2017-2018學(xué)年高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛羧酸 第2課時(shí) 羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用教學(xué)案 蘇教版選修5

1、第2課時(shí)羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用目標(biāo)導(dǎo)航1.通過回憶及觀看模型了解乙酸的分子結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)羧基。2.通過實(shí)驗(yàn)觀察及探究掌握乙酸的酸性并能了解羧酸具有酸性的原因。3.通過實(shí)驗(yàn)和結(jié)構(gòu)分析理解乙酸的酯化反應(yīng)，并能了解驗(yàn)證酯化反應(yīng)機(jī)理的方法。4.通過閱讀課本了解幾種常見的羧酸。一、乙酸1.組成和結(jié)構(gòu)俗稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)醋酸C2H4O2CH3COOH2.物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)無色液態(tài)有刺激性氣味易溶于水和乙醇16.6，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)凝結(jié)成冰一樣的晶體，又稱冰醋酸3.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性：電離方程式為CH3COOHCH3COOH。(2)酯化反應(yīng)如乙酸與乙醇的反應(yīng)：CH3COOHCH3CH2OHCH3COO

2、C2H5H2O。議一議1.乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序是什么？試用反應(yīng)的離子方程式證明。答案酸性強(qiáng)弱：乙酸碳酸苯酚。2CH3COOHCO=2CH3COOH2OCO2CO2H2OHCO。2.若用同位素18O示蹤法確定乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的斷鍵方式，已知18O存在于CH3CHOH中，反應(yīng)后18O存在于哪些物質(zhì)中？若18O存在于中，反應(yīng)后18O存在于哪些物質(zhì)中？答案存在于乙醇和乙酸乙酯中。存在于乙酸和水中。3.在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？酯在堿性條件下的水解程度為什么比在酸性條件下水解程度大？答案為了提高乙酸乙酯的產(chǎn)量，可以增大反應(yīng)物(如乙醇)的物質(zhì)的量，也可以把產(chǎn)物中

3、乙酸乙酯及時(shí)分離出來。乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和，減少了酸的濃度，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，從而使酯的水解趨于完全。4.怎樣提純乙酸乙酯？答案用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，然后采取分液的方法進(jìn)行分離。二、羧酸1.概念由烴基(或氫原子)和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2.官能團(tuán)羧基：。3.通式RCOOH(或)，飽和一元羧酸通式為CnH2n1COOH(n0)。4.分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類羧酸(2)按分子中羧基的數(shù)目分類羧酸5.化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基。在羧基結(jié)構(gòu)中有2個(gè)部位的鍵易斷裂：。(1)羧基比醇羥基易斷裂OH鍵(羥基受羰基影響)，容易電離出H，

4、使羧基顯酸性。(2)CO鍵斷裂發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)。6.縮聚反應(yīng)(1)概念：由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。(2)試寫出生成對(duì)苯二甲酸乙二酯的化學(xué)方程式：議一議1.判斷正誤，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”。(1)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均屬于羧酸()(2)甲酸與油酸、硬脂酸互為同系物()(3)羧酸隨著碳原子個(gè)數(shù)的增多，其熔沸點(diǎn)逐漸升高，其溶解性也逐漸增大()2.分子組成為C4H8O2的有機(jī)物中，屬于羧酸的有_，屬于酯的有_。答案CH3CH2CH2COOH、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH33.按要求回答下列問題。(1)甲酸是最簡(jiǎn)單的羧

5、酸，根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)分析，它除具有羧酸的通性外還應(yīng)具有什么性質(zhì)？答案甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它既含有羧基，又含有醛基，因此它還應(yīng)具有醛的性質(zhì)，能被氧化，如發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)；甲酸更容易被強(qiáng)氧化劑氧化。(2)已知，醛和酮中的羰基()能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，酸和酯中的能否也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)？答案不可以，酸和酯中的受連接的其他原子，如氧原子的影響，不易和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。(3)1mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為多少摩爾？答案5mol，該有機(jī)物水解后生成、CH3COONa，共需NaOH5mol。三、酯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)低級(jí)酯一般是具有芳香氣味的液體，密度

6、一般小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。2.化學(xué)性質(zhì)酯在酸或堿作催化劑的條件下，容易發(fā)生水解(或取代)反應(yīng)。(1)酸性條件：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。(2)堿性條件：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。議一議有機(jī)物在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物，它在水解時(shí)斷裂的鍵是哪一處？答案一、醇、酚、羧酸分子中羥基的活性比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有OH，由于OH所連的基團(tuán)不同，OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子的活性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，其比較如下：含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離極難電離微弱電離部分

