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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上有機(jī)題解析1鹽酸多巴胺是選擇性血管擴(kuò)張藥,臨床上用作抗休克藥,合成路線如圖所示:根據(jù)上述信息回答:(1)D的官能團(tuán)名稱為_。(2)E的分子式為_。(3)若反應(yīng)為加成反應(yīng),則B的名稱為_。(4)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(5)D的一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料,K可由HOOCH2Cl制得,寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的化學(xué)方程式:_。(6)E生成F的化學(xué)反應(yīng)方程式為_。(7)D的同分異構(gòu)體有多種,同時滿足下列條件的有_種。I.能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng);II.遇FeCl3溶液顯紫色;III.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境相同的氫原子?!敬鸢浮?1)羥基、醚鍵、醛基 (2)C9H9NO4
2、 (3)甲醛 (4)氧化反應(yīng) (5)nHOOCCH2OH HOOCCH2O+(n-1)H2O。 (6)+4H2+HCl+2H2O (7)19【解析】(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知D中含有的官能團(tuán)有:羥基、醚鍵、醛基。(2)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知E的分子式為:C9H9NO4。(3)A的分子式為C7H8O2,C7H8O2與B發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物C8H10O3,可知B的分子式為CH2O,所以B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO,名稱為甲醛。(4)A與HCHO加成得到的產(chǎn)物為,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生氧化反應(yīng),故反應(yīng)的反應(yīng)類型為氧化發(fā)應(yīng)。(5)HOOCH2Cl在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成物質(zhì)K :HOOCCH2OH,
3、HOOCCH2OH在濃硫酸的作用下發(fā)生縮聚反應(yīng): nHOOCCH2OH HO OCCH2O+(n-1)H2O。(6)E到F的過程中,碳碳雙鍵與H2發(fā)生加成反應(yīng),-NO2與H2發(fā)生還原反應(yīng)生成-NH2,所以化學(xué)方程式為: +4H2 +HCl +2H2O。(7)分情況討論:(1)當(dāng)含有醛基時,苯環(huán)上可能含有四個取代基,一個醛基、一個甲基、兩個羥基:a:兩個羥基相鄰時,移動甲基和醛基,共有6種結(jié)構(gòu)。b:兩個羥基相間時,移動甲基和醛基,共有6種結(jié)構(gòu)。c:兩個羥基相對時,移動甲基和醛基,共有3種結(jié)構(gòu)。(2)當(dāng)含有醛基時,苯環(huán)上有兩個對位的取代基,一個為-OH,另一個為-O-CH2-CHO或者一個為-OH
4、,另一個為-CH2-O-CHO,共有2種結(jié)構(gòu)。(3)當(dāng)含有醛基時,有兩個對位的取代基,一個為-OH,另一個為-CH(OH)CHO,共1種結(jié)構(gòu)。(4)當(dāng)含有甲酸某酯的結(jié)構(gòu)時,苯環(huán)上只有兩個取代基,一個為羥基,一個為-CH2OOCH,所以有1種結(jié)構(gòu)。故符合條件的同分異構(gòu)體總共有6+6+3+2+1+1=19種。點睛:本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型及同分異構(gòu)體的書寫。本題中最后一問的同分異構(gòu)體的書寫是難點,當(dāng)苯環(huán)上有多個取代基時,一定要利用鄰、間、對的關(guān)系和定一移一的方法不重復(fù)不遺漏的將所有的同分異構(gòu)體書寫完整。2有機(jī)物M是一種常用香料2的主要成分之一,由烴A合成其路線如下。己
5、知:B的結(jié)構(gòu)簡式為:RCCHHCHORCCCH2OH;回答下列問題:(1)A的系統(tǒng)命名為_。(2)反應(yīng)反應(yīng)類型是_;F中官能團(tuán)的名稱_。(3)物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_。(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有_種。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);能發(fā)生水解反應(yīng);屬于芳香族化合物;苯環(huán)上有兩個氫原子被取代。(6)已知:當(dāng)苯環(huán)上已有個“一 CH3”時,新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ簧稀K嵝愿咤i酸鉀溶液可以把苯環(huán)上的“一CH3”氧化成“COOH”。請用合成反應(yīng)流程圖表示出由甲苯和其他物質(zhì)合成的最佳方案,合成反應(yīng)流程表示方法示例如下:_?!敬鸢浮?1)1丁炔 (2)加成反應(yīng) 羧基
6、 (3) (4) (5)15 (6) 【解析】A能與HCHO反應(yīng),則A中含有碳碳三鍵,又與苯反應(yīng)生成,所以A的結(jié)構(gòu)為CHC-CH2-CH3 ,與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴,主要考慮的是Br原子加在哪個不飽和碳上,根據(jù)后面鹵代烴水解生成醇,然后可以連續(xù)氧化生成羧酸,可確定Br加在末端不飽和碳上,即C的結(jié)構(gòu)為(1)根據(jù)上面分析可知A的結(jié)構(gòu)為CHC-CH2-CH3,名稱為1-丁炔。(2)根據(jù)已知信息可知1-丁炔與HCHO發(fā)生的是加成反應(yīng),C為鹵代烴,水解后生成醇,然后氧化為醛,再被氧化為羧酸,所以F中官能團(tuán)的名稱為羧基。(3)由上分析可知C的結(jié)構(gòu)為 ,所以F的結(jié)構(gòu)為:,根據(jù)信息可知1-丁炔與HCH
7、O反應(yīng)生成CH3-CH2-CC-CH2OH,再與氫氣加成生成H的結(jié)構(gòu)為CH3(CH2 )4OH,F(xiàn)與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯M,所以M的結(jié)構(gòu)式為(4)反應(yīng)鹵代烴C:發(fā)生水解反應(yīng),方程式為:(5)F的分子式為C10H12O2,符合條件的一定是甲酸某酯,除了苯環(huán)的六個碳和甲酸中的一個碳外,還剩余三個碳原子。苯環(huán)上只有兩個支鏈,一個支鏈連接酯基,另一個支鏈連接烷烴基,如果烷烴基為正丙基,則對應(yīng)的同分異構(gòu)體有3種,若為異丙基,也有3種同分異構(gòu)體,如果烷烴基為乙基,對應(yīng)的同分異構(gòu)體也有3種,如果烷烴基為甲基,則酯基部分對應(yīng)的醇有2種結(jié)構(gòu),根據(jù)鄰、間、對,所以總共有6種同分異構(gòu)體,故總共有3+3+3+6=15
