生物化學(xué)課件(王鏡巖版)第2章 脂質(zhì)

1、生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期Chapter 2 Lipids 脂質(zhì)是脂肪脂質(zhì)是脂肪(fat)及類(lèi)脂及類(lèi)脂(lipid)的總稱(chēng)，的總稱(chēng)，可以說(shuō)脂類(lèi)是可以說(shuō)脂類(lèi)是脂肪酸脂肪酸（C C4 4以上的）以上的）和醇和醇（包括甘油醇、鞘氨醇或稱(chēng)神包括甘油醇、鞘氨醇或稱(chēng)神經(jīng)醇、高級(jí)一元醇和固醇經(jīng)醇、高級(jí)一元醇和固醇）等所組成的酯類(lèi)及其衍生物，等所組成的酯類(lèi)及其衍生物，它們具有下列它們具有下列3 3個(gè)特征：個(gè)特征：不溶于水而溶于這種或那種脂溶劑，如乙醚、丙不溶于水而溶于這種或那種脂溶劑，如乙

2、醚、丙酮及氯仿等。酮及氯仿等。為脂肪酸與醇所組成的酯類(lèi)。為脂肪酸與醇所組成的酯類(lèi)。能被生物體利用，作為構(gòu)造、修補(bǔ)組織或供給能能被生物體利用，作為構(gòu)造、修補(bǔ)組織或供給能量之用。量之用。 生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期一、脂質(zhì)一、脂質(zhì)(Lipids)的分布的分布 可變脂占體重可變脂占體重10%20%，固定脂占，固定脂占5%，可不斷，可不斷地自我更新。地自我更新。二、脂質(zhì)的分類(lèi)二、脂質(zhì)的分類(lèi) （一）單純脂質(zhì)（一）單純脂質(zhì) 為脂肪酸與醇（甘油醇、高級(jí)一元為脂肪酸與醇（甘油醇、高級(jí)一元醇）所組成的酯類(lèi)。分脂、油及蠟醇）所組成的酯類(lèi)。分脂、油及蠟3小類(lèi)。小類(lèi)。

3、1 1、三酰甘油：為甘油與、三酰甘油：為甘油與3 3分子脂肪酸結(jié)合所成，稱(chēng)脂分子脂肪酸結(jié)合所成，稱(chēng)脂肪或真脂，也稱(chēng)中性脂。肪或真脂，也稱(chēng)中性脂。 2 2、蠟：高級(jí)脂酸與高級(jí)一元醇所生成的酯，如蟲(chóng)蠟、蠟：高級(jí)脂酸與高級(jí)一元醇所生成的酯，如蟲(chóng)蠟、蜂蠟等。蜂蠟等。生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期 （二）（二）復(fù)合脂復(fù)合脂質(zhì)質(zhì) 為脂肪酸與醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同時(shí)含有其他非脂為脂肪酸與醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同時(shí)含有其他非脂性物質(zhì)，如糖、磷酸及含氮堿等。復(fù)脂分磷脂與糖脂兩大類(lèi)。性物質(zhì)，如糖、磷酸及含氮堿等。復(fù)脂分磷脂與糖脂兩大類(lèi)。 （三）（三

4、）衍生脂衍生脂質(zhì)質(zhì) 由單純脂質(zhì)和復(fù)合脂質(zhì)衍生而來(lái)，也有脂質(zhì)一般性質(zhì)。由單純脂質(zhì)和復(fù)合脂質(zhì)衍生而來(lái)，也有脂質(zhì)一般性質(zhì)。 1 1、取代烴、取代烴 主要是脂肪酸及其堿性鹽（皂）和高級(jí)醇，少量醛脂肪胺等；主要是脂肪酸及其堿性鹽（皂）和高級(jí)醇，少量醛脂肪胺等； 2 2、固醇類(lèi)（甾類(lèi)）、固醇類(lèi)（甾類(lèi)） 包括固醇（甾醇）、膽酸，強(qiáng)心苷、性激素、腎上腺激素；包括固醇（甾醇）、膽酸，強(qiáng)心苷、性激素、腎上腺激素； 3 3、萜、萜 包括許多天然色素（如胡蘿卜素），香精油。天然橡膠等；包括許多天然色素（如胡蘿卜素），香精油。天然橡膠等； 4 4、其他脂質(zhì)、其他脂質(zhì) 如維生素如維生素A A、D D、E E、K K、脂多

