有機(jī)官能團(tuán)與高考選擇題

有機(jī)官能團(tuán)與高考選擇題第1頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六1．（08上海）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說(shuō)法正確的是（）

A．MMF能溶于水

B．MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

C．1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D．1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng)名題賞析MMF中含有一個(gè)酚羥基，一個(gè)C＝C，2個(gè)酯基，聯(lián)系各官能團(tuán)的性質(zhì)MMF結(jié)構(gòu)中含有哪些官能團(tuán)？選項(xiàng)A中由于分子中除－OH外，其它均為非極性基團(tuán)，所以它不溶于水，A不正確選項(xiàng)B中可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，B不正確

選項(xiàng)C中C＝C有1個(gè)，苯環(huán)1個(gè)，C＝O有2個(gè)，但－COO－中的C＝O不會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)，所以只能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)D中含有一個(gè)酚羥基，同時(shí)含有2個(gè)可以水解的酯的結(jié)構(gòu)，所以可以和3molNaOH溶液完全反應(yīng)。D第2頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六高考中的有機(jī)選擇題涉及的范圍比較廣，著重考查有機(jī)化學(xué)中的重要概念以及對(duì)概念的理解、辨析、與綜合運(yùn)用。高考有機(jī)選擇題的特點(diǎn)是：小、巧、活。從近幾年的高考題中可以看出，有機(jī)選擇題的走向從單純考一個(gè)知識(shí)點(diǎn)向綜合考查幾個(gè)知識(shí)點(diǎn)過(guò)渡。其中有機(jī)官能團(tuán)的考查是有機(jī)選擇題的重要考點(diǎn)。點(diǎn)評(píng)第3頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六要點(diǎn)精析有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)量的關(guān)系烷烴甲烷烯烴C=C乙烯炔烴CC乙炔苯及同系物苯基不是官能團(tuán)苯甲苯鹵代烴－X溴乙烷取代、裂化取代－H～1X2（X＝ClBr）加成、氧化、加聚加成

C＝C～1X2、H2、HX）加成、氧化、加聚取代、加成取代－H～1X2（X=ClBr）加成～3H2水解、消去氧化加成

C

C～2X2、H2、HX）R常見(jiàn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)水解－X～1NaOH

－X～2NaOH

第4頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六有機(jī)物官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)量的關(guān)系醇－OH乙醇酚－OH苯酚醛

乙醛羧酸乙酸酯乙酸乙酯COOHCOO－COH置換、催化氧化、消去、脫水、酯化弱酸性、取代、顯色、氧化還原、催化氧化、銀鏡反應(yīng)、新制Cu(OH)2

反應(yīng)弱酸性、酯化水解與Na反應(yīng)－OH～1/2H2－OH～1NaOH

與Na反應(yīng)－OH～1/2H2加成－CHO～1H2－CHO～2[Ag(NH3)2]＋～2Ag－CHO～2Cu(OH)2

－COOH～1NaOHNa反應(yīng)－COOH～1/2H2醇酯-COO-～1NaOH酚酯-COOC6H5～2NaOH第5頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六NaNaOHNa2CO3NaHCO3

醇生成H2

不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚生成H2

中和反應(yīng)反應(yīng)，不生成CO2

不反應(yīng)

羧酸生成H2

中和反應(yīng)反應(yīng)生成CO2

反應(yīng)生成CO2

有機(jī)物中羥基上的氫電離難易程度：羧酸＞酚＞醇第6頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六典例分析題型1．考有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型點(diǎn)評(píng)：這類(lèi)題型主要考查學(xué)生對(duì)中學(xué)有機(jī)化學(xué)重要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的掌握?！纠?】（97年上海）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式右圖所示，它在一定條件下能發(fā)生的反應(yīng)有①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去（）A、②③④B、①③⑤⑥C、①③④⑤D、②③④⑤⑥醛基可加成，氧化醇羥基可酯化，能消去嗎？羧基能中和、酯化、C第7頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的側(cè)鏈烴基、醇羥基、酚羥基、醛基等官能團(tuán)?？偨Y(jié)提升能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)的是碳碳雙鍵、碳碳三鍵，與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是酚羥基的鄰位、對(duì)位碳原子上的氫原子；第8頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六隨堂反饋1.（95上海）有機(jī)物①CHOHCHOH4CHO②CH3CH2CHOH③CH2＝CH—CH2OH④CH2＝CH—COOCH3⑤CH2＝CH—COOH中，既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是（）A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③解此題可從發(fā)生加成,酯化,氧化反應(yīng)的官能團(tuán)的特性分析,能發(fā)生加成反應(yīng)是雙,叁鍵;而—OH,—COOH是發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán);不飽和鍵,—OH,—CHO可發(fā)生氧化B第9頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六典例分析2．考有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

