天然藥物化學(xué)基礎(chǔ)-課件

天然藥物化學(xué)基礎(chǔ)

課程資源2課程內(nèi)容3課程實(shí)施4課程評(píng)價(jià)5課程目標(biāo)1說(shuō)說(shuō)課程123

知識(shí)目標(biāo)能力目標(biāo)素質(zhì)目標(biāo)課程目標(biāo)1知識(shí)目標(biāo)課程目標(biāo)香豆素類(lèi)、皂苷類(lèi)、揮發(fā)油類(lèi)化學(xué)成分的提取、分離、檢識(shí)知識(shí)。提取分離方法，黃酮類(lèi)、蒽醌類(lèi)、生物堿類(lèi)化學(xué)成分的提取、分離、檢識(shí)知識(shí)。天然藥物化學(xué)成分簡(jiǎn)介，天然藥物化學(xué)研究目的及意義熟悉了解掌握能夠設(shè)計(jì)提取工藝流程；能夠利用液相、薄層等方法對(duì)中成藥中各成分進(jìn)行定性、定量分析，控制中成藥質(zhì)量；能夠從單味藥提取分離得原料藥，如黃芩苷等；能夠?yàn)橹兴帉?zhuān)業(yè)的其它專(zhuān)業(yè)課如中藥制藥技術(shù)、中藥炮制技術(shù)、中藥制劑分析、中藥鑒定技術(shù)等課程的學(xué)習(xí)做好準(zhǔn)備。2能力目標(biāo)課程目標(biāo)培養(yǎng)學(xué)生具有本專(zhuān)業(yè)的發(fā)展意識(shí)、創(chuàng)新意識(shí)，具有科學(xué)的思維方法和實(shí)事求是的工作作風(fēng)，樹(shù)立良好職業(yè)道德，樹(shù)立吃苦耐勞、愛(ài)崗敬業(yè)、團(tuán)結(jié)協(xié)作的精神，為走上生產(chǎn)崗位，進(jìn)一步提高綜合素質(zhì)奠定基礎(chǔ)。3素質(zhì)目標(biāo)課程目標(biāo)師資隊(duì)伍教材選用實(shí)驗(yàn)條件課程資源實(shí)驗(yàn)室資源實(shí)驗(yàn)實(shí)訓(xùn)室300m2

參考書(shū)目【1】楊紅馮維?！吨兴幓瘜W(xué)實(shí)用技術(shù)》

人民衛(wèi)生出版社，2009【2】肖崇厚等《中藥化學(xué)》上?？茖W(xué)技術(shù)出版社，1997【3】姚新生等《天然藥物化學(xué)》人民衛(wèi)生出版社，2001【4】陸蘊(yùn)如等《中藥化學(xué)》學(xué)苑出版社，1995【5】陳友梅主編《中藥化學(xué)習(xí)題與解》課程資源【1】楊紅馮維?！吨兴幓瘜W(xué)實(shí)用技術(shù)》

人民衛(wèi)生出版社，2009【2】肖崇厚等《中藥化學(xué)》上?？茖W(xué)技術(shù)出版社，1997【3】姚新生等《天然藥物化學(xué)》人民衛(wèi)生出版社，2001【4】陸蘊(yùn)如等《中藥化學(xué)》學(xué)苑出版社，1995【5】陳友梅主編《中藥化學(xué)習(xí)題與解》序號(hào)章節(jié)教學(xué)內(nèi)容學(xué)時(shí)分配理論實(shí)驗(yàn)測(cè)驗(yàn)機(jī)動(dòng)合計(jì)1第一章緒論122第二章天然藥物化學(xué)成分簡(jiǎn)介163第三章提取技術(shù)634第四章分離技術(shù)1055第五章苷類(lèi)436第六章黃酮類(lèi)86147第七章蒽醌類(lèi)6128第八章生物堿類(lèi)6659第九章香豆素類(lèi)4410第十章皂苷類(lèi)4411第十一章?lián)]發(fā)油類(lèi)2212第十二章其他成分22合計(jì)521264課程資源后續(xù)課程先修課程

