親和取代反應機理ppt課件

1、親核取代反響的機理親核取代反響的機理主講內(nèi)容主講內(nèi)容: :引引 言言: 親核取代反響是鹵代烷的一個重要化學性質(zhì)：鹵素原子被其他原子或基團取代，生成其他類有機化合物例如：鹵代烴的水解、醇解、氨解、氰解。 例如： 溴甲烷的水解 CH3 OH + Nar OH-親核試親核試劑劑回流回流H2O問題問題:反響經(jīng)過什么樣的歷程？什么是親核取代反響？反響經(jīng)過什么樣的歷程？什么是親核取代反響？、雙分子親核取代反響、雙分子親核取代反響、單分子親核取代反響、單分子親核取代反響、雙分子親核取代機理、雙分子親核取代機理( (講：親核試劑：中帶有孤電子對的氧原講：親核試劑：中帶有孤電子對的氧原子親核的進攻溴甲烷分子中帶

2、有部分正電荷的碳原子引發(fā)子親核的進攻溴甲烷分子中帶有部分正電荷的碳原子引發(fā)反響反響四面體構造四面體構造、處于同一平面、處于同一平面CHHHBr：-HOBrCHHHCHOHHH+ Br-+用其孤對用其孤對電子與溴甲烷中的開場鍵合構成電子與溴甲烷中的開場鍵合構成鍵。鍵。反響機理：反響機理：過渡態(tài)：舊鍵未完全斷裂而過渡態(tài)：舊鍵未完全斷裂而新鍵新鍵未完全構成未完全構成反響機理：反響機理：反響終了：舊鍵完全斷裂，同反響終了：舊鍵完全斷裂，同時新時新鍵完全構成鍵完全構成構型的轉化構型的轉化、溴甲烷中為雜化、溴甲烷中為雜化四個雜化軌道分別和別和個原子、個四個雜化軌道分別和別和個原子、個溴原子構成溴甲烷的四面

3、體的構造溴原子構成溴甲烷的四面體的構造r、過渡態(tài)中為雜化，軌道外形為平面、過渡態(tài)中為雜化，軌道外形為平面過渡態(tài)的、處于同一平面內(nèi)，原子的另一個過渡態(tài)的、處于同一平面內(nèi)，原子的另一個軌道垂直與該平面，分別與和軌道垂直與該平面，分別與和r構成兩個鍵，但構成兩個鍵，但這兩個鍵都比正常的這兩個鍵都比正常的鍵弱鍵弱 、產(chǎn)物：甲醇的構型、產(chǎn)物：甲醇的構型：從溴甲烷的背后進攻而導致分子構型發(fā)生了轉變，：從溴甲烷的背后進攻而導致分子構型發(fā)生了轉變，這就是著名的這就是著名的“瓦爾登轉化瓦爾登轉化整個過程類似于雨傘的反轉整個過程類似于雨傘的反轉能量的變化：能量的變化：HO + CH3BrCH3OH + Br HO

4、 CH3 Br EH反應進程位能反應進程中的能量變化SN2反響的特征：反響的特征：a、反響是一步完成新、舊鍵同時發(fā)生、反響是一步完成新、舊鍵同時發(fā)生b、反響中、反響中CH3r 和和:粒子參與速控步：粒子參與速控步：雙分子親核取代反響雙分子親核取代反響c、反響速率方程式：、反響速率方程式：V=K2 CH3r 1HO-1該反響為二級反響該反響為二級反響反響機理：CH3CCH3CH3BrCH3CCH2CH3CH3CCH3CH3Br+ Br-慢過渡態(tài)（ ）1Cr:OH-(CH3)3C- OH+:Br-+ OH-CH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH3快CH3CCH2CH3OH過渡態(tài)（ ）2能量的變化：能量的變化：（ ）CH3 3C-Br+ HO-（ ）CH3 3C-OH（ ）CH3 3C OH（ ）CH3 3C Br（ ）CH3 3C反應進程位能反響的特征：反響的特征：b、速控步驟為第一步：、速控步驟為第一步：反響速率方程式：反響速率方程式：V=K2CH3r 該反響為一級反響該反響為一級反響C、只需一