有機化學Ⅰ復習試題(給教師2018年)

./第二章烷烴1．用系統(tǒng)命名法命名下列化合物1．答案〔12,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷〔22,2-二甲基-4-乙基己烷〔32,2,4-三甲戊烷〔42,3-二甲基-4-正丙基-4-異丁基辛烷〔53-甲基-4-乙基己烷〔62-甲基-3-乙基己烷〔72,5-二甲基-3-乙基己烷〔83-甲基-7-乙基-6-異丙基-4-叔丁基壬烷2．寫出下列化合物的構造式〔1丙基〔n-Pr〔2異丁基〔i-Bu〔3仲丁基〔s-Bu〔4叔丁基〔t-Bu〔43,4,5-三甲基-4-異丙基庚烷〔55-〔3甲基丁基癸烷〔6四甲基丁烷2．答案3．某烷烴的相對分子質量為86,寫出符合下列要求的烷烴的構造式〔1二種一溴取代物〔2三種一溴取代物〔3四種一溴取代物〔4五種一溴取代物3.答案4．用Newman投影式和鋸架式〔透視式表示下列化合物的最穩(wěn)定構象〔1正丁烷沿C2-C3旋轉〔2BrCH2-CH2Br4．答案5．比較下列化合物指定性質的高低〔1熔點：A正戊烷；B異戊烷；C新戊烷〔2沸點：A3,3-二甲基戊烷；B正庚烷；C2-甲基庚烷；D正戊烷；E2-甲基己烷；F2,3-二甲基戊烷〔3自由基穩(wěn)定性：A正丁基；B仲丁基；C叔丁基；D甲基5,答案〔1C＞A＞B〔2C＞B＞E＞F＞A＞D〔3C＞B＞A＞D6．假烷烴溴化時,相應氫原子被溴代的活性比為伯氫∶仲氫∶叔氫=1∶80∶1600。計算異戊烷溴化時得到的各一溴取代物的相對量。6．答案因為伯氫∶仲氫∶叔氫=1∶80∶1600,所以,第三章烯烴1．命名下列化合物1．答案〔12-乙基-1-戊烯〔24-甲基環(huán)己烯〔3〔Z4-甲基-3-溴-2-戊烯〔4〔Z2,4-二甲基-3-己烯〔5〔E3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯〔6〔Z2,2,5-三甲基-3-乙基-3-庚烯2．寫出下列基團或化合物的結構式〔1丙烯基〔2烯丙基〔3異丙烯基〔4〔順4-甲基-2戊烯〔5〔反3-甲基-4-溴-3-己烯〔6〔Z3-甲基-4-異丙基-3-庚烯〔7〔E1-氟-2-氯-1-溴-3氯丙烯2．答案3．將下列化合物按指定性質從大到小排列〔1烯烴穩(wěn)定性ACH3CH=CH2B<CH3>2C=CHCH3CCH2=CH2DCH3CH=CHCH3〔2碳正離子穩(wěn)定性〔3與HBr反應的活性ACH3CH=CH2B<CH3>2C=CHCH3CCH2=CH2DCH3CH=CHCH3答案〔1B＞D＞A＞C〔2D＞E＞C＞B＞A〔3B＞D＞A＞C4．完成下列反應式4．答案5．寫出下列反應產(chǎn)物的立體構型5．答案6．推測下列反應機理6.答案〔1先H+親電加成生成碳正離子,然后碳正離子重排?！?親電試劑H+首先進攻雙鍵碳形成仲碳正離子,與鄰位氫原子重排后生成較穩(wěn)定的叔碳正離子,然后與Cl-結合生成產(chǎn)物?！?與H+離子生成仲碳正離子,與鄰位碳鏈可重排成較穩(wěn)定的叔碳正離子,然后脫去一個鄰位H+生成較穩(wěn)定的烯烴〔雙鍵上支鏈較多的烯烴?！?先H+進攻雙鍵生成較穩(wěn)定的碳正離子,然后碳正離子作為親電試劑再進攻分子內另一雙鍵成環(huán)碳正離子,最后脫去鄰位一個H+生成產(chǎn)物。7．由指定的原料合成〔無機試劑任選7．答案推導結構式<1>某化合物A〔C10H18,經(jīng)催化加氫得到化合物B〔C10H20。