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文檔簡介
1、有機合成 教學目標知識技能:通過復習有機合成,使學生掌握有機物的官能團間的相互轉化以及各類有機物的性質、反應類型、反應條件、合成路線的選擇或設計。會組合多個化合物的有機化學反應,合成指定結構簡式的產物。能力培養(yǎng):培養(yǎng)學生自學能力、觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。科學思想:通過精選例題,使學生認識化學與人們的生活是密切相關的,我們可以利用已學的知識,通過各種方法合成人們需要的物質,使知識為人類服務,達到對學生滲透熱愛化學、熱愛科學、熱愛學習的教育??茖W品質:激發(fā)興趣和科學情感;培養(yǎng)求實、創(chuàng)新、探索的精神與品質??茖W方法:通過組織學生討論解題關鍵,對學生進行辯證思維方法的教
2、育,學會抓主要矛盾進行科學的抽象和概括。重點、難點 學會尋找有機合成題的突破口。學會利用有機物的結構、性質尋找合成路線的最佳方式。教學過程設計教師活動【復習引入】上節(jié)課我們主要復習了有機反應的類型,與有機物合成有關的重要反應規(guī)律有哪幾點呢?【追問】每一規(guī)律的反應機理是什么?(對學生們的回答評價后,提出問題)【投影】雙鍵斷裂一個的原因是什么?哪種類型的醇不能發(fā)生氧化反應而生成醛或酮?哪種類型的醉不能發(fā)生消去反應而生成烯烴?酯化反應的機理是什么?什么樣的物質可以發(fā)生成環(huán)反應?對學生的回答進行評價或補充。學生活動思考、回憶后,回答:共5點。雙鍵的加成和加聚;醇和鹵代烴的消去反應;醇的氧化反應;酯的生
3、成和水解及肽鍵的生成和水解;有機物成環(huán)反應。討論后,回答。積極思考,認真討論,踴躍發(fā)言。答:雙鍵的鍵能不是單鍵鍵能的兩倍,而是比兩倍略少。因此,只需要較少的能量就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。跟OH相連的碳原子與3個碳原子相連的醇一般不能被氧化成醛或酮;所在羥基碳原子若沒有相鄰的碳原子(如CH3OH)或相鄰碳原子上沒有氫原子如(CH3)3CCH2OH的醇(或鹵代烴)不能發(fā)生消去反應而生成不飽和烴;酯化反應的機理是:羧酸脫羥基,醇脫氫。能發(fā)生有機成環(huán)的物質是:二元醇脫水、羥基酸酯化、氨基酸脫水、二元羧酸脫水?!咎釂枴亢饬恳粋€國家的石油化工業(yè)發(fā)展水平的標志是什么?為什么?回答:常把乙烯的年產量作為衡量一
4、個國家石油化工發(fā)展水平的標志。原因是:乙烯是有機化工原料,在合成纖維工業(yè)、塑料工業(yè)、橡膠工業(yè)、醫(yī)藥等方面得到廣泛應用?!驹u價后引入】今天我們來復習有機物的合成?!景鍟坑袡C合成【講述】下面讓我們一起做第一道題,請同學們思考有機合成中合成路線的合理設計的關鍵是什么?應從哪些方面入手?【投影】例1 用乙炔和適當?shù)臒o機試劑為原料,合成 。資料1資料2傾聽,明確下一步的方向。展開討論:從原料到產品在結構上產生兩種變化:從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物;官能團從“CC”變?yōu)椤癇r”。由順推法可知:由乙炔聚合可得苯環(huán),如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法,即只有將
5、苯先變?yōu)楸椒踊虮桨?,再溴代方可;而三溴苯酚中的“OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知, 中的“NH2”可通過轉化為重氮鹽,再進行放氮反應除去。板演方程式:【評價】大家分析得很全面,也很正確。現(xiàn)將可行方案中所涉及到的有關反應方程式按順序寫出。請兩名同學到黑板來寫,其他同學寫在筆記本上?!驹u價】兩名學生書寫正確?!咎釂枴繉Ρ冗@兩道小題,同學們想一想,設計合成有機物的路線時,主要應從哪里進行思考呢?分析、對比、歸納出:解題的關鍵是找出原料與產品的結構差別是什么,然后在熟知物質性能的基礎上尋找解決問題的途徑即合成路線。在解題時應考慮引入新的官能團,能否直接引入,間接引入的方法是什么?這些問題的解決就需要我
6、們熟練掌握有機物的特征反應??傊O計時主要考慮如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能團。在解題時,首先將原料與產品的結構從以下兩方面加以對照分析:一、碳干有何變化,二、官能團有何變更?!咀穯枴恳话闾几傻淖兓袔追N情況?討論后得出:4種。(1)碳鏈增長;(2)碳鏈縮短;(3)增加支鏈;(4)碳鏈與碳環(huán)的互變?!景鍟恳弧⒂袡C合成的解題思路將原料與產物的結構進行對比,一比碳干的變化,二比官能團的差異?!局v述】人吃五谷雜糧,哪有不生病的。而傷風感冒是常見病。大家知道,阿斯匹林是一種常用藥,它是怎樣合成的呢?請看下題?!就队啊坷? 下圖是以苯酚為主要原料制取冬青油和阿斯匹林的過程;(1)寫出、步