8、種同分異構(gòu)體。(6)分析產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知為酯類化合物,找到相應(yīng)的單體為羧酸和乙醇,首先,甲苯在濃硫酸的作用下與濃硝酸反應(yīng),硝基進(jìn)入甲基的對位,再在鐵的催化下與Cl2發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),氯原子進(jìn)入甲基的鄰位,再用高錳酸鉀溶液氧化,可將甲基氧化為羧基,再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到產(chǎn)物。故合成的路線為:點睛:本題的難點是B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)的確定,B在加成時Br究竟加在哪個不飽和碳上,根據(jù)醇D可以發(fā)生連續(xù)的氧化反應(yīng)生成羧酸類化合物,可知D中的羥基在碳鏈末端,從而可確定Br加在末端的不飽和碳上。3席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息:R1CHO+1 mol
9、B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于芳香烴且只有一個取代基,其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫RNH2+H2O回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_,反應(yīng)類型為_。(2)D的化學(xué)名稱是_,由D生成E的化學(xué)方程式為_。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜為4組峰,面積比為6221的同分異構(gòu)體還有_種(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺:HI J反應(yīng)條件1所選用的試劑為_,反應(yīng)條件2所選用的試劑為_,I的結(jié)構(gòu)簡式為_。【答案】(1) +NaOH
10、+NaCl+H2O 消去反應(yīng) (2)乙苯 +HNO3+H2O (3) (4)3 或或 (5)濃硝酸、濃硫酸 鐵粉/稀鹽酸 【解析】A的分子式為C6H13Cl,為己烷的一氯代物,在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B,B為烯烴,1mol B發(fā)生信息中氧化反應(yīng)生成2mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B為對稱結(jié)構(gòu)烯烴,且不飽和C原子沒有H原子,故B為,C為(CH3)2C=O,逆推可知A為,D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106,D含有一個苯環(huán),側(cè)鏈?zhǔn)搅?106-77=29,故側(cè)鏈為-CH2CH3,D為,核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫,故D發(fā)生乙基對位取代反應(yīng)生成E為,由F的分
11、子式可知,E中硝基被還原為-NH2,則F為,C與F發(fā)生信息中反應(yīng),分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G,則G為。(1)由A生成B的化學(xué)方程式為:+NaOH+NaCl+H2O,屬于消去反應(yīng),故答案為:+NaOH+NaCl+H2O;消去反應(yīng);(2)由上述分析可知,D為,化學(xué)名稱是乙苯,由D生成E的化學(xué)方程式為:+HO-NO2+H2O,故答案為:乙苯;+HO-NO2+H2O;(3)由上述分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(4)F為,在F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6:2:2:1,說明含有2個-CH3,可以是或或,故答案為:3;(或或);(5)由苯與濃硝酸、濃硫酸在加
12、熱條件下得到H為硝基苯,硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為,再與(CH3)2C=O反應(yīng)得到,最后加成反應(yīng)還原得到,故反應(yīng)條件1所選用的試劑為:濃硝酸、濃硫酸,反應(yīng)條件2所選用的試劑為:Fe粉/稀鹽酸,I的結(jié)構(gòu)簡式為 ,故答案為:濃硝酸、濃硫酸;Fe粉/鹽酸;。點睛:本題考查有機(jī)物推斷與合成,需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行運用,要充分利用合成路線中有機(jī)物的分子式。關(guān)鍵是確定A與D的結(jié)構(gòu),再利用正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷,(4)中同分異構(gòu)體問題為易錯點。4某研究小組從甲苯出發(fā),按下列路線合成染料中間體X 和醫(yī)藥中間體Y。已知:化合物A.E.F 互為同分異構(gòu)體。; (1)X 中的官能團(tuán)名稱為_ 和_。(
13、2)AB 的反應(yīng)類型為_ 。(3)B+CD 的化學(xué)方程式是_ 。(4)G 的結(jié)構(gòu)簡式為_ 。(5)寫出同時滿足下列條件的E 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_ 。紅外光譜檢測表明分子中含有醛基和羥基;1H- NMR 譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(6)為探索新的合成路線,采用苯和乙烯為原料制備化合物F,請寫出該合成路線的流程圖( 無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:_?!敬鸢浮?1)酰胺鍵 氨基 (2)氧化反應(yīng)(3) (4)H2NCHO (5) (6)【解析】試題分析:本題考查有機(jī)推斷,有機(jī)官能團(tuán)的識別,有機(jī)反應(yīng)類型的判斷,有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式和有機(jī)方程式的書寫,限定條