A和過量的高錳酸鉀溶液作用,得到丙酮〔CH3COCH3、4-戊酮酸〔CH3COCH2CH2COOH和乙酸〔CH3COOH三種化合物。試寫出A、B的名稱?！?答案<2>化合物A〔C5H10,與酸性高錳酸鉀作用得到一個含4個碳原子的羧酸,若用臭氧氧化并還原水解,得到兩種不同的醛。試寫A的名稱?！?答案第四章炔烴和二烯烴命名下列化合物〔12,2,5-三甲基-3-己炔〔23-戊烯-1-炔〔37-壬烯-1,5-二炔〔41-戊烯-4-炔〔51,6-辛二烯-4-炔〔6〔3Z,5Z-2,6-二甲基-3-乙基-4-溴-3,5-辛二烯2．將下列化合物按指定性質能從大到小排序〔1酸性AH2OBCH3CH3CCH2=CH2DCH≡CH〔5與乙烯發(fā)生雙烯合成反應的活性〔6與1,3-丁二烯發(fā)生雙烯合成反應的活性〔1A＞D＞C＞B〔5B＞A＞D＞C〔6D＞C＞B＞A3．用化學方法區(qū)別下列各組化合物〔3丁烷,1-丁烯,1-丁炔,1,3-丁二烯5．以乙炔為唯一碳原合成下列化合物．本題均為碳鏈增長的合成,可利用炔鈉烷基化反應來實現(xiàn),至于生成酮、醇、順反式烯,則利用炔烴的化學性質來轉化6、某烴分子式為C6H10,能使溴褪色,在硫酸汞存在下與水反應生成兩種羰基化合物,與硝酸銀氨溶液無反應。試寫出該烴的結構式。7化合物A〔C7H12與酸性KMnO4反應后得到環(huán)己酮,A用酸處理重排生成B〔C7H12,B使溴-四氯化碳褪色并生成C,C與堿性醇溶液共熱生成D,D臭氧化還原水解可生成丁二醛〔OHCCH2CH2CHO和丙酮醛〔CH3COCHO；B臭氧化還原水解生成6-庚酮醛〔CH3COCH2CH2CH2CH2CHO。試推測A～D的構造式。第五章脂環(huán)烴1．命名下列化合物〔11,3-二甲基-1-乙基環(huán)戊烷〔23-甲基-1-異丙基環(huán)己烯〔32,5-二甲基-1,3-環(huán)戊二烯〔4反-1,3-二甲基環(huán)己烷〔56-甲基螺[4．5]癸烷〔67-甲基螺[2．4]-4-庚烯〔72,7,7-三甲基二環(huán)[2．2．1]庚烷〔88-甲基-4-氯二環(huán)[4．2．0]-2-辛烯〔92,8-二甲基-5-乙基二環(huán)[4．4．0]-2,8-癸二烯寫出下列化合物的結構式〔1反-1,2-二甲基環(huán)戊烷〔23-甲基-1,4-環(huán)己二烯〔3環(huán)丙基環(huán)戊烷〔43,4-二甲基-5-環(huán)丁基庚烷〔51,4-二乙基二環(huán)[2．2．2]辛烷〔6三環(huán)[[4．2．2．0]癸烷〔74-甲基螺[2．4]庚烷〔82-甲基螺[4．5]-6-癸烯2．3．畫出下列化合物最穩(wěn)定的構象式〔1反-1-甲基-2-異丙基環(huán)己烷〔2反-1-乙基-3-叔丁基環(huán)己烷3．4．完成下列反應式5．用化學方法區(qū)別丙烷、環(huán)丙烷、丙烯和丙炔5．6.1,3-丁二烯聚合時,除生成高分子聚合物外,還得到一種二聚體。該二聚體具有以下性質：〔1催化加氫后生成乙基環(huán)己烷〔2與溴作用可加四個溴原子〔3用過量的KMnO4氧化,能生成下列化合物。試推測該二聚體的結構式。???7.某化合物A〔C5H6,能使溴的四氯化碳溶液褪色,該化合物與1mol溴化氫加成生成B〔C5H7Br,B經(jīng)臭氧化-還原水解生成2-溴戊二醛〔OHCCH2CH2CHBrCHO,試寫出A、B的結構式或名稱???第六章單環(huán)芳烴1．