有機化學(xué)原子共面共線判斷

1、有機分子結(jié)構(gòu)中由于碳原子形成不同價鍵，造成空間構(gòu)型存在差異，成為高考命題的采分點之一，也是同學(xué)們的“難以捉摸”的點，掌握有機物分子的空間構(gòu)型的基準點和判斷技巧會使問題迎刃而解。一.有機分子中原子的共面、共線基準點1甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)如圖1所示，在甲烷分子中，一個碳原子和任意兩個氫原子可確定一個平面，其余兩個氫原子分別位于平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三個原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當甲烷分子中某個氫原于被其他原子取代時，討論取代該氫原子的其他原子的共面問題時，可將與甲基碳原子直接相連的原子看做代替了原來的氫原子。CH3CH2CH3的結(jié)構(gòu)如圖2所示，左側(cè)甲基和C構(gòu)成“甲烷”分子，此分子中H、C

2、、C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和C、C構(gòu)成“甲烷”分子，此分子中C、C、C構(gòu)成三角形。同理C、C、H構(gòu)成三角形，即丙烷分子中最多有三個碳原子(C、C、C)和兩個氫原子(H、H)可能共面。2乙烯的平面結(jié)構(gòu)乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi)，鍵角為120(如圖3所示)。當乙烯分子中某個氫原子被其他原子取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。如圖4所示是CH3CH=CH2的分子結(jié)構(gòu)。由圖可知，三個氫原子()和三個碳原子()一定共面。根據(jù)三角形規(guī)則(C、C、H構(gòu)成三角形)，H也可能在這個平面上。同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6個原子(6個碳原子)共平面，至多有10個原子共平面：6個碳原

3、子和4個氫原子(每個甲基可提供一個氫原子)共平面。提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即為平面型結(jié)構(gòu)：3苯的平面結(jié)構(gòu)苯分子的所有原子在同一平面內(nèi)，鍵角為120，結(jié)構(gòu)式為，當苯分子中的一個氫原子被其他原子取代時，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。如甲苯中的7個碳原子(苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的1個碳原子)和苯環(huán)上的5個氫原子一定共面，此外甲基上的1個氫原子也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有13個原子共面。同理可分析萘中10個碳原子、8個氫原子均共面，蒽分子中14個碳原子、10個氫原子共面。4乙炔的直線結(jié)構(gòu) 乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一

4、條直線上。鍵角為180，結(jié)構(gòu)式為：HCCH。當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共線。如 中，H、C、C、C 4個原子共線，而甲基中的3個氫原子一定不在這條直線上。二判斷有機分子中原子共面、共線原理1.單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可旋轉(zhuǎn)。但是形成雙鍵和叁鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。如：(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2，其結(jié)構(gòu)簡式也可寫成，該分子中至少6個碳原子(因連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，兩平面不重合)、最多有10個碳原子共面(因連接兩個平面的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)，兩平面重合)。2定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。3.定直線規(guī)律：直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。4.展開空間構(gòu)型法：如CH3CH=CHCCH，可以將該