5、糖、脂蛋白等。、脂多糖、脂蛋白等。 生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期三、脂質(zhì)的生物學(xué)作用（三、脂質(zhì)的生物學(xué)作用（80頁(yè)）頁(yè)）1、儲(chǔ)存脂質(zhì)：、儲(chǔ)存脂質(zhì)：脂肪細(xì)胞；隔熱保溫；皮膚腺分泌蠟的保護(hù)作脂肪細(xì)胞；隔熱保溫；皮膚腺分泌蠟的保護(hù)作用。用。2、結(jié)構(gòu)脂質(zhì)：、結(jié)構(gòu)脂質(zhì)：生物膜的脂雙層結(jié)構(gòu)。生物膜的脂雙層結(jié)構(gòu)。磷脂和糖脂是構(gòu)成生物磷脂和糖脂是構(gòu)成生物膜脂質(zhì)雙層結(jié)構(gòu)的基本物質(zhì)和參加構(gòu)成某些生物大分子化合物膜脂質(zhì)雙層結(jié)構(gòu)的基本物質(zhì)和參加構(gòu)成某些生物大分子化合物(如脂蛋白和脂多糖如脂蛋白和脂多糖)的組分。的組分。 3、活性脂質(zhì)：、活性脂質(zhì)：數(shù)百種類(lèi)固醇和萜類(lèi)。類(lèi)固醇

6、激素包括雄性激數(shù)百種類(lèi)固醇和萜類(lèi)。類(lèi)固醇激素包括雄性激素、雌性激素和腎上腺皮質(zhì)激素；萜類(lèi)包括各種脂溶性維生素素、雌性激素和腎上腺皮質(zhì)激素；萜類(lèi)包括各種脂溶性維生素和各種光合色素。其他一些活性脂質(zhì)可作為輔酶或激活劑等。和各種光合色素。其他一些活性脂質(zhì)可作為輔酶或激活劑等。 脂質(zhì)為某些物質(zhì)的良好溶劑，可以促進(jìn)一切脂溶性物質(zhì)，脂質(zhì)為某些物質(zhì)的良好溶劑，可以促進(jìn)一切脂溶性物質(zhì)，如維生素如維生素A、D、E、K及類(lèi)胡蘿卜素等物質(zhì)的吸收。及類(lèi)胡蘿卜素等物質(zhì)的吸收。 生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期固醇類(lèi)物質(zhì)也有重要生物學(xué)意義固醇類(lèi)物質(zhì)也有重要生物學(xué)意義。麥角固醇可變

7、為維生素D2，動(dòng)物固醇則可能有下列幾種功用：7-脫氫膽固醇經(jīng)紫外光照射后，可得維生素D3，所以也稱(chēng)維生素D原。膽固醇可變?yōu)樾约に睾湍I上腺皮質(zhì)激素，膽汁酸也由膽固醇轉(zhuǎn)變而來(lái)。膽固醇與某些疾病有關(guān)。膽管阻塞或膽石等都可因膽固醇結(jié)晶而成。此外，動(dòng)脈硬化也可能與固醇的代謝失常有關(guān)，因患動(dòng)脈粥樣硬化的病人，血管內(nèi)壁上常有顯著的膽固醇沉著。 生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期四、脂肪酸四、脂肪酸 自然界存在的脂酸皆為含雙數(shù)碳的脂酸，已知者有自然界存在的脂酸皆為含雙數(shù)碳的脂酸，已知者有C4C28的各種脂酸，分飽的各種脂酸，分飽和脂酸、不飽和脂酸、羥酸和環(huán)酸四類(lèi)（表和脂

8、酸、不飽和脂酸、羥酸和環(huán)酸四類(lèi)（表21），飽和與不飽和脂酸為主體，羥），飽和與不飽和脂酸為主體，羥酸和環(huán)酸僅存在于個(gè)別動(dòng)植物體中。不飽和脂酸皆為酸和環(huán)酸僅存在于個(gè)別動(dòng)植物體中。不飽和脂酸皆為C18到到C22的脂酸，其中有含的脂酸，其中有含5個(gè)個(gè)不飽和雙鍵者，這些不飽和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。不飽和雙鍵者，這些不飽和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。1 1、脂肪酸的種類(lèi)脂肪酸的種類(lèi)8282頁(yè)頁(yè)2 2、天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)天然脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)8383頁(yè)頁(yè) 表示脂肪酸結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)明方法如：表示脂肪酸結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)明方法如：軟脂酸軟脂酸16：0；硬脂酸；硬脂酸18：0；油酸；油酸18：1（9）；花生四烯酸

9、）；花生四烯酸20：4（5，8，11，14）；順）；順cis；反；反trans 。 硬脂酸硬脂酸 油酸油酸 COOHCOOH生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期3 3、脂肪酸的物理和化學(xué)性質(zhì)、脂肪酸的物理和化學(xué)性質(zhì) 決定于鏈的長(zhǎng)度與不飽和度。決定于鏈的長(zhǎng)度與不飽和度。4 4、脂肪鹽與乳化作用、脂肪鹽與乳化作用 兩親分子，如兩親分子，如SDSSDS。5 5、必需多不飽和脂肪酸、必需多不飽和脂肪酸 亞油酸和亞麻酸，為必需脂肪酸?；ㄉ南┧醽営退岷蛠喡樗幔瑸楸匦柚舅??；ㄉ南┧?二十碳五烯酸（二十碳五烯酸（EPAEPA）、二十二碳六（）、二十二碳六（DHADH

