第三章醇和酚

第三章

烴的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚1學(xué)習(xí)目標(biāo):1掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)2掌握乙醇的工業(yè)制法和用途3了解醇的分類(lèi)和命名4了解醇類(lèi)的一般通性和典型醇的用途重點(diǎn):乙醇的化學(xué)性質(zhì)1什么叫烴的衍生物如果烴分子中的氫原子被-OH取代產(chǎn)物是什么2溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱生成C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△烴分子中的氫原子被含有氧的原子團(tuán)取代得到的化合物稱(chēng)為烴的含氧衍生物。羥基化合物醇：酚：鏈烴基與羥基相連而成苯環(huán)與羥基直接相連而成可分為一元羥基化合物和多元羥基化合物一、醇1、醇的分類(lèi)：醇一元醇多元醇飽和一元醇:不飽和一元醇CnH2n1OH：如乙二醇、丙三醇等2、同系物的物理性質(zhì)比較：P49思考交流相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃表3-1圖050100-50-10030405060表3-2圖羥基數(shù)沸點(diǎn)/℃015020010050123●●●●●●●●●●●醇烷乙？醇丙？醇醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇羥基越多沸點(diǎn)越高。氫鍵氫鍵數(shù)目增多3、乙醇1）乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)a．乙醇的物理性質(zhì)乙醇（酒精）是無(wú)色透明、具有特殊香味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)比水低，易揮發(fā)，任意比溶于水，能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。b．乙醇的分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH結(jié)構(gòu)式：乙醇是極性分子2、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2CH3CH2-OH2Na→2CH3CH2ONaH2↑2）乙醇的消去反應(yīng)1）

乙醇與鈉反應(yīng)現(xiàn)象：緩慢產(chǎn)生氣泡，金屬鈉沉于底部或上下浮動(dòng)。產(chǎn)物乙醇鈉在水中強(qiáng)烈水解CH3CH2-ONaH2O→CH3CH2OHNaOH練習(xí)：寫(xiě)出乙醇與、Ca分別反應(yīng)的化學(xué)方程式②①③④實(shí)驗(yàn)裝置及注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)3-11）反應(yīng)溫度：170℃2）加碎瓷片3）V乙醇:V濃硫酸=1:34）檢查氣密性注意事項(xiàng)：可能產(chǎn)生的現(xiàn)象分析分子間脫水3）乙醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃濃H2SO4②①③④2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△4）乙醇的氧化反應(yīng)乙醇能不能被其他氧化劑氧化？實(shí)驗(yàn)3-2怎樣制備無(wú)水乙醇CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHCH3CH2-ONa乙醇的氧化反應(yīng)CH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)NaH2OHBrNaOH水溶液濃H2SO4170℃濃H2SO4140℃CH3C-O-CH2CH3O4、乙醇的工業(yè)制法？*4、無(wú)水乙醇的制備工業(yè)酒精：96%、無(wú)水酒精：995%工業(yè)酒精與新制的生石灰混合，加熱蒸餾。酒精中是否含水的驗(yàn)證：用無(wú)水硫酸銅是否變藍(lán)

6、

乙醇的用途

5、

工業(yè)制乙醇

1．

發(fā)酵法2．

乙烯水化法醇的用途：乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃料75%的酒精可作消毒劑乙醇是一種抗震性能好、無(wú)污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有與汽油混用和單獨(dú)使用兩種方法，目前應(yīng)用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基鉛，從而減少汽車(chē)尾氣對(duì)環(huán)境的污染。大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費(fèi)，血液中乙醇的正常含量為0001%，一般人當(dāng)血液中乙醇含量達(dá)到01%即處于強(qiáng)烈興奮狀態(tài)，達(dá)到02%就沉醉，超過(guò)03%就會(huì)引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。7、

醇類(lèi)1醇的概念R-OH飽和醇不飽和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇2分類(lèi)3飽和一元醇的化學(xué)通式CnH2n2O

多元醇的化學(xué)通式CnH2n2O2CnH2n2O3幾種重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗稱(chēng)：木醇有毒無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水，凝固點(diǎn)低，可做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑俗稱(chēng)：甘油無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)與水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸藥，可做防凍劑、潤(rùn)滑劑乙二醇球棍模型丙三醇球棍模型C4H10O的同分異構(gòu)體？醇的命名：選含連有羥基的碳原子為主鏈，稱(chēng)“某醇”，并注明羥基的位置將取代基的名稱(chēng)放在“某醇”的前面二元醇稱(chēng)為“某二醇”⑴與活潑金屬反應(yīng)

