng)，故①、②正確。苯乙烯屬于烴類，烴類難溶于水，易溶于有機溶劑，故④正確。苯環(huán)可以發(fā)生取代反應(yīng)，故⑤正確。苯乙烯是兩個平面結(jié)構(gòu)(、)，兩個平面有可能共面，⑥正確。6．人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程，請回答下列問題：(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式________。(2)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與液溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式________。(3)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(填入編號)________。a．苯不能使溴水褪色b．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d．鄰二溴苯只有一種(4)現(xiàn)代化學(xué)認為苯分子碳之間的鍵是________。答案(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(或CH≡C—CH2—C≡C—CH3、CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3)(2)(3)ad(4)介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵解析(1)由分子式C6H6知，其中C原子要達到飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)(即分子式為C6H14)則需要8個H原子，所以C6H6的有機物有兩個“—C≡C—”鍵，且為鏈狀。(2)與HNO3在濃H2SO4作用下加熱到50～60℃時，發(fā)生取代反應(yīng)生成。(3)若C6H6為單、雙鍵交替，則能使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色；其鄰二溴苯則有、兩種，所以凱庫勒式不能解釋a、d兩項的事實。(4)苯分子中的碳碳鍵既不是單鍵，也不是雙鍵，而是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。課時作業(yè)一、苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有()①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A．①②③④ B．②③④⑥C．③④⑤⑥ D．全部答案B解析苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有典型的雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯代物應(yīng)該有和兩種，而間位二氯代物只有一種。2．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．苯是無色，帶有特殊氣味的液體B．常溫下，苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不含雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔點為5.5℃，沸點為80.13．下列有關(guān)苯的敘述中錯誤的是()A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B．先加足量溴水再加酸性KMnO4溶液，可鑒別乙烯中是否混有少量的甲苯C．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙紅色答案D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振蕩并靜置后上層液體為橙紅色。4．除去溴苯中少量溴的方法是()A．加入苯使之反應(yīng)B．加入KIC．加NaOH溶液后靜置分液D．加CCl4萃取后靜置分液答案C二、苯的同系物的性質(zhì)5．若用一種試劑可將四氯化碳、苯及甲苯三種無色液體鑒別出來，則這種試劑是()A．硫酸 B．水C．溴水 D．酸性高錳酸鉀溶液答案D解析能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯；液體分層，上層為無色層的是苯，下層為無色層的是CCl4。6．下列變化屬于取代反應(yīng)的是()A．苯與溴水混合，水層褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷答案C三、苯的同系物的同分異構(gòu)體7．間二甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被—NO2取代后，其一元取代產(chǎn)物有()A．1種B．2種C．3種D．4種答案C解析判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時，通常采用“對稱軸”法，即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側(cè)，或是在對稱軸上而不能越過對稱軸(針對一元取代物而言)。如二甲苯的對稱軸如下(虛線表示)：鄰二甲苯(小圓圈表示能被取代的位置)，間二甲苯，對二甲苯。因此，鄰、間、對二甲苯苯環(huán)上的一元取代物分別有2、3、1種。8．已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A．4種B．5種C．6種D．7種答案B解析將甲苯完全氫化得到甲基環(huán)己烷：，在—CH3上、與—CH3相連的碳原子的鄰、間、對位及與—CH3相連的碳原子上的氫原子可以被氯原子取代而得到5種一氯代物，圖示為。9．下列烴中苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．鄰二甲苯 B．間二甲苯C．對二甲苯 D．乙苯答案C解析四種物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)分別為2、3、1、3。分子的對稱性越強，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目越少。[能力提升]10．某液態(tài)烴的分子式為C8H10，實驗證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色。(1)試判斷該有機物屬于哪類烴，并寫出其可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(2)若苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有3種同分異構(gòu)體，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。答案(1)該有機物屬于苯的同系物。支鏈為乙基時，為，支鏈是2個甲基時，為、或。(2)或解析有機物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，顯然有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。這種通過等效氫來確定一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的方法，叫等效氫法。11．苯的同系物中，有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)如下：(R、R′表示烷基或氫原子)(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡式是________；乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸，則乙可能的結(jié)構(gòu)有________種。(2)有機物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種，試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________________。答案(1)9(2)、、、解析(1)本題以分子式為C10H14的苯的同系物可能具有的結(jié)構(gòu)展開討論。題中信息沒有說明什么樣的結(jié)構(gòu)不能被酸性KMnO4溶液氧化為芳香酸，但仔細分析可以發(fā)現(xiàn)，能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點——側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上都有氫原子，產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目；若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸)，說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，可能是兩個乙基，也可能是一個甲基和一個丙基，而丙基又有兩種結(jié)構(gòu)(—CH2CH2CH3和)，兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、間位和對位3種可能，故分子式為C10H14、有兩個側(cè)鏈的苯的同系物有3×3＝9種可能的結(jié)構(gòu)。(2)分子式為C10H14的苯的同系物苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其苯環(huán)上可能只有2個相同的側(cè)鏈且位于對位，或4個相同的側(cè)鏈。12．如圖中A是制取溴苯的實驗裝置，B、C是改進后的裝置，請仔細分析，對比三個裝置，回答以下問題：(1)寫出三個裝置中所共同發(fā)生的兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________；________________________________________________________________________。寫出B中盛有AgNO3溶液的試管中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________。(2)裝置A和C均采用了長玻璃導(dǎo)管，其作用是____________________________________________________________________________________________________________________________。(3)在按裝置B、C裝好儀器及藥品后要使反應(yīng)開始，應(yīng)對裝置B進行的操作____________________________；應(yīng)對裝置C進行的操作是_____________________________________________________________。(4)裝置B、C較好地解決了A中加裝藥品和使裝置及時密封的矛盾，方便了操作。A裝置中這一問題在實驗中造成的后果是_____________________________________________________。(5)B中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是_______________________________________________________，反應(yīng)后洗氣瓶中可能出現(xiàn)的現(xiàn)象是________________。(6)B裝置也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不能正常進行。這兩個缺點是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)導(dǎo)出HBr，兼起冷凝回流的作用(3)旋轉(zhuǎn)分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到鐵粉上托起軟橡膠袋使鐵粉落入溴和苯組成的混合液中(4)Br2和苯的蒸氣逸出，污染環(huán)境(5)吸收反應(yīng)中隨HBr逸出的Br2和苯蒸氣CCl4由無色變成橙紅色