14、件下同分異構(gòu)體的書寫,有機(jī)合成路線的設(shè)計。甲苯與HNO3、H2SO4發(fā)生硝化反應(yīng)生成A和E,A與KMnO4作用,A中CH3被氧化成COOH生成B,B+CD,DX所用試劑為Fe/HCl,DX為NO2還原為NH2,X中苯環(huán)上的側(cè)鏈處于對位,則逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為,X中含酰胺鍵,則B+CD為COOH和氨基的取代反應(yīng),結(jié)合C的分子式,推出C的結(jié)構(gòu)簡式為,D的結(jié)構(gòu)簡式為。A和E互為同分異構(gòu)體,EF,F(xiàn)+GY,Y中苯環(huán)的側(cè)鏈處于鄰位,則E的結(jié)構(gòu)簡式為,A、E都屬于硝基化合物,F(xiàn)與A、E互為同分異構(gòu)體,根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡式,F(xiàn)+GY發(fā)生題給已知的反應(yīng)和氨基與羧基形成酰胺鍵的反應(yīng),則F的結(jié)構(gòu)簡式為
15、,G的結(jié)構(gòu)簡式為H2NCHO。(1)由X的結(jié)構(gòu)簡式知,X中的官能團(tuán)名稱為酰胺鍵和氨基。(2)AB為CH3被KMnO4氧化成COOH,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。(3)B+CD的化學(xué)方程式為。(4)根據(jù)上述分析,G的結(jié)構(gòu)簡式為H2NCHO。(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為,E的同分異構(gòu)體中含醛基和羥基,苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,苯環(huán)上有兩個取代且處于對位,符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。(6)F的結(jié)構(gòu)簡式為,對比苯、CH2=CH2與F的結(jié)構(gòu)簡式,要將苯環(huán)與CH2=CH2碳干相連構(gòu)建碳干骨架,所以第一步為苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成,F(xiàn)中羧基和氨基處于鄰位,第二步由發(fā)生硝化反應(yīng)生成,接著要將NO2還原為NH2
16、和將CH2CH3氧化成COOH,由于NH2易被氧化,為了防止NH2被氧化,所以先將CH2CH3氧化,再將NO2還原,則制備F的流程圖為:。5具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示:已知:(1)A屬于芳香烴,其名稱是_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)由C生成D的化學(xué)方程式是_。(4)由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是_;此反應(yīng)同時生成另外一個有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體,此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是_。(5)試劑b是_。(6)下列說法正確的是_(選填字母序號)。a. G存在順反異構(gòu)體 b. 由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)c. 1 mol G最多可以與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
17、d. 1 mol F或1 mol H與足量NaOH溶液反應(yīng),均消耗2 molNaOH(7)以乙烯為起始原料,結(jié)合已知信息選用必要的無機(jī)試劑合成,寫出合成的路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)_?!敬鸢浮?1)1,2-二甲苯(鄰二甲苯) (2) (3) (4) (5)NaOH醇溶液 (6)bd(7) 【解析】試題分析:本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成,涉及有機(jī)物的命名,有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)合成路線的設(shè)計。由A(C8H10)氧化成B(C8H8O2),B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為可逆推出:A的結(jié)構(gòu)簡式為,B的結(jié)構(gòu)簡式為;對
18、比C和D(C9H9O2Br)的分子式以及CD的反應(yīng)條件,CD為酯化反應(yīng),試劑a為CH3OH,D的結(jié)構(gòu)簡式為。與HCHO在一定條件下發(fā)生題給已知i的反應(yīng)生成,在NaOH溶液中發(fā)生水解,水解產(chǎn)物酸化后獲得E,E的結(jié)構(gòu)簡式為;E中含碳碳雙鍵和羧基,EF(C9H7O2I)發(fā)生題給已知ii的反應(yīng),對比F和G的分子式,F(xiàn)G為消去反應(yīng),GH發(fā)生題給已知iii的反應(yīng),結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式,推出F的結(jié)構(gòu)簡式為,G的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A屬于芳香烴,A的結(jié)構(gòu)簡式為,A的名稱為鄰二甲苯(或1,2二甲苯)。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)C生成D的反應(yīng)為酯化反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方
19、程式是。此反應(yīng)發(fā)生的是題給已知ii的反應(yīng),由于E中的碳碳雙鍵不對稱,此反應(yīng)生成的另外一個與F互為同分異構(gòu)體的有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)在試劑b存在時FG發(fā)生消去HI的反應(yīng),試劑b為NaOH醇溶液。(6)a項,G的結(jié)構(gòu)簡式為,有1個碳碳雙鍵的碳原子上連接2個H原子,G不存在順反異構(gòu)體,錯誤;b項,由G生成H發(fā)生題給已知iii的反應(yīng),該反應(yīng)是加成反應(yīng),正確;c項,G中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵,苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol G最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),錯誤;d項,F(xiàn)中含1個酯基和1個碘原子,1 mol F能消耗2molNaOH,H中含2個酯基,1 mol H能
20、消耗2 molNaOH,正確;答案選bd。(7)根據(jù)原料CH2=CH2和的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合題給已知反應(yīng)iii,合成必須先合成CH3CH=CHCH3,CH3CH=CHCH3與CH2=CH2對比,碳鏈增長且CH3CH=CHCH3中含碳碳雙鍵,結(jié)合題給已知反應(yīng)i,則由CH2=CH2合成CH3CHO和CH3CH2Br。反應(yīng)的路線為:CH2=CH2與H2O、HBr在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH、CH3CH2Br,CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO,CH3CHO與CH3CH2Br在一定條件下發(fā)生題給已知i的反應(yīng)生成CH3CH=CHCH3,CH3CH=CHCH3一定條件下發(fā)生題給已知i