《中藥學(xué)》《方劑學(xué)》

《藥用植物識(shí)別技術(shù)》

《無(wú)機(jī)及分析化學(xué)》

《有機(jī)化學(xué)》

《中藥鑒定技術(shù)》《中藥制藥技術(shù)》《中藥制劑分析》《中藥炮制技術(shù)》同步課程：中藥藥理學(xué)、實(shí)用方劑與中成藥等

課程地位中藥飲片－－經(jīng)提取、精制－－制備成片劑、膠囊等制劑

天然藥物化學(xué)中藥制藥技術(shù)、制劑檢驗(yàn)技術(shù)課程作用緒論、化學(xué)成分簡(jiǎn)介

黃酮類(lèi)、蒽醌類(lèi)化合物生物堿類(lèi)、香豆素類(lèi)化合物揮發(fā)油類(lèi)、其他類(lèi)化合物

提取、分離技術(shù)苷類(lèi)、皂苷類(lèi)化合物內(nèi)容課程內(nèi)容課程實(shí)施多種教學(xué)方法手段結(jié)合互動(dòng)教學(xué)啟發(fā)式教學(xué)現(xiàn)場(chǎng)驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)教學(xué)多媒體課件平時(shí)24%期末56%實(shí)驗(yàn)20%

總成績(jī)課程評(píng)價(jià)課程要求：

1、嚴(yán)格考勤制度，每次課點(diǎn)名或抽查，無(wú)假條者按曠課處理。

2、遵守課堂紀(jì)律，若有不懂的問(wèn)題或有緊急情況可隨時(shí)舉手與老師溝通，以便及時(shí)解決。

3、每次課前提問(wèn)有記錄，記在平時(shí)成績(jī)的一部分。

4、準(zhǔn)備作業(yè)本1本，實(shí)驗(yàn)報(bào)告紙數(shù)張。第一章緒論

學(xué)習(xí)與能力目標(biāo)：1、掌握天然藥物化學(xué)的含義2、掌握天然藥物主要研究?jī)?nèi)容3、掌握有效成分、無(wú)效成分的含義，具有區(qū)別有效成分、無(wú)效成分的能力4、熟悉學(xué)習(xí)本課程的目的和意義

一概述

1中藥化學(xué)的含義：中藥化學(xué)是一門(mén)結(jié)合中醫(yī)中藥的基本理論，運(yùn)用現(xiàn)代化學(xué)的理論和方法，來(lái)研究中藥中化學(xué)成分（有效成分）的學(xué)科。（1）中藥：在中醫(yī)藥理論指導(dǎo)下所應(yīng)用的藥物舉例：感冒（表證，熱、寒、暑、濕型等）（2）藥物的來(lái)源：天然藥：動(dòng)物、植物、礦物合成藥（化學(xué)、微生物發(fā)酵）

（3）中藥中的化學(xué)成分

☆有效成分：具有生理活性，能防病治病作用的中藥單體。單體：即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常數(shù)和確定的化學(xué)結(jié)構(gòu)式的化學(xué)物質(zhì)（單一、純正）。如：?jiǎn)岱葔A、甘草酸、苦杏仁苷等?！顭o(wú)效成分：沒(méi)有防病治病作用的中藥成分（淀粉、蛋白質(zhì)）☆有效部位：在中藥化學(xué)中，常將含有一種主要有效成分或一組結(jié)構(gòu)相近的有效成分的提取分離部分，稱(chēng)為有效部位。如人參總皂苷、苦參總生物堿、銀杏葉總黃酮等。

2中藥化學(xué)學(xué)習(xí)和研究?jī)?nèi)容：中藥化學(xué)主要研究典型化學(xué)成分的

a化學(xué)結(jié)構(gòu)

b（理化）性質(zhì)

c檢識(shí)d提取e分離f鑒定如麻黃中的有效成分是麻黃堿，屬于生物堿類(lèi)，其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、檢識(shí)提取、分離過(guò)程如下：

