L7 烴的衍生物綜合

1、L7 烴的衍生物綜合10 2014·重慶卷 結(jié)晶玫瑰是具有強烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：(1)A的類別是_，能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是_；B中的官能團是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)已知：B苯甲醇苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是_。(4)已知： H2O，則經(jīng)反應(yīng)路線得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為_。(5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(只寫一種)10答案(1)鹵代烴CH4或甲烷 C

2、HO或醛基(2) CH3COOH H2O(3)苯甲酸鉀(4)1244(5) 或解析 (1)三氯甲烷可由甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)而得到；B是苯甲醛，官能團是醛基。(2)根據(jù)G和J的分子結(jié)構(gòu)特征，可知反應(yīng)是G與乙酸的酯化反應(yīng)。(3)苯甲酸鉀是鹽，易溶于水，因此加水萃取、分液即能除去副產(chǎn)物苯甲酸鉀。(4)根據(jù)已知信息，G分子的羥基可被苯環(huán)繼續(xù)取代，則副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基，與足量飽和溴水未見白色沉淀，說明酚羥基的鄰、對位沒有H原子，其中能與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱，說明能發(fā)生消去反應(yīng)，進(jìn)而可確定產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。29 2014·浙江卷 某興趣小組以

3、苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：已知：請回答下列問題：(1)對于普魯卡因，下列說法正確的是_。A可與濃鹽酸形成鹽B不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C可發(fā)生水解反應(yīng)D能形成內(nèi)鹽(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)寫出BC反應(yīng)所需的試劑：_。(4)寫出CDE的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。分子中含有羧基1H­NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D，請用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無限試劑任選)。29(1)AC(2) (3)KMnO4

4、/H(4) HOCH2CH2N(CH2CH3)2 H2O(5) (6)CH2=CH2HClCH3CH2Cl 2CH3CH3ClNH3HN(CH2CH3)22HCl解析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中信息可推出A為乙苯、B為對硝基乙苯、C為 、E為 ，D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2、X是HN(CH2CH3)2。(1)普魯卡因含有NH2，故可與濃鹽酸形成鹽，A正確；普魯卡因的苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；普魯卡因中含有酯基，故可以發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；普魯卡因沒有COOH，故不能形成內(nèi)鹽，D錯誤。(3)可用酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7 將苯環(huán)上的乙基氧化成COOH。(5)符合題設(shè)條件的同分異

5、構(gòu)體結(jié)構(gòu)中，苯環(huán)只有兩個取代基且應(yīng)位于對位上，它們可以是：COOH和CH2NH2，COOH和NHCH3、CH2COOH和NH2，CH3和NHCOOH，共有4種同分異構(gòu)體。(6)由題給的反應(yīng)信息知，X可由NH3與CH3CH2Cl反應(yīng)制取，故乙烯先轉(zhuǎn)化為氯乙烷(或溴乙烷)。10 2014·浙江卷 下列說法正確的是()A乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)B乙醛和丙烯醛()不是同系物，它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物C淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，1H­NMR譜顯示兩者均有三種不同

6、化學(xué)環(huán)境的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不能用1H­NMR來鑒別10C解析 乳酸薄荷醇酯含有羥基，還可以發(fā)生酯化反應(yīng)，A項錯誤；乙醛、丙烯醛與氫氣充分反應(yīng)后分別生成的乙醇、1­丙醇是同系物，B項錯誤；淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖，C項正確；乙酸乙酯和丙酸甲酯互為同分異構(gòu)體，1H­NMR譜顯示兩者均有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且三種氫原子的比例相同，但是兩物質(zhì)的1H­NMR譜氫原子峰出現(xiàn)的位置不同，故可以用1H­NMR來鑒別這兩種物質(zhì)，D項錯誤。34 2014·山東卷 化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)3­對甲苯丙烯酸甲酯(

