高中化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第八單元 第37講 醇 酚

1、第37講,醇,酚,考綱導(dǎo)視,基礎(chǔ)反饋,1,互為同系物嗎,答案：兩者不是同系物關(guān)系。同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子 組成上相差一個(gè)或若干個(gè) CH2 原子團(tuán)的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官 能團(tuán)的種類、數(shù)目、連接方式均相同，醇和酚的官能團(tuán)連接方 式不同，兩者不是同系物,2怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液,答案：方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加濃溴水， 有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。方法二：用小試管分別 取溶液少許，滴加 FeCl3 溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶 液,考點(diǎn)一,醇類,知識(shí)梳理,1定義,CnH2n1OH,CH3CH2OH,CH2OH,羥基與烴基或者苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和 一元醇的通式

2、：_。 2分類,3醇的命名,與羥基相連、碳原子數(shù)最多的碳鏈,選 _ 為 主 鏈 ， 從 _開(kāi)始編號(hào)，命名時(shí)注明羥基和其他 取代基的位置和數(shù)目,4物理性質(zhì),距離羥基最近的碳原子,低級(jí)脂肪醇易溶于水，一元脂肪醇的密度一般小于水，相 對(duì)分子質(zhì)量相近的醇沸點(diǎn)高于烷烴(存在氫鍵)，飽和一元醇隨 著碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)升高，密度增大。碳原子數(shù)相同的醇， 含羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高,5化學(xué)性質(zhì),乙醇,醇類化學(xué)性質(zhì)與_相似，能跟活潑金屬反應(yīng)； 能跟氫鹵酸反應(yīng)；能發(fā)生氧化反應(yīng)；能發(fā)生脫水反應(yīng)；能發(fā)生 酯化反應(yīng)。 6幾種重要的醇。 甲醇，有毒，是可再生能源；乙二醇和丙三醇(俗稱：甘油) 都是無(wú)色、有甜味、黏稠狀液體，

3、易溶于水和乙醇，是重要的 化工原料,考點(diǎn)集訓(xùn)】 例1(2015 年全國(guó)模擬題組合)(1)甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng) 的化學(xué)方程式為_(kāi),2)已知 A,可以轉(zhuǎn)化 C，C 不能發(fā)生銀鏡,反應(yīng)。 由 B 生成 C 的化學(xué)方程式為_(kāi) _,答案：(1)2CH3OHO22HCHO2H2O,解析：(2)苯乙烯與H2O發(fā)生加成反應(yīng)可以得到兩種醇類產(chǎn) 物，其中一種產(chǎn)物B 發(fā)生催化氧化得到C，但C 不能發(fā)生銀鏡 反應(yīng)，說(shuō)明羥基不能在碳鏈的末端，由此確定B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,Cu,歸納總結(jié),醇的催化氧化發(fā)生條件和規(guī)律,1)發(fā)生條件：醇分子結(jié)構(gòu)中與OH 相連的碳原子上至少,連有一個(gè)氫原子。反應(yīng)過(guò)程可以示意如下,2)規(guī)律：反應(yīng)的情

4、況與跟羥基(OH)相連的碳原子上連有,的氫原子數(shù)目有關(guān),例2下列四種有機(jī)物的分子式均為 C4H10O,CH3CH2CH2CH2OH,1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。 (2)能被氧化成酮的是_。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_,解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”， 和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán),，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原,子上的氫原子類型有兩種，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種 產(chǎn)物，符合題意,答案：(1,2,3,由圖得出的判斷錯(cuò)誤的是,例3(2015年上海靜安區(qū)模擬)某化學(xué)反應(yīng)過(guò)程如圖所示,A生成物是乙醛 B乙醇發(fā)生了還原反應(yīng)

