全國卷有機(jī)試題特點及復(fù)習(xí)建議

全國卷有機(jī)試題特點及復(fù)習(xí)建議第1頁/共49頁全國卷有機(jī)化學(xué)命題特點分析第2頁/共49頁新課標(biāo)全國Ⅰ卷三年專題考查分值分布情況專題基本概念與理論（包含化學(xué)反應(yīng)原理）元素化合物必考有機(jī)化學(xué)實驗化學(xué)計算化學(xué)與技術(shù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2015年（Ⅰ）30分26分6分20分9分15分15分15分2014年（Ⅰ）42分6分10分19分8分15分15分15分2013年（Ⅰ）32分12分14分15分12分15分15分15分1.有機(jī)專題考查分值第3頁/共49頁【2014新課標(biāo)I】【2015新課標(biāo)I】72638938同分異構(gòu)體判斷（戊烷、戊醇、戊烯和乙酸乙酯等）實驗題（乙酸異戊酯的制備、儀器裝置、收集、分離提純和產(chǎn)率的計算）（13分）席夫堿類化合物的制備為背景考查化合物名稱，化學(xué)式、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型和同分異構(gòu)體數(shù)目判斷等。甲醛和氨生成烏洛托品（計算反應(yīng)物質(zhì)的量比值）乙炔制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯為背景考察官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、化學(xué)式、原子共面、同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)構(gòu)簡式、乙炔和乙醛制備1,3-丁二烯的合成路線6分13分15分7分15分第4頁/共49頁【2014新課標(biāo)Ⅱ】【2015新課標(biāo)Ⅱ】8268113638四聯(lián)苯的一氯代物的種類實驗題（根據(jù)立方烷衍生物Ⅰ的一種合成路線考查物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、反應(yīng)方程式書寫、同分異構(gòu)體、核磁共振氫譜）考查酯類化合物性子即分子式判斷考查有機(jī)物同分異構(gòu)體種類判斷，側(cè)重于碳鏈異構(gòu)體實驗題（試題背景：工業(yè)上用異丙苯氧化法生產(chǎn)苯酚和丙酮，利用相關(guān)化合物的物理常數(shù)分析儀器裝置、收集、分離提純）乙炔制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯為背景考察官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、化學(xué)式、原子共面、同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)構(gòu)簡式、乙炔和乙醛制備1,3-丁二烯的合成路線6分13分7分7分15分15分第5頁/共49頁(2015,9)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為()A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．2∶1了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。第6頁/共49頁（2015全國Ⅱ

）（2013全國Ⅰ）（2014全國Ⅰ

）了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象11.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))A．3種B．4種C．5種D．6種有機(jī)選擇題第7頁/共49頁【2011-新課標(biāo)-8】分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A．6種B．7種 C．8種D．9種【2010-新課標(biāo)-8】分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A．3種B．4種C．5種D．6種【2009-新課標(biāo)-8】3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有(不考慮立體異構(gòu))A．3種B．4種C．5種D．6種第8頁/共49頁試題結(jié)構(gòu)穩(wěn)定：7

+3

+選考2012年2013年1卷2014年1卷有機(jī)（甲苯的性質(zhì)、鹵代烴及醛的性質(zhì)、酯化反應(yīng)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷及書寫、核碰共振氫譜）有機(jī)（烯、醇、酚的性質(zhì)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷及書寫、核碰共振氫譜）有機(jī)（苯的同系物的性質(zhì)、鹵代烴的性質(zhì)、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷及書寫、核碰共振氫譜）試題特點：題干中均以某新型有機(jī)物為題材，圍繞該有機(jī)物設(shè)計部分已知的框圖推斷，且題干中含有大量的已知信息，供推斷或答題時使用且推斷的難度較小。在知識考查上涉及較廣（含烴和烴的衍生物）。問題設(shè)置梯度明顯，均涉及分子式、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、有機(jī)物的命名、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式、核磁共振氫譜，特別是關(guān)于同分異構(gòu)的確定和書寫仍是命題的重點，每年都會考且難度較大。第9頁/共49頁（2013全國I）

12．12、分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有

A、15種B、28種C、32種D、40種同分異構(gòu)體和有機(jī)物性質(zhì)（2014全國I）7．下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A．戊烷B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯2.試題舉例（2012全國I）