21、ii的反應(yīng)生成。合成路線可表示為:。6Ciprofibrate是一種降血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)如圖所示:,某實驗小組以苯酚和化合物A為原料合成Ciprofibrate的路線圖如下:已知:I. . .化合物A的分子式為C3H6O,且1H-NMR譜顯示只有1種峰請回答下列問題:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_,C中的官能團(tuán)有_(填名稱)。(2)B的化學(xué)名稱為_。(3)下列關(guān)于有機(jī)物D說法正確的是_(填字母代號)。a.有機(jī)物D中的所有原子有可能在同一個平面上b.1molD與足量溴水反應(yīng),可消耗2molBr2c.常溫下,有機(jī)物D的水溶性很好d.有機(jī)物D能與Na2CO3溶液反應(yīng)(4)由C、D生成E的化學(xué)方程式為_。(
22、5)有機(jī)物的某同系物的分子式為C10H12O2,寫出分子式為C10H12O2且符合下列條件的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式_。a.分子含苯環(huán),1H-NMR譜顯示只有4種峰b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c.與FeCl3溶液不會發(fā)生顯色反應(yīng)(6)已知:;苯環(huán)上有甲基時,新取代基主要取代在鄰位或?qū)ξ?,有醛基時主要取代在間位。請寫出以甲苯為原料,合成的流程圖,其它無機(jī)試劑任選。(合成路線常用的表示方式為:)_【答案】(1)加成反應(yīng) 溴原子、酯基 (2)2-甲基-2-羥基丙酸 (3)ad (4) (5)(6) 【解析】(1)反應(yīng)是醛基被加成轉(zhuǎn)化為羥基,反應(yīng)類型是加成反應(yīng);C是(CH3)2CBrCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的
23、,則其中的官能團(tuán)有溴原子、酯基。(2)化合物A的分子式為C3H6O,且1H-NMR譜顯示只有1種峰,根據(jù)已知信息可知A是丙酮與HCN反應(yīng)轉(zhuǎn)化為(CH3)2COHCOOH,因此B的化學(xué)名稱為2-甲基-2-羥基丙酸。(3)根據(jù)已知信息可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。a.苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面形結(jié)構(gòu),則有機(jī)物D中的所有原子有可能在同一個平面上,a正確;b.1molD與足量溴水反應(yīng),可消耗3molBr2,b錯誤;c.含有酚羥基,常溫下,有機(jī)物D的水溶性差,c錯誤;d.酚羥基與碳酸鈉能反應(yīng),則有機(jī)物D能與Na2CO3溶液反應(yīng),d正確,答案選ad;(4)由C、D生成E的化學(xué)方程式為。(5)a.分子含苯環(huán),1H-NMR
24、譜顯示只有4種峰;b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基;c.與FeCl3溶液不會發(fā)生顯色反應(yīng),不含有酚羥基。則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為;(6)根據(jù)題干已知信息以及有機(jī)物中官能團(tuán)的性質(zhì)轉(zhuǎn)化可知其合成路線圖是。7慢心律是一種治療心律失常的藥物,它的合成路線如下:(1)由BC的反應(yīng)類型為_。(2)B分子中有2個含氧官能團(tuán),分別為_和_(填官能團(tuán)名稱)。(3)寫出A與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。屬于a-氨基酸;是苯的衍生物,且苯環(huán)上的一氯代物只有一種。(5)已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷。完成以鄰甲基苯酚()和乙醇為原料制備的合
25、成路線流程圖。結(jié)合題中信息;無機(jī)試劑任用。合成路線流程圖中,在(_)填反應(yīng)條件,在 填反應(yīng)物或生成物的結(jié)構(gòu)簡式:寫出鄰甲基苯酚與乙醛合成高分子的化學(xué)方程式_?!敬鸢浮?1)氧化反應(yīng);(2分) (2)醚鍵 羥基 (3) (4) (5) (a)濃H2-SO4/170;(b);(c);(d);(e)C2H5OH;(f) 【解析】(1)BC的反應(yīng)中-OH生成C=O,為氧化反應(yīng);(2)分子中有2個含氧官能團(tuán),分別為醚鍵和羥基;(3)與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為;(4)D的一種同分異構(gòu)體中:屬于-氨基酸;是苯的衍生物,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,應(yīng)有兩個位于對位位置或三個處于對稱位置的基團(tuán),則滿足條件
26、的有機(jī)物的同分異構(gòu)體為:;(5)制備,應(yīng)先制備乙酸和,乙醇氧化可生成乙酸,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成,與反應(yīng)生成,進(jìn)而氧化可生成,則反應(yīng)的流程為:,其中鄰甲基苯酚與乙醛合成高分子的化學(xué)方程式為。點睛:根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型:(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱,可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng),則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或
27、還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下,發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則該物質(zhì)發(fā)生的是CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則為醇醛羧酸的過程)。(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。8化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料,在空氣中易被氧化。A 的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去):已知: (R表示烴基,R和R表示烴基或氫)F和D互為同分異構(gòu)體(1)寫出A的名稱:_。(2)能用于
