2023秋高中化學(xué)選擇性必修3 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三章　第5節(jié)　課時(shí)18　有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施 課時(shí)練（含答案）

第第頁(yè)2023秋高中化學(xué)選擇性必修3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章第5節(jié)課時(shí)18有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施課時(shí)練（含答案）課時(shí)18有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施

1．綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與反應(yīng)物的總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是()

A．CH2CH2＋(過(guò)氧乙酸)―→＋CH3COOH

B．CH2CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O

C．2CH2CH2＋O2

D．HOCH2CH2OCH2CH2OH＋2H2O

2．有機(jī)物在不同條件下至少可能發(fā)生七種不同類型的有機(jī)反應(yīng)：①加成，②取代，③消去，④氧化，⑤酯化，⑥加聚，⑦縮聚。其中由于分子結(jié)構(gòu)中含—OH可能發(fā)生的反應(yīng)有()

A．①④⑥⑦B．③④⑤

C．②③④⑤⑦D．②③④⑤

3．結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物可以通過(guò)不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì)：

①②

生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為()

A．取代、消去、酯化、加成

B．酯化、消去、縮聚、取代

C．酯化、取代、縮聚、取代

D．取代、消去、加聚、取代

4．乙醇與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過(guò)程中，受反應(yīng)溫度的影響，可發(fā)生兩類不同類型的反應(yīng)。1,4－二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑，它可以通過(guò)下圖所示的合成路線制得：

其中A可能是()

A．乙烯B．乙醇

C．乙二醇D．乙酸

5．A、B、C都是有機(jī)化合物，具有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：ABC。A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大2，C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)。下列說(shuō)法正確的是()

A．A是乙炔，B是乙醇

B．A是乙烯，B是乙炔

C．A是乙醇，B是乙醛

D．A是環(huán)己烷，B是苯

6．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型依次為()

①取代②消去③加聚④酯化⑤氧化⑥還原

A．①④⑥B．⑤②③

C．⑥②③D．②④⑤

7．某有機(jī)化合物甲經(jīng)氧化得乙(分子式為C2H3O2Cl)，而甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()

A．ClCH2CH2OHB．HCOOCH2Cl

C．ClCH2CHOD．HOCH2CH2OH

8．以和為原料合成，請(qǐng)用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件，無(wú)機(jī)試劑任選)。

提示：①

②RCH2CH===CH2＋Cl2RCHClCH===CH2＋HCl

9．有機(jī)合成在制藥工業(yè)上有著極其重要的地位。某新型藥物G是一種可用于治療腫瘤的藥，其合成路線如下圖所示。

已知：?。瓻能使溴的四氯化碳溶液褪色；

ⅱ．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

回答下列問(wèn)題。

(1)A的苯環(huán)上有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(2)②的反應(yīng)類型是____________，④的反應(yīng)條件是________________。

(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。1molG最多可以和________molNaOH反應(yīng)。

(4)D在一定條件下可以聚合形成高分子，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________________________________。

(5)E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_______種。

a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b．能發(fā)生水解反應(yīng)

c．分子中含有的環(huán)只有苯環(huán)

(6)參照G的合成路線，設(shè)計(jì)一條以乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線(反應(yīng)條件、無(wú)機(jī)試劑任選)。

10．8－羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8－羥基喹啉的合成路線。

已知：①；

②同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。

(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是________。

(2)A―→B的化學(xué)方程式是__________________________。

(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________。

(4)C―→D所需的試劑a是____________________。

(5)D―→E的化學(xué)方程式是__________________________。

(6)F―→G的反應(yīng)類型是__________________________。

課時(shí)18有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施

1．C2．C3．B

4．A[解析]根據(jù)題示信息可以得出1,4－二氧六環(huán)是由乙二醇通過(guò)分子間脫水反應(yīng)的方式合成的，結(jié)合官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點(diǎn)，各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助于逆推法得到：

。

5．C[解析]由題給信息可知，A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又根據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。

6．C[解析]由目標(biāo)產(chǎn)物可知，需要的單體為CH2===CH—CH3，而CH2===CH—CH3可通過(guò)CH3CH2CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO發(fā)生還原反應(yīng)得到，C項(xiàng)正確。

7．A[解析]A項(xiàng)中，甲經(jīng)氧化得乙(ClCH2COOH)，甲水解可得丙，則丙為HOCH2CH2OH,1mol丙和2mol乙反應(yīng)生成C6H8O4Cl2，符合題意；B項(xiàng)中HCOOCH2Cl氧化為，與乙(分子式為C2H3O2Cl)不符；C項(xiàng)，氧化后為ClCH2COOH，水解后為HOCH2CHO,1mol丙只能和1mol乙反應(yīng)，不符合題意；D項(xiàng)中HOCH2CH2OH不能水解，與題意不符。

8．

[解析]本題可用逆合成法解答，其逆合成分析思路為：

由此確定可按以上6步合成。

9．(1)3(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))濃硫酸、加熱

(3)2

(4)(5)5

(6)CH3CHOCH3COOH

CH3CONHCH(CH3)2

10．(1)烯