“手性”教學(xué)設(shè)計(jì)(選修3)

1、“手性”教學(xué)設(shè)計(jì)一教材分析“手性”位于高中化學(xué)人教版選修3 第二章第三節(jié)分子的性質(zhì) 。在這一節(jié)當(dāng)中，教科書通過圖示簡單介紹了手性分子的概念，以及手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面的應(yīng)用，并沒有提出太高的要求。然而，從一方面來看，“手性”不僅僅出現(xiàn)在本節(jié)當(dāng)中，在必修二第九章常見的有機(jī)物及其應(yīng)用同分異構(gòu)體學(xué)習(xí)中有初步涉及CHFClBr 手性同分異構(gòu)現(xiàn)象， 在選修 5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章第 2 節(jié)糖類亦有出現(xiàn)并且涉及手性分子的結(jié)構(gòu)。因此，本小節(jié)對“手性”的學(xué)習(xí)，應(yīng)對教材進(jìn)行適當(dāng)補(bǔ)充，學(xué)習(xí)手性分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，體現(xiàn)從結(jié)構(gòu)角度學(xué)習(xí)有機(jī)物性質(zhì)的有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)模式，使學(xué)生對“手性”有更本質(zhì)的認(rèn)識；從另一方面來看

2、，通過手性的學(xué)習(xí)應(yīng)使學(xué)生認(rèn)識到“手性”對生命科學(xué)的重要意義，在學(xué)習(xí)過程中體會科學(xué)探究的魅力，并從手性的科學(xué)史中體會化學(xué)哲學(xué)思想。二學(xué)情分析1 知能儲備“手性” 是一種同分異構(gòu)現(xiàn)象， 高二學(xué)生通過之前必修二第9 章常見的有機(jī)物及其應(yīng)用的學(xué)習(xí)已經(jīng)初步了解了同分異構(gòu)體知識，為“手性”的學(xué)習(xí)奠定了一定的理論基礎(chǔ)；并且已經(jīng)具備一定的動手操作能力以及空間想象能力。2 學(xué)習(xí)方式喜歡從生活周邊熟悉的事物或現(xiàn)象入手學(xué)習(xí)新知， 喜歡自己動手操作， 在自己動手過程中得到認(rèn)知和體驗(yàn)。3認(rèn)知方式學(xué)生缺乏對知識進(jìn)行主動的探究和建構(gòu)。三設(shè)計(jì)思路關(guān)于手性分子的內(nèi)容教材中盡管先后在選修3 和選修 5 中兩次出現(xiàn)， 但每次都只有

3、短短的幾行， 相信也不會成為高考的熱點(diǎn)，但當(dāng)我深入其中時才發(fā)現(xiàn)這其中竟然有如此深奧的哲學(xué)思想， 在教學(xué)中最美的，最深刻的東西往往由于我們本身認(rèn)識的缺失而隨手棄之，而對那些乏味的題海卻樂此不疲，這是一個值得糾正的現(xiàn)象。對于教材中科學(xué)家相關(guān)史料的使用，我們往往局限于對科學(xué)家忘我科學(xué)精神的介紹，以此來感染、 熏陶學(xué)生。但我們發(fā)現(xiàn)，只介紹科學(xué)家如何廢寢忘食，如何通宵達(dá)旦在教學(xué)中的作用是非常膚淺的，作為高年級的學(xué)生，他們更渴望了解科學(xué)家看待問題的視角、分析問題的方法、 解決問題的靈感以及處理問題的智慧。我們在處理教材的這些科學(xué)史料時，要善于發(fā)現(xiàn)其中蘊(yùn)含的美，用欣賞敬佩的眼光去看這些史料，然后引導(dǎo)學(xué)生來發(fā)

