1.1.2有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象-高二化學(xué)教學(xué)講與練（人教版2019選擇性必修3）(原卷版)

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象課程標(biāo)準(zhǔn)核心素養(yǎng)目標(biāo)1.了解有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類型，理解鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。2.理解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫方法，能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。1．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過分析有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類型，掌握書寫有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的方法，培養(yǎng)學(xué)生“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”的學(xué)科素養(yǎng)。一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1．共價(jià)鍵的類型有機(jī)化合物的共價(jià)鍵有兩種基本反應(yīng)類型：σ鍵和π鍵。(1)σ鍵①形成：在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。②特點(diǎn)：通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。③穩(wěn)定性：鍵能相對(duì)較，不易斷開。④斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系：主要發(fā)生反應(yīng)。(2)π鍵①形成：在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。②特點(diǎn)：通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。③穩(wěn)定性：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。④斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系：主要發(fā)生反應(yīng)。(3)σ、π鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是鍵，雙鍵中含有個(gè)σ鍵和個(gè)π鍵，三鍵中含有個(gè)σ鍵和個(gè)π鍵。2．鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)共價(jià)鍵的極性與反應(yīng)的活潑性①共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱②共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易。(2)分子中基團(tuán)之間的相互影響從共價(jià)鍵的極性角度解釋乙醇與鈉、水與鈉反應(yīng)的差異：乙醇、水分別與鈉反應(yīng)時(shí)，斷裂的都是分子中的O－H，但由于乙醇分子中的O－H的極性比水分子的極性弱，因此相同條件下，乙醇與鈉反應(yīng)沒有與水反應(yīng)。乙醇與HBr反應(yīng)：CH3—CH2—OH＋H—Breq\o(→,\s\up8(△))CH3CH2—Br＋H2O，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是C—O，原因是C—O鍵極性。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2．同分異構(gòu)體的類型3．構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例異構(gòu)類別實(shí)例異構(gòu)C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷異丁烷異構(gòu)C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H31丁烯eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H32丁烯C6H4Cl2：鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯異構(gòu)C2H6O：乙醇二甲醚4.鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，將元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為，乙醇可表示為?！練w納總結(jié)】1.有機(jī)化合物鍵線式書寫時(shí)的注意事項(xiàng)(1)一般表示含有3個(gè)及3個(gè)以上碳原子的有機(jī)化合物。(2)只忽略C—H，其余的化學(xué)鍵不能忽略。(3)碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)。(4)由鍵線式寫分子式時(shí)不能忘記兩端的碳原子。2．有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表達(dá)式轉(zhuǎn)換關(guān)系探究一同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。實(shí)例：下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡(jiǎn)便易看，在所寫結(jié)構(gòu)式中省去了H原子)。(1)將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C—C—C—C—C—C(2)從母鏈的一端取下1個(gè)C原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上，即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少1個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。(3)從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子，使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個(gè)C原子上，得多個(gè)帶1個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1．等效氫法單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個(gè)氫原子等效。(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效。(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等效，乙烯分子中的4個(gè)氫原子等效，苯分子中的6個(gè)氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等效。2．