7、E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有_種，B中含氧官能團的名稱為_。(2)試劑C可選用下列中的_。a溴水 b銀氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2懸濁液(3) 是E的一種同分異構(gòu)體，該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_。(4)E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_。34(1)3醛基(2)b、d(3) 2NaOH CH3CH=CHCOONaH2O(配平不作要求)(4) 解析 (1)遇FeCl3溶液顯紫色，說明苯環(huán)上直接連有OH，結(jié)合A的

8、結(jié)構(gòu)簡式可知滿足條件的同分異構(gòu)體的另一取代基為CH=CH2，OH與CH=CH2兩個取代基在苯環(huán)上的連接方式有鄰、間、對3種；利用題中已知，結(jié)合合成路線可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，B中含氧官能團(CHO)的名稱是醛基。(2)BCD的反應(yīng)為醛基發(fā)生氧化反應(yīng)，溴水與B中的碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，酸性KMnO4溶液可將苯環(huán)上連接的CH3氧化為COOH，為防止將CH3氧化，因此實現(xiàn)B轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)只能選用具有弱氧化性的氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液。(3)該物質(zhì)的酯基是酚羥基與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)形成的，因此1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng)，由此可得反應(yīng)的方程式。(4)D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到

9、E(結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)為E發(fā)生加聚反應(yīng)的高聚物，故可得F的結(jié)構(gòu)簡式為 。30 K4L1L4L5L7 2014·全國卷 “心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：(1)試劑a是_，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為_，b中官能團的名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)心得安的分子式為_。(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：C3H8XY試劑b反應(yīng)1的試劑與條件為_，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)3的反應(yīng)類型是_。(其他合理答案也可)(5)芳香化合物D是1­萘(酚)的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E

10、(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為_；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_，該產(chǎn)物的名稱是_。30(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反應(yīng) (3)C16H21O2N(4)Cl2/光照 NaOHCH2=CHCH3NaClH2O取代反應(yīng)(5) HNO3(濃) H2O2­硝基­1，4­苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)解析 (1)由路線圖看出反應(yīng)為酚轉(zhuǎn)化為酚鈉，遷移苯酚可與NaOH溶液或Na2CO3溶液反應(yīng)生成苯酚鈉，可知試劑a是Na

11、OH溶液或Na2CO3溶液。對照A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，試劑b為ClCH2CH=CH2。(2)對照B、C的結(jié)構(gòu)簡式看出反應(yīng)為加氧氧化。(4)由丙烷合成ClCH2CH=CH2，應(yīng)先在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成1­氯丙烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一個氫原子。(5)由題意D分子含兩個官能團，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則必含醛基，根據(jù)不飽和度可知，另一官能團必為碳碳三鍵，氧化產(chǎn)物F的芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，說明F為對位結(jié)構(gòu)，且對位取代基相同，應(yīng)為羧基，F(xiàn)為對苯二甲酸（)，則D分子也應(yīng)為對位取代，其結(jié)構(gòu)簡式為。遷移苯的硝化反應(yīng)，可知F在濃硫酸催

12、化作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝化產(chǎn)物。12 2014·全國卷 從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇到FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是()12A解析 由該化合物遇FeCl3溶液呈特征顏色，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，可排除B、C項，而D項中化合物的分子式為C8H6O3，也可排除，故只有A項符合題意。30( 15分)2014·廣東卷 不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列關(guān)于化合物的說法，正確的是_。A遇FeCl3溶液可能顯紫色B可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D1

13、 mol 化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：2ROH2COO22 2H2O 化合物的分子式為_，1 mol化合物能與_mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫一種)；由生成的反應(yīng)條件為_。(4)聚合物 可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為_，利用類似反應(yīng)的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為_。30(1)AC(2)C9H104(3) 或 NaOH的醇溶液，加熱(4)CH2=CHCOOCH2CH3CH2=CH2H2OCH3CH2

