羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)課件

羥基的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)“羥”的由來(lái)“羥”是化學(xué)家發(fā)明的字，

以“氫”與“氧”二字各取一部份造出。羥基的結(jié)構(gòu)R—O—H21羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基存在形式無(wú)機(jī)物中的“羥基”--氫氧根

氫氧化鈉、堿式碳酸銅有機(jī)物中的羥基

醇

醇羥基

羥基醛或酮

酚

（苯環(huán)上羥基）羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基與氫氧根的區(qū)別：1、電子數(shù)不同：

氫氧根為十電子，羥基為九電子；

在水溶液中呈堿性2、二者電子式不同：

氫氧根的氧原子有8個(gè)電子包圍，

羥基的氧原子外有7個(gè)電子包圍。

水溶液則多呈偏酸性羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的性質(zhì)1.還原性，可被氧化成醛或酮或羧酸。2.弱酸性，酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成酚鈉。雖然呈偏酸性，但很多含羥基有機(jī)物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇（CH3OH）、乙醇（CH3CH2OH）等。3.可發(fā)生消去反應(yīng)，如乙醇脫水生成乙烯。4.可發(fā)生置換反應(yīng)，醇羥基與金屬鈉反應(yīng)置換了羥基中的氫原子，生成了氫氣。5.可發(fā)生取代反應(yīng)，分子間脫水成醚（R-O-R”）R與R“為烴基。羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的還原性具有還原性，可以被氧化成醛、酮或酸；

一級(jí)醇及二級(jí)醇與醇羥基相連的碳原子上有氫，

三級(jí)醇與醇羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫，不易被氧化，羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的弱酸性醇羥基——不體現(xiàn)酸性(阿倫尼烏斯酸堿理論中)，酚羥基和羧羥基——體現(xiàn)弱酸性(因而苯酚可與鈉反應(yīng))，

酚羥基酸性比碳酸弱，強(qiáng)于碳酸氫根；

羧羥基(羧基)，比碳酸強(qiáng)。羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的消去反應(yīng)消去反應(yīng)——分子內(nèi)脫水生成烯烴。

能生成穩(wěn)定的烯烴（烯烴雙鍵碳原子鏈烷基越多越穩(wěn)定），有利于

消除反應(yīng)。

醇的分子內(nèi)脫水，是由于羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，是β－H易于消除

而產(chǎn)生的，當(dāng)有多種不同的β－H時(shí)，最容易消去的是含氫較少的β

－C，因?yàn)槟苌煞€(wěn)定烯烴。該規(guī)則稱為Saytzeff規(guī)則。醇的反應(yīng)活性：3°醇>2°醇>1°醇。消去反應(yīng)有兩種情況

其一是鹵代烴在NaOH的醇溶液下發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴；另一個(gè)則是醇在濃硫酸的條件下生成烯烴。羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的置換反應(yīng)羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的消去反應(yīng)羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的取代反應(yīng)與氫鹵酸的反應(yīng)生成鹵代烷氫鹵酸與醇反應(yīng)生成鹵代烷，反應(yīng)中醇羥基被鹵原子取代。

ROH+HX——>RX+H20醇與鹵化磷反應(yīng)生成鹵代烷

醇羥基是一個(gè)不好的離去基團(tuán)，與三溴化磷作用形成 CH3CH2OPBr2，Br進(jìn)攻烷基的碳原子，-OPBr2作為離去基團(tuán)

離去。-OPBr2中還有兩個(gè)溴原子，可繼續(xù)與醇發(fā)生反應(yīng)。醇分子間脫水成醚醇與羧酸之間脫水成酯羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的取代反應(yīng)羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的性質(zhì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基中氫原子的活潑性酸性與金屬Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)-OH乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH增強(qiáng)中性比H2CO3還弱強(qiáng)于H2CO3能能能不能能能不能能能羥基、羥基氫均可被取代羥基難取代、羥基氫能電離-H易電離羥基可取代羥基結(jié)構(gòu)及性質(zhì)羥基的性質(zhì)小結(jié)只斷鍵

體現(xiàn)氫的活潑性只斷