7、電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2能否由酯水解生成能能能特別提醒羥基H原子的活潑性CH3COOHH2CO3H2OROH。例1有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A.A與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13B.A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13C.A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)解析A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1molA能與3mol鈉反應(yīng)，A不符合題意；B選項(xiàng)中A中的酚羥基、羧基中的羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，

8、故1molA能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)，符合題意；C選項(xiàng)中A中的酚羥基、羧基中的羥基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，不符合題意；D選項(xiàng)中A中含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，不符合題意。答案B解題反思(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低級(jí)羧酸都比碳酸的酸性強(qiáng)。酸性：甲酸苯甲酸乙酸丙酸。酸性：H2SO3HFCH3COOHH2CO3。(2)低級(jí)羧酸才會(huì)使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級(jí)脂肪酸不會(huì)使紫色石蕊溶液變紅。(3)甲酸、苯甲酸、乙酸酸性較強(qiáng)，都與Cu(OH)2反應(yīng)。變式訓(xùn)練1要使有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是()A.NaB.NaHCO3C.NaClD.NaOH答案B解析酸

9、性強(qiáng)弱順序?yàn)镃OOHH2CO3HCO，NaHCO3僅能與COOH反應(yīng)生成COONa，不能和酚羥基反應(yīng)。二、酯的制備及類型1.乙酸乙酯的制備(1)實(shí)驗(yàn)原理：CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O(2)實(shí)驗(yàn)裝置(3)反應(yīng)特點(diǎn)(4)反應(yīng)的條件及其意義加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率?？蛇m當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。(5)實(shí)驗(yàn)需注意的問題加入試劑的順序?yàn)镃2H5OH濃H2SO4CH3COOH。用盛飽和Na2CO3

10、溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇與乙酸大量揮發(fā)和液體劇烈沸騰。裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。加入碎瓷片，防止暴沸。2.酯化反應(yīng)的幾種基本反應(yīng)類型(1)基本的簡(jiǎn)單反應(yīng)，如：一元羧酸與一元醇反應(yīng)生成一元酯。二元羧酸(或二元醇)與一元醇(或一元羧酸)反應(yīng)生成二元酯，如：2CH3CH2OH2H2O(2)無機(jī)含氧酸與一元醇(或多元醇)形成無機(jī)酸

11、酯，如：(3)高級(jí)脂肪酸與甘油形成油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯，如：(5)羥基酸分子間形成交酯，如：(6)二元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯，如：nHOCH2CH2OH(對(duì)苯二甲酸) (乙二醇)2nH2O(聚對(duì)苯二甲酸乙二酯)(7)羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)，如：例2化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：試寫出：(1)化合物的

12、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_，D_。(2)化學(xué)方程式：AE_，AF_。(3)反應(yīng)類型：AE_，AF_。解析A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有COOH，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。不難推出B為，D為。E為CH2=CHCOOH，F(xiàn)為。答案(1)(2)CH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOHH2O2CH3CH(OH)COOH2H2O(3)消去(或脫水)反應(yīng)酯化(或分子間脫水)反應(yīng)解題反思有機(jī)推斷時(shí)的突破口(1)反應(yīng)條件是有機(jī)推斷題的突破口，因?yàn)橛袡C(jī)反應(yīng)類型與反應(yīng)條件有關(guān)。(2)反應(yīng)物及其官能團(tuán)是有機(jī)推斷題的突破口，因?yàn)楣倌軋F(tuán)決定性質(zhì)。

13、所以，根據(jù)官能團(tuán)可推斷有關(guān)物質(zhì)。(3)濃H2SO4在有機(jī)反應(yīng)中作為反應(yīng)條件，常常涉及到醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。(4)利用羥基酸自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，以確定有機(jī)物中羥基位置。(5)注意酯化反應(yīng)中OH、COOH、H2O之間的量的關(guān)系，據(jù)此進(jìn)行酯、羧酸、醇分子結(jié)構(gòu)的推斷。變式訓(xùn)練2乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如圖所示(部分反應(yīng)條件已略去)：請(qǐng)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)的類型為_。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。答案(1)乙醇(2)CH3CO