4、現(xiàn)這些美。教學(xué)環(huán)節(jié)第一板塊：平凡中發(fā)現(xiàn)不平凡之美學(xué)生活動手性概念巴斯德實(shí)驗(yàn)第二板塊：對稱世界的不對稱之美一個手性碳原子判斷兩個及多個手性碳原子手性分子的無機(jī)手性分子方法一般手性分子第三板塊：天使與魔鬼之間“反應(yīng)?！?事件教訓(xùn)與啟示手性藥物生產(chǎn)設(shè)計(jì)意圖通過學(xué)生組建模型自主構(gòu)建手性異構(gòu)體和手性分子的概念， 并通過“巴斯德實(shí)驗(yàn)”首次發(fā)現(xiàn)并手工分離出手性異構(gòu)體的科學(xué)史話使學(xué)生感受到 “從簡單平凡中發(fā)現(xiàn)不平凡之美”的哲學(xué)思想通過模型的講解，使學(xué)生了解手性異構(gòu)體的兩個基本條件：鏡像對稱和不能重疊，從而感受到 “對稱世界的不對稱之美”，并且從最特殊的含有一個手性碳原子的分子為起點(diǎn)，層層深入，歸納出手性分子的

5、一般判斷方法，實(shí)現(xiàn)從特殊到一般，現(xiàn)象到本質(zhì)的飛躍。講解“反應(yīng)?！笔录l(fā)生的原因，使學(xué)生從中得到啟示，認(rèn)識到手性藥物既能造福人類，也能給人類帶來災(zāi)難?！笆中悦馈笔前选半p刃劍”只有我們重視手性的研究和正確利用，才能使其成為拯救人類的“天使”，而不是危害人間的“魔鬼”。進(jìn)而提出怎樣才能正確的生產(chǎn)手性藥物，造福人類。四教學(xué)目標(biāo)知識與技能：1 了解手性異構(gòu)體與手性分子的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2 初步學(xué)會判斷手性分子3. 了解手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面的應(yīng)用過程與方法：1 通過制作模型，自主構(gòu)建手性異構(gòu)體和手性分子的概念2 通過模型拆分和組合， 發(fā)現(xiàn)手性異構(gòu)體和手性分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)， 認(rèn)識手性分子的本質(zhì)情

6、感態(tài)度與價(jià)值觀：1 學(xué)生自主動手制作模型，發(fā)展學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，感受到學(xué)習(xí)的樂趣2 發(fā)現(xiàn)“巴斯德與手性”實(shí)驗(yàn)之美，體會化學(xué)哲學(xué)思想，感受化學(xué)世界的魅力3. 了解“手性”是一把“雙刃劍”，感受其在生產(chǎn)藥物上的巨大意義，并樹立強(qiáng)烈的社會責(zé)任感。五教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)： 手性異構(gòu)體和手性分子的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；判斷手性分子的方法難點(diǎn)： 手性異構(gòu)體和手性分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及如何判斷手性分子六教法學(xué)法1 教學(xué)方法根據(jù) “手性” 這一節(jié)抽象特點(diǎn)， 采用直觀教學(xué) （借助模型組合和拆分） ，即“邊講、邊演示、邊歸納”的探究教學(xué)法。充分運(yùn)用有機(jī)物實(shí)物模型和電腦多媒體輔助，讓學(xué)生動手拆分組合模型，通過邊做邊思考，產(chǎn)生從感性到

7、理性的飛躍，繼而對手性異構(gòu)體和手性分子的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有直觀的認(rèn)識，再演示歸納出規(guī)律，與學(xué)生達(dá)成共識。真正掌握方法和要點(diǎn)，最后進(jìn)行練習(xí)鞏固難點(diǎn)。2 學(xué)習(xí)方法學(xué)生積極動腦、動手、動口，充分的進(jìn)行探究和討論、交流；體現(xiàn)以學(xué)生為主體、教師為主導(dǎo)的教學(xué)特點(diǎn)。七教學(xué)用具球棍模型、鏡子、多媒體課件八教學(xué)過程第一板塊：平凡中發(fā)現(xiàn)不平凡之美【引入】俗話說得好， “愛美之心人皆有之” ，所以有事沒事大家都喜歡照個鏡子，剛剛我還看到幾個同學(xué)從活動桌上的鏡子里偷看了自己幾眼。鏡子好啊，能讓我們在鏡子里看到另一個自己，那么不知道大家有沒有想過：鏡子里的“自己”真的跟實(shí)實(shí)在在的我們一模一樣嗎？【學(xué)生活動】今天我們也來學(xué)