10．分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（）種

A．5種B．6種C．7種D．8種（2013全國I）

8．香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如下：下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是（）A、香葉醇的分子式為C10H18OB、不能使溴的四氯化碳溶液褪色C、不能是酸性高錳酸鉀溶液褪色D、能發(fā)生加成不能發(fā)生取代反應(yīng)第10頁/共49頁F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有

種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1的是。寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式。F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有____種，其中2核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式）。

E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有__種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是___(結(jié)構(gòu)簡式)。第11頁/共49頁1．題型：除設(shè)置有機(jī)推斷題外，也可能有選擇題。2．考點：結(jié)合各種反應(yīng)類型、多官能團(tuán)有機(jī)物，考查有機(jī)物的合成與推斷。有機(jī)合成與推斷（正推或逆推）主要考查方式：求算分子式，考官能團(tuán)名稱、性質(zhì)；考反應(yīng)條件、反應(yīng)類型；考有機(jī)方程式的書寫；考同分異構(gòu)體一般有苯環(huán)有酯基；3．試題特點：一般都給信息反應(yīng)，考查信息處理能力。3.有機(jī)化學(xué)命題規(guī)律及趨勢第12頁/共49頁有機(jī)選擇題目的基本內(nèi)容相對固定。一題以考查有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目(且可能數(shù)目很大)為基本落腳點，另一題主要考察典型有機(jī)物的性質(zhì)及反應(yīng)類型。有機(jī)非選擇題目已多年用有機(jī)框圖推斷題型，主要考查考生對有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)的了解和對所給信息的解讀能力，涉及有機(jī)反應(yīng)及反應(yīng)類型的分類、同分異構(gòu)等概念。第13頁/共49頁有機(jī)合成與推斷題（2015全國Ⅰ，38）題材均為新型有機(jī)物均為框圖推斷與合成，且框圖易推斷均考查同分異構(gòu)體均要求利用題中信息考查簡單有機(jī)物的合成路線設(shè)計藥物與材料的合成是命題者的熱點，新物質(zhì)的考查必然會輔助相應(yīng)的信息協(xié)助推斷，有機(jī)題的風(fēng)格基本穩(wěn)定，這里要特別注意重點考查的知識點（同分異構(gòu)、核磁共振氫譜）。從外觀上看，選考有機(jī)題干中均以某新型有機(jī)物為題材，體現(xiàn)新穎性，圍繞該有機(jī)物設(shè)計部分已知的合成框圖推斷，且題干中含有大量的已知信息（包括結(jié)構(gòu)簡式），幫推斷的難度較小。在知識考查上涉及較廣（含烴和烴的衍生物），設(shè)問角度均涉及分子式、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、有機(jī)物的命名、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式、核磁共振氫譜、簡單有機(jī)物的合成路線設(shè)計，特別是關(guān)于同分異構(gòu)的書寫每年都會考且難度較大。第14頁/共49頁1.同分異構(gòu)體的常見題型(1)限定范圍書寫和補(bǔ)寫，解題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構(gòu)體的特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時注意碳的四價原則和官能團(tuán)存在位置的要求。(2)對“結(jié)構(gòu)不同”要從兩個方面考慮：一是原子或原子團(tuán)的連接順序；二是原子的空間位置。(3)判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點，確定不同位置的氫原子種類，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。題型1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點及同分異構(gòu)體第15頁/共49頁12．分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有A．15種B．28種C．32種D．40種

點評：屬于較難題。有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫及判斷的試題一般考查兩類側(cè)重點，一是側(cè)重結(jié)構(gòu)的考查，此類問題常常增加一些對有機(jī)物結(jié)構(gòu)的限定條件，如：屬于芳香族化合物、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、苯環(huán)上的一氯代物只有一種等等；另一個是側(cè)重數(shù)目的考查。前一種考查形式相對較難，此前的高考題中主要考查第一類。解答本題，如果酸或醇的數(shù)目沒有找準(zhǔn)確，本題可能誤選B或C。如果找準(zhǔn)了5種酸，8種醇，用數(shù)學(xué)組合知識不難推測答案D。此外，新課標(biāo)卷選擇題的有機(jī)題通常不超出必修2，但此題屬于選修5的范圍了。最后結(jié)果數(shù)值偏大，造成部分考生心理恐慌。第16頁/共49頁10．（2012）分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)

放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))A．5種B．6種C．7種D．8種8.（2011）分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有