14、OHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化(或取代)反應(yīng)(3)(4)(5)CH3CHO解析框圖中第一橫行：乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH(A)，CH3CH2OH(A)被氧化成CH3CHO，乙醛再被氧化為CH3COOH(B)，CH3COOH(B)再與CH3CH2OH(A)發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOC2H5(C)?？驁D中第二橫行：由于乙烯和氧氣在銀催化條件下的反應(yīng)比較少見，可用逆推法：CH3COOH(B)C2H6O2(E)C6H10O4(F)，很明顯E為，F(xiàn)為，所以D可能為。的同分異構(gòu)體有CH3CHO或乙烯醇(CH2=CHOH)，但乙烯醇不穩(wěn)定。1.羧酸是一類非常重要的有機(jī)

15、物，下列關(guān)于羧酸的說法中正確的是()A.羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質(zhì)B.羧酸的通式為CnH2n2O2C.羧酸的官能團(tuán)為COOHD.只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸答案C解析A常溫常壓下通常只有分子中含有10個(gè)碳原子以下的羧酸為液態(tài)，分子中含有10個(gè)碳原子以上的羧酸通常為固態(tài)B飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2C羧酸的官能團(tuán)為羧基，可寫為COOH或?qū)憺镈羧酸除包括鏈烴基與羧基相連的有機(jī)物外，環(huán)烴基、芳香烴基等與羧基相連得到的有機(jī)物均為羧酸2.關(guān)于乙酸的下列說法不正確的是()A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸C.無水乙酸又稱冰醋

16、酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇答案B解析羧酸是幾元酸是根據(jù)分子中所含羧基的數(shù)目來劃分的，一個(gè)乙酸分子中只含有一個(gè)羧基，故為一元酸。3.下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是()A.B.CH3CH=CHCOOHC.D.答案C解析根據(jù)分子中所含的各種官能團(tuán)的性質(zhì)判斷。4.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，下列有關(guān)M的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A.M與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13B.M與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是13C.M能與碳酸鈉溶液反應(yīng)D.M既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng)答案B解析M中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1molM能與3mol鈉反應(yīng)；B選項(xiàng)中

17、M中的酚羥基、羧基中的羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1molM能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)；C選項(xiàng)中M中的酚羥基、羧基中的羥基能與碳酸鈉溶液反應(yīng)；D選項(xiàng)中M含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。基礎(chǔ)過關(guān)一、羧酸的結(jié)構(gòu)與分類1.下列有關(guān)乙酸結(jié)構(gòu)的表示或說法中錯(cuò)誤的是()A.乙酸的比例模型為B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C.乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，官能團(tuán)名稱為羧基D.乙酸分子中既存在極性鍵又存在非極性鍵答案B解析乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。2.從分類上講，屬于()脂肪酸芳香酸一元酸多元酸A.B.C.D.答案B二、羧酸的性質(zhì)3.確定乙酸是弱酸的依據(jù)是()

18、A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊溶液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2答案B解析乙酸鈉的水溶液呈堿性，說明乙酸是強(qiáng)堿與弱酸形成的鹽。4.下列物質(zhì)中肯定不能與乙酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()A.新制的Cu(OH)2懸濁液B.乙二醇C.氯化鈣D.苯酚鈉答案C解析乙酸具有酸的通性，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能與強(qiáng)酸鹽CaCl2反應(yīng)。5.某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙酸的性質(zhì)后，根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是()A.能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.不能使KMnO4酸性溶液褪色D.能與單質(zhì)鎂反應(yīng)答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，具有醛

19、與羧酸的雙重性質(zhì)。6.1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是()A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4答案D解析1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明X中含有2個(gè)COOH，飽和的二元羧酸的通式為CnH2n2O4(n2)，當(dāng)為不飽和時(shí)，H原子個(gè)數(shù)小于(2n2)，符合此通式的只有D項(xiàng)。7.下列物質(zhì)中，既能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，又能與Na2CO3溶液反應(yīng)的是()A.苯甲酸B.甲酸C.乙二酸D.乙醛答案B解析甲酸()分子結(jié)構(gòu)中既有COOH，又有，故既有羧酸的性質(zhì)，能與Na2

20、CO3溶液反應(yīng)，又有醛的性質(zhì)，能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀。三、酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)8.關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)，下列說法錯(cuò)誤的是()A.三種反應(yīng)物混合時(shí)的操作方法可以是在試管中加入一定量的乙酸和乙醇后，再慢慢滴加一定量的濃硫酸，并不斷搖動(dòng)B.為加快化學(xué)反應(yīng)速率，應(yīng)當(dāng)用大火快速加熱C.反應(yīng)中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用有兩個(gè)：導(dǎo)氣和冷凝D.反應(yīng)的原理實(shí)際上是羧基和醇羥基的反應(yīng)答案B解析藥品混合時(shí)濃硫酸不可最先加，常用的方法有兩種：一是按乙醇、濃硫酸、冰醋酸的順序，二是按乙醇、冰醋酸、濃硫酸的順序；因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點(diǎn)接近，且都較低，若用大火加熱，反應(yīng)物將會(huì)大量蒸發(fā)而降低產(chǎn)率；長(zhǎng)導(dǎo)管除