14、OH2CH2=CH22CH3CH2OH2COO22CH2=CHCOOCH2CH32H2O解析 (1)該化合物中含有酚羥基，故A項正確；分子中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B項錯誤；由于酚羥基的鄰位和對位上都有H原子，故能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，分子中的碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C項正確；化合物中的2個酚羥基和1個酯基都能與NaOH反應(yīng)，故最多消耗3 mol NaOH，D錯誤。(2)根據(jù)化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H10，化合物中苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該化合物能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。(3)化合物分子中含有碳碳雙鍵，該雙鍵可由醇或鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到，醇能與

15、Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，而鹵代烴不能，故化合物的結(jié)構(gòu)簡式為或鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中受熱時發(fā)生消去反應(yīng)。(4)由聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可知為加聚產(chǎn)物，故其單體為CH2=CHCOOCH2CH3。合成有機物采取逆推法，結(jié)合反應(yīng)的原理，反應(yīng)物還需要乙醇，因而先用乙烯合成乙醇，即CH2=CH2H2OCH3CH2OH，然后結(jié)合反應(yīng)的信息，利用反應(yīng)2CH2CH22CH3CH2OH2COO22CH2CHCOOCH2CH32H2O來合成。262014·安徽卷 (1)AB為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是_；BC的反應(yīng)類型是_。(2)H中含有的官能團名稱是_；F的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(3)EF的化學(xué)方程式是_。(4

16、)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)下列說法正確的是_。aA能和HCl反應(yīng)得到氯乙烯的單體bD和F中均含有2個鍵c1 mol G完全燃燒生成7 mol H2OdH能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)26(1)CH2CHCCH加成反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基2­丁炔酸乙酯(3)CH3C=CCOOHCH3CH2OHCH3=CCCOOCH2CH3H2O(4) (5)a、d解析 (1)B為2分子乙炔加成得到的產(chǎn)物，反應(yīng)機理一定是一個乙炔斷裂碳碳三鍵中的一條鍵，另一個乙炔分子斷裂CH鍵，然后加成得到

17、，B的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCCH；結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)簡式和轉(zhuǎn)化條件可知BC為加成反應(yīng)。(2)F是由2­丁炔酸與乙醇形成的酯，根據(jù)酯類物質(zhì)命名規(guī)則可知F的名稱是2­丁炔酸乙酯。(3)結(jié)合(2)中分析可知E為2­丁炔酸(CH3CCCOOH)，由此可知E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)由限定條件可知苯環(huán)側(cè)鏈上只有一種氫原子，結(jié)合H的分子式(C10H14O3)知該同分異構(gòu)體中含有3個OCH3且只能連接在同一個碳原子上，則TMOB的結(jié)構(gòu)簡式為 (5)CHCH與HCl反應(yīng)生成的CH2=CHCl是聚氯乙烯的單體；D中碳碳三鍵中有2個鍵、F中碳碳三鍵中有2個鍵、酯基的碳氧雙

18、鍵中還含有1個鍵，則F中含有3個鍵；1 mol G中含有16 mol H，則1 mol G完全燃燒可生成8 mol H2O；H中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，還有酯基可發(fā)生取代反應(yīng)。25 2014·北京卷 (17分)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：（1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是_;（2）反應(yīng)I的反應(yīng)類型是_;a加聚反應(yīng) b縮聚反應(yīng)（3）順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是（選填字母）_;（4）A的相對分子質(zhì)量為108.反應(yīng)II的化學(xué)方程式是_1molB完全轉(zhuǎn)化為M所消耗的H2的質(zhì)量是_g。（5）反應(yīng)III的化學(xué)方程式是_。（6）A的某些同分異構(gòu)體在相同反應(yīng)條件下也