7、反應的化學方程式,是離子反應的寫離子方程式_;(2)B溶于冬青油致使產品不純,用NaHCO3溶液即可除去,簡述原因_;(3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是_。心想:阿斯匹林熟悉用途,是以什么為原料?怎樣合成的?認真讀題、審題。小組討論,得出:(1)(2)冬青油中混有少量 可用小蘇打溶液除去的原因是:,產物 可溶于水相而與冬青油分層,便可用分液法分離而除雜。(3)在(2)中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羥基可與其發(fā)生反應,而使冬青油變質。【評價】同學們分析合理,答案正確?!咎釂枴?mol阿斯匹林最多可和幾摩氫氧化鈉發(fā)生反應呢?究竟哪一個是正確答案呢?答案:甲:2mo
8、l;乙:3mol。結果:乙是正確的?!局v述】阿斯匹林是一個“古老”的解熱鎮(zhèn)痛藥物,而緩釋長效阿斯匹林又使阿斯匹林煥發(fā)了青春,請大家思考下題。【投影】例3 近年,科學家通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上,制成緩釋長效阿斯匹林,用于關節(jié)炎和冠心病的輔助治療,緩釋長效阿斯匹林的結構簡式如下:試填寫以下空白:(1)高分子載體結構簡式為_。(2)阿斯匹林連接在高分子載體上的有機反應類型是_。(3)緩釋長效阿斯匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值幕瘜W方程式是_。事物是在不斷地發(fā)展的分析:本題的關鍵詞語是“通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上”。緩釋長效阿斯匹林可分為三部分:高分子載體;阿斯匹林;作
9、為橋梁作用的乙二醇。在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值姆磻?,則屬于水解反應,從而找到正確的解題思路。答:(1) (2)酯化反應(或取代反應)(3)【引導】根據(jù)大家的分析,解決上題的關鍵是要找出題給信息中的關鍵詞句。那么,我們將怎樣尋找解題的“突破口”呢?【板書】二、有機合成的突破口(題眼)【投影】例4 有一種廣泛用于汽車、家電產品上的高分子涂料,是按下列流程生產的。圖中的M(C3H4O)和A都可以發(fā)生銀鏡反應,N和M的分子中碳原子數(shù)相等,A的烴基上一氯取代位置有三種。試寫出:(1)物質的結構簡式:A_;M_。物質A的同類別的同分異構體為_。(2)N+BD的化學方程式_.(3)反應類型:X_;Y_?!窘M織討
10、論】請分析解題思路并求解。思考新問題。讀題、審題、析題、解題。討論:本題的題眼是什么?為什么這樣確定?怎樣推斷A的結構?代表發(fā)言:解本題的“突破口”即“題眼”是M的結構簡式。因為本題中對M的信息量最豐富,M可以發(fā)生銀鏡反應,一定有醛基,M的結構式除CHO外,殘留部分是C2H3,而C2H3只能是乙烯基,則M的結構簡式為CH2=CHCHO。M經(jīng)氧化后可生成丙烯酸CH2=CHCOOH,由反應條件和D的分子式組成可以推斷D是B和N的酯化反應的產物,所以B+C3H4O2C7H12O2H2O。根據(jù)質量守恒原理,B的分子式為C4H10O,是丁醇,A為丁醛。根據(jù)A的烴基上一氯取代物有3種,則A的結構簡式為CH
11、3CH2CH2CHO,它的同類物質的同分異構體為:CH3CH(CH3)CHO。答案:(1)A:CH3CH2CH2CHOM:CH2=CHCHO(2)CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O(3)X:加成反應 Y:加聚反應【評價、總結】找解題的“突破口”的一般方法是:【板書】信息量最大的點;最特殊的點;特殊的分子式;假設法。歸納:找已知條件最多的地方,信息量最大的;尋找最特殊的特殊物質、特殊的反應、特殊顏色等等;特殊的分子式,這種分子式只能有一種結構;如果不能直接推斷某物質,可以假設幾種可能,認真小心去論證,看是否完全符合題意。【反饋練習】【投影】
12、例5 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料,且組成中元素質量分數(shù)相同,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下圖所示。B和D互為同分異構體。試寫出:化學方程式AD_,BC_。反應類型:AB_,BC_,AE_,E的結構簡式_。A的同分異構體(同類別有支鏈)的結構簡式:_及_?!窘M織討論】請分析解題思路并求解。思路1 以A為突破口,因其信息量大。A具有酸性,有COOH。AB(C4H8O3C4H6O2), A物質發(fā)生脫水反應,又由于B可使溴水褪色,因而B中含有C=C,屬消去反應,則A中應具有OH。AD的反應是由A中COOH與OH發(fā)生酯化反應,生成環(huán)狀酯D,由于D為五原子環(huán)狀結構,A的結構簡式為HOCH