10、A）烯酸）烯酸生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期五、甘油三酯的理化特性五、甘油三酯的理化特性 93頁(yè)頁(yè) 1、皂化和皂化值：概念、意義。、皂化和皂化值：概念、意義。 一切脂肪都能被酸、堿、蒸汽及脂酶所水解，產(chǎn)生甘油及一切脂肪都能被酸、堿、蒸汽及脂酶所水解，產(chǎn)生甘油及脂酸。如果水解劑是堿，則得甘油和脂酸的鹽類(lèi)。這種鹽類(lèi)稱(chēng)脂酸。如果水解劑是堿，則得甘油和脂酸的鹽類(lèi)。這種鹽類(lèi)稱(chēng)皂，因此，我們也稱(chēng)堿水解脂肪的作用為皂化作用。皂，因此，我們也稱(chēng)堿水解脂肪的作用為皂化作用。 皂化價(jià)為皂化皂化價(jià)為皂化1g1g脂肪所需的脂肪所需的KOHKOH的的mgmg數(shù)。通常從皂化價(jià)的

11、數(shù)。通常從皂化價(jià)的數(shù)值即可略知混合脂酸或混合脂肪的平均相對(duì)分子質(zhì)量。數(shù)值即可略知混合脂酸或混合脂肪的平均相對(duì)分子質(zhì)量。生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期 2、酸敗和酸值：、酸敗和酸值： 酸敗原因有二：脂類(lèi)因較長(zhǎng)期經(jīng)光和熱或微生物的作用酸敗原因有二：脂類(lèi)因較長(zhǎng)期經(jīng)光和熱或微生物的作用而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸即有臭味。因空氣中而被水解，放出自由脂酸，低分子脂酸即有臭味。因空氣中的氧使不飽和脂酸氧化，產(chǎn)生的醛和酮，亦有臭味，故陳腐脂的氧使不飽和脂酸氧化，產(chǎn)生的醛和酮，亦有臭味，故陳腐脂類(lèi)酸敗的原因，大概不外乎水解與氧化。類(lèi)酸敗的原因，大概不外乎水解與

12、氧化。酸敗程度的大小用酸價(jià)來(lái)表示。酸價(jià)就是中和酸敗程度的大小用酸價(jià)來(lái)表示。酸價(jià)就是中和1g脂類(lèi)的游脂類(lèi)的游離脂酸所需的離脂酸所需的KOHmg數(shù)。數(shù)。 3、氫化、鹵化和碘值：、氫化、鹵化和碘值： 不飽和脂肪在有催化劑如不飽和脂肪在有催化劑如Ni的影響下，其脂酸的雙鍵上可的影響下，其脂酸的雙鍵上可加入氫而成飽和脂，這個(gè)作用稱(chēng)氫化。加入氫而成飽和脂，這個(gè)作用稱(chēng)氫化。 表示油脂的不飽和度是用碘價(jià)。碘價(jià)就是表示油脂的不飽和度是用碘價(jià)。碘價(jià)就是100g100g脂類(lèi)樣品所脂類(lèi)樣品所能吸收的碘克數(shù)。能吸收的碘克數(shù)。 其他見(jiàn)其他見(jiàn)93頁(yè)頁(yè)。生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)

13、期磷脂（磷脂（phospholipid）分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂兩類(lèi)）分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂兩類(lèi) ，磷脂是細(xì)胞膜磷脂是細(xì)胞膜的重要成分。的重要成分。104104頁(yè)頁(yè) 生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期l親水性的磷酸酯基和親脂的脂肪親水性的磷酸酯基和親脂的脂肪酸鏈，是優(yōu)良的兩親性分子酸鏈，是優(yōu)良的兩親性分子生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期糖脂也是構(gòu)成雙層脂膜的結(jié)構(gòu)物質(zhì)。糖脂也是構(gòu)成雙層脂膜的結(jié)構(gòu)物質(zhì)。糖脂主要分布在細(xì)胞膜外側(cè)的單分子層中。糖脂主要分布在細(xì)胞膜外側(cè)的單分子層中。動(dòng)物細(xì)胞膜所含的糖脂主要是腦苷脂。動(dòng)物