8、學(xué)劉謙變個魔術(shù)，讓鏡子中的分子“走出”鏡子，看看它的“真身”跟實(shí)際存在的分子是否真的一模一樣?！局谱髂Ｐ汀?每個小組的活動桌上有一個組裝好的 CHFClBr 分子模型， 把分子模型放到鏡子面前，能在鏡子中看到其鏡像，動手制作鏡像中看到的模型。【問題討論】 互為鏡像的兩個CHFClBr 分子模型都已經(jīng)實(shí)實(shí)在在的擺在眼前了，你認(rèn)為這兩個分子是同一種分子？還是不同的兩種分子？【學(xué)生觀察】同一種分子& 兩種不同的分子【動手演示】兩個分子互為鏡像，分子式相同，原子組成和排列也相同；請大家嘗試一下讓這兩個分子在三維空間上重合?！镜贸鼋Y(jié)論】發(fā)現(xiàn)無論如何兩個分子都不能重合，學(xué)生自己體會到這是兩種不同的

9、分子；這兩種分子嚴(yán)格說來屬于分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的同分異構(gòu)體，化學(xué)上叫做對映異構(gòu)體?！靖拍睢烤拖裎覀兊碾p手，左手和右手互為鏡像，但卻在三維空間里不能重疊，所以對映異構(gòu)體也稱手性異構(gòu)體；有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子，比如我們活動桌上的兩個CHFClBr 分子，其中任何一個分子都是手性分子?！驹O(shè)問】觀察活動桌上的這對手性異構(gòu)體，它們原子相互連接的次序有沒有不同？原子在空間的排列方向呢？【學(xué)生觀察】原子相互連接次序相同；在空間排列方向不同【引導(dǎo)】就像我們的左手和右手，五指的排列次序沒有不同，但是在空間上的排列方向卻是相反地，這就是造成“手性”的根本原因，也就是手性異構(gòu)體的根本特征。【過渡設(shè)問】在人

10、類歷史上， “手性”到底是怎么被發(fā)現(xiàn)的呢？【科學(xué)史話】 1848 年，法國生物學(xué)家巴斯德在研究酒石酸鹽時，用放大鏡仔細(xì)觀察其晶體結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)有兩種互為鏡像的晶體，并小心翼翼地用鑷子從酒石酸鹽中分離出這兩種旋光性質(zhì)不同的晶體。這是人類首次發(fā)現(xiàn)分子的不對稱性并成功地通過手工拆分出手性異構(gòu)體。這一發(fā)現(xiàn)也奠定了現(xiàn)代有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)?！疽龑?dǎo)設(shè)問】 2003 年，由美國科學(xué)家發(fā)起的，全球化學(xué)家投票評選的“化學(xué)史上十項(xiàng)最美的實(shí)驗(yàn)”中，該實(shí)驗(yàn)被選為十項(xiàng)之首。為什么這個實(shí)驗(yàn)被評為“歷史上最美的化學(xué)實(shí)驗(yàn)”呢？你覺得它美在哪里？【學(xué)生甲】美在他的耐心，美在他用最簡單的方法，得出了最不簡單的結(jié)論?！緦W(xué)生乙】這是人類歷

11、史上第一次成功地人工分離手性異構(gòu)體，不僅僅具有劃時代的意義，而且還很藝術(shù)，體現(xiàn)著簡單與美的完美結(jié)合?！緦W(xué)生丙】他發(fā)現(xiàn)了不對稱之美，是是人類對自然界中對稱性的研究的一個里程碑?！净瘜W(xué)思想】仁者見仁，智者見智啊，非常好！這個實(shí)驗(yàn)之所以美，在于實(shí)驗(yàn)者巴斯德的耐心、在于它發(fā)現(xiàn)了不對稱之美、在于簡單與藝術(shù)的完美結(jié)合等等。在我看來呢，它最大的美在于 巴斯德于簡單平凡中關(guān)注到了常人忽略的細(xì)節(jié)， 最終得出了不簡單不平凡的結(jié)論。在日常生活中， 那些最深刻的東西往往由于我們本身認(rèn)識的缺失而隨手棄之，還是那句老話，“生活中不是缺少美，而是缺少發(fā)現(xiàn)的眼睛?！痹谖覀兓瘜W(xué)的研究發(fā)現(xiàn)中亦是如此。第二板塊：對稱世界的不對稱之

