2024高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成作業(yè)含解析新人教版選修5

PAGE6-第四節(jié)有機(jī)合成1.可在有機(jī)物中引入羥基的反應(yīng)類(lèi)型是()①取代②加成③消去④酯化A.①②③B.①②C.③④D.①②③④答案B解析消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵或碳碳三鍵，酯化反應(yīng)消退羥基。2.有機(jī)化合物分子中能引入氯原子的反應(yīng)是()①有機(jī)物在空氣中燃燒②甲烷的取代反應(yīng)③乙炔的加成反應(yīng)④氯乙烯的加聚反應(yīng)A.①②B.①②③C.②③D.①②③④答案C解析有機(jī)物在空氣中燃燒，不能引入氯原子，①錯(cuò)誤；甲烷在光照下與氯氣的取代反應(yīng)可引入氯原子，②正確；乙炔與Cl2或HCl的加成反應(yīng)可引入氯原子，③正確；氯乙烯的加聚反應(yīng)不能引入氯原子，④錯(cuò)誤。3.下列反應(yīng)中，不能引入碳碳雙鍵的是()A.乙醇的消去反應(yīng)B.溴乙烷的消去反應(yīng)C.乙醇的催化氧化反應(yīng)D.乙炔與HCl的加成反應(yīng)答案C解析乙醇的消去反應(yīng)生成乙烯，含有碳碳雙鍵，A錯(cuò)誤；溴乙烷的消去反應(yīng)生成乙烯，B錯(cuò)誤；乙醇的催化氧化反應(yīng)引入醛基，不引入碳碳雙鍵，C正確；乙炔與HCl按物質(zhì)的量之比1∶1發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，引入碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。4.(原創(chuàng)題)下列進(jìn)行的有機(jī)化合物官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化正確的方法是()A.CH3CH2CH2OH在NaOH的乙醇溶液中加熱制取CH3CH=CH2B.甲苯與氯氣光照條件下生成2-氯甲苯C.CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中加熱制CH3CH2CH2OHD.苯甲醇與CuO加熱制苯甲醛答案D解析1-丙醇需在濃H2SO4中加熱制丙烯，A錯(cuò)誤；甲苯與Cl2光照條件下生成的是，B錯(cuò)誤；1-溴丙烷在NaOH的乙醇溶液中加熱生成CH3CH=CH2，C錯(cuò)誤；＋H2O，D正確。5.以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案中最合理的是()A.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△，水))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇B.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇C.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△，醇))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH2BrCH3eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇D.CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△，醇))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(水解))乙二醇答案D解析B、C過(guò)程中都應(yīng)用了取代反應(yīng)，難以得到單一的有機(jī)取代產(chǎn)物；而A設(shè)計(jì)過(guò)程的前兩步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯，所以A過(guò)程過(guò)于困難。有機(jī)合成過(guò)程(1)有機(jī)合成的基本程序①有機(jī)合成的基本流程明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)→設(shè)計(jì)合成路途→合成目標(biāo)化合物→對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定，試驗(yàn)其性質(zhì)或功能→大量合成。②合成路途的核心合成路途的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架和引入必需的官能團(tuán)。(2)碳骨架的構(gòu)建構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長(zhǎng)或減短碳鏈、成環(huán)或開(kāi)環(huán)等。(3)官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中極為常見(jiàn)，可以通過(guò)取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)。以乙烯為起始物，可通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的某些官能團(tuán)間的相互轉(zhuǎn)化。①在碳鏈上引入鹵原子的途徑：烷烴、芳香烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)，烯烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)，以及醇與濃的氫鹵酸的取代反應(yīng)。②在碳鏈上引入羥基的途徑：鹵代烴在堿性水溶液中的水解反應(yīng)，烯烴與水的加成反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)，以及醛、酮的還原反應(yīng)。③在碳鏈上引入羰基的途徑：仲醇的催化氧化，烯烴(，R1、R2、R3、R4為烷基)的氧化等。④在碳鏈上引入羧基的途徑：醛的氧化，伯醇的氧化(KMnO4、H＋)，酯的水解及RCN的水解等。6.綠色化學(xué)對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”“原子節(jié)約”的新理念及要求。志向的“原子經(jīng)濟(jì)性”反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)變成所需產(chǎn)物，不產(chǎn)生副產(chǎn)物，實(shí)現(xiàn)零排放。