5、C銅是此反應(yīng)的催化劑 D反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象,思路指導(dǎo)：圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2CuO2= 2CuO，CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O，總反應(yīng)為 醇的催化氧化,解析：圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為 2CuO2,2CuO，紅變黑，CuOCH3CH2OHCH3CHOCuH2O， 黑變紅，總反應(yīng)為醇的催化氧化，乙醇發(fā)生了氧化反應(yīng)，產(chǎn)物 為乙醛，催化劑為銅，因此只有 B 錯(cuò)誤,答案：B,考點(diǎn)二,酚,知識(shí)梳理,1組成和結(jié)構(gòu),C6H6O,OH,苯酚俗名石炭酸，分子式為_(kāi)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 OH， 官能團(tuán)是_,2物理性質(zhì),無(wú),特殊氣味,晶,苯酚是_色具有_的_體，熔點(diǎn) 43 ，室 溫

6、時(shí)在水中溶解度不大，但當(dāng)溫度高于 65 時(shí)，能與水互溶， 易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，苯酚有毒,3化學(xué)性質(zhì)。 (1)弱酸性,此反應(yīng)說(shuō)明：苯酚的酸性比碳酸_,弱,2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 現(xiàn)象是_，此反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和,定量測(cè)定,產(chǎn)生白色沉淀,3)氧化反應(yīng),粉紅,紫色,常溫下，露置在空氣中的苯酚因被氧化而呈_色。 可使酸性 KMnO4 溶液褪色。 可以燃燒,5)縮聚反應(yīng),nHCHO,_H2O,n1,4)顯色反應(yīng)：遇Fe3呈_，可用于檢驗(yàn)和鑒別苯酚,4用途。 苯酚是重要的有機(jī)化工原料，可用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、 醫(yī)藥、農(nóng)藥等。 【考點(diǎn)集訓(xùn)】 例4(2015年江西五校聯(lián)考)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸

7、,性由強(qiáng)到弱的順序是,A碳酸、苯酚、甲酸、乙酸 B甲酸、乙酸、碳酸、苯酚 C甲酸、碳酸、苯酚、乙酸 D苯酚、碳酸、乙酸、甲酸,思路指導(dǎo)：根據(jù)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中電離出 氫離子的能力分析，越容易電離出氫離子，則其酸性越強(qiáng)。 解析：甲酸、乙酸、碳酸、苯酚在溶液中電離出氫離子的 能力逐漸減弱，則甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性逐漸減弱， 所以酸性由強(qiáng)到弱的順序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚,答案：B,例5(2015年湖南長(zhǎng)沙模擬)CPAE是蜂膠的主要活性成,分，也可由咖啡酸合成，合成過(guò)程如下,CPAF,下列說(shuō)法不正確的是,A咖啡酸分子中所有原子可能處在同一個(gè)平面上 B可用金屬 Na 檢測(cè)上述反應(yīng)是否

8、殘留苯乙醇 C1 mol 苯乙醇在 O2 中完全燃燒，需消耗 10 mol O2 D1 mol CPAE 與足量的 NaOH 溶液反應(yīng)，最多消耗 3 mol NaOH 答案：B,.,例6(2015年全國(guó)模擬題組合)(1)寫出一種符合下列條件 的乙酰水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_,能遇 FeCl3 溶液顯紫色,苯環(huán)上只有一種一溴取代物 .能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1 mol 該化合物能分別與 1 mol NaOH 和 2 mol 金屬鈉反,應(yīng),2,的一種同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物有,兩種，一種能使溴水褪色，另一種在滴加飽和溴水后，有白色 沉淀生成，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 思路指導(dǎo)：同分異構(gòu)體的判斷中，能使Fe

9、Cl3 溶液顯紫色 說(shuō)明分子中含酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明分子中含有醛基； 能與 Na 反應(yīng)而不能與NaOH反應(yīng)的是醇羥基；能遇飽和溴水 產(chǎn)生白色沉淀的說(shuō)明分子中含酚羥基,解析：(1)根據(jù)條件，該同分異構(gòu)體有酚羥基，能與Na、 NaOH 反應(yīng)，但條件中與Na、NaOH 反應(yīng)的物質(zhì)的量不相等， 推知分子結(jié)構(gòu)中還含有醇羥基，能與Na 反應(yīng)而不能與NaOH 反應(yīng)，即酚羥基和醇羥基各1 個(gè)，且位于苯環(huán)對(duì)稱軸上；對(duì)照 知有CHO，根據(jù)原子構(gòu)成應(yīng)有2 個(gè)醛基，位于苯環(huán)對(duì)稱軸 兩側(cè),2,的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生水解,說(shuō)明含有酯基；其水解產(chǎn)物分別含COOH 和OH；其中一種 能滴加飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀說(shuō)明OH

