簡單有機物的合成

簡單有機物的合成第1頁/共28頁簡單有機物的合成第2頁/共28頁一.有機合成1.定義:利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。第3頁/共28頁2.意義可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足;

可以對天然有機物進行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物,以滿足人類的特殊需要第4頁/共28頁3、有機合成遵循的原則實際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題來選擇最佳的合成路線。第5頁/共28頁第6頁/共28頁加成反應(yīng)

CH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反應(yīng)＋Br2

＋HBrCH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2OBr△催化劑催化劑（1）引入鹵原子（-X）第7頁/共28頁（2）引入羥基（-OH）加成反應(yīng)

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化劑水解反應(yīng)

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX催化劑CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH催化劑還原反應(yīng)

CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑發(fā)酵法

C6H12O62C2H5OH＋2CO2酒化酶第8頁/共28頁（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O催化劑△2CH3CHO＋O22CH3COOH催化劑△CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH催化劑△CH≡CH＋H2OCH3CHO催化劑△2CH=CH＋O22CH3CHO催化劑△第9頁/共28頁（4）引入雙鍵（C=C）消去反應(yīng)

CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O濃H2SO4170℃

CH3CH2ClCH2＝CH2↑＋HCl醇△NaOH加成反應(yīng)

CH≡CH＋H2CH2＝CH2催化劑△第10頁/共28頁酯烴鹵代烴醇醛羧酸取代或加成消去（取代）水解取代氧化還原氧化（取代）酯化水解（取代）炔加成；烯氧化加成消去水解（取代）酯化（取代）第11頁/共28頁

合成目標

審題

新舊知識

分析

突破

設(shè)計合成路線

確定方法

推斷過程和方向

思維求異，解法求優(yōu)

結(jié)構(gòu)簡式

準確表達

反應(yīng)類型

化學(xué)方程式有機合成的思維結(jié)構(gòu)第12頁/共28頁問題一根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點，運用已學(xué)的有機化學(xué)知識，推測怎樣從乙炔合成乙酸乙酯。設(shè)計可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。第13頁/共28頁問題二試以甲烷為原料，合成甲酸甲酯。設(shè)計可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。第14頁/共28頁問題三若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？第15頁/共28頁問題四

CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分別反應(yīng)制得。試設(shè)計可能的合成路線，并比較哪中方案更好。第16頁/共28頁問題探究五用乙炔、食鹽、水為原料，寫出合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式第17頁/共28頁有機物①CH2OH（CHOH）4CHO②CH3CH2CH2OH③CH2=CHCH2OH④CH2=CHCOOCH3⑤CH2=CHCOOH中，既能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是

A.③⑤B.①③⑤C.②④D.①③問題六A第18頁/共28頁問題七有A、B、C、D、E五種烴，具有下列性質(zhì)：①各取0.1mol分別充分燃燒，其中B、C、E燃燒所得的CO2均為4.48L（標準狀況），A和D燃燒所得的CO2都是前三者的3倍；②在適宜條件下，A、B、C都能跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，其中A可以轉(zhuǎn)化為D、B可以轉(zhuǎn)化為C，C可以轉(zhuǎn)化為E；③B和C都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，而A、D、E無此性質(zhì)；④用鐵屑作催化劑時，A可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。判斷A、B、C、D、E各是什么物質(zhì)，寫出結(jié)構(gòu)簡式A_______、B________、C________、D_________、E_______。第19頁/共28頁問題八有機物A的化學(xué)式為C4H8O2，A與有機物B、C、D、E有如下關(guān)系：ANaOH溶液△BC氧化D氧化E＋BA稀鹽酸E試寫出這些有機物的結(jié)構(gòu)簡式：第20頁/共28頁問題九下圖為有機物A、B經(jīng)一系列反應(yīng)制取X、Y的轉(zhuǎn)化關(guān)系已知：A、B、X都符合通式：X和Y互為同分異構(gòu)體，又是同類有機物，B分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫出A、B、X、Y的結(jié)構(gòu)簡式X濃H2SO4△CF水化AD氧化氧化E氧化B還原G濃H2SO4△Y第21頁/共28頁問題十已知CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O，現(xiàn)以乙醇為原料，合成乙二酸乙二酯（結(jié)構(gòu)簡式如下）醇第22頁/共28頁課堂小結(jié)思路關(guān)鍵碳架官能團第23頁/共28頁課堂練習(xí)一化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。第24頁/共28頁試寫出：化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。第25頁/共28頁FDABGE

高溫液相氧化催化劑CH2=CH2

CH3