高中化學(xué)蘇教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)烴的衍生物第一單元鹵代烴

化學(xué)：4.1《鹵代烴》教案（蘇教版選修5）【教材分析和教學(xué)建議】本專題是在學(xué)生對(duì)烴有了一定認(rèn)識(shí)的基礎(chǔ)上展開的，通過本專題的學(xué)習(xí)，將為后期學(xué)習(xí)糖類、蛋白質(zhì)等有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物打下基礎(chǔ)。本單元內(nèi)容是烴的衍生物的第一節(jié)，在知識(shí)體系上起了承前啟后的作用。鹵代烴是一類結(jié)構(gòu)比較簡單的烴的衍生物，它往往是由烴合成其他衍生物的中間體，或由單官能團(tuán)向多官能團(tuán)轉(zhuǎn)變的中間體,在有機(jī)合成中起著橋梁作用。通過鹵代烴的學(xué)習(xí)將使學(xué)生進(jìn)一步了解分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，特別是官能團(tuán)的影響而產(chǎn)生的特性反應(yīng)。通過烷烴、烯烴和炔烴的學(xué)習(xí)，學(xué)生已經(jīng)認(rèn)識(shí)到它們的沸點(diǎn)和密度與分子中碳原子數(shù)目之間的關(guān)系。但在鹵代烴中，教材只講了鹵代烴的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高，沒有講密度與碳原子數(shù)變化的關(guān)系，學(xué)生極易認(rèn)為它們的密度也隨烴基中碳原子數(shù)目增加而增大，但事實(shí)恰恰相反。產(chǎn)生這一問題的原因是對(duì)鹵代烴相對(duì)分子質(zhì)量的變化認(rèn)識(shí)不足造成的。因此，在講鹵代烴的物理性質(zhì)時(shí)，可從鹵原子比氫原子的相對(duì)原子質(zhì)量大，所以鹵代烴比相應(yīng)烴的密度大；又由于鹵素原子的非金屬性強(qiáng)，鹵代烴分子的極性比烴大，分子間的范德華力大，所以鹵代烴的沸點(diǎn)也比相應(yīng)的烴高，這樣講解學(xué)生是容易接受的。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)是本單元教學(xué)的重點(diǎn)。講解時(shí)，應(yīng)從分析C-X鍵的極性入手，以溴乙烷為例，重視實(shí)驗(yàn)的作用，得出鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。至于鹵代烴發(fā)生的是那個(gè)反應(yīng)，應(yīng)從反應(yīng)條件加以分析，使學(xué)生初步認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，為以后的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。為了強(qiáng)調(diào)條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，注意鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)兩種方程式的書寫：在水解反應(yīng)中，鹵原子被-OH取代，可看作水是反應(yīng)物，NaOH作反應(yīng)條件；在消去反應(yīng)中，NaOH看成反應(yīng)物，醇作為反應(yīng)條件。在講性質(zhì)時(shí)，注意聯(lián)系用途，以便引起學(xué)生的重視。鹵代烴的水解反應(yīng)，可作為工業(yè)上醇類生產(chǎn)的一種方法；鹵代烴的消去反應(yīng)，工業(yè)上也可用來合成某種烯烴?！窘谭ㄔO(shè)計(jì)】1、采用“探究法”進(jìn)行對(duì)溴乙烷性質(zhì)的教學(xué)。2、采用“閱讀、分析、討論、歸納”的方式進(jìn)行對(duì)鹵代烴的教學(xué)。3、采用“閱讀教材、課外查資料、演講”的方法進(jìn)行鹵代烴對(duì)人類生活的影響的教學(xué)?！緦W(xué)習(xí)目標(biāo)】：知識(shí)與技能：1、了解鹵代烴對(duì)人類生活的影響和合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義；2、通過對(duì)溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究，學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì)，了解鹵代烴的用途；3、掌握消去反應(yīng)，能判斷有機(jī)反應(yīng)是否屬于消去反應(yīng)。過程與方法：1、通過對(duì)溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究，了解反應(yīng)條件對(duì)結(jié)果的影響，強(qiáng)化實(shí)驗(yàn)操作能力，從而培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)觀察能力；2、通過對(duì)“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的關(guān)系及不同類型鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的可能性的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)分析思維能力；情感態(tài)度與價(jià)值觀：1、通過溴乙烷在不同條件下發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的化學(xué)行為的“多樣性”和不同條件下進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)的“多面性”；2、通過對(duì)氟里昂等鹵代烴對(duì)人類生存環(huán)境造成破壞的討論，對(duì)學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識(shí)的教育?！疽c(diǎn)】：1、鹵代烴的概念2、鹵代烴在生活中的應(yīng)用以及對(duì)人類生活的影響3、鹵代烴的性質(zhì)：（1）物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì)：鹵代烴的β消去反應(yīng)、鹵代烴的取代反應(yīng)

4、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用（格氏試劑的應(yīng)用）【教學(xué)重難點(diǎn)】1、溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。2、鹵代烴的同分異構(gòu)體及組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系?！窘虒W(xué)過程】第一課時(shí)【復(fù)習(xí)】：寫出下列反應(yīng)的方程式：1.甲烷與氯氣的反應(yīng)2.乙烯與氯化氫反應(yīng)3.苯與溴在催化劑條件下反應(yīng)4.甲苯與溴在催化劑和在光照條件下反應(yīng)【引入】：從結(jié)構(gòu)上講，反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被鹵原子取代后所生成的化合物，我們稱之為鹵代烴。鹵代烴的分類：①按照烴基結(jié)構(gòu)不同，可分為：鹵代烷烴（CH3CH2Br）、鹵代烯烴（CH2=CHCl）及鹵代芳香烴（C6H5Br）；②按照取代鹵原子的不同，可分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴；③按照取代鹵原子的多少，可分為：一鹵代烴（CH3CH2Cl）和多鹵代烴（CH2Cl2）。鹵代烴對(duì)人類生活的影響【學(xué)生活動(dòng)】閱讀課本P60“交流與討論”、P61“化學(xué)史話”、P62“交流與討論”學(xué)生交流體會(huì)：（1）結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說明鹵代烴的用途，合成各種高聚物如：聚氯乙烯、聚四氟乙烯等；（2）DDT的“功與過”；（3）鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞（氟利昂）?！具^渡】：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì)。