28、檢驗A中官能團(tuán)的試劑是_。aNa bNaOH cNa2CO3 d溴水 eFeCl3(3)G是常用指示劑酚酞,G中能夠與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)的名稱:_。(4)分別寫出反應(yīng)AB和EF的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型:AB:_;EF:_;(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共_種。能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)寫出其中含有三個甲基的分子的結(jié)構(gòu)簡式_。(寫出一種即可)【答案】 (1)苯酚 (3)d e (3)羥基、酯基 (4);加成反應(yīng) +H2O;消去反應(yīng) (5)8 (CH3)2CHCH(CH3)CHO (CH3)3CCH2CHO CH3CH2C(CH3)2CHO【解析】化合物A(分子式為C6H6O
29、)是一種有機(jī)化工原料,在空氣中易被氧化,所以A是苯酚,A的結(jié)構(gòu)簡式為:,A在一定條件下和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B的結(jié)構(gòu)簡式為:,B被重鉻酸鉀溶液氧化生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為,C反應(yīng)生成D,結(jié)合題給信息知,D的結(jié)構(gòu)簡式為:,C經(jīng)過一系列反應(yīng)生成E,E反應(yīng)生成F,F(xiàn)和D互為同分異構(gòu)體,所以E發(fā)生消去反應(yīng)生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為:。(1)A為苯酚,故答案為:苯酚;(2)檢驗A中官能團(tuán)酚羥基可以選用濃溴水和氯化鐵,濃溴水與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀,氯化鐵遇到苯酚,溶液顯紫色,故選de;(3)G中能夠與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基和酯基,故答案為:酚羥基和酯基;(4)分別寫出反應(yīng)AB和EF的化學(xué)方程式,
30、并注明反應(yīng)類型:反應(yīng)AB是部分與氫氣加成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2,根據(jù)上述分析,反應(yīng)EF是E發(fā)生了消去反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +H2O,故答案為:+3H2;加成反應(yīng); +H2O;消去反應(yīng);(5)B為,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中含有醛基;分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),滿足條件的B的同分異構(gòu)體為己醛,有CH3CH2CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CH CH2CH2CHO、CH3CHCH(CH3) CH2CHO、CH3CH2 CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO,共7種,其中含有三個甲基的分子的結(jié)構(gòu)簡式有(C
31、H3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO,故答案為:7;(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO(任寫一種)。9喹硫平是一種非經(jīng)典抗精神疾病的藥物,對多種神經(jīng)遞質(zhì)受體有相互作用,其結(jié)構(gòu)為,它的合成路線如下:已知:()反應(yīng)為取代反應(yīng);()請回答下列問題:(1)下列說法不正確的是_A.物質(zhì) 能發(fā)生氧化反應(yīng),不發(fā)生還原反應(yīng)B.反應(yīng)的目的是保護(hù)碳碳雙鍵,防止被氧化C.喹硫平的分子式為C46H52S2N6O8D.1mol物質(zhì)D最多能與3molNaOH反應(yīng)(2)分子式為C13H9NO4S的物質(zhì)的
32、結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)物質(zhì)OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分異構(gòu)體有多種,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。與 FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色;分子中含三個甲基;核磁共振氫譜只有四個峰.(4)已知:SH(巰基)的性質(zhì)與OH相似,則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)是一種重要的有機(jī)化合物。請設(shè)計合理方案,完成從到的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。_【答案】(1)AC (2) (3) 、 (4) (5)【解析】根據(jù)流程圖,D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成HOOCCH=CHCOOH,則D為HOOCCH2CHBrCOOH,C被酸性高錳酸鉀溶液氧化成D,B與H
33、Br生成C,A與氫氧化鈉的水溶液加熱生成B,則C為HOCH2CH2CHBrCH2OH,B為HOCH2CH=CHCH2OH,A為BrCH2CH=CHCH2Br。反應(yīng)為取代反應(yīng),則結(jié)合反應(yīng)的產(chǎn)物可知分子式為C13H9NO4S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為:。(1)A.物質(zhì) 分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生氧化反應(yīng),碳碳雙鍵也能與氫氣加成,能發(fā)生還原反應(yīng),故A錯誤;B.根據(jù)流程圖,反應(yīng)的目的是保護(hù)碳碳雙鍵,防止碳碳雙鍵被高錳酸鉀氧化,故B正確;C.根據(jù)喹硫平的結(jié)構(gòu),分子式為C46H56S2N6O8,故C錯誤;D. D為HOOCCH2CHBrCOOH,1molD含有2mol-COOH和1mol-Br,最多能與3molN
