聯(lián)咪唑的制備及紅外譜圖解析實驗報告

1、聯(lián)咪唑的制備一實驗目的1. 鍛煉文獻檢索與信息篩選的能力，以及閱讀英文文獻的水平。2. 了解聯(lián)咪唑的制備方法，熟悉實驗操作流程。3. 掌握有機合成實驗的基本合成路線，培養(yǎng)獨立思考及動手的能力。4. 為下一步獨立的進行科研打下扎實基礎。二實驗原理聯(lián)咪唑制備的是氨與醛的的親核加成-消除機理。有的文獻報道了用氨水和乙二醛來制備聯(lián)咪唑，該方法也是可行的，但是氨氣揮發(fā)的比較厲害。本次實驗以廉價易得的醋酸銨作為NH3的供體，來和乙二醛進行親核反應，反應式如下所示：聯(lián)咪唑的制備，查找文獻可知可以在常溫、加熱或者微波等條件進行反應。本實驗采用了比較新穎微波合成條件。三實驗原料及器材實驗藥品：醋酸銨，40%乙二

2、醛，乙二醇，1mol/L HCl，2mol/L NaOH，蒸餾水，活性炭實驗器材：燒瓶，燒杯，減壓抽濾機，回流裝置，表面皿，濾紙，干燥箱，紅外光譜儀。四實驗方法聯(lián)咪唑的合成：稱取醋酸銨10g，加40% 乙二醛溶液2mL，置于微波爐中，采用斷續(xù)輻照方式，每次輻照 10s后，取出冷卻到室溫，再重復二次，得棕褐色渾濁液，過濾得到粗產(chǎn)物。聯(lián)咪唑的提純：將粗產(chǎn)物置于水中，緩慢滴加1mol/L HCl至粗產(chǎn)物完全溶解，加入0.5g活性炭，加熱使脫色，抽濾。向濾液滴加適量氫氧化鈉溶液，有白灰色沉淀析出，加入100mL乙二醇，濾餅用乙二醇溶解，重結晶，得白色針狀晶體。水洗、干燥后稱量0.297g。對產(chǎn)物進行紅

3、外光譜分析。五結果與討論1. 產(chǎn)率的計算乙二醛與氨的反應形成聯(lián)咪唑，必須保證醋酸銨大大過量，否則的話，難以形成聯(lián)咪唑結構。因此，計算時以乙二醛的用量來計算（乙二醛濃度40%，密度1.14 g/mL）。聯(lián)咪唑的理論產(chǎn)量：收率為： 2. 紅外圖譜分析對產(chǎn)物進行紅外測試，圖譜如下：圖1聯(lián)咪唑的紅外圖譜C=C：1546 cm-1，1436 cm-1，1405cm-1=C-H：3074 cm-1，3001 cm-1，C-N：1334 cm-1，1217 cm-1，1105 cm-1C=N：1676 cm-1N-H：3143 cm-1C-H：2896 cm-1，2805 cm-1，2637 cm-1，939 cm-1，888 cm-1，748 cm-13. 討論通過實驗，我們制備了聯(lián)咪唑這種白色針狀晶形的化合物。實驗中我們發(fā)現(xiàn)：（1）室溫反應的速度很慢，在攪拌兩個小時之后，溶液沒有達到棕褐色，而微波反應只需30秒就可以基本反應完全；（2）水對反應有影響，反應中若加入水，則微波反應的速率就減慢；（3）乙二醛的用量應該控制，有的文獻報道乙二醛與醋酸銨的最佳配比用量為1: 4，若乙二醛含量過多，則反應產(chǎn)率低；（4）在聯(lián)咪唑的提純中，采用滴加鹽酸使聯(lián)咪唑粗產(chǎn)品離子化，從而溶解于水中，