有機(jī)合成路線課件

有機(jī)合成線路設(shè)計小專題江門一中一.有機(jī)合成線路的設(shè)計Ⅰ、必備知識：

1、官能團(tuán)的引入方法

（1）引入碳碳雙鍵某些醇的消去反應(yīng)CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH鹵代烴的消去反應(yīng)炔烴部分加成反應(yīng)CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△（2）引入鹵原子（—X）

烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照不飽和烴與HX或X2加成醇與HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br催化劑C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△

（3）引入羥基（—OH）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△2、官能團(tuán)的消除CH2=CH2CH3CH2XCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH消除不飽和鍵——加成消除羥基——消去、氧化、酯化消除醛基——氧化、還原3、官能團(tuán)的衍變（1）不同官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)換（2）官能團(tuán)個數(shù)的轉(zhuǎn)變?nèi)纾篊H3CH2OH（3）官能團(tuán)位置的改變思考：由CH3CH2CH2OH制CH3CH(OH)CH3HOCH2CH2OH*一元變二元，通常要先消去再加成。思考：由CH2=CHCH2CH3制取

CH2=CHCH=CH2(4)官能團(tuán)的保護(hù)例1：以BrCH2-CH=CH-CH2Br為原料合成藥物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路線為：BrCH2-CH=CH-CH2BrHOCH2-CH=CH-CH2OHHOCH2-CHCl-CH2-CH2OHHOOC-CHCl-CH2-COOHHOOC-CH=CH-COOHCH3OOC-CH=CH-COOCH3ABCDE問：A、B兩步能否顛倒？設(shè)計B、D兩步的目的是什么？通常還有酚羥基、氨基的保護(hù)。2.有機(jī)合成題路線的設(shè)計1.直推法2.反推法先確定目標(biāo)產(chǎn)物的類別及題中給定的條件，然后從產(chǎn)物起一步一步反推至原料CH2=CH2HOCH2CH2OH盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。產(chǎn)率計算——多步反應(yīng)一次計算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%例1.參照上述合成路線，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計一條以A為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：結(jié)合信息設(shè)計有機(jī)物合成路線例2.已知：寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：例3.正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。已知：RCH=CH2+CO+H2

RCH2CH2CHO1、觀察、對比：對比反應(yīng)物和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)異同（1）C原子個數(shù)是否有變化（增碳或減碳）

（2）碳骨架是否有變化（3）官能團(tuán)是否有變化（官能團(tuán)、官能團(tuán)的位置和數(shù)目）2、領(lǐng)會題給信息的含義，并用上信息。3、逆推是常用的方法。小結(jié)：如何快速解全國高考選做題第38題（有機(jī)合成綜合推斷題）？一、不飽度計算二、特征反應(yīng)條件信息三、元素守恒的思想四、補(bǔ)充信息的運(yùn)用五、書寫規(guī)范1、據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以練習(xí).2.已知：，請寫出以

為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見右圖）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計合成路線（其他試劑任選）。2、已知：3.根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。已知：4、設(shè)計合理的合成路線內(nèi)容總結(jié)有機(jī)合成線路設(shè)計小專題。CH2==CH2↑。CH2=CH2↑+NaBr+H2O。CH≡CH+HBrCH2=CHBr。（2）引入鹵原子（—X）。CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。（3）引入羥基（—OH）。CH3CHO+H2CH3CH2OH。CH3COOC2H5+H2O。CH2=CH2。思考