以下反應(yīng)中符合“原子經(jīng)濟(jì)性”理念的是()A.乙烯與氧氣在銀的催化作用下生成環(huán)氧乙烷B.乙烷與氯氣制備氯乙烷C.以苯和乙醇為原料，在肯定條件下生產(chǎn)乙苯D.乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯答案A解析依據(jù)綠色化學(xué)“原子經(jīng)濟(jì)性”理念，志向的化學(xué)反應(yīng)是原子的利用率達(dá)到100%，四個(gè)選項(xiàng)中只有A項(xiàng)(其反應(yīng)為2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(Ag)))可滿(mǎn)意此要求，B、C、D項(xiàng)除生成目標(biāo)產(chǎn)物外，還有其他產(chǎn)物生成。7.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過(guò)程中，要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的()①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在狀況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的狀況下與氧氣共熱⑥與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱后酸化A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D(zhuǎn).②④①⑥⑤答案C解析實(shí)行逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2－二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。8.以乙醇為原料，用下述6種類(lèi)型的反應(yīng)來(lái)合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)，正確的依次是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥答案C解析逆向分析法：再?gòu)囊掖计鹣日蚍治龇磻?yīng)過(guò)程，反應(yīng)類(lèi)型依次為消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→水解反應(yīng)→氧化反應(yīng)→酯化反應(yīng)。9.依據(jù)下面合成路途推斷烴A為()A(烴類(lèi))eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl4))Beq\o(→,\s\up7(NaOH溶液))Ceq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(－H2O))A.1-丁烯B.1,3-丁二烯C.乙炔D.乙烯答案D解析由生成物的結(jié)構(gòu)推知C為，B為，A為CH2=CH2。10.由1－丙醇(CH3CH2CH2OH)制取最簡(jiǎn)便的流程須要下列反應(yīng)的依次應(yīng)是()a.氧化b.還原c.取代d.加成e.消去f.中和g.縮聚h.酯化A.bdfghB.edcahC.aedchD.baecf答案B解析由1－丙醇制取的最簡(jiǎn)便的流程為CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去e),\s\do5(－H2O))11.有機(jī)物COHH2CCH3HCHO可經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CCH3CH2，其各步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是()A.加成→消去→脫水B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成D.取代→消去→加成答案B解析。12.已知：RCHO＋R1CH2CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))RCHCR1CHO＋H2O(R、R1表示烴基或氫原子)，則由CH3CH2Br合成1-丁醇的合成路途如下：CH3CH2Br→a→b→m→1-丁醇，則m應(yīng)為下列哪種物質(zhì)()A.CH3CH2CH2CH2BrB.CH2=CHCH2CHOC.CH3CH=CHCHOD.CH3CH=CHCH2OH答案C解析依據(jù)題目要求結(jié)合信息可知：合成過(guò)程中要由CH3CH2Br制乙醇，再由乙醇制乙醛，才能進(jìn)行碳鏈的增長(zhǎng)，所以結(jié)合逆合成分析和題給信息可得其合成路途設(shè)計(jì)為：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))eq\o(CH3CH2OH,\s\do4(a))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(CH3CHO,\s\do4(b))eq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))eq\o(CH3CH=CHCHO,\s\do4(m))eq\o(→,\s\up7(H2/催化劑),\s\do5(△))1-丁醇，所以m為C。13.逆合成分析法是有機(jī)合成中常用的思維方法。為了由某烯烴E合成目標(biāo)產(chǎn)物乙二酸乙二酯(T)，利用逆推法設(shè)計(jì)的合成路途如下：T→eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(A→C→B,B→D→E))。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________。(2)A與B反應(yīng)生成T的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________。(3)C分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______，由D生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。(4)有機(jī)原料E的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)___________________。答案(1)(2)＋2H2O(3)醛基水解反應(yīng)(取代反