《有機(jī)知識(shí)歸納》PPT課件.ppt

1、有機(jī)知識(shí)大結(jié)局,有機(jī)化學(xué)知識(shí)的特點(diǎn),知識(shí)內(nèi)容紛繁瑣碎，種類多，反應(yīng)雜 內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律性很強(qiáng) “乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線”,一、有機(jī)物的物理性質(zhì),1.溶解性,（1）有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑，難溶于水,（2）低級(jí)醇、羧酸、醛、有機(jī)鹽等易溶于水,（3）具有特殊溶解性的物質(zhì),苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑 ，當(dāng)溫度高于65時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液， 下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。,有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽 （包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）,線型和部分支鏈型高聚物可溶于

2、某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。,一、有機(jī)物的物理性質(zhì),2.有機(jī)物的密度,（1）小于水的密度,各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）,（2）大于水的密度,多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯,3.有機(jī)物的狀態(tài),（1）氣態(tài),一般N(C)4的各類烴（除新戊烷）,氯乙烷、氯甲烷、甲醛,1.下列每組各有三對(duì)物質(zhì),他們都能用分液漏斗 分離的是（ ）,（A） 乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水,（B） 二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水,（C） 甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇,B,2.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是 A 苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘

3、油,課堂典例,（A） 乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水,（B） 二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水,（C） 甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇,（A） 乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水,（B） 二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水,（D） 植物油和水, 甲苯和苯,己烷和水,（C） 甘油和水,乙醛和水,乙酸和乙醇,（A） 乙酸乙酯和水,酒精和水,苯酚和水,（B） 二溴乙烷和水,溴苯和水,硝基苯和水,A,一、有機(jī)物的物理性質(zhì),3.有機(jī)物的狀態(tài),（2）液態(tài),一般N(C)在5-16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物,（3）固態(tài),一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物,一、有機(jī)物的物理性質(zhì),4.熔沸點(diǎn)規(guī)律,（1

4、）組成結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，C數(shù)越多熔沸點(diǎn)越高,（2）C數(shù)相同時(shí)，支鏈越多熔沸點(diǎn)反而越低,（3）R-I R-Br R-Cl,5.顏色, 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體， 少數(shù)有特殊顏色,一、有機(jī)物的物理性質(zhì),5.顏色, 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；, 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；, 2，4，6三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體 ；, 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；, 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液；, 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)變黃。,二、各類烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),CnH2n+2,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-6,無(wú),環(huán)烷烴,二

5、烯烴,一般無(wú),CH4,C2H4,C2H2,C6H6,正四面體,平面,直線,平面,取代、氧化,加成、氧化,加成、氧化,取代、加成、氧化,二、各類烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),CnH2n+1X,CnH2n+2O,CnH2n-6O,CnH2nO,無(wú),醚,芳香醇芳香醚,酮,CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CH O,水解 消去,取代、消去氧化,弱酸性 取代、氧化、顯色,還原 氧化,條件、X檢驗(yàn),催化氧化鍵的斷裂,苯酚和幾種鈉物質(zhì)的反應(yīng)，及苯酚和溴水取代位置,銀鏡反應(yīng)注意事項(xiàng)量的關(guān)系,三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),CnH2nO2,CnH2

6、nO2,高級(jí)脂肪酸甘油酯,羧酸、酯、羥基醛、羥基酮,CH3COOH,CH3COOCH2CH3,硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯,酸性、酯化反應(yīng),水解反應(yīng),水解、加成,和幾種鈉物質(zhì)反應(yīng)、生成二氧化碳量關(guān)系,條件、飽和碳酸鈉的作用,天然油脂混合物,三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),C6H12O6,C12H22O11,（C6H10O5）n,CnH2n+1NO2,葡萄糖和果糖,蔗糖和麥芽糖,氨基酸和硝基化合物,葡萄糖和果糖,蔗糖和麥芽糖,淀粉和纖維素,多羥基醛；多羥基酮,蔗糖無(wú)還原性可水解； 麥芽糖有還原性可水解,淀粉可水解、遇碘變藍(lán)；纖維素可水解和酯化,兩性、縮聚,兩性、水

