3_環(huán)烷烴(1).ppt_第1頁
3_環(huán)烷烴(1).ppt_第2頁
3_環(huán)烷烴(1).ppt_第3頁
3_環(huán)烷烴(1).ppt_第4頁
3_環(huán)烷烴(1).ppt_第5頁
已閱讀5頁,還剩25頁未讀 繼續(xù)免費(fèi)閱讀

下載本文檔

版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請進(jìn)行舉報(bào)或認(rèn)領(lǐng)

文檔簡介

1、第三章 環(huán)烷烴, 環(huán)烷烴類型及命名 三元和四元環(huán)化合物的活性 環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象 環(huán)己烷的構(gòu)象(椅式、船式,a鍵和e鍵) 一取代環(huán)己烷的構(gòu)象 二取代環(huán)己烷的構(gòu)象,主 要 內(nèi) 容,一環(huán) 烷 烴,環(huán)烷烴的類型,(單)環(huán)烷烴,通式:CnH2n,橋環(huán)烴(稠環(huán)),橋環(huán)烴,螺環(huán)烴,(與烯烴通式相同),以環(huán)為母體,名稱用“環(huán)” 開頭。 環(huán)外基團(tuán)作為環(huán)上的取代基。,普通環(huán)烷烴的命名,環(huán)丙烷,環(huán)己烷,甲基環(huán)丙烷,1, 3-二甲基環(huán)己烷,1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷,取代基位置數(shù)字取最小,若取代基碳鏈較 長,則環(huán)可作為取 代基 (稱環(huán)基) 相同環(huán)連結(jié)時(shí),可 用詞頭“聯(lián)”開頭。,環(huán)丙基環(huán)己烷,3-甲基-4-

2、環(huán)丁基庚烷,聯(lián)環(huán)丙烷,由于環(huán)狀結(jié)構(gòu),環(huán)烷烴有兩個(gè)側(cè)面:“上”方和“下”方。因此,取代環(huán)烷烴可能存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如,有兩個(gè)1,3-二甲基環(huán)戊烷同分異構(gòu)體:一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)甲基在環(huán)的同側(cè),另一個(gè)異構(gòu)體的兩個(gè)甲基在環(huán)的兩側(cè)。兩個(gè)異構(gòu)體都是穩(wěn)定的化合物。,順反異構(gòu)用“順”或“反”注明基團(tuán)相對位置。,順-1,3-二甲基環(huán)戊烷,環(huán)烷烴的順反異構(gòu):假定環(huán)中碳原子在一個(gè)平面上,以環(huán)平面為參考平面,兩取代基在同一邊的叫順式(cis-),否則叫反式(trans-)。,順-1,4-二甲基環(huán)己烷,3,反-1,4-二甲基環(huán)己烷,橋環(huán)烴的命名,橋 頭 碳:幾個(gè)環(huán)共用的碳原子 環(huán)的數(shù)目:斷裂二根CC鍵可成鏈狀烷烴為二環(huán)

3、;斷裂三根CC 鍵可成鏈狀烷烴為三環(huán) 橋頭碳原子數(shù):不包括橋頭C,由多到少列出 環(huán)的編號方法:從橋頭開始,先長鏈后短鏈,橋頭碳原子,十氫萘,二環(huán)4. 4. 0癸烷,橋頭間的碳原子數(shù) (用.隔開),環(huán)的數(shù)目,組成橋環(huán)的碳原子總數(shù),8-甲基二環(huán)4. 3. 0壬烷,二環(huán)2. 2. 1庚烷,2, 7, 7-三甲基二環(huán)2. 2. 1庚烷,螺環(huán)烴的命名,編號從小環(huán)開始 取代基數(shù)目取最小,4-甲基螺2. 4庚烷,除螺C外的碳原子數(shù) (用.隔開),組成橋環(huán)的碳原子總數(shù),環(huán)烷烴的其它命名方法 :,十氫萘,萘,按形象命名,按衍生物命名,課堂練習(xí):,1,2,4-三甲基二環(huán)4.3.0壬烷,5-氯螺2.5辛烷,環(huán)烷烴的

4、性質(zhì),環(huán)的大小與穩(wěn)定性,環(huán)烷烴隨著環(huán)的大小不同,其穩(wěn)定性 不盡相同。,燃燒熱: 1 mol化合物燃燒,生成CO2 + H2O,放出 的熱量。,環(huán)烷烴的燃燒熱數(shù)據(jù),對比:開鏈烷烴每個(gè)CH2的燃燒熱:658.6 KJ/mol,環(huán)的張力越小,相應(yīng)的環(huán)烷烴越穩(wěn)定。,環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu):,在環(huán)丙烷分子中,兩個(gè)相鄰的C原子以sp3雜化軌道形成 CC 鍵時(shí),以彎曲的方式交蓋,從而未能最大程度的交蓋。因此,環(huán)丙烷不穩(wěn)定。,環(huán)的大小與化學(xué)性質(zhì),小環(huán)環(huán)烷烴,活潑,易開環(huán),! ! !,小環(huán)化合物的特殊性質(zhì) (易開環(huán)加成),小環(huán)化合物的催化加氫,(打開一根 C-C 鍵),主要產(chǎn)物,支鏈多較穩(wěn)定,小環(huán)化合物與鹵素的反應(yīng),(離

5、子型)加成反應(yīng),自由基取代反應(yīng),注意區(qū)分:,小環(huán)化合物與 HI 或 H2O/ H2SO4的反應(yīng),反應(yīng)選擇性 與碳正離子穩(wěn)定性有關(guān),結(jié)論:(1)環(huán)丙烷活性最大,不穩(wěn)定,易發(fā)生開環(huán)加成 (H2、X2、HX); (2)其他環(huán)烷烴性質(zhì)與開鏈烷烴相似,發(fā)生X2的自由基取代反應(yīng); (3)環(huán)丙烷衍生物開環(huán)位置:取代最多的C與取代最少的C之間; 加成位置:符合馬氏規(guī)則。,例如:,馬氏規(guī)則:H加成到含H較多的C上,X加成到含H較少的C上。,課堂練習(xí):,P55:習(xí)題2.22 P59:習(xí)題2.23 P62:習(xí)題(十)、(十四),環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及構(gòu)象,環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu),角張力: 環(huán)的角度與sp3軌道夾角差別引起的張力,Newman投影式,所有C-H 鍵均為重疊式構(gòu)象,有扭轉(zhuǎn)張力,平面型,非鍵性相互作用:非鍵合的兩原子或原子團(tuán)距 離小于其范氏半徑之和(強(qiáng)烈排斥) 鍵長變化:兩成鍵原子間距離偏離正常鍵長; 鍵角變化:鍵角偏離平衡值 扭轉(zhuǎn)角變化,環(huán)產(chǎn)生張力的因素:,環(huán)丁烷的構(gòu)象,若為平面型分子,穩(wěn)定構(gòu)象,角張力 扭轉(zhuǎn)張力,角張力稍增加, 扭轉(zhuǎn)張力明顯減小,90o,重疊式構(gòu)象,扭曲式構(gòu)象,88o,3. 環(huán)戊烷的構(gòu)象,“信封”狀分子,本次課小結(jié)和要求 了解三元和四元環(huán)化合物的活性,掌握相應(yīng)的特殊化

溫馨提示

  • 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
  • 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
  • 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會(huì)有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
  • 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
  • 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲(chǔ)空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護(hù)處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負(fù)責(zé)。
  • 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當(dāng)內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
  • 7. 本站不保證下載資源的準(zhǔn)確性、安全性和完整性, 同時(shí)也不承擔(dān)用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

最新文檔

評論

0/150

提交評論