21、了導(dǎo)氣外，還要使乙酸乙酯在導(dǎo)出之前盡量冷凝為液態(tài)。9.向CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O平衡體系中加入HO，一段時(shí)間后18O還可存在于()A.乙酸分子中B.乙醇分子中C.乙酸、乙酸乙酯分子中D.乙酸、乙醇、乙酸乙酯分子中答案A解析由于上述反應(yīng)是可逆反應(yīng)，因此加入水后考慮的是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)(酯的水解)，則生成的乙酸含18O，再脫水生成的酯不含18O，故答案為A項(xiàng)。能力提升10.0.5mol某羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量比原羧酸的質(zhì)量增加了28g，則原羧酸可能是()A.甲酸B.乙二酸C.丙酸D.丁酸答案B解析0.5mol羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量比原

22、羧酸的質(zhì)量增加了28g，則羧酸與酯的相對(duì)分子質(zhì)量相差56(即2個(gè)COOH轉(zhuǎn)變?yōu)?個(gè)COOCH2CH3)，故原羧酸為二元羧酸。11.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與過量NaOH完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為_。A與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，A與被還原的Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比為_；A與參與反應(yīng)的Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比可能為_。答案121213解析A物質(zhì)中有羧基和酚羥基，故1molA能與2molNaOH反應(yīng)。A與Cu(OH)2的反應(yīng)有兩種類型：COOH與Cu(OH)2的中和反應(yīng)；CHO與Cu(OH)2的氧化還原反應(yīng)，CHO與Cu(OH)2以物質(zhì)的量之比12反應(yīng)生成

23、COOH，又A分子中原有一個(gè)COOH，故A可與Cu(OH)2以物質(zhì)的量之比13發(fā)生反應(yīng)。12.已知下列數(shù)據(jù)：物質(zhì)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/密度/gcm3乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90某學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：配制2mL濃硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。按下圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻加熱35min。待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置待分層。分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。(1)配制中混合溶液的方法為_；反應(yīng)中濃硫酸的作用是_；寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：_

24、。(2)上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是_(填字母)。A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收乙醇C.減少乙酸乙酯的溶解D.加速酯的生成，提高其產(chǎn)率(3)步驟中需要小火均勻加熱，其主要理由是_；步驟所觀察到的現(xiàn)象是_；欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有_；分離時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)從儀器_(填“下口放”或“上口倒”)出。(4)該同學(xué)反復(fù)實(shí)驗(yàn)，得出乙醇與乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：實(shí)驗(yàn)乙醇/mL乙酸/mL乙酸乙酯/mL221.33321.5742x521.76231.55表中數(shù)據(jù)x的范圍是_；實(shí)驗(yàn)探究的是_。答案(1)將濃H2SO4加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后加入乙酸(或先將

25、乙醇與乙酸混合后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩)催化劑、吸水劑CH3COOHCH3CHOHCH3CO18OCH2CH3H2O(2)BC(3)大火加熱會(huì)導(dǎo)致大量的原料氣化而損失液體分層，上層為無色有香味液體，下層為淺紅色液體，振蕩后下層液體顏色變淺分液漏斗上口倒(4)1.571.76增加乙醇或乙酸的用量對(duì)酯的產(chǎn)量的影響解析(1)混合時(shí)濃硫酸相當(dāng)于被稀釋，故應(yīng)將濃H2SO4加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先將乙醇與乙酸混合好后再加入濃硫酸；因酯化反應(yīng)速率慢且為可逆反應(yīng)，使用濃硫酸可加快酯化反應(yīng)的速率并有利于平衡向生成酯的方向移動(dòng)(吸收了水)；酯化反應(yīng)的機(jī)理是酸脫羥基醇脫氫，故生成的酯中含有18O。(2)使用飽和碳酸鈉溶液的理由是可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；可吸收乙酸乙酯中的乙醇；可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液體分層。(3)由表中數(shù)據(jù)知乙醇的沸點(diǎn)(78.0)與乙酸乙酯的沸點(diǎn)(77.5)很接近，若用大火加熱，大量的乙醇會(huì)被蒸發(fā)出來，導(dǎo)致原料的大量損失；因酯的密度小于水的密度，