命名下列化合物〔13-甲基叔丁苯〔23-硝基苯磺酸〔33-苯基-1-丙烯把下列各組化合物按環(huán)上進行硝化反應的活性從大到小排列<1>C＞D＞B＞A〔2C＞A＞D＞B〔3A＞B＞D＞C〔4C＞A＞B＞D3.寫出下列反應的主要產(chǎn)物4.用苯、甲苯及不超過2個碳的烴為原料合成下列化合物4．5．推斷結構〔1化合物A的分子式為C16H16,可使溴的四氯化碳溶液褪色,常壓催化氫化時可吸收1mol氫。A經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化后只得到一個二元酸B〔C6H4〔COOH2。B的一元溴化產(chǎn)物只有一種。試推測A、B的結構式,并寫出各步反應式。〔2芳烴A〔C10H14,有5種可能的一溴代物C10H13Br。A經(jīng)氧化得到化合物B〔C8H6O4；B經(jīng)硝化只得到一種硝化產(chǎn)物C〔C8H5O4NO2。試寫出A、B、C的名稱或結構式。多環(huán)和非苯芳烴1.命名下列化合物〔16-硝基-1-萘酚〔23,4′-二甲基聯(lián)苯〔39-甲基-2-氯蒽〔4>9-甲基菲2.預測下列化合物發(fā)生一硝基化反應時硝基優(yōu)先取代的位置2．〔11或3〔22或4〔32〔41或3〔51或3〔66、8或9〔71〔84或63．根據(jù)休克爾規(guī)則判斷下列各化合物有否芳香性〔1〔2〔4〔6〔十輪烯沒有芳香性；〔3〔5有芳香性。4.寫出下列反應主要產(chǎn)物5.某芳烴A分子式為C9H8,能與Cu〔NH32Cl反應生成紅色沉淀,催化加氫得B〔C9H12。將B用酸性KMnO4氧化得到酸性化合物C〔C8H6O4,C經(jīng)加熱失水得D〔C8H4O3。若將A與丁二烯作用則得到一個不飽和化合物E〔C13H14,E催化脫氫得到2-甲基聯(lián)苯。試推測A～E的結構式,并寫出有關反應式。第八章立體化學1．比較〔2R,3R-2,3-二氯丁烷與〔2S,3S2,3-二氯丁烷及〔2R,3S-2,3-二氯丁烷,在下列性質方面的異同?！?沸點〔2熔點〔3相對密度〔4比旋光度〔5折光率〔6水中溶解度〔7水解反應速率〔8紅外光譜1．〔2R,3R-2,3-二氯丁烷與〔2S,3S2,3-二氯丁烷是對映異構體,〔4數(shù)值相等,方向相反,其它性質完全相同。2.比較〔2R,3R-2,3-二氯丁烷與〔2R,3S-2,3-二氯丁烷,在下列性質方面的異同。〔1沸點〔2熔點〔3相對密度〔4比旋光度〔5折光率〔6水中溶解度〔7水解反應速率〔8紅外光譜〔2R,3R-2,3-二氯丁烷與〔2R,3S-2,3-二氯丁烷是非對映異構體,所有性質均不相同。3.命名下列化合物,并用R/S標記構型,指出哪些是對映體,哪些是非對映體,哪些是內消旋體。<1>〔S-2-羥基丙酸〔2〔S-2-氯丁烷〔3〔R-2-羥基丙酸<4>〔R-2-氯丁烷〔5〔2S,3R-2,3-二氯丁烷〔6〔R2-甲基-2,3-丁二醇<7>〔2S,3S-二氯丁烷對映體：〔1與〔3；〔2與〔4；非對映體：〔5與〔7內消旋體：〔5下列化合物中有幾個手性碳原子,各有幾個立體異構體。4．〔13個不同手性碳原子,8個異構體〔22個相同手性碳,3個異構體〔32個完全相同的手性碳原子,3個異構體〔41個手性碳原子,一個雙鍵順反異構,4個異構體按要求寫出下列立體結構之間的轉換〔最穩(wěn)定的紐曼投影式6．結構推導題<1>分子式為C6H12的鏈烴A,有旋光性,催化氫化生成B〔C6H14,沒有旋光性,請寫出A、B的名稱和結構。