3有效成分和無(wú)效成分的關(guān)系：

另外，一些中藥中的化學(xué)成分本身不具有生物活性、它們受采收、加工、炮制或制劑過(guò)程中一些條件的影響而產(chǎn)生的次生產(chǎn)物，或它們口服后經(jīng)人體胃腸道內(nèi)的消化液或細(xì)菌等的作用后產(chǎn)生的代謝產(chǎn)物，卻具有防病治病的作用，這些化學(xué)成分無(wú)疑也應(yīng)被視為有效成分。

3

有效成分和無(wú)效成分的關(guān)系：

兩者的劃分是相對(duì)的。隨著科學(xué)的發(fā)展和人們對(duì)客觀世界認(rèn)識(shí)的提高，一些過(guò)去被認(rèn)為是無(wú)效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白質(zhì)和油脂類(lèi)等，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)它們具有新的生物活性或藥效。某些過(guò)去被認(rèn)為是有效成分的化合物，經(jīng)研究證明是無(wú)效的。如麝香的抗炎有效成分，實(shí)驗(yàn)證實(shí)是其所含的多肽而不是過(guò)去認(rèn)為的麝香酮。實(shí)例：麻黃中主要有效成分及結(jié)構(gòu)

麻黃中含有多種生物堿，以麻黃堿和偽麻黃堿為主，其次是甲基麻黃堿和去甲基麻黃堿。它們的結(jié)構(gòu)如下：麻黃生物堿的理化性質(zhì)1.性狀麻黃堿和偽麻黃堿的分子量較小，為無(wú)色結(jié)晶，游離麻黃堿含水物熔點(diǎn)為40℃。兩者都具有揮發(fā)性。2.溶解性由于麻黃堿和偽麻黃堿的分子較小，且屬芳烴仲胺生物堿，其溶解性與一般生物堿不完全相同。游離的麻黃生物堿可溶于水，而偽麻黃堿由于形成較穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵，所以在水中的溶解度比麻黃堿小。麻黃堿和偽麻黃堿也能溶解于氯仿、乙醚、苯及醇類(lèi)溶劑中。麻黃堿草酸鹽比偽麻黃堿草酸鹽在水中溶解度小。

3.堿性麻黃堿和偽麻黃堿為仲胺生物堿，且氮原子在側(cè)鏈上，堿性較強(qiáng)，而且偽麻黃堿的堿性（pKa9.74）稍強(qiáng)于麻黃堿（pKa9.58）。

4.麻黃堿的檢識(shí)生物堿沉淀反應(yīng)、硫酸銅-氫氧化鈉反應(yīng)

5.麻黃堿的提取、分離溶劑法、水蒸氣蒸餾法、離子交換法麻黃生物堿的理化性質(zhì)

具體來(lái)說(shuō)，中藥化學(xué)主要研究生物堿、黃酮、蒽醌、香豆素、強(qiáng)心苷、皂苷、揮發(fā)油等中藥成分的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、檢識(shí)、提取、分離的基本理論、方法和操作。

4關(guān)于中藥化學(xué)成分的特點(diǎn)：

中藥中的化學(xué)成分是十分復(fù)雜的。某一種中藥可能含有幾種類(lèi)型的成分，而每一個(gè)類(lèi)型又可能含有少則幾種、多則十幾種、幾十種化學(xué)成分。一種中藥如此，復(fù)方中藥就更復(fù)雜了。

4關(guān)于中藥化學(xué)成分的特點(diǎn)：由于生源途徑的關(guān)系，一種中藥中往往存在母核相同、取代基不同的同一類(lèi)型成分，也有不同類(lèi)型的成分。例如，中藥人參中就含有40余種三萜皂苷類(lèi)成分，其都有相同或類(lèi)似的母體，同時(shí)人參中又有黃酮類(lèi)、多糖及揮發(fā)油等類(lèi)成分。中藥中成分的復(fù)雜性及多種中藥的配伍應(yīng)用，即構(gòu)成了中藥功效的多樣性,是中藥常具有多方面功效或多種藥理作用的物質(zhì)基礎(chǔ)。