2.(06全國(guó)Ⅰ)茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是：（）A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)由茉莉醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：分子中含有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也即能發(fā)生還原反應(yīng)，A正確；該物質(zhì)中存在著碳碳雙鍵，可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色，所以B正確；苯環(huán)上氫原子在Fe粉的存在下能與純凈的溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，所以C正確；碳碳雙鍵不僅可與H2加成，還可與H2O、HX等加成，所以D不正確。考核要點(diǎn)：有機(jī)官能團(tuán)（醛基、雙鍵）和烴基（苯環(huán)）的性質(zhì)典型錯(cuò)誤：忽略了苯環(huán)的性質(zhì)D第10頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六這類(lèi)題要求學(xué)生熟練掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要反應(yīng)。這類(lèi)題是高考的熱點(diǎn)，重在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)進(jìn)行類(lèi)比、同化、抽象加工的思維能力。解這類(lèi)題的關(guān)鍵是將題目提供的有機(jī)“大分子”進(jìn)行拆解，把陌生的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式拆成熟悉的各種“官能團(tuán)”，再逐一分析其性質(zhì)。點(diǎn)評(píng)升華第11頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六隨堂反饋2.（97全國(guó)）已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚，下列含溴化合物中的溴原子，在適當(dāng)條件下都能被—OH取代，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是（）A

B

C

DCH2OHOHOHOH芳香醇酚，酚的酸性比碳酸弱羧酸能與NaHCO3反應(yīng)醇C第12頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六3.考有機(jī)物官能團(tuán)與反應(yīng)物的定量關(guān)系【例3】（98全國(guó)）白藜蘆醇（如下圖）廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是（）

A.1mol，1molB.3.5mol，7molC.3.5mol，6mol

D.6mol，7mol

典例分析本題把酚羥基、碳碳雙鍵及苯環(huán)的性質(zhì)集于一題，同時(shí)還要考慮酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的位置，另外還要注意溴水與該物質(zhì)發(fā)生取代和加成反應(yīng)的特點(diǎn)從而才可以準(zhǔn)確判斷出1mol該物質(zhì)消耗Br2的物質(zhì)的量。鄰位鄰位鄰位鄰位鄰位對(duì)位已占，不能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)C＝C與Br2反應(yīng)D第13頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六【例4】1mol有機(jī)物A（如下圖）在一定條件下分別與足量的Na、NaOH、NaHCO3、新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（）A．2：3：1：1

B．2：3：1：2

C．2：4：1：1

D．2：4：1：3CHOCOOH

HOOCOCH3

典例分析該題重點(diǎn)考查醛基、酚羥基、羧基及酯的性質(zhì)，同時(shí)要注意兩個(gè)隱含條件：①－CHO氧化成－COOH后還可以與過(guò)量新制Cu(OH)2反應(yīng)，②該結(jié)構(gòu)的酯堿性水解生成的酸和酚均可以和NaOH反應(yīng)。這是高考題中常設(shè)的陷阱

第14頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六3.某藥物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。該物質(zhì)1mol與足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為（）A．3mol

B．4mol

C．3nmol

D．4nmol隨堂反饋該有機(jī)物的官能團(tuán)就一個(gè)酯的結(jié)構(gòu)，但隱含條件是該有機(jī)物是高分子化合物，抓住一個(gè)結(jié)構(gòu)單元消耗4個(gè)NaOH，聯(lián)系聚合度n可知1mol該物質(zhì)與足量NaOH反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量為4nmol。D第15頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示：1mol該有機(jī)物與足量的NaOH混合共熱充分反應(yīng)后最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為amol,將該有機(jī)物與足量的氫氣反應(yīng)最多消耗bmol,則a與b的數(shù)值分別為：（）A．5、10

B．6、7

C．8、8

D．8、7

COOH

COOOHC—

Br

CH2Br

—NO2

Cl注意兩點(diǎn)：1.酚酯水解后生成的酸和酚都能與NaOH反應(yīng)，2.鹵代烴水解后形成酚共消耗2molNaOHD點(diǎn)評(píng)：這類(lèi)考題要求考生熟練各有機(jī)官能團(tuán)在反應(yīng)中的定量關(guān)系，第16頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六5.（08江蘇卷）香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是（）A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng)B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面典例分析4．綜合考查處于酚羥基的鄰對(duì)位的H原子均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，甲中－CH2－CH=CH2中含有一個(gè)C＝C，所以1mol丁香酚可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)；A不正確選項(xiàng)B中丁香酚中含有酚羥基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；選項(xiàng)C香蘭素中含有3個(gè)C＝C和一個(gè)C＝O，所以1mol的香蘭素可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)D中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi)，－CHO的H和O原子也與它共面，所以香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面。D第17頁(yè)，共19頁(yè)，2023年，2月20日，星期六關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是(

)(A)分子式為C16H18O9

(B)與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上(C)