13、2CH2CHCOOH, AE的反應為縮聚反應。答案:AD:BC:AB:消去反應,BC:加聚反應,AE:縮聚反應。E的結構簡式: A的同分異構體:大家知道,藥補不如食補。乳酸的營養(yǎng)價值較高,易被入吸收。乳酸的結構是怎樣的?在工業(yè)上,是怎樣形成的呢?【投影】例6 酸牛奶中含有乳酸,其結構為:它可由乙烯來合成,方法如下:(1)乳酸自身在不同條件下可形成不同的醇,其酯的式量由小到大的結構簡式依次為:_、_、_。(2)寫出下列轉化的化學方程式:A的生成_。CH3CHO的生成_,C的生成_。(3)AB的反應類型為_?!驹O問】本題的難點是什么?哪位同學知道呢?【評價或補充】請三名同學到黑板上板演答案。認真審
14、題,尋找本題的突破口,討論解題思路。答:C的形成。學生甲上臺講。(3)水解反應(或取代反應)訂正板演?!緦搿勘绢}的特點是,提供了合成的路線和反應條件,考查大家的基礎知識和觀察能力和應變能力。而有些題雖然也提供相應合成路線,但側重于合成方案的選擇?!就队啊坷? 請認真閱讀下列3個反應:利用這些反應,按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。請寫出A、B、C、D的結構簡式?!練w納】根據(jù)大家在討論中出現(xiàn)各種誤區(qū),請大家總結一下,在選擇合成途徑時應注意哪些問題呢?認真審題,積極思考,小組討論。匯報結果。誤區(qū):誤認為只有苯與硝酸反應生成硝基苯,而甲苯與硝酸只能生成三硝基甲苯。不能由DSD酸的結
15、構確定硝基與磺酸基為間位關系。忽視苯胺具有還原性,NaClO具有氧化性,選擇錯誤的合成途徑。正確答案:分組討論,共同得出以下結論:每一步的反應都要符合反應規(guī)律或信息提示,不能杜撰;確定反應中官能團及它們互相位置的變化;確定反應先后順序時注意能否發(fā)生其它反應如酯在NaOH溶液中水解時,是否有苯酚生成,把C=C氧化時是否有CHO存在,使用氧化劑時是否存在還原性基團如NH2等;反應條件的正確選擇;題中所給予的信息往往起到承上啟下的關鍵作用,一定要認真分析,信息與反應物、生成物、中間產物的關系,從中得到啟示。【板書】三、有機合成題應注意的事項:【講解】大家總結了有機合成中應注意的問題在有機合成中應遵循
16、以下4個原則?!景鍟克摹⒂袡C合成遵循的原則1所選擇的每個反應的副產物盡可能少,所要得到的主產物的產率盡可能高且易于分離,避免采用副產物多的反應。2發(fā)生反應的條件要適宜,反應的安全系數(shù)要高,反應步驟盡可能少而簡單。3要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應事實,必要時應采取一定的措施保護已引入的官能團。4所選用的合成原料要易得,經(jīng)濟。【課堂小結】1有關有機合成的復習,我們共同學習了幾個方面?2有機合成題的解題技巧是什么呢?一人答,大家評判。答:答:綜合運用有機反應中官能團的衍變規(guī)律解題。充分利用題給的信息解題。掌握正確的思維方法。有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路
17、線?!静贾米鳂I(yè)】完成課外練習。 精選題 一、選擇題1化合物的 中的OH被鹵原子取代所得的化合物稱為酰鹵,下列化合物中可以看作酰鹵的是 ( )AHCOF BCCl4CCOCl2 DCH2ClCOOH2合成結構簡式為 的高聚物,其單體應是 ( )苯乙烯 丁烯 丁二烯 丙炔 苯丙烯A、 B、C、 D、3自藜蘆醇 廣范存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是 ( )A1mol,1molB3.5mol,7molC3.5mol,6molD6mol,7mol4A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團化合物,A水解得B和C,B氧化
18、可以得到C或D,D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質量,則下式中正確的是 ( )AM(A)=M(B)+M(C)BZM(D)=M(B)+M(C)CM(B)M(D)M(C)DM(D)M(B)M(C)二、非選擇題5提示:通常,溴代烴既可以水解生成醇,也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如:請觀察下列化合物AH的轉換反應的關系圖(圖中副產品均未寫出)并填寫空白:(1)寫出圖中化合物C、G、H的結構簡式。C_;G_;H_。(2)屬于取代反應的有(填寫代號,錯答要倒扣分)_。6有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑,它們的分子量相等,可用以下方法合成:請寫出:有機物的名稱:A_,B_?;瘜W方程式:A+DE_,B+GF_。X反應的類型及條件:類型_,條件_。E和F的相互關系屬_(多選扣分)。同系物 同分異構體 同一種物質 同一類物質7乙酰水楊酸( )俗稱阿司匹林,1982年科學家將其連接在高分子載體上,使之在人體內持續(xù)水解釋放出乙酰水楊酸,稱為長效阿司匹林,它
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