10、直接連苯環(huán)上，即苯 酚；另一種則含COOH 且能使溴水褪色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含不飽 和鍵，即CH2=CHCOOH；結(jié)合原子構(gòu)成易推知該同分異構(gòu)體 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,答案：(1,2,實(shí)驗(yàn)探究_醇和酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn),高考中與醇有關(guān)的考點(diǎn)主要有醇和醛、酸的相互轉(zhuǎn)化，醇 的消去反應(yīng)，醇的催化氧化反應(yīng)，而后者的考查較為常見(jiàn)。因 此要熟悉醇的催化氧化條件、斷鍵方式、催化劑、產(chǎn)物的收集 和檢驗(yàn)等內(nèi)容。而酚主要考查其弱酸性，如與碳酸的酸性比較、 離子方程式的書(shū)寫等，同時(shí)，由于酚在有機(jī)合成中占有重要地 位，也是常見(jiàn)的考點(diǎn),典例有關(guān)催化劑的催化機(jī)理等問(wèn)題可以從“乙醇催化氧 化實(shí)驗(yàn)”得到一些認(rèn)識(shí)。某教師設(shè)計(jì)了如下圖所示裝置(夾持

11、裝 置等已省略)，其實(shí)驗(yàn)操作：先按圖安裝好裝置，關(guān)閉活塞 a、b、 c，在銅絲的中間部分加熱片刻，然后打開(kāi)活塞 a、b、c，通過(guò) 控制活塞 a 和 b，而有節(jié)奏(間歇性)地通入氣體，即可在 M 處 觀察到明顯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。試回答以下問(wèn)題,1)A 中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_ _；B 的作用：_；C 中熱水的作用： _,2)M 處發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi) _。 (3)從 M 管中可觀察到的現(xiàn)象：_ _，從中可認(rèn)識(shí)到該實(shí)驗(yàn)過(guò)程中 催化劑_(填“參加”或“不參加”)化學(xué)反應(yīng)，還可以 認(rèn)識(shí)到催化劑起催化作用需要一定的_,4)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行一段時(shí)間后，如果撤掉酒精燈，反應(yīng)_(填 “能”或“不能”)繼續(xù)進(jìn)行，其原因

12、是_,解析：通過(guò)控制氧氣的用量，探究在乙醇的催化氧化反應(yīng) 中催化劑Cu 的催化機(jī)理。乙醇的催化氧化過(guò)程實(shí)際為：O2 與 Cu 在加熱時(shí)反應(yīng)生成CuO，CuO 再將乙醇氧化為乙醛，且自 身被還原為Cu，如此反復(fù)進(jìn)行,答案：(1)2H2O2=2H2OO2,MnO2,干燥O2,使 D 中乙,醇變?yōu)檎魵膺M(jìn)入 M 參加反應(yīng)，用水浴加熱使乙醇?xì)饬鬏^平穩(wěn),3)受熱部分的銅絲交替出現(xiàn)變黑、變紅的現(xiàn)象,參加,溫,度,4)能,乙醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，反應(yīng)放出的熱量,能維持反應(yīng)的繼續(xù)進(jìn)行,應(yīng)用A和B兩種物質(zhì)的分子式都是 C7H8O，它們都能跟 金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH 溶液，而B(niǎo) 能溶于NaOH 溶液。B 能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B 苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu),1) 寫出 A 和 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_,B_,2)寫出 B 與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_,_,3)A 與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)； 與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量 H2，分別需 A、B、H2O 三種,物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi),解析：依據(jù)分子式C7H8O 知A和B 均為不飽和化合物。由 于 A、B 均與Na 反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子， 故 A、B 中均有OH，為醇和酚類。A 不溶于N