二、溴乙烷1、溴乙烷的結(jié)構(gòu)：分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br2、物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無色的液體，沸點(diǎn)低，密度比水大，不溶于水。對(duì)比：乙烷無色氣體，沸點(diǎn)-88.6℃3、化學(xué)性質(zhì)：【設(shè)問】由溴乙烷的結(jié)構(gòu)可知：其中含有C-H鍵和C-Br鍵，分析可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)？【觀察與思考】P62實(shí)驗(yàn)1、實(shí)驗(yàn)2實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論實(shí)驗(yàn)1產(chǎn)生無色氣體，能使酸性KmnO4溶液褪色；試管中有淺黃色沉淀生成。實(shí)驗(yàn)2酸性KmnO4溶液不褪色，試管中有淺黃色沉淀生成實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物化學(xué)方程式【討論】：（1）溴乙烷的水解反應(yīng)NaOH①該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？取代反應(yīng)NaOH反應(yīng)原理：CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr或：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr②該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，CH3CH2OH的濃度增大。③為什么要加入HNO3酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對(duì)Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾.（2）溴乙烷的消去反應(yīng)該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。反應(yīng)原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O②為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行③乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.④檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色【小結(jié)】：Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性。由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同?！盁o醇生醇，有醇生烯”【拓展視野】:閱讀P63鹵代烴的消去反應(yīng)消去反應(yīng)特點(diǎn)：脫去不同碳原子上的兩個(gè)原子或原子團(tuán)，即β—H和C—X鍵的斷裂；形成了碳碳雙鍵或碳碳三鍵?！眷柟叹毩?xí)】試設(shè)計(jì)以溴乙烷為原料制備1，2—二溴乙烷的方案，并寫出涉及到的化學(xué)反應(yīng)方程式，指明反應(yīng)所屬的類型?！镜诙n時(shí)】【復(fù)習(xí)提問】寫出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的方程式三、鹵代烴1、命名：將鹵素原子作為取代基⑴、飽和鏈狀鹵代烴的命名：①含連接–X的C原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。②從離–X原子最近的一端編號(hào)，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。[練習(xí)]命名下列鹵代烴：(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH3⑵、不飽和鏈狀鹵代烴的命名：含連接–X的C原子在內(nèi)的最長不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號(hào)，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴。[練習(xí)]命名下列鹵代烴：CH2＝CHCH2CH2BrCH2＝CHCH(CH3)CH2Br2、鹵代烴的同分異構(gòu)體(1)、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：等效氫問題（對(duì)稱軸）(2)、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：“定一動(dòng)一”(3)、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法（等效思想）：二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換。[練習(xí)]：（1）請(qǐng)寫出C4H9Cl的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名。（2）CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有幾種？（3）一氯代烴是否具有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和類別異構(gòu)？說明思路并總結(jié)出書寫的規(guī)律和技巧。3、物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少數(shù)為氣態(tài)外，其余為液體或固體。（2）沸點(diǎn)：高于相應(yīng)的烴。互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高。（3）密度：大于相應(yīng)的烴。一氯代烴相對(duì)密度均小于1，溴代烴、碘代烴的相對(duì)密度均大于1。鹵代烴的密度隨分子中碳原子數(shù)增多而減小，隨分子中鹵素原子數(shù)的增多而增大。（4）溶解性：難溶于水，易溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑。某些鹵代烴是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：（1）水解反應(yīng)：R－X＋H－OHR－OH＋H－X一般情況下，若烴基為苯環(huán)，則該水解反應(yīng)較難進(jìn)行。[課堂練習(xí)]:寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。（2）消去反應(yīng)R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaOH[課堂練習(xí)]:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式【問題】（1）、是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)？什么結(jié)構(gòu)的不能發(fā)生消去反應(yīng)？含一個(gè)碳原子的鹵代烴（如CH3Cl）無相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；與連有鹵原子（-X）的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：（CH3）3CCH2Cl(2)、什么結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物會(huì)出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象？為什么？【總結(jié)】：消去的一個(gè)HBr分子是從相鄰的兩個(gè)碳原子上脫下來的。所以鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的先決條件是鹵原子所連碳原子（習(xí)慣稱為α－C）的相鄰碳原子（習(xí)慣上稱為β－C）上必須要有可被脫去的氫原子（習(xí)慣稱為β－H）。若鹵代烴分子中有兩種不同位置的β－H原子，則消去反應(yīng)生成的烯烴就應(yīng)有兩種不同的結(jié)構(gòu)，但常以消去含氫較少的碳原子上的氫原子為主要產(chǎn)物。5、格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹：課本64[拓展視野]6、鹵代烴的檢驗(yàn)：鹵代烴＋NaOH水溶液加足量硝酸酸化加入AgNO