烴基取代法(1)記住常見烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9—OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9—CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。3．定一移一法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目，如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)Cl原子有2種：①，②。第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。4．換元法若烴中含有a個(gè)氫原子，則其n元取代物和(a－n)元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：、、，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體?！纠?】(2023·河北衡水二中高二調(diào)研)有機(jī)物的同分異構(gòu)體中屬于酯類化合物且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種1.(2023·黑龍江哈爾濱三中高二質(zhì)檢)烷烴分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基團(tuán)組成。(1)如果某烷烴分子中同時(shí)存在這4種基團(tuán)，所含碳原子數(shù)又最少，則該烴分子應(yīng)含________個(gè)碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為________、________或________。(2)上述有機(jī)化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，這些同分異構(gòu)體中，一氯代物有4種同分異構(gòu)體的是________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。1．（2023下·河北邯鄲·高二月考）下列說法錯(cuò)誤的是A．有機(jī)化合物都含有極性鍵和非極性鍵B．有機(jī)化合物一定含有σ鍵，不一定含有π鍵C．1個(gè)碳原子可以與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵D．乙烯和乙炔都含有π鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)2．（2023下·遼寧葫蘆島·高二?？计谥校┫铝姓f法不正確的是A．碳原子核外最外電子層有4個(gè)電子B．1個(gè)碳原子可以與其他非金屬原子形成4個(gè)共價(jià)鍵C．兩個(gè)碳原子之間能形成單鍵、雙鍵或三鍵D．所有有機(jī)化合物都含有σ鍵和π鍵3．（2023·河北唐山·高一月考）下列說法正確的是A．σ鍵強(qiáng)度小，容易斷裂，而π鍵強(qiáng)度較大，不易斷裂B．共價(jià)鍵都具有方向性C．π鍵是由兩個(gè)原子的p軌道“頭碰頭”重疊形成的D．兩個(gè)原子之間形成共價(jià)鍵時(shí)，最多有一個(gè)σ鍵4．（2023下·浙江寧波·高一期中）下列說法正確的是A．在有機(jī)化合物中，碳原子間只能形成單鍵B．碳原子最外層有4個(gè)電子，可以形成4個(gè)共價(jià)鍵C．在有機(jī)化合物中，碳原子間所成的骨架只能為直鏈狀D．互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物一定不屬于同一類有機(jī)物5．（2023上·云南昆明·高二校聯(lián)考期中）下列選項(xiàng)屬于官能團(tuán)種類異構(gòu)的是A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH2CH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH36．（2023上·江蘇淮安·高二校聯(lián)考期中）下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是A．C4H10 B．C3H6 C．C2H6 D．C2H4Cl27．（2023下·北京昌平·高二統(tǒng)考期末）下列各組物質(zhì)中，不屬于同分異構(gòu)體的是A．與B．CH3CH2CHO與C．H3CC≡CCH3與CH≡CCH2CH3D．CH3CH2CH2CH2CH3與8．（2023下·廣東清遠(yuǎn)·高二?？计谥校┫铝嘘P(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法中，不正確的是A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳鏈異構(gòu)B．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2屬于官能團(tuán)異構(gòu)C．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)D．和屬于位置異構(gòu)9．（2023上·北京豐臺(tái)·高二北京市第十二中學(xué)?？计谀┫铝谢瘜W(xué)式只表示一種純凈物的是A．C3H6 B．C4H6 C．CH2Br2 D．C2H4Br210．（2023上·湖南株洲·高二期中）下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是（）A．O2和O3 B．CH3CH3和CH2=CH2C．和 D．CH3CH2CH2CH2CH3和11．（2023上·江蘇淮安·高二月考）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（

）A．CH3CH2OH和CH3CHO B．和C．和 D．和12．（2023下·福建泉州·高二校考期中）分子式為C3H7Cl同分異構(gòu)體共有A．2種 B．3種 C．4種 D．5種13．（2024下·遼寧大連·高一調(diào)研）下列關(guān)于同分異構(gòu)體的敘述中正確的是A．新戊烷()的一氯代物有三種B．丙烷中七個(gè)氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物有兩種C．丁烷的二氯代物有7種D．C4H9Cl有5種結(jié)構(gòu)14．（2024下·山東青島·高一調(diào)研）教材中描述“己烷有5種同分異構(gòu)體”。(1)寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)在上述結(jié)構(gòu)中，有2個(gè)甲基(—CH3)的結(jié)構(gòu)有種，有3個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有種，有4個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有種。15．（2023·湖北武漢·高二調(diào)研）下列烷烴發(fā)生一氯取代后，分別能得到幾種異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))？(1)。(2)。(3)。(4)。16．（2023下·計(jì)算南京·高二調(diào)研）同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團(tuán)異構(gòu)，②位置異構(gòu)，③碳架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機(jī)化合物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根據(jù)上述信息完成下列問題：(1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