12、美【過渡設(shè)問】像最最普通的照鏡子，當(dāng)我們摒棄那些想當(dāng)然，動手操作，就會發(fā)現(xiàn)原來互為鏡像的分子并不是完全一模一樣的。那么是不是所有互為鏡像的分子都不是同一種分子呢？【學(xué)生活動】用H 原子取代CHFClBr 兩分子中的F 原子，得到兩個CH 2ClBr 分子模型【引導(dǎo)設(shè)問】 這兩個分子依然互為鏡像，那么它們是同一種分子呢？還是兩種不同的分子？【演示觀察】嘗試讓這兩個分子在三維空間上重合，發(fā)現(xiàn)兩分子可以重合【得出結(jié)論】這兩個CH2 ClBr 分子是同一種分子；互為鏡像的分子可以是兩種不同的分子，也可以是同一種分子?！驹O(shè)問】為什么兩個互為鏡像對稱的CHFClBr在空間不能重合，而兩個互為鏡像對稱的CH

13、 2ClBr 在空間卻可以重合？【思考討論】主要原因在于CH2ClBr 中有兩個完全一樣的氫原子，這兩個氫原子是沒有差別的，因此可以通過旋轉(zhuǎn)一定的角度使兩者重合?！驹O(shè)問】你認(rèn)為要想使兩個分子不能重合，必須要滿足什么條件？【交流討論】碳原子上要連有四個不同的原子?！镜贸鼋Y(jié)論】我們把這種連有四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子叫做手性碳原子，記作*C ；有機(jī)物中凡是與雙鍵或叁鍵連接的碳原子都不是手性碳原子?！具^渡設(shè)問】剛剛我們探究的CHFClBr 和 CH2ClBr 都是只含有單個碳原子的簡單分子，化學(xué)中還有很多含有兩個碳或者更多碳的分子，是否分子中只要有手性碳原子就一定是手性分子呢？【學(xué)生活動】活動桌

14、上有兩個（如下圖所示）互為鏡像的分子A 和 B 模型，嘗試讓這兩個分子在三維空間上重合【動手操作】分子A 和 B 在三維空間上重合，兩分子是同一種分子，不具有手性【設(shè)問】這種分子中有沒有手性碳原子？【學(xué)生觀察】每個分子中都有兩個手性碳原子CH 3CH3CH 3CH 3HHHHHHHH【得出結(jié)論】可見，當(dāng)分子中只有一個手性碳原子，分子一定具有手性；當(dāng)分子中有兩個或多個手性碳原子，分子不一定有手性?！具^渡設(shè)問】任意給出一個分子，可能含有碳原子，也可能不含有碳原子；可能含有一個碳原子，也可能含有兩個或多個碳原子。我們要怎么來判斷這個分子是否具有手性呢？【引導(dǎo)思考】請大家回憶原來我們學(xué)過的極性鍵與極性

15、分子有什么樣的關(guān)系【回憶知識】有極性鍵的分子，若結(jié)構(gòu)不對稱就是極性分子；若結(jié)構(gòu)對稱則不是極性分子?！具^渡設(shè)問】手性碳與手性分子的關(guān)系就有點(diǎn)像極性鍵與極性分子的關(guān)系，想想剛剛在嘗試使兩個分子重合的時候，你是怎么來嘗試的？怎樣的分子才能重合？【操作思考】要判斷是不是手性分子，關(guān)鍵還要看該分子有無對稱因素（對稱軸、對稱面、對稱中心）。有些分子即使有手性碳原子， 但如果分子是對稱的， 則該分子不是手性分子?！镜贸鼋Y(jié)論】一般具有對稱因素（對稱面或?qū)ΨQ中心）的分子，是非手性分子。若分子中有碳原子：分子中只有一個手性碳原子，該分子是手性分子；分子中含有多個手性碳原子，該分子不一定是手性分子。2001 年，三