34、aOH反應(yīng),故D正確;故選AC;(2)分子式為C13H9NO4S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是,故答案為:;(3)與 FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,說明含有酚羥基;分子中含三個甲基;核磁共振氫譜只有四個峰,滿足條件的OHCCH=CHCH=CH(CH2)4CHO的同分異構(gòu)體有、,故答案為:、;(4)-SH(巰基)的性質(zhì)與-OH相似,則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為:,故答案為:;(5)被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到,據(jù)此,和氫氣發(fā)生催化加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH,最后發(fā)生酯化反應(yīng)生成,所以其合成路線為,故答案為:。點睛:本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)物合成,為高頻考點,根據(jù)
35、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷,難點是有機(jī)合成路線設(shè)計,需要學(xué)生掌握有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)條件并靈活運用。本題的突破口為D的結(jié)構(gòu)的判斷,然后采用逆推的方法,判斷ABC的結(jié)構(gòu)。10環(huán)丁基甲酸是有機(jī)合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料,設(shè)計了如下路線合成環(huán)丁基甲酸。請回答:(1)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是 _。(2)下列說法中不正確的是_ 。A化合物A能與NaHCO3溶液反應(yīng)B化合物B和C能形成高聚物C化合物G的化學(xué)式為C6H8O4D1 mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1 mol氫氣(3)寫出D + E F的化學(xué)方程式:_。(4)環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成
36、一種酯X,寫出化合物X滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_ 能使FeCl3溶液變紫色; 含有丙烯醛中所有的官能團(tuán); 1H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5) 以1,3-丁二烯和E為原料可制備環(huán)戊基甲酸( ),請你選用必要試劑,設(shè)計該合成路線。_【答案】 (1)HOOCCH2COOH (2)A (3) (4) (5)【解析】根據(jù)流程圖,丙烯醛CH2=CHCHO與水反應(yīng)生成A,A的化學(xué)式為C3H6O2,則發(fā)生了加成反應(yīng),A氧化生成C,C與乙醇在酸性溶液中發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,根據(jù)E的化學(xué)式,說明C為二元羧酸,則C為HOOCCH2COOH,A為HOCH2CH2CHO,E為CH
37、3CH2OOCCH2COOCH2CH3;A與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成B,B與HBr反應(yīng)生成二溴代烴,則B為二元醇,B為HOCH2CH2CH2OH,D為BrCH2CH2CH2Br,根據(jù)信息,D和E反應(yīng)生成F,F(xiàn)為,F(xiàn)水解生成G, G為,根據(jù)信息,G受熱脫去一個羧基生成環(huán)丁基甲酸。(1)化合物C為HOOCCH2COOH,故答案為:HOOCCH2COOH;(2)AA為HOCH2CH2CHO,不能與NaHCO3溶液反應(yīng),錯誤;BB為HOCH2CH2CH2OH,C為HOOCCH2COOH,能發(fā)生酯化反應(yīng)形成高聚物,正確;CG為,化學(xué)式為C6H8O4,正確;DB為HOCH2CH2CH2OH,1 molB與足量
38、金屬鈉反應(yīng)能生成1 mol氫氣,正確;故選A;(3)D + E F的化學(xué)方程式為,故答案為:;(4)環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X, X滿足: 能使FeCl3溶液變紫色,說明含有酚羥基; 含有丙烯醛中所有的官能團(tuán),即含有碳碳雙鍵和醛基; 1H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。滿足條件的X有,故答案為:;(5) 以1,3-丁二烯和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3為原料可制備環(huán)戊基甲酸( ),根據(jù)題干流程圖提供的信息,可以用1,3-丁二烯首先制備二溴代烴,再與E反應(yīng)生成,然后水解生成,最后加熱脫羧即可,合成路線為:,故答案為:。11蘋果酯是一種具有新鮮青蘋果香味的日用香
39、精,其合成線路如下圖所示部分 產(chǎn)物已略去):己知:i: 2mol F在一定條件下生成lmol G和lmol乙醇ii:羰基化合物(醛或酮)與醇在一定條件下可以生成醚,如:回答下列問題:(1)F的分子式為 _, 其名稱為_。(2)AB的化學(xué)方程式為_ ,其反應(yīng)類型為_。(3)足量D與H反應(yīng)的化學(xué)方程式為_. 其反應(yīng)類型為_。(4)N為F的酯類同分異構(gòu)體,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則N的結(jié)構(gòu)簡式可能為:_。(5)請以氯化芐()和H為起始原料,選用必要的無機(jī)試劑合成苯甲醛乙二醇縮醛( ),寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)_【答案】(1)(C4H8O2 乙酸乙酯
40、 (2) 加成反應(yīng)(3) 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (4)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 (5)【解析】本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計、同分異構(gòu)體的書寫、官能團(tuán)、根據(jù)反應(yīng)的特點進(jìn)行信息的遷移應(yīng)用等。根據(jù)蘋果酯的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡式和已知信息ii,推出H為HOCH2CH2OH,由流程AEH的條件,可知A為乙烯,E為1,2-二溴乙烷,AB是與水蒸汽反應(yīng),故B為乙醇,AC和CD均與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng),C為乙醛,D為乙酸,由2mol F在一定條件下生成lmol G和lmol乙醇,驗證F為乙酸乙酯。(1)F的分子式為C4H8O2,其名稱為乙酸乙酯;(2)AB為乙