3-甲基-1戊烯<2>某旋光性物質A〔C7H14,可吸收1mol的H2生成B〔C7H16；A在酸性高錳酸鉀的作用下,可被氧化生成乙酸和化合物C,C是一種有旋光性的羧酸。請寫出A、B、C的名稱和結構。A4-甲基-2-己烯B3-甲基己烷C2-甲基丁酸<3>化合物A〔C8H12,有光學活性,催化加氫加生成B〔C8H18,無光學活性。如果A用Lindar催化還原生成C〔C8H14,有光學活性；若A用鈉-液氨還原得到D〔C8H14,無光學活性。試推測A、B、C、D名稱和結構。A〔2E-4-乙基-2-庚烯-5炔B4-乙基庚烷C〔2E,5Z4-乙基-2,5庚二烯D〔2E,5E4-乙基-2,5庚二烯第九章鹵代烴命名下列化合物〔12-甲基-4-氯戊烷〔21-甲基-2-溴甲基環(huán)己烷〔31-〔鄰氯苯基-2-氟乙烯〔410-甲基-7,10-二溴二環(huán)[4,2,1]癸烷〔5〔R2-氯-2-溴丁烷〔6〔S3-溴-2,3-二甲基戊烷〔7〔2R,3S3-甲基-3-氯-2-溴戊烷〔8〔2R,3S2,3-二氯戊烷〔9〔反1,3-二溴環(huán)己烷或〔1R,3R1,3-二溴環(huán)己烷2．將下列各組化合物按照指定的活性自大到小排序〔1下列化合物與NaI在丙酮溶液中反應活性大小次序ACH3CH2CH2CH2BrBCH2=CHCHBrCH3CBrCH=CHCH2CH3DCH3CHBrCH2CH3下列化合物在2%AgNO3乙醇溶液中,反應活性大小次序SN1反應活性SN2反應活性〔5親核性大小消去反應活性〔7基團離去的難易2．〔1SN2反應,空間位阻大小,B＞A＞D＞C〔2SN1反應,碳正離子穩(wěn)定性,B＞C＞A＞D〔3>C＞A＞D＞B＞<4>A＞C＞B＞D〔5D＞A＞B＞C〔6A＞C＞D＞B〔7堿性越弱,越易離去,A＞D＞B＞C下列各組反應,哪一個反應速度較快,為什么？〔11AB,SN2機理,B空間位阻大〔2BA,SN1機理,B生成碳正離子穩(wěn)定〔3AB,SN2機理,A親核性強〔4BA,SN2機理,B溶劑極性弱〔5AB,SN2機理,A親核性強〔6AB,A離去基團易〔7BA,B生成共軛烯烴穩(wěn)定〔8BA,SN2機理,B空間位阻小〔9BA,SN2機理,B親核性強〔10BA,SN1機理,B生成碳正離子穩(wěn)定。4．鹵代烷與NaOH在H2O-C2H5OH混合物中反應,根據(jù)下列描述,何者為SN1歷程,何者為SN2歷程?！?堿濃度增加反應速率加快〔2增加含水量反應速率加快〔3叔鹵代烷反應速率小于仲鹵代烷〔4反應不分階段,一步完成〔5用NaOCH3代替NaOH反應速率幾乎不變〔6用左旋物質反應時,所得產(chǎn)物為右旋物質〔7有重排產(chǎn)物〔8反應速率決定于離去基團性質〔9用光活性物質反應時,產(chǎn)物構型部分轉化4．SN1歷程：〔2〔5〔7〔8〔9；SN2歷程：〔1〔3〔4〔6〔85．寫出下列反應的主要產(chǎn)物5．6．寫出下列反應合理的反應機理6．構型翻轉,SN2機理下列化合物為什么只有E可以與Mg形成穩(wěn)定的Grignard試劑？AHOCH2CH2BrBCH3COCH2CH2BrCCH2BrCH2CH2ClDHC≡CCH2BrECH3OCH2CH2Br7．A中有—OH,可使格氏試劑分解,B中羰基可與格氏試劑反應生成叔醇,C有兩個鹵素,在Mg作用下可發(fā)生脫鹵素反應,生成環(huán)D有活性炔氫E中有醚鍵,氧孤對電子可與-MgBr形成較穩(wěn)定的配合物8．用簡單的化學鑒別：芐氯、氯苯、氯代環(huán)己烷和甲基環(huán)丙烷9．由指定的有機原料合成下列化合物9.10．