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文檔簡介
7.13立體專一性和立體選擇性反應
如前所述,凡是由構(gòu)型不同的反應物在一反應中產(chǎn)生出不同的立體異構(gòu)產(chǎn)物,就叫立體專一反應。例如反-2-丁烯和溴加成得內(nèi)消旋2,3-二溴丁烷,而順-2-丁烯在同樣條件下反應,則得外消旋的2,3-二溴丁烷。
凡是在一個反應中,一個立體異構(gòu)體的產(chǎn)生超過(一般是大大地超過)另外其他可能的立體異構(gòu)體,就叫做立體選擇反應(stereoselectivereaction)。例如順和反-2-溴-2-丁條同溴化氫的自由基加成時,都形成75%的外消旋體和25%的內(nèi)消旋體。
上述定義中,立體化學上的差別實際上是指非對映體上的差別。應該注意到,所有的立體專一反應都是立體選擇的,但反過來就不對了。
狄爾斯—阿德爾反應是立體專一性反應,1,3-丁二烯同順丁烯二酸酯加成得到內(nèi)消旋的產(chǎn)物,同反丁烯二酸酯加成得到外消旋產(chǎn)物。
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