19、能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。25.（1）1,3-丁二烯（2）a （3）b（4）2CH2=CHCH= CH2 6（5）2H2O（6）或解析 (1) CH2=CHCH= CH2為二烯烴，需要注明雙鍵的位置，故命名為1，3­丁二烯。(2)根據(jù)流程反應(yīng)得到順式聚合物，則反應(yīng)發(fā)生加聚反應(yīng)，生成順式聚1，3­丁二烯，故反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)。(3)順式聚合物P為順式聚1，3­丁二烯，結(jié)構(gòu)簡式為，選b。(4)CH2=CHCH= CH2的相對分子質(zhì)量為54，A的相對分子質(zhì)量為108，根據(jù)信息、確定為兩分子1，3­丁二烯發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，故化學(xué)方程式為2CH

20、2=CHCH= CH2根據(jù)信息ii和B到M的轉(zhuǎn)化，確定醛基為3個，需要消耗氫氣3分子，故1 mol B轉(zhuǎn)化為M消耗氫氣3 mol，質(zhì)量為6 g。(5)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式和信息確定C為甲醛，1 mol甲醛消耗2 mol 得到N，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O（6）A的同分異構(gòu)體可以發(fā)生相同條件下的反應(yīng)且產(chǎn)物相同，故A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH=CH2或CH2CH2CH=CH2。12 2014·江蘇卷 去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是() A每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基B每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C1 mol去甲

21、腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)D去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)12BD解析 根據(jù)去甲腎上腺素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其苯環(huán)上有2個羥基，故酚羥基只有2個，A項錯誤；該分子中苯環(huán)上的碳原子都不是手性碳原子，只有與羥基相連的碳原子為手性碳原子，B項正確；酚羥基鄰、對位上的氫原子可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，分子中酚羥基的兩個鄰位上和其中一個酚羥基的對位上都有H原子，故最多能與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，C項錯誤；分子中的氨基能與鹽酸反應(yīng)，分子中的酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，D項正確。17 2014·江蘇卷 (15分)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法

22、合成：請回答下列問題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團為_和_(填名稱)。(2)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號)。(4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH317(1)醚鍵羧基(2) (3)(4) 解析 (1)ROR

23、為醚鍵，COOH為羧基。(2)對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知X為 。(3)取代反應(yīng)在形式上表現(xiàn)為“有上有下”，對比各步反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的差別，可知屬于取代反應(yīng)。(4)采取官能團拼湊法解答該題：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有CHO；能水解說明含有酯基；水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液作用發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解產(chǎn)物中含有酚羥基，故含有的酯基為酚羥基與羧酸生成；結(jié)合B的分子式為C14H12O2，兼顧兩個苯環(huán)以及所敘述的基團，可知結(jié)構(gòu)為“2個苯環(huán)、1個CH3、1個OOCH”，要想該分子中只能有6種氫，則CH3與OOCH處于對位，即 。(5)合成有機物采取逆推法，結(jié)合題干反應(yīng)，可知 由 酸性條件下水解得到；結(jié)合題干反應(yīng)，

24、可由 與NaCN反應(yīng)得到；再結(jié)合所學(xué)烯烴性質(zhì)及其制取方法， 可由 和HBr加成得到，而 可由CH2CH2OH消去反應(yīng)得到；再結(jié)合題中反應(yīng)，可由 還原得到。38. 2014·新課標(biāo)全國卷 化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ))立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物的一種合成路線：回答下列問題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為_，E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)的反應(yīng)類型為_，的反應(yīng)類型為_。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為_；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_；反應(yīng)3可用的試劑為_。(4)在I的合成路線中，互為同分

25、異構(gòu)體的化合物是_(填化合物代號)。(5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有_個峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有_種。38(1)(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)Cl2/光照NaOHNaClO2/Cu(4)G和H(5)1(6)3解析 (1)由流程圖可知與NBS在特定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成的C中沒有溴原子，且反應(yīng)條件也是鹵代烴消去反應(yīng)的條件，故生成C的反應(yīng)是消去反應(yīng)，C為；D與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成E為。(2)由CD，EF的有機物結(jié)構(gòu)特征可確定反應(yīng)類型。(3)結(jié)合流程聯(lián)想“烴鹵代烴醇醛(酮)”，可知反應(yīng)1的試劑是鹵素，條件是光照；反應(yīng)2