舉例：大黃中的5種蒽醌苷元成分：苷元名稱(chēng)R1R2

大黃酸-COOHH

大黃素-CH3-OH

蘆薈大黃素-CH2OHH

大黃素甲醚-CH3-OCH3

大黃酚-CH3H

二研究天然藥化的目的和意義

1改進(jìn)中藥制劑劑型，提高藥物質(zhì)量和臨床療效

為了研制開(kāi)發(fā)出高效、優(yōu)質(zhì)、安全、穩(wěn)定的“三效”（高效、速效、長(zhǎng)效）、“三小”（劑量小、毒性小、副作用?。?、“三便”（貯存、攜帶、服用方便）的新型中藥制劑，¤傳統(tǒng)中藥劑型及其缺點(diǎn)丸、散、膏、丹、湯劑¤缺點(diǎn)：量大、刺激性強(qiáng)、顏色單一（黑色）味難聞、顯效慢、口服或外用¤新劑型:片、膠囊、緩釋制劑、注射劑、氣霧劑….2促進(jìn)中藥藥效理論研究的深入

，探索中藥防治疾病的原理

通過(guò)對(duì)中藥進(jìn)行有效成分的研究，不僅可以闡明中藥產(chǎn)生功效的究竟為何物物質(zhì)，也為探索中藥防治疾病的原理提供了前提和物質(zhì)基礎(chǔ)。

實(shí)例：現(xiàn)代研究證明，麻黃中的揮發(fā)油成分α-松油醇是其發(fā)汗散寒的有效成分；其平喘的有效成分是麻黃堿和去甲麻黃堿；而利水的有效成分則是偽麻黃堿。研究發(fā)現(xiàn)，溫?zé)崴幐阶?、吳茱萸、?xì)辛、丁香等都含有消旋去甲烏藥堿，此成分為β-受體激動(dòng)劑，具有加強(qiáng)心肌收縮力，加快心率，促進(jìn)脂肪、糖代謝等一系列作用，這些作用與熱性藥的藥性基本一致，故推測(cè)去甲烏藥堿可能是“熱性”中藥的物質(zhì)基礎(chǔ)。

3有利于控制含量確保質(zhì)量（中藥鑒定）天然藥物及其制劑的質(zhì)量主要取決于其有效成分的含量，因此可以通過(guò)研究天然藥物有效成分來(lái)確定藥材的最佳產(chǎn)地、采收時(shí)間、炮制方法。并通過(guò)測(cè)定有效成分的含量來(lái)控制其制劑質(zhì)量。

4闡明中藥炮制的原理研究中藥炮制前后化學(xué)成分或有效成分的變化，將有助于闡明中藥炮制的原理、改進(jìn)傳統(tǒng)的炮制方法、制定控制炮制品的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)、豐富中藥炮制的內(nèi)容。黃芩有浸、燙、煮、蒸等炮制方法。過(guò)去南方認(rèn)為“黃芩有小毒，必須用冷水浸泡至色變綠去毒后，再切成飲片，叫淡黃芩”。而北方則認(rèn)為“黃芩遇冷水變綠影響質(zhì)量，必須用熱水煮后切成飲片，以色黃為佳”。經(jīng)研究表明，黃芩在冷水浸泡過(guò)程中，其有效成分黃芩苷可被藥材中的酶水解成黃芩素，后者不穩(wěn)定易氧化成醌類(lèi)化合物而顯綠色。實(shí)例：黃芩炮制的研究實(shí)例：黃芩炮制的研究可見(jiàn)用冷水浸泡的方法炮制，使有效成分損失導(dǎo)致抑菌活性降低，而用燙、煮、蒸等方法炮制時(shí)，由于高溫破壞了酶的活性，使黃芩苷免遭水解，故抑菌活性較強(qiáng)，且藥材軟化易切片。因此，認(rèn)為黃芩應(yīng)以北方的蒸或用沸水略煮的方法進(jìn)行炮制。黃芩苷黃芩素（黃色）醌類(lèi)（綠色）5有利于擴(kuò)大藥源，研制新藥

天然藥物中有效成分通常含