乙二醇、丙三醇與鈉反應(yīng)的關(guān)系式？等質(zhì)量的乙醇、乙二醇和丙三醇與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣最多的是？A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少？一元醇二元醇三元醇?H21H23/2H2212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2通性⑵氧化反應(yīng)【思考】哪種醇可以被氧化成醛？“-CH2－OH”哪種醇可以被氧化，但產(chǎn)物不是醛？“-CH－OH”哪種醇根本不能被氧化？“-C－OH”化學(xué)式為C4H10O的醇可被氧化成醛的有A．2種B．3種C．4種D．5種√⑶脫水反應(yīng)

分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）【思考】哪種醇不發(fā)生消去反應(yīng)？醇分子中與羥基相鄰的碳上沒(méi)有氫，或者根本有相鄰的碳，則不可能發(fā)生消去反應(yīng)?！舅伎肌磕姆N醇發(fā)生消去反應(yīng)后會(huì)產(chǎn)生同分異構(gòu)體？哪種醇發(fā)生消去反應(yīng)后不會(huì)產(chǎn)生同分異構(gòu)體？

若在分子中可以找到以羥基為對(duì)稱(chēng)軸的結(jié)構(gòu)，則消去產(chǎn)物不可能出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象?！睥扰c氫鹵酸的取代反應(yīng)【思考】如何根據(jù)取代產(chǎn)物推斷醇的結(jié)構(gòu)？鹵原子的位置即醇的羥基的位置【思考】乙二醇乙二醇分子間脫水的產(chǎn)物？乙二醇發(fā)生氧化反應(yīng)的產(chǎn)物？【練習(xí)】1下列各醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）A．CH3OHB．C2H5OHC．CH33C－OHD．CH33C－CH2－OHAD的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成其它有機(jī)化合物的種數(shù)有（）A．5B．6C．7D．8C寫(xiě)出化學(xué)式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體1、其中能被氧化成醛的有幾種？2、能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？3、C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體有幾種寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：1、CH3CH2OH與濃鹽酸的反應(yīng)：－CH2－CH2－OH發(fā)生分子內(nèi)脫水－CH2－OH在Cu作催化劑時(shí)氧化2、3、思考

HOHHCCHHH與金屬反應(yīng)

消去反應(yīng)被氧化酯化反應(yīng)第三章

烴的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚2教學(xué)目標(biāo):1掌握酚的結(jié)構(gòu)2掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)3了解酚的分類(lèi)和命名4了解酚類(lèi)的一般通性用途重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：苯酚的顯色反應(yīng)1什么是酚羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。練習(xí)：判斷下列物質(zhì)哪種是酚類(lèi)？羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連，其化合物則是酚。思考：相同碳原子個(gè)數(shù)的芳香醇與酚類(lèi)是什么關(guān)系？2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？（同分異構(gòu)體）CnH2n-6O二、酚1、苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)無(wú)色晶體，有特殊氣味，在空氣中易被氧化而呈粉紅色，熔點(diǎn)低（43℃）。常溫下在水中溶解度不大（），加熱時(shí)易溶（>65℃時(shí)任意比溶）于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，有毒，有腐蝕性。如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。2、苯酚的化學(xué)性質(zhì)：1）苯酚的酸性：OHONaNaOHH2O為什么？2）苯酚與濃溴水的反應(yīng)——取代反應(yīng)苯酚的酸性比碳酸的還弱，但比HCO3-強(qiáng)。（石炭酸）結(jié)論：苯環(huán)影響了-OH的活性結(jié)論：-OH影響了苯環(huán)的活性用于苯酚的檢驗(yàn)和測(cè)定學(xué)與問(wèn)4）加成反應(yīng)——與H2加成1、為什么苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同？2、實(shí)驗(yàn)表明，苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。3）苯酚的顯色反應(yīng)+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5）氧化反應(yīng)OH（易燃）=O=O在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。注意：苯酚的用途：化工原料，制酚醛樹(shù)脂、醫(yī)藥、染料