（不考慮立體異構(gòu)）A.6種B.7種C.8種D.9種第17頁/共49頁[2014·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，38(4)]的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。第18頁/共49頁例.C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是______________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有—CHO，含有苯環(huán)的C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體有如下兩種情況：①苯環(huán)上有兩個取代基：—Cl和—OCHO，第19頁/共49頁②苯環(huán)上有三個取代基：—Cl、—CHO和—OH，前者因兩個取代基在苯環(huán)上的相對位置不同有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體，后者因3個不同取代基在苯環(huán)上位置不同有10種同分異構(gòu)體，故同分異構(gòu)體的總數(shù)為13種。在上述同分異構(gòu)體中，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個數(shù)比為2∶2∶1的是

。答案

13

第20頁/共49頁牢記常見官能團(tuán)的特征反應(yīng)題型2官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)(反應(yīng)類型)的關(guān)系官能團(tuán)特征反應(yīng)碳碳雙鍵(碳碳三鍵)①氧化反應(yīng)(使酸性KMnO4溶液褪色)②加成反應(yīng)(使溴水褪色)醇羥基①催化氧化反應(yīng)(連接羥基的碳原子上沒有H時，不能發(fā)生催化氧化)②酯化反應(yīng)③消去反應(yīng)(連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上沒有H時，不能發(fā)生消去反應(yīng))第21頁/共49頁酚羥基①氧化反應(yīng)②中和反應(yīng)(極弱的酸性)③顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色)醛基①氧化反應(yīng)[銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)]②還原反應(yīng)第22頁/共49頁羧基①中和反應(yīng)②酯化反應(yīng)鹵原子①取代反應(yīng)(水解)②消去反應(yīng)(連接鹵原子的碳原子的鄰位碳原子上沒有H時，不能發(fā)生消去反應(yīng))酯基取代反應(yīng)(水解反應(yīng))第23頁/共49頁8．香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如下：下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是A．香葉醇的分子式為C10H18OB．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)點評：屬于容易題，題型及考查的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)都很常規(guī)，得分情況較好。核心是有機(jī)化學(xué)的官能團(tuán)，有什么官能團(tuán)就能發(fā)生對應(yīng)的特征反應(yīng)。第24頁/共49頁1.牢記特殊反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系(1)NaOH水溶液，加熱——鹵代烴水解生成醇、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH醇溶液，加熱——鹵代烴的消去反應(yīng)，生成不飽和烴。(3)濃硫酸，加熱——醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、苯環(huán)的硝化、纖維素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烴或炔烴的加成、酚的取代反應(yīng)。題型3有機(jī)合成中反應(yīng)類型的判斷與方程式的書寫第25頁/共49頁(5)O2/Cu或Ag，加熱——醇催化氧化為醛或酮。(6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸，加熱——酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化劑——烯烴(或炔烴)的加成、芳香烴的加成、酮或醛還原成醇的反應(yīng)。第26頁/共49頁2.弄清官能團(tuán)轉(zhuǎn)化時，斷鍵和成鍵的特點(1)取代反應(yīng)的特點是“有上有下或斷一下一上一”(斷了一個化學(xué)鍵，下來一個原子或原子團(tuán)，上去一個原子或原子團(tuán))；(2)加成反應(yīng)的特點是“只上不下或斷一加二，從哪里斷從哪里加”；(3)消去反應(yīng)的特點是“只下不上”，不飽和度增加。第27頁/共49頁有機(jī)物推斷題的突破方法(1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機(jī)物，生成物中肯定含不飽和鍵。(2)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(3)由式量推斷。題型4有機(jī)合成中未知物的確定第28頁/共49頁[2014·新課標(biāo)全國卷Ⅰ，38(1)(2)(3)(5)]席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：第29頁/共49頁②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫第30頁/共49頁回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為________________________，反應(yīng)類型為________________。(2)D的化學(xué)名稱是______________，由D生成E的化學(xué)方程式為_______________________。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：第31頁/共49頁反應(yīng)條件1所選用的試劑為________，反應(yīng)條件2所選用的試劑為________。I的結(jié)構(gòu)簡式為____________。解析

A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1molB經(jīng)信息①反應(yīng)，生成2molC，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬于酮，C為

，從而推知B為

，A為

。第32頁/共49頁因D屬于單取代芳烴，且相對分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以芳香烴D為