結構推導<1>用強堿處理分子式為C7H15Br的A得到B、C、D三種化合物,分別催化氫化B、C、D都得到2-甲基己烷。B硼氫化氧化得到E,C、D硼氫化氧化得到E和F,E和F的量近似相等且互為異構體。試推測A—F的結構。<2>某烴A〔C4H8,在較低溫度下與氯氣作用生成B〔C4H8Cl2,在較高溫度下作用則生成C〔C4H7Cl。C與NaOH水溶液作用生成D〔C4H7OH；C與NaOH醇溶液作用生成E〔C4H6。已知E能和順丁烯二酸酐反應生成沉淀。試寫出A、B、C、D、E的名稱。A：1-丁烯B：1,2-二氯丁烷C：3-氯-1-丁烯D：3-丁烯-2-醇E：1,3-丁二烯<3>化合物A〔C7H12與Br2/CCl4溶液作用生成一個二溴化合物B。B與KOH-C2H5OH溶液作用,生成C。將C臭氧化,鋅粉水解后生成乙二醛〔OHC-CHO和4-氧代戊醛〔CH3COCH2CH2CHO。試寫出A、B、C的名稱。A：3-甲基環(huán)己烯B2,3-二溴-1-甲基環(huán)己烷C1-甲基-1,3-環(huán)己二烯選擇題1．氯苯的結構中有〔Aπ-π共軛Bπ-π共軛和p-π共軛Cπ-π共軛和σ-π超共軛Dπ-π共軛和σ-p超共軛2．在苯乙烯〔C6H5-CH=CH2分子結構中,存在的共軛效應有〔Ap-π共軛Bπ-π共軛Cσ-π超共軛Dσ-p超共軛3．下列化合物與AgNO3/醇反應時,活性最差的是〔ACH3COOHBCO2CCH3CH2COOHDCH3COCOOH5．基團〔CH33C—的名稱是〔A仲丁基B丁基C異丁基D叔丁基6．實驗室中常用Br2的CCl4溶液鑒定烯鍵,其反應歷程〔A親電加成反應B自由基加成C親核加成反應D親電取代反應7．C6H5-CH=CH-CH3與HBr反應的主要產(chǎn)物為〔8．下列與苯所連的基團為活化苯環(huán)的鄰、對位基的是〔A對映體B非對映體C順反異構體D同一化合物10．由CH3CH2CH2Br制備CH3CHBrCH3,應采取的方法是〔A①HOH,H+；②HBrB①KOH,醇；②HBr,過氧化物C①HOH,H+；②HBr,過氧化物D①KOH,醇；②HBr11．下列化合物與HBr發(fā)生親電加成反應時,活性最大的是〔12．下列化合物為內消旋體的是〔A氧化、磺化、硝化B磺化、硝化、氧化C硝化、磺化、氧化D磺化、氧化、硝化14．下列碳原子雜化方式中,不屬于SP2雜化的是〔A環(huán)丙烷BCH3—CCH3+DCH3-—15．構象異構屬于〔A碳鏈異構B構造異構C順反異構D立體異構16．下列烯烴最穩(wěn)定的是〔17．下列化合物發(fā)生消去反應時,活性最強的是〔18．下列陰離子,堿性最強的是〔AOH-BC6H5O-CCH3O-DCH3COO-19．分子式為C4H8化合物結構中,其中屬于烯烴〔包括順反異構體有〔A3種B4種C5種D6種 20．下列化合物與AgNO3-乙醇溶液反應出現(xiàn)沉淀的先后順序為〔Ab>d>c>aBb>d>a>cCc>a>b>dDa>d>b>c21．下列化合物親電取代反應時,主要產(chǎn)物為鄰、對位,但活性較苯低的是〔22．根據(jù)有機反應機理,下列屬于〔類型A親電取代反應B親核取代反應C自由基取代反應D周環(huán)反應23．已知烯烴與稀冷KMnO4溶液反應生成順式鄰二醇,下列烯烴用稀冷KMnO4氧化,產(chǎn)物為內消旋體的是〔24．下列化合物中,C—H極性最大〔或酸性最強的是〔AC6H6BCH3CH3CCH2=CH2DCH≡CH25．構造式CH3CH〔BrCH=CHCH3的立體異構體有〔A6個B4