7、解、鹽析、變性、顯色、燒焦羽毛,檢驗(yàn)水解產(chǎn)物前一定要用氫氧化鈉中和硫酸,檢驗(yàn)水解產(chǎn)物前一定要用氫氧化鈉中和硫酸,三 、各類烴的衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),3我國(guó)國(guó)家藥品監(jiān)督管理局在2000年11月16日發(fā)生緊急 通知，立即禁止使用含有PPA的抗感冒藥物。 PPA是鹽酸苯丙醇胺的英文縮寫(xiě)，已知苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：,下列對(duì)苯丙醇胺的敘述錯(cuò)誤的是( ) （A）一定條件下，可以發(fā)生消去反應(yīng) （B）一定條件下跟溴反應(yīng)， 發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),（C）具有弱堿性，可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽 （D）具有弱酸性，可與強(qiáng)堿反應(yīng)生成鹽,課堂典例,D,4.我國(guó)支持“人文奧運(yùn)”的一個(gè)重要體現(xiàn)是：堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑。某種興奮劑

8、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示，有關(guān) 該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是 ( ) A遇FeCl3溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物 B滴入KMnO4(H+)溶液，觀察紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵 C1 mol該物質(zhì)與濃溴水和H2反應(yīng)最多消耗Br2和H2分別為4 mol、7 mol D該分子中的所有碳原子不可能共平面,課堂典例,C,五、重要的反應(yīng),四、重要的反應(yīng),C=C、CC、苯的同系物、醇、酚、醛,C=C、CC、 酚、醛,硝化反應(yīng)、醇消去、酯化,醇、酚、羧酸,酚、羧酸、鹵代烴水解、酯水解,酚、羧酸,羧酸,醛、甲酸、甲酸酯,5.有八種物質(zhì)：甲烷、苯、聚丙烯、 聚異戊二烯、2一丁炔、環(huán)己烷 鄰二甲苯 裂解氣，既

9、能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴 水反應(yīng)使之褪色的是( ) A、 B、 C、 D、,課堂典例,6牟有機(jī)物與過(guò)量的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體， 另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升 (同溫、同壓)，若VAVB，則該有機(jī)物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH,D,B,四 、常見(jiàn)有機(jī)物的除雜,四 、常見(jiàn)有機(jī)物的除雜,五 、常見(jiàn)有機(jī)物的除雜,五 、常見(jiàn)有機(jī)物的除雜,五 、常見(jiàn)有機(jī)物的除雜,溴水,洗氣,氫氧化鈉溶液,洗氣,氫氧化鈉或硫酸銅,洗氣,氫氧化鈉溶液,分液,四氯化碳,萃取,氫氧化鈉溶液,蒸餾,五 、常見(jiàn)有機(jī)物的除雜,氫

10、氧化鈉溶液,分液,氧化鈣,蒸餾,飽和碳酸鈉,分液,氯化鈉,鹽析、過(guò)濾,半透膜,滲析,7.下列除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作正確的是 ( ) A苯（苯酚）：加濃溴水振蕩，分液 B苯（甲苯）：加高錳酸鉀，分液 C肥皂液（甘油）：加食鹽顆粒，過(guò)濾 D乙酸乙酯（乙酸）：加氫氧化鈉溶液，分液,C、除去CO2中的少量SO2：通過(guò)盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶； D、提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振蕩，靜置， 分層后，取出有機(jī)層再分離。,8.下列操作中錯(cuò)誤的是（ ） A、除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和濃硫酸， 使乙酸全部轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯； B、除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振蕩， 靜置，分層

11、后除去水層,課堂典例,C,A,六、重要的實(shí)驗(yàn),1.實(shí)驗(yàn)室制乙烯,濃硫酸作用：,溫度計(jì)位置：,碎瓷片的作用：,除雜：,六、重要的制備實(shí)驗(yàn),原理：,裝置：,六、重要的實(shí)驗(yàn),2.實(shí)驗(yàn)室制乙炔,原理：,裝置：,為何不用取啟普發(fā)生器：,為何用飽和食鹽水：,除雜：,六、重要的實(shí)驗(yàn),六、重要的實(shí)驗(yàn),3.實(shí)驗(yàn)室制溴苯,六、重要的實(shí)驗(yàn),六、重要的實(shí)驗(yàn),4.硝基苯的制取,六、重要的實(shí)驗(yàn),六、重要的實(shí)驗(yàn),5.酯化反應(yīng),六、重要的實(shí)驗(yàn),六、重要的實(shí)驗(yàn),要 點(diǎn),i)沸水浴 ii)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用 iii)催化劑：,6.酚醛樹(shù)脂的制取,六、重要的實(shí)驗(yàn),9.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)艹晒Φ氖?( ) A用電石和飽和食鹽水反應(yīng)制乙炔 B將等物質(zhì)

