有機(jī)化學(xué)教案（下）.doc

邢臺學(xué)院教案20102011學(xué)年度第一學(xué)期課程名稱有機(jī)化學(xué)學(xué)時學(xué)分48學(xué)時/3學(xué)分專業(yè)班級08化學(xué)本科授課教師王秀玲系部生物化學(xué)系本課程教學(xué)總體安排課程名稱：有機(jī)化學(xué)課程性質(zhì)與類型：專業(yè)必修課總學(xué)時、學(xué)分：48學(xué)時、3學(xué)分教學(xué)目的與要求：有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的基礎(chǔ)，是化學(xué)專業(yè)本科生的主干課程。通過本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生比較系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識和基本技能。了解本學(xué)科范圍內(nèi)的重大科學(xué)新成就，發(fā)展學(xué)生智力，培養(yǎng)學(xué)生分析問題、解決問題的能力和創(chuàng)新能力，培養(yǎng)學(xué)生堅持辯證唯物主義的觀點和理論聯(lián)系實際的原則，為學(xué)好其它后繼課程打下堅實的理論基礎(chǔ)。本課程的基本要求:1、掌握重要類型有機(jī)化合物的命名，結(jié)構(gòu)性質(zhì)以及其在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用。2、掌握重要類型有機(jī)化合物的典型反應(yīng)和重要合成方法，了解各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)變規(guī)律。3、掌握構(gòu)造異構(gòu)，立體異構(gòu)（順反、構(gòu)象、旋光異構(gòu)）并熟悉構(gòu)象及反應(yīng)中的立體化學(xué)有關(guān)問題。4、掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的辯證關(guān)系，有機(jī)反應(yīng)基本類型及反應(yīng)歷程。教材及參考書目：教材有機(jī)化學(xué)第四版.曾昭瓊.高等教育出版社.2004參考資料1有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo).李景寧.高等教育出版社.2008、2有機(jī)化學(xué).高占先.高等教育出版社.2005、5.3有機(jī)化學(xué).徐壽昌.高等教育出版社.1997、12.4有機(jī)化學(xué).胡宏紋.高等教育出版社.1991、2.考核方式及成績計算方法：平時成績30期末成績70課程教學(xué)日歷課程名稱：有機(jī)化學(xué)授課學(xué)期：2010-2011學(xué)年第一學(xué)期周次章節(jié)及教學(xué)內(nèi)容累計學(xué)時1第10章、醇酚醚3-4酚和醚3學(xué)時2第10章酚和醚3學(xué)時3第11章醛酮的分類和命名醛酮的親核取代反應(yīng)3學(xué)時4醛酮氫反應(yīng)、醛酮的氧化還原反應(yīng)3學(xué)時5醛酮的制法第12章羧酸分類和命名3學(xué)時6羧酸物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)3學(xué)時7第13章羧酸衍生物分類和命名3學(xué)時8第13章羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)3學(xué)時9第14章硝基化合物3學(xué)時10第14章胺的化學(xué)性質(zhì)3學(xué)時11重氮和偶氮化合物3學(xué)時12第17章雜環(huán)化合物3學(xué)時13第17章雜環(huán)化合物3學(xué)時14第19章碳水化合物（單糖）3學(xué)時15第19章碳水化合物（雙糖、多糖）3學(xué)時16第20章氨基酸和蛋白質(zhì)3學(xué)時第十章教學(xué)安排的說明章節(jié)題目：第十章醇、酚、醚學(xué)時分配：6學(xué)時本章教學(xué)目的與要求：1、掌握醇和酚的分類、結(jié)構(gòu)特點及命名方法。