高二化學(xué)課件：3.2 醛(新)

1、2022-2-242醛醛Chapter 3(aldehyde)O OC C H HC CH HH HH H1.1.什么加成反應(yīng)什么加成反應(yīng)? ? 2.2.乙醇在銅或銀作催化劑的條件下被氧化生成什么產(chǎn)物乙醇在銅或銀作催化劑的條件下被氧化生成什么產(chǎn)物? ?2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3-CHO+2H-CHO+2H2 2O OCuCu一、醛：一、醛： 從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛。相連而成的化合物叫醛。COHH甲醛甲醛COHCH3乙醛乙醛COHCH3CH2丙醛丙醛飽和一元醛的通式：飽和一元醛

2、的通式： CnH2n+1CHO 或或 CmH2mO 醛基醛基: : CHOCHO或或C CH HO O2022-2-24常見的醛：常見的醛：苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH=CHCH=CHCHOCHOCHOCHO醛的分類：醛的分類：脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛醛醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛飽和醛、不飽和醛飽和醛、不飽和醛C Cn nH H2n+12n+1CHO CHO 或或C Cm mH H2m2mO O飽和飽和二、乙醛二、乙醛1 1、乙醛的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)、乙醛的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)乙醛的物理性質(zhì)乙醛的物理性質(zhì):乙醛常溫下為無色有刺激性氣味的液體，乙醛常溫下為無色有刺激性氣味的液體，密度比

3、水小，易揮發(fā)，能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互密度比水小，易揮發(fā)，能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。溶。 分子式：分子式：C C2 2H H4 4O O結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CHCH3 3CHOCHOHCCHOHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式：思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛基有哪些性質(zhì)？斷醛基有哪些性質(zhì)？醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，被被H H2 2還原為醇還原為醇 醛基中碳氫鍵較活潑，醛基中碳氫鍵較活潑， 能被氧化成相應(yīng)羧酸能被氧化成相應(yīng)羧酸還原反應(yīng)：還原反應(yīng)：氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)HCCHOHH 2 2、乙醛的化學(xué)性質(zhì)、乙醛的化學(xué)性質(zhì)（1 1） 氧化反

4、應(yīng)氧化反應(yīng)c c. .被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化 取一取一潔凈潔凈試管，加入試管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液，再溶液，再逐滴滴入逐滴滴入2%2%的稀氨水，至最初生成的沉淀的稀氨水，至最初生成的沉淀恰好溶解恰好溶解為止。為止。 配制銀氨溶液：配制銀氨溶液：a a、燃燒、燃燒b b、催化氧化、催化氧化2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O點燃點燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑催化劑.銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng).與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)a.燃燒燃燒b.催化氧化催化氧化d.與強氧化劑反應(yīng)與強氧化劑反應(yīng)c.被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化.銀鏡反應(yīng)

5、銀鏡反應(yīng): :實驗實驗3-53-52022-2-242022-2-24CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 42Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O（銀氨溶液）（銀氨溶液）還原劑還原劑氧化劑氧化劑 在配好的上述銀氨溶液中滴入在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置?，F(xiàn)象：試管壁上出現(xiàn)漂亮的現(xiàn)象：試管壁上出現(xiàn)漂亮的銀鏡銀鏡水浴加熱生成銀鏡：水浴加熱生成銀鏡：（1 1）試管內(nèi)壁必須潔凈；（）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2 2）必須水?。唬ǎ┍仨毸。?/p>

6、（3 3）加熱時不可振蕩）加熱時不可振蕩和搖動試管；（和搖動試管；（4 4）須用新配制的銀氨溶液；（）須用新配制的銀氨溶液；（5 5）乙醛用量不可）乙醛用量不可太多；（太多；（6 6）實驗后，銀鏡用）實驗后，銀鏡用HNOHNO3 3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。銀鏡反應(yīng)注意事項銀鏡反應(yīng)注意事項 Ag+NH3H2O=AgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O常用的氧化劑：常用的氧化劑：銀氨溶液、新制的銀氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性、酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。溶液等。 、乙醛的氧化：在上述藍色濁液中加入、乙醛的氧

7、化：在上述藍色濁液中加入0.5ml0.5ml乙醛乙醛溶液，溶液，加熱至沸騰。加熱至沸騰。CHCH3 3CHO + 2Cu(OH)CHO + 2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOH 2H2H2 2O OCuCu2 2OO氧化劑氧化劑還原劑還原劑磚紅色磚紅色 Cu Cu2+2+2OH+2OH- - = Cu(OH)= Cu(OH)2 2. .與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng): : 實驗實驗3-63-6、配制新制的、配制新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液：在懸濁液：在2ml 10%NaOH2ml 10%NaOH溶液溶液中滴入中滴入2%CuSO2%CuSO4 4

8、溶液溶液4-84-8滴，振蕩。滴，振蕩。堿必須過量堿必須過量2022-2-2410%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛操作操作：在試管里加入在試管里加入10%NaOH溶液溶液2mL，滴，滴入入2%CuSO4溶液溶液46滴，振蕩后加入乙醛溶滴，振蕩后加入乙醛溶液液0.5mL，加熱，加熱現(xiàn)象現(xiàn)象：生成紅色沉淀生成紅色沉淀CH3CHO H2 CH3CH2OH催化劑催化劑（2 2）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)（加（加H H2 2還原）還原）CH3CHO CH3COOH【+O】CH3CH2OH【+O】思考：思考：怎樣判斷怎樣判斷有機反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)? ?氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：有機

9、物分子中有機物分子中加入氧原子或失去氫原子加入氧原子或失去氫原子的的反應(yīng)。反應(yīng)。還原反應(yīng)：還原反應(yīng)：有機物分子中有機物分子中加入氫原子或失去氧原子加入氫原子或失去氧原子的的反應(yīng)。反應(yīng)。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2ORCHO + H2 RCH2OHNi加熱加壓加熱加壓【+H】三、甲醛三、甲醛1 1、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu) 2 2、性質(zhì)、性質(zhì) ：與乙醛相似與乙醛相似（1 1）常溫下常溫下甲醛甲醛為無色有刺激性氣味的為無色有刺激性氣味的氣體氣體（2 2）甲醛中有甲醛中有2 2個活潑氫可被氧化個活潑氫可被氧化應(yīng)應(yīng)用用(1)(1)甲醛的水溶液叫福爾馬林甲醛的水溶液叫福爾馬林，具有防腐和殺菌能力

10、