14、細(xì)胞膜所含的糖脂主要是腦苷脂。CH2CHNHCHCH=CHOH(CH2)12CH3神經(jīng)鞘氨醇OOHCH2OHOOHOHR:脂肪酸COR半乳糖半乳糖生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期萜 類(lèi)異 戊 二 烯生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期 固醇類(lèi)是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物，是固醇類(lèi)是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物，是4個(gè)環(huán)組成的一元醇。個(gè)環(huán)組成的一元醇。所有固醇化合物分子都是以環(huán)戊烷多氫菲為核心結(jié)構(gòu)。有所有固醇化合物分子都是以環(huán)戊烷多氫菲為核心結(jié)構(gòu)。有及及兩型。兩型。 112頁(yè)頁(yè)麥角固醇的性質(zhì)與膽固麥角固醇的性質(zhì)與膽固醇相似，經(jīng)紫外

15、線照射醇相似，經(jīng)紫外線照射后可變成維生素后可變成維生素D2。生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期什么叫脂蛋白（什么叫脂蛋白（lipoprotein)？ 脂蛋白是由脂質(zhì)和蛋白質(zhì)以非共價(jià)鍵結(jié)合而成的脂蛋白是由脂質(zhì)和蛋白質(zhì)以非共價(jià)鍵結(jié)合而成的復(fù)合物，其蛋白質(zhì)部分叫載脂蛋白，脂蛋白廣泛存復(fù)合物，其蛋白質(zhì)部分叫載脂蛋白，脂蛋白廣泛存在于血漿中，因此又稱(chēng)血漿脂蛋白，膜系統(tǒng)中的脂在于血漿中，因此又稱(chēng)血漿脂蛋白，膜系統(tǒng)中的脂蛋白叫細(xì)胞脂蛋白。蛋白叫細(xì)胞脂蛋白。 了解血漿脂蛋白的分類(lèi)與功能。了解血漿脂蛋白的分類(lèi)與功能。本節(jié)完本節(jié)完生物化學(xué) 主講 吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院

16、2003/2004學(xué)年第1學(xué)期 脂肪是三脂肪酸（脂肪是三脂肪酸（C C4 4以上）的甘油酯，即三酰甘油。脂肪中的以上）的甘油酯，即三酰甘油。脂肪中的3 3個(gè)脂酸可以是相個(gè)脂酸可以是相同的，也可以是不同的。前者稱(chēng)簡(jiǎn)單三酰甘油，后者稱(chēng)混合三酰甘油。同的，也可以是不同的。前者稱(chēng)簡(jiǎn)單三酰甘油，后者稱(chēng)混合三酰甘油。 式中式中、代表甘油的末端碳，代表甘油的末端碳，代表中代表中間碳位。甘油的間碳位。甘油的3個(gè)碳位亦可用個(gè)碳位亦可用1、2、3數(shù)字?jǐn)?shù)字標(biāo)志。標(biāo)志。 甘油酯第甘油酯第2碳位（即碳位（即碳位）的碳位）的RCOO基基在碳鏈右側(cè)的稱(chēng)在碳鏈右側(cè)的稱(chēng)D型，在左側(cè)的稱(chēng)型，在左側(cè)的稱(chēng)L型。型。 生物化學(xué) 主講

17、吳石金 生物與環(huán)境工程學(xué)院 2003/2004學(xué)年第1學(xué)期 蠟是高級(jí)脂酸與高級(jí)一元醇所生蠟是高級(jí)脂酸與高級(jí)一元醇所生成的酯。不溶于水，熔點(diǎn)較脂肪高，一成的酯。不溶于水，熔點(diǎn)較脂肪高，一般為固體，不易水解。在動(dòng)物體內(nèi)多存般為固體，不易水解。在動(dòng)物體內(nèi)多存在于分泌物中，主要起保護(hù)作用。蜂巢、在于分泌物中，主要起保護(hù)作用。蜂巢、昆蟲(chóng)卵殼、羊毛、鯨油皆含有蠟。我國(guó)昆蟲(chóng)卵殼、羊毛、鯨油皆含有蠟。我國(guó)出產(chǎn)的蠟主要為蜂蠟、蟲(chóng)蠟和羊毛蠟，出產(chǎn)的蠟主要為蜂蠟、蟲(chóng)蠟和羊毛蠟，是經(jīng)濟(jì)價(jià)值較高的農(nóng)業(yè)副產(chǎn)品。是經(jīng)濟(jì)價(jià)值較高的農(nóng)業(yè)副產(chǎn)品。 蜂蠟為許多高級(jí)一元醇酯的混蜂蠟為許多高級(jí)一元醇酯的混合物，但主要成分是三十醇的棕櫚酸酯合物，但主要成分是三十醇的棕櫚酸酯（C C1515H H3131COOCCOOC3030H H6161），），C25C25C35C35的鏈烷的鏈烷也在蜂蠟中發(fā)現(xiàn)。也在蜂蠟中發(fā)現(xiàn)。 中國(guó)蟲(chóng)蠟是一種昆蟲(chóng)（中國(guó)蟲(chóng)蠟是一種昆蟲(chóng)（ Coccus ceriferus FabrCoccus ceriferus Fabr）的分泌物。其主要成分為）的分