。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為

，從而推出E為

。第33頁/共49頁(1)A→B的反應(yīng)為

，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯，D→E的反應(yīng)為

第34頁/共49頁(3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息⑤得：

所以G的結(jié)構(gòu)簡式為

。第35頁/共49頁(5)由信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為，所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為

。第36頁/共49頁答案

(1)第37頁/共49頁(5)濃HNO3、濃H2SO4

Fe和稀鹽酸第38頁/共49頁有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)策略第39頁/共49頁有機(jī)化學(xué)模塊課程開設(shè)及復(fù)習(xí)教學(xué)建議2016屆和2017屆，實際上這二屆學(xué)生已經(jīng)歷了2年和1年的高中學(xué)習(xí)，尤其是2016屆學(xué)生已按原有課程方案進(jìn)行了一年的選修課學(xué)習(xí)，我省基本上都是在高二開設(shè)選修4（化學(xué)反應(yīng)原理）和選修5（有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）這2個模塊，要想在高三繼續(xù)為學(xué)生應(yīng)對高考化學(xué)選考的選修2化學(xué)與技術(shù)和選修3物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)這2個模塊，而大面積開設(shè)相應(yīng)選修課程不夠現(xiàn)實。此外，考慮到安徽卷對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊的考查與全國卷無論在內(nèi)容上，還是題型特點上基本類似（見附件1），多數(shù)學(xué)生仍將會選擇選做題中的有機(jī)試題，故針對這2屆學(xué)生可仍按現(xiàn)有課程方案開設(shè)。但學(xué)校應(yīng)在高三開學(xué)前發(fā)放選修以上二門選修課程的征求意見，為部分我有需求的學(xué)生提供選修機(jī)會，以規(guī)避社會風(fēng)險。第40頁/共49頁

1.明確不同輪次復(fù)習(xí)的作用與價值第一輪：抓基礎(chǔ)；系統(tǒng)復(fù)習(xí)所學(xué)知識，然后適當(dāng)提高要求，初步構(gòu)建完整的知識網(wǎng)絡(luò)。

——積累階段第二輪：抓提高；把幾個月的復(fù)習(xí)積累轉(zhuǎn)化為卷面成績，目的查漏補(bǔ)缺，完善知識網(wǎng)絡(luò)，滾動提高。

——提升階段第三輪：抓穩(wěn)定；把一二輪的復(fù)習(xí)成果穩(wěn)固下來，并再提升。

——穩(wěn)固再升階段

目標(biāo)：?一輪復(fù)習(xí)堅實的基礎(chǔ)，分?jǐn)?shù)增加不明顯；?實現(xiàn)二輪復(fù)習(xí)過程的明顯增分；?用三輪復(fù)習(xí)穩(wěn)定復(fù)習(xí)成果，保證成功。第41頁/共49頁仔細(xì)對照《考試大綱》和《考試說明》，應(yīng)該逐條對照研究，對各知識點需要掌握到什么樣的程度，做到心中有數(shù)，有的放矢。2、把握高考導(dǎo)向，科學(xué)訓(xùn)練第42頁/共49頁3、摸清學(xué)生情況制定復(fù)習(xí)策略

（1）觀察學(xué)生聽課的狀態(tài)

（2）分析學(xué)生作業(yè)錯誤的原因

（3）找同學(xué)談話了解學(xué)習(xí)情況

（4）采用問卷調(diào)查

第43頁/共49頁4.經(jīng)常聯(lián)想，善于總結(jié)，把握知識網(wǎng)絡(luò)

指導(dǎo)學(xué)生將有機(jī)化學(xué)各部分相應(yīng)的知識按其內(nèi)在的聯(lián)系進(jìn)行歸納整理，將散、亂的知識串成線，結(jié)成網(wǎng)，納入自己的知識結(jié)構(gòu)之中，從而形成一個系統(tǒng)完整的知識體系。第44頁/共49頁在訓(xùn)練中注重以下細(xì)節(jié)：1．準(zhǔn)確審題注意關(guān)鍵詞。如正確、錯誤，元素符號、元素名稱，化學(xué)方程式、離子方程式，結(jié)構(gòu)式、電子式等等2．答題規(guī)范抓住重點?；瘜W(xué)試題答案中符號多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜，許多同學(xué)由于自己的書寫習(xí)慣不好，造成不必要的失分，希望在最后的復(fù)習(xí)中一定要認(rèn)真關(guān)注。3