41、烯的加成反應(yīng),其反應(yīng)方程式為:;(3)足量D與H反應(yīng)即足量的乙酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng),其方程式為: ;(4)N為F的酯類同分異構(gòu)體,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明N中含有HCOO-的結(jié)構(gòu),故N的結(jié)構(gòu)簡式可能為:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2;(5)以氯化芐()和H(乙二醇)為起始原料合成,故應(yīng)先將與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,再將苯甲醇氧化為苯甲醛,最后與乙二醇發(fā)生類型已知ii的反應(yīng)。其路線設(shè)計為?!军c睛】在有機(jī)場合成題中一定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行的,常見的官能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子
42、等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好,這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),官能團(tuán)有什么改變,碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化,在根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型通常有:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等,書寫同分異構(gòu)體時看清楚題目要求。12某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥柳胺酚。已知:。請回答下列問題:(1)對于柳胺酚,下列說法正確的是 。A1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應(yīng)B不發(fā)生硝化反應(yīng)C可發(fā)生水解反應(yīng)D可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出AB反應(yīng)所需的試劑 。(3)寫出BC的化學(xué)方程式 。(4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式 。(5)寫
43、出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 (寫出3種)。屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請設(shè)計合成路線(無機(jī)試劑及溶劑任選)。注:合成路線的書寫格式參照如下實例流程圖:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3【答案】(1)CD (2)濃硝酸和濃硫酸(3)(4)見解析(5)(6)【解析】試題分析:根據(jù)題給流程和信息結(jié)合相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)分析A為氯苯,B為對氯硝基苯,C為對硝基苯酚鈉,D為對硝基苯酚,E為對氨基苯酚,F(xiàn)為鄰羥基苯甲酸。(1)A1 mol柳胺酚含有2mol酚羥基和1mol肽鍵,最多可以和3 molNaO
44、H反應(yīng),錯誤;B柳胺酚中含有苯環(huán),能發(fā)生硝化反應(yīng),錯誤;C柳胺酚中含有肽鍵,可發(fā)生水解反應(yīng),正確;D柳胺酚中酚羥基鄰、對位上有氫原子,可與溴發(fā)生取代反應(yīng),正確,選CD。(2)A為氯苯,B為對氯硝基苯,AB發(fā)生硝化反應(yīng),所需的試劑為濃硝酸和濃硫酸。(3)B為對氯硝基苯,C為對硝基苯酚鈉,BC的化學(xué)方程式見答案。(4)化合物F為鄰羥基苯甲酸,結(jié)構(gòu)簡式為。(5)F的同分異構(gòu)體屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子; 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基,結(jié)構(gòu)簡式見答案。(6)苯和乙烯在催化劑加熱的條件下發(fā)生反應(yīng)生成苯乙烯,苯乙烯在引發(fā)劑條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)合成聚苯乙烯,合成路線見答案。考點:考查有機(jī)合成
45、和有機(jī)推斷。13阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥,對預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用,M是一種防曬劑,它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為,它們的合成路線如下:已知:. E的俗稱水楊酸,學(xué)名2-羥基苯甲酸根據(jù)以上信息回答下列問題(1)M中無氧官能團(tuán)的名稱_(2)AB過程的反應(yīng)類型為_C的結(jié)構(gòu)簡式_(3)由E阿司匹林的過程中,另一種產(chǎn)物是一種常見的酸,該過程化學(xué)方程式_(4)下列關(guān)于阿司匹林和防曬劑M說法正確的是_(雙選)A.M的分子式是C15H19O3B.兩者都可發(fā)生氧化反應(yīng)C.1mol阿司匹林完全水解,需消耗3molNaOHD.1molM與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng),最多消耗1molH2(5)阿司匹林有多種同分異構(gòu)體
46、,請寫出同時滿足下列條件的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_苯環(huán)上有3個取代基;能發(fā)生水解反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),還能與NaHCO3產(chǎn)生CO2(6)寫出由I到M的合成路線(第一步已給出):合成路線示例如下:_【答案】(1)碳碳雙鍵 (2)取代 (3) (4) BC (5) ,前面的過程可以用新制的氫氧化銅,或直接使用O2,但不能用KMnO4【解析】A的分子式是C7H8,由阿司匹林和M的結(jié)構(gòu)簡式可知A中含有苯環(huán),所以A是,B、C都為C7H7Cl,甲基鄰對位上的氫易被取代,所以B、C是一氯代物,由阿司匹林結(jié)構(gòu)可知B為鄰位取代物,即,由M可知C為對位,B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D分子式為C7H4Cl4,為甲