2、理解用分子間力(分子間氫鍵)的觀點解釋低級醇的沸點比相應(yīng)的烴類和鹵代烴高，用氫鍵解釋醇和酚在水中的溶解行為。3、掌握醇和酚的化學(xué)性質(zhì)醇和酚的共性：弱酸性，成醚、成酯及氧化反應(yīng)；理解酚酸性及其產(chǎn)生的原因，能用電子效應(yīng)解釋芳環(huán)取代基對酚羥基酸性的影響。4、掌握醇羥基的個性：弱堿性、與HX、PX3、SO2Cl的反應(yīng)，了解-鹵代醇與氫鹵酸的反應(yīng)鄰基參與效應(yīng)。5、掌握酚的個性與FeCl3顯色、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、還原成環(huán)己醇及其衍生物，了解酚與甲醛、丙酮的縮合反應(yīng)及酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂的制備。課堂教學(xué)方案課題名稱：第一節(jié)醇授課時數(shù)：4學(xué)時授課類型：理論課教學(xué)方法與手段：多媒體課件、講授、討論等教學(xué)目的要求：1.掌握醇的分類與命名方法2.掌握醇的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)重點：1.醇的命名2.醇的化學(xué)性質(zhì)3.醇的鑒別難點：醇經(jīng)E1脫水、頻哪醇重排C+的重排。教學(xué)內(nèi)容及組織安排：醇和酚的分子中都含有羥基：CH3CH2OHOHCH2OH醇：乙醇環(huán)己醇苯甲醇(芐醇)OHOHOH酚：苯酚萘酚萘酚一、醇的分類、結(jié)構(gòu)和命名1、分類（1）根據(jù)羥基所連碳原子種類分為：一級醇（伯醇）、二級醇（仲醇）、三級醇（叔醇）。（2）根據(jù)分子中烴基的類別分為：脂肪醇、脂環(huán)醇、和芳香醇（芳環(huán)側(cè)鏈有羥基的化合物，羥基直接連在芳環(huán)上的不是醇而是酚）。（3）根據(jù)分子中所含羥基的數(shù)目分為：一元醇、二元醇和多元醇。2、結(jié)構(gòu)醇分子中氧原子采取不等性sp3雜化，具有四面體構(gòu)型：無p-共軛!ORH普通碳-氧單鍵的性質(zhì)酸性極弱!s軌道p軌道sp3軌道雜化二、醇的命名有習(xí)慣命名法、衍生物命名法、系統(tǒng)命名法，有的醇還有俗名。系統(tǒng)命名法：以醇為母體。選擇含有OH的最長碳鏈為主鏈，從靠近OH的一端開始編號，把支鏈看成取代基。例：6543213-丙基-2-己醇4-丙-5-己烯-1-醇CH3CH-CH-CH2CH2CH3OHCH2CH2CH3654321CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH=CH2選擇含-OH和雙鍵的長碳鏈為主鏈）（12CH-CH3OHCH2CH2OHCH=CH-CH2OH32121（苯基做為取代基）3-苯基-2-丙烯-1-醇1-苯乙醇2-苯乙醇（俗名：肉桂醇）三、醇的物理性質(zhì)1沸點：1）比相應(yīng)的烷烴的沸點高100120（形成分子間氫鍵的原因）。2)比分子量相近的烷烴的沸點高。3）含支鏈的醇比直鏈醇的沸點低。2.溶解度：甲、乙、丙醇與水以任意比混溶（與水形成氫鍵的原因）；C4以上則隨著碳鏈的增長溶解度減?。N基增大，其遮蔽作用增大，阻礙了醇羥基與水形成氫鍵）；分子中羥基越多，在水中的溶解度越大，沸點越高。如乙二醇（bp=197）、丙三醇（bp=290）可與水混溶。3.結(jié)晶醇的形成低級醇能和一些無機(jī)鹽（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）作用形成結(jié)晶醇，亦稱醇化物。