26、是鹵代烴的水解反應(yīng)；反應(yīng)3的試劑是O2/Cu。(4)GH的條件是光照，二者分子式均為C10H6O2Br2。(5)立方烷結(jié)構(gòu)高度對稱，只有一種氫。(6)由立方烷的結(jié)構(gòu)可確定分子式為C8H8，根據(jù)換元的思想可知二硝基取代物與六硝基取代物相同，二硝基取代物有3種，用定一移一法確定(取代同一棱上的兩個氫、取代面對角線上的兩個氫、取代體對角線上的兩個氫)。10 2014·四川卷 A是一種有機合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為，A的合成路線如圖所示，其中BH分別代表一種有機物。已知： R、R代表烴基。請回答下列問題：(1)A中碳原子的雜化軌道類型有_；A的名稱(系統(tǒng)命名)是_；第步反應(yīng)的類型是_。(2)第

27、步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)C物質(zhì)與CH2C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比11反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料。的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)寫出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。10(1)sp2、sp33，4­二乙基­2，4­己二烯消去反應(yīng)(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(3) (4)4CH3CH2MgBr 2CH3OMgBr(5)解析 (1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中碳原子部分形成單鍵，部分形成碳碳雙鍵，則碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。根據(jù)逆推法

28、可知：B為乙醇，C為乙二醇，D為乙二酸，E為 。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)該反應(yīng)為先發(fā)生酯化反應(yīng)后發(fā)生加聚反應(yīng)，則其結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)根據(jù)題目提供的信息，第步反應(yīng)的化學(xué)方程式為4CH3CH2MgBr 2CH3OMgBr。(5)滿足條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。8 2014·天津卷 從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫­非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知： (1)H的分子式為_。(2)B所含官能團的名稱為_。(3)含兩個COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)

29、體的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)BD，DE的反應(yīng)類型分別為_、_。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：_。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為_。(7)寫出EF的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有_種(不考慮立體異構(gòu))。 8(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4CH3OOCCCH3COOCH3CH3(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)(6)聚丙烯酸鈉(7) 2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O(8) 3解析 由AH的轉(zhuǎn)化加氫，有機物分子的碳鏈骨架沒有變化，可知A分子中含有一個六元環(huán)，結(jié)合

30、A的分子式C10H16可知還應(yīng)含有兩個不飽和度，再根據(jù)題中信息以及C的結(jié)構(gòu)簡式、B的分子式可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，BD加氫，屬于加成反應(yīng)，則D為乳酸 ，由EF的條件“氫氧化鈉的醇溶液加熱”，應(yīng)為鹵代烴的消去，逆推可知DE發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子取代了乳酸分子中的羥基，則E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為 和 。(3)兩個COOCH3基團在端點，故可寫出其滿足條件的同分異構(gòu)體有：、 、和共四種，其中具有較強的對稱性，只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(8)A為共軛烯烴，與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，有兩種1、2加成產(chǎn)物，一種1、4加成產(chǎn)物，共3種。102014·淄博一模 山梨酸是應(yīng)用廣

31、泛的食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)如圖K28­1所示，下列關(guān)于山梨酸的說法錯誤的是()圖K28­1A分子式為C6H8O2B1 mol該物質(zhì)最多可與3 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)C可使酸性KMnO4溶液褪色D可與醇發(fā)生取代反應(yīng)10B解析 由該分子的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C6H8O2，A項正確；分子中含有2個碳碳雙鍵，能夠與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol該物質(zhì)最多消耗2 mol Br2，B項錯誤；分子中含有的碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，C項正確；分子中含有羧基，能夠與醇發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，D項正確。12014·江西吉安期末 質(zhì)譜圖表明某有機物的相對分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到C=C和C=O的存在，1H核磁共振譜如圖K29­1所示(峰面積之比依次為1113)，下列說法正確的是()圖K29