12、的量的乙醇和乙酸在燒瓶里加熱蒸餾，可制得乙酸乙酯 C將無(wú)水乙醇和濃H2SO4共熱到1400C制乙烯 D將氯乙烷與NaOH溶液共煮后，加入AgNO3溶液檢驗(yàn)氯元素,10現(xiàn)有三組混合液： 乙酸乙酯和乙酸鈉溶液 乙醇和丁醇 溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液， 分離以上各混合液的正確方法依次是 A 分液、萃取、蒸餾 B 萃取、蒸餾、分液 C 分液、蒸餾、萃取 D 蒸餾、萃取、分液,課堂典例,A,C,摩爾質(zhì)量,七、有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定的計(jì)算,步驟一：先確定分子式,最簡(jiǎn)式 +,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),燃燒產(chǎn)物的量,質(zhì)量和物質(zhì)的量,標(biāo)況密度,相對(duì)密度法,方法一：,方法二：,通式 + 特殊關(guān)系式,步驟二：結(jié)合已知化學(xué)性質(zhì)導(dǎo)出最終結(jié)

13、構(gòu),七、有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定的計(jì)算,11.有飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí), 生成21.6g銀，再將等 質(zhì)量的醛完全燃燒，生成CO2為13.44L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)， 則該醛是 （ ） A.丙醛 B.丁醛 C.3甲基丁醛 D.己醛,12.已知A為飽和一元羧酸，B是飽和一元羧酸和飽和一 元醇生成的酯，現(xiàn)有A和B組成的混合物1.5 mol，其質(zhì)量 為90 g，與足量金屬鈉反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下放出 氫氣11.2 L，求混合物中A可能是什么酸， B可能是什么酯。寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,D,2+2或1+4,方法二：,通式 + 特殊關(guān)系式,步驟一：先確定分子式,13.化合物A中含C72%，H6.67%,其余為O，質(zhì)譜法測(cè)的相對(duì)

14、分子質(zhì)量為150.,要求結(jié)構(gòu)已知條件一：氫譜有5個(gè)峰，面積之比 1：2：2：2：3.,（1）求分子式,要求結(jié)構(gòu)已知條件二：紅外光譜測(cè)結(jié)構(gòu)中含有C-H、C=O、C-O-C、C-C等鍵，分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，A與氫氧化鈉反應(yīng)得到兩種生成物均可用于食品工業(yè)。,（2）求結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,（3）寫(xiě)出A與氯化鐵顯色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的芳香醛,課堂典例,C9H10O2,COOCH2CH3,課堂典例,14.將含有C、H、O三種元素的有機(jī)物3.24g，裝入元素分析裝置，通入足量的O2，使它完全燃燒，將生成的氣體依次通過(guò)氯化鈣的干燥管A和堿石灰的干燥管B。測(cè)得A管質(zhì)量增加了2.16g，B管質(zhì)量增加

15、了9.24g。已知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為108. （1）求此化合物的分子式 （2）該有機(jī)物一個(gè)分子存在一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)酚羥基，試寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,C7H8O,各類有機(jī)物的衍變關(guān)系,八、有機(jī)合成與推斷,例題分析：,H是五元環(huán)狀物C4H6O2 ，F(xiàn)的碳原子在一條直線上,Br2,HOOC-CH2CH2CH2OH,HOOC-CH2CH2CH O,-OOC-CH2CH2CO O-,HOOC-CH2CH2CO OH,HOOC-CH=CH CH O,-OOC-CH=CHCO O-,HOOC-CH=CHCO OH,HOOC-CHBr-CHBrCO OH,NaOOC-CHCHCO ONa,15.我國(guó)第二代身份證采用的是具有綠色環(huán)保性能的PETG新材料， PETG新材料可以回收再利用，而且對(duì)周邊環(huán)境不構(gòu)成任何污染。PETG的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：,(1),(2)RCOORl+R2OHRCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烴基),試回答下列問(wèn)題： (1)的反應(yīng)類型是 。