2025版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)教師用書(shū)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第33講烴的衍生物考點(diǎn)一鹵代烴

鹵代烴必備學(xué)問(wèn)·梳理夯實(shí)學(xué)問(wèn)梳理1．鹵代烴的定義及命名(1)定義烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為—X，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X。(2)命名必需含連接鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈，且相關(guān)碳原子位次最小。①鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，稱為“某鹵代烴”；②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)；③將鹵素原子所連的碳原子位置寫(xiě)在“某鹵代烴”之前。如、CH2=CH—Cl、的名稱分別為2-氯丁烷、氯乙烯、1,2-二溴乙烷。2．鹵代烴的物理性質(zhì)3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng)與消去反應(yīng))(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))①反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(或NaOH)的水溶液、加熱。②溴乙烷中C—Br的極性較強(qiáng)，簡(jiǎn)潔斷鍵，在NaOH溶液中可與水發(fā)生反應(yīng)，溴乙烷中Br原子被水分子中的—OH取代，生成乙醇(CH3CH2OH)和HBr，HBr與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成NaBr和H2O，化學(xué)方程式為C2H5—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5—OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)①定義：有機(jī)化合物在確定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，從而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件為強(qiáng)堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。(3)鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中的鹵原子被水中的羥基所取代生成醇，反應(yīng)的通式：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—OH＋NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX，反應(yīng)通式＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物[微點(diǎn)歸納](1)全部鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子或與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3Cl、均不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。4．鹵代烴對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響氟氯烴在平流層中破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要緣由。5．鹵代烴的獲得方法(1)取代反應(yīng)(寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式)甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl；苯與溴的取代反應(yīng)：；乙醇與HBr反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)丙烯與溴的加成反應(yīng)：；乙炔與HCl反應(yīng)制備氯乙烯：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CH