第一節(jié) 有機(jī)化合物的合成 第一課時(shí)

有人說(shuō)：化學(xué)家在上帝創(chuàng)造的老的自然界旁邊創(chuàng)建了一個(gè)新的自然界第三章第一節(jié)有機(jī)化合物的合成（第一課時(shí)）一、知識(shí)與技能1、會(huì)用所學(xué)反應(yīng)對(duì)碳鏈進(jìn)行增長(zhǎng)、減短、成環(huán)和開(kāi)環(huán)等2、會(huì)使用常見(jiàn)官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化的方法。二、過(guò)程與方法通過(guò)學(xué)習(xí)本課鞏固一種學(xué)習(xí)方法—?dú)w納法三、情感態(tài)度與價(jià)值觀

感受有機(jī)合成的重要作用，培養(yǎng)求實(shí)、創(chuàng)新、探索的精神與品質(zhì)構(gòu)建碳骨架的方法和引入官能團(tuán)的途徑學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)重點(diǎn)、難點(diǎn)：一.有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿(mǎn)足人類(lèi)的特殊需要1.定義:利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。2.意義明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)合成目標(biāo)化合物對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能有機(jī)合成步驟：設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入增長(zhǎng)碳鏈縮短碳鏈引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基碳骨架的成環(huán)和開(kāi)環(huán)根據(jù)【課前預(yù)習(xí)】中有關(guān)反應(yīng)，分析并討論：1、能增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)有

？指出它們的反應(yīng)類(lèi)型；2、能減短碳鏈的反應(yīng)有

？指出它們的反應(yīng)類(lèi)型；3、能成環(huán)和開(kāi)環(huán)的反應(yīng)有

？指出它們的反應(yīng)類(lèi)型；【交流·研討】1、能使碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)有：（一）碳骨架的構(gòu)建(1)(2)(3)(4)CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+Na

C

CCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH（ɑ-H加成）

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO①鹵代烴的取代反應(yīng)；②醛酮的加成反應(yīng)；羥醛縮合；⑶⑷⑵⑴1、鹵代烴的取代反應(yīng)；1）與NaCN；（2）與炔鈉；2、醛酮的加成反應(yīng)；（1）與HCN；（2）羥醛縮合；小結(jié)：能使碳鏈增長(zhǎng)的方法：2、能減短碳鏈的反應(yīng)有：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖②苯的同系物的氧化反應(yīng)③羧酸鹽的脫羧反應(yīng)(5)(6)(7)①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)（KMnO4）R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：⑸⑹⑺小結(jié)：能減短碳鏈的方法1、氧化反應(yīng)（酸性KMnO4溶液）（1）烯烴、炔烴；（2）苯的同系物2、脫羧反應(yīng)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：3、碳骨架成環(huán)的反應(yīng)有:4、開(kāi)環(huán)的反應(yīng):CH2-COOHCH2-OH濃H2SO4△CH2-C=OCH2-O+H2OCH2-COOHCH2-NH2濃H2SO4△CH2-C=OCH2-NH+H2O①酯化反應(yīng)②氨基、羧基脫水縮合H+△C=OC=OCH2CH2OO+2H2OCH2OHCH2OHCOOHCOOH++H2OH+△CH2-NHCH2-C=OCH2CH2-NH2CH2-COOHCH2①環(huán)酯的水解；②環(huán)狀肽鍵的水解；(9)(10)(11)(12)⑼⑽⑾⑿小結(jié)：碳骨架成環(huán)的方法1、酯化反應(yīng)2、氨基、羧基脫水縮合小結(jié)：碳骨架開(kāi)環(huán)的方法1、環(huán)酯的水解2、環(huán)狀肽鍵的水解【當(dāng)堂訓(xùn)練】1、由乙烯合成丙酸2、由溴乙烷合成1-丁炔我要“小試牛刀”【交流·研討】請(qǐng)同學(xué)們按照學(xué)案要求分組討論【課前預(yù)習(xí)】中的方程式，回答有關(guān)問(wèn)題：鹵原子的引入途徑羥基的引入途徑羰基的引入途徑羧基的引入途徑碳碳雙鍵的形成途徑1、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)有：（二）官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化：(13)(14)(15)(16)CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2

Fe+HBr①烴與X2取代③醇與HX的取代②烯烴、炔烴與HX、X2的加成⒀⒁⒃⒂小結(jié)：分子中引入鹵素原子的途徑1、取代反應(yīng)（1）烴與X2的取代；（2）醇與HX的取代2、加成反應(yīng)烯烴、炔烴與HX、X2的加成2、在分子中引入羥基的反應(yīng)有：(17)(18)(19)(20)(21)(3)(4)(11)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2或HCN加成CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH④

酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸還原⒅⒇⒄⒆(21)小結(jié)：分子中引入羥基的途徑1、水解（取代反應(yīng)）（1）鹵代烴；（2）酯；2、加成反應(yīng)（1）烯烴與水；（2）醛、酮與H2、HCN3、羧酸還原LiAlH4做還原劑3、在分子中引入羰基（醛基）的反應(yīng)有：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu(22)(5)CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖①醇的催化氧化②烯烴的氧化4、在分子中引入羧基的反應(yīng)有：CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△②醛的氧化①烯烴及苯的同系物被氧化CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH③酯的水解(5)(6)(11)(12)(20)(23)(1)(22)(5)(6)(23)(20)小結(jié)：分子中引入羰基（醛基）的途徑1、醇的催化氧化；2、烯烴的氧化（KMnO4）小結(jié)：分子中引入羧基的途徑：1、氧化反應(yīng)（1）烯烴；（2）苯的同系物；（3）醛；2、酯的水解5、在分子中形成碳碳雙鍵的反應(yīng)有：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△①醇、鹵代烴的消去反應(yīng)(24)(25)(26)CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△②炔與H2不完全加成(24)(25)(26)小結(jié)：分子中形成碳碳雙鍵的途徑1、消去反應(yīng)：（1）醇；（2）鹵代烴；2、炔烴的不完全的加成露一小手【當(dāng)堂訓(xùn)練】3、從1-溴丙烷合成2-丙醇4、以環(huán)己醇合成1、3-環(huán)己二烯如何由CH2=CH2制備乙二酸乙二酯?O=CO=CCH2CH2OOCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHBr2NaOH(aq)[O][O]濃H2SO4O=CO=CCH2CH2OOCH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸170℃H+CuΔ

濃硫酸ΔKMnO4(H+)常見(jiàn)官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催O2

化劑HX常見(jiàn)官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5銀新氨制溶Cu(OH)2液，O2H2NiΔ

常見(jiàn)官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸,ΔLiAlH4常見(jiàn)官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5OH-H+,Δ常見(jiàn)官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5堿,醇

ΔOH-

H2O常見(jiàn)官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸170℃H+CuΔ

濃硫酸ΔKMnO4(H+)H2O催O2

化劑HX堿,醇

ΔOH-

H2OOH-H+,Δ濃硫酸,ΔLiAlH4銀新氨制溶Cu(OH)2液，O2H2NiΔ

常見(jiàn)官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖練一練