16、位科學(xué)家用手性催化【手性之美】手性異構(gòu)體呈鏡像對稱，但手性分子卻沒有對稱因素，本身就是不對稱的；這種看似矛盾的對稱問題，卻恰恰體現(xiàn)了我們這個對稱世界中的不對稱之美！第三板塊：天使與魔鬼之間【過渡引入】 像自然界中的很多看似對稱卻彰顯手性的現(xiàn)象， 無處不蘊(yùn)含著天然的不對稱之美。有句話說 “美麗是危險(xiǎn)的” ，當(dāng)我們欣賞美的同時卻沒有多加注意做出防備， 悲劇就會悄然來臨?！笆中灾馈币彩侨绱恕！練v史悲劇】手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應(yīng)用。如圖所示的分子，是由一家德國制藥廠在 1957 年 10 月 1 日上市的高效鎮(zhèn)靜劑， 中文藥名為 “反應(yīng)?！?，它能使失眠者美美地睡個好覺，能迅速止

17、痛并能夠減輕孕婦的妊娠反應(yīng)。然而，不久就發(fā)現(xiàn)世界各地相繼出現(xiàn)了一些畸形兒。后被科學(xué)家證實(shí)， 是孕婦服用了這種藥物導(dǎo)致的。隨后的藥物化學(xué)研究證實(shí)，在這種藥物中，只有下圖左邊的分子才有這種毒副作用，而右邊的分子卻沒有這種毒副作用?！窘逃?xùn)啟示】人類從這一藥物史上的悲劇中吸取教訓(xùn)，不久各國紛紛規(guī)定，今后凡生產(chǎn)手性藥物，必須把手性異構(gòu)體分離開，只出售能治病的那種手性異構(gòu)體的藥物?！窘涣饔懻摗?可見，“手性美” 是一把鋒利的 “雙刃劍”，如果利用得好， 它就是造福人類的 “天使”；一旦忽視或利用不當(dāng)，它就是危害人類生命的“魔鬼” ?！疤焓埂焙汀澳Ч怼敝辉谝荒钪?，就看我們?nèi)祟惾绾稳グ盐蘸眠@個“度” 。像“

18、反應(yīng)?！笔录覀?nèi)祟悶橹冻隽司薮蟮拇鷥r(jià)?！踞t(yī)藥困難】 正是有了 60 年代的這個教訓(xùn)， 所以現(xiàn)在的藥物在研制成功后， 都要經(jīng)過嚴(yán)格的生物活性和毒性試驗(yàn)， 以避免其中所含的另一種手性分子對人體的危害。 在化學(xué)合成中，這兩種分子出現(xiàn)的比例是相等的，所以對于醫(yī)藥公司來說，他們每生產(chǎn)一公斤藥物，還要費(fèi)盡周折，把另一半分離出來。如果無法為它們找到使用價(jià)值的話，它們就只能是廢物。在環(huán)境保護(hù)法規(guī)日益嚴(yán)厲的時代，這些廢品也不能被隨意處置，考慮到可能對公眾健康產(chǎn)生的危害，這些工業(yè)垃圾的處理也是一筆不小的開支。怎么辦呢？醫(yī)藥公司急切地尋找一種方法來解決這個問題?！臼中源呋瘎楷F(xiàn)在，這個令人頭痛的問題已經(jīng)得到了

19、解決。劑催化合成手性分子， 這種方法被稱為 “不對稱催化合成” 。這個方法可以廣泛地應(yīng)用于制藥、香精和甜味劑等化學(xué)行業(yè)，給工業(yè)生產(chǎn)一下子帶來了巨大的好處，這項(xiàng)研究也獲得了 2001 年度的諾貝爾化學(xué)獎。【手性合成】在合成藥物過程中，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨(dú)特的合成方法就是手性合成。如下圖所示：手性催化劑在催化手性分子合成時，可以比作握手，催化劑像迎賓主人伸出右手，而被催化合成的手性分子像客人，總是伸出右手去握手。【前景展望】隨著化學(xué)科技的飛速發(fā)展，人類對藥物的要求也越來越高，手性合成也就成了當(dāng)代化學(xué)的熱點(diǎn)之一， 成為 21 世紀(jì)化學(xué)研究的重要領(lǐng)域。 這些領(lǐng)域等待著你們這一代的參與，等待著更好的發(fā)展?！菊n堂總結(jié)】“手性”