如：四、醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定，同時也受到烴基的一定影響，從化學(xué)鍵來看，反應(yīng)的部位有COH、OH、和CH。分子中的CO鍵和OH鍵都是極性鍵，因而醇分子中有兩個反應(yīng)中心。又由于受CO鍵極性的影響，使得H具有一定的活性，所以醇的反應(yīng)都發(fā)生在這三個部位上。1、弱酸性和弱堿性（1）弱酸性與水相似，醇有弱酸性，能與活潑金屬反應(yīng)，并放出氫氣：MgCl26CH3OHCaCl24C2H5OHCaCl24CH3OH結(jié)晶醇：不溶于有機(jī)溶劑，溶于水。可用于除去有機(jī)物中的少量醇RCOHHH酸性，生成酯形成，發(fā)生取代及消除反應(yīng)氧化反應(yīng)CROH+Na21RONa+H22ROH+Mg(RO)2Mg+H2反應(yīng)活性：CH3OH123ROH。隨R，反應(yīng)活性(1)(2)醇鈉醇鎂2(CH3)2CHO3Al+3H26(CH3)2CHOH+2Al(三)異丙醇鋁Na與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩慢的多，反應(yīng)所生成的熱量不足以使氫氣自燃，故常利用醇與Na的反應(yīng)銷毀殘余的金屬鈉，而不發(fā)生燃燒和爆炸。CH3CH2O-的堿性比OH-強，所以醇鈉極易水解。醇鈉(RONa)是有機(jī)合成中常用的堿性試劑和親核試劑。金屬鎂、鋁也可與醇作用生成醇鎂、醇鋁。（2）弱堿性醇可與濃的強酸成鹽，表現(xiàn)出弱堿性。例如：ORHROH+H2SO4ROH2HSO4-ROH可看成是HOH的衍生物。與水相似，醇遇到強堿(NaOH，Na)呈現(xiàn)弱酸性，遇到強酸(如H2SO4)呈現(xiàn)弱堿性，通常情況下顯中性。ROHROROH2烷氧基負(fù)離子钅羊鹽醇強酸強堿醇的弱堿性和弱酸性都很重要，都在有機(jī)化學(xué)中有重要的應(yīng)用。2與氫鹵酸反應(yīng)（制鹵代烴的重要方法）（1）反應(yīng)速度與氫鹵酸的活性和醇的結(jié)構(gòu)有關(guān)。R-OH+HXR-X+H2OHX的反應(yīng)活性：HIHBrHCl例如：醇的活性次序：烯丙式醇叔醇仲醇伯醇CH3OH例如，醇與盧卡斯（Lucas）試劑（濃鹽酸和無水氯化鋅）的反應(yīng)：Lucas試劑可用于區(qū)別伯、仲、叔醇，但一般僅適用于36個碳原子的醇。原因：12個碳的產(chǎn)物（鹵代烷）的沸點低，易揮發(fā)。大于6個碳的醇（芐醇除外）不溶于盧卡斯試劑，易混淆實驗現(xiàn)象。（2）醇與HX的反應(yīng)為親核取代反應(yīng)，伯醇為SN2歷程，叔醇、烯丙醇為SN1歷程，仲醇多為SN1歷程。（3）位上有支鏈的伯醇、仲醇與HX的反應(yīng)常有重排產(chǎn)物生成。例1：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Cl盧卡斯試劑室溫放置一小時也不反應(yīng)（混濁）加熱才起反應(yīng)（先混濁，后分層）+H2O這類重排反應(yīng)稱為瓦格涅爾-麥爾外因（Wagner-Meerwein）重排，是碳正離子的重排。3與鹵化磷和亞硫酰氯反應(yīng)。b.p180C(分解)b.p105.8C。（制低沸點RX）（制高沸點RX）ROH+PX3PX5RX+P(OH)3RX+POCl3例：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Br90%93%PBr3，165C。CH3(CH2)14CH2OHCH3(CH2)14CH2IPI3(P+I2)145156C，5h，78%。醇與PX3、PX5的反應(yīng)是按SN2機(jī)理進(jìn)行的，不重排。醇與亞硫酰氯的反應(yīng)ROH+SOCl2RCl+HCl+SO2產(chǎn)率高）（重要操作簡單，！例：CH3CH2OHCH3CH2OH+SO2+HCl苯89%+SOCl2+SO2+HCl+SO