47、基上的氫被取代,所以D為:,D在堿性條件下水解,通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基,所以E為:,E相對分子質(zhì)量為138,F(xiàn)相對分子質(zhì)量為240,說明2分子E在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成,即E在濃硫酸為催化劑與乙酸酐反應(yīng)生成阿司匹林,E脫水生成F為:,C為對位,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G分子式為C7H5Cl2,C在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成G為,由信息可知G發(fā)生水解反應(yīng)生成H為,H與乙醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成I為。(1) M為,M中無氧官能團(tuán)是碳碳雙鍵,故答案為:碳碳雙鍵;(2)根據(jù)上述分析,AB發(fā)生取代反應(yīng)C的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;(3) E在濃硫酸為催化劑與乙酸酐
48、反應(yīng)生成阿司匹林,根據(jù)原子守恒和取代反應(yīng)的原理,另一種產(chǎn)物是一種常見的酸,為乙酸,反應(yīng)的化學(xué)方程式為,故答案為:;(4)A. M為,M的分子式是C15H20O3,錯誤;B. 和屬于有機(jī)物,都能燃燒,都可發(fā)生氧化反應(yīng),正確;C.阿司匹林分子含有羧基和酯基,酯基水解生成的是酚羥基,也能與氫氧化鈉反應(yīng),1mol阿司匹林完全水解,需消耗3molNaOH,正確;D.M中的苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣加成,1molM與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng),最多消耗4molH2,錯誤;故選BC;(5) 苯環(huán)上有3個取代基;能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,還能與NaHCO3產(chǎn)生CO2,說明屬于羧酸,因
49、此苯環(huán)上含有甲基,羧基,且屬于甲酸酯,滿足條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:(其他合理位置也可);(6)I為,M為,由到M,先將醛基氧化成羧基,用銀氨試劑,+2Ag(NH3)2OH+2Ag+4NH3+H2O,生成,再和(CH3)2CHCH2CH2OH酯化得到M,合成路線為,故答案為:。點睛:本題考查有機(jī)物的推斷與合成,充分利用M的結(jié)構(gòu)與阿司匹林的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件、分子式進(jìn)行推斷,側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運用能力,是有機(jī)化學(xué)??碱}型,難度較大。14有機(jī)化合物J 是治療心臟病藥物的一種中間體,分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)?;衔颙的一種合成路線如下:已知: A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與
50、FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),其核磁共振氫譜顯示有4種氫,目峰面積之比為1:2:2:1。有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品,其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平。 R1-CHO+R2-CH2-CHO回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是_,A+DE的反應(yīng)類型是_。(2)CD的化學(xué)方程式是_。(3)化合物G官能團(tuán)的名稱是_。(4)鑒定I分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的光譜分析方法是_。(5)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_種。能發(fā)生水解反應(yīng) 苯環(huán)上只有兩個對位取代基 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(6)以有機(jī)物B為原料,結(jié)合題設(shè)合成路線,寫出制備l,3一丁二醇的轉(zhuǎn)化流程圖(無機(jī)化合物原料任選)_。【答案】(1)
51、對羥基苯甲醛(4-羥基苯甲醛) 加成反應(yīng) (2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (3)碳碳雙鍵、羥基、羧基 (4)紅外光譜 2 (5)【解析】由題意知,A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明A含有醛基和酚羥基兩種官能團(tuán)。其核磁共振氫譜中有4種氫,且峰面積之比為1221,則根據(jù)A的分子式C7H6O2,可知A的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為對羥基苯甲醛(4-羥基苯甲醛)。有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品,其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平,則B是乙烯,與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,即C是乙醇。乙醇在銅催化、加熱條件下氧化生成D,則D是乙醛。根據(jù)已知信息可知A和D發(fā)生加成反應(yīng)生成E,則E的結(jié)構(gòu)簡式為。E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后再酸化生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為。由于J分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán),且分子中有18個碳原子,可推斷F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G,則G的結(jié)構(gòu)簡式為;G與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成H,H水解生成I,2分子I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J,則H、I、J的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。(1)A的化學(xué)名稱是對羥基苯甲醛(4-羥基苯甲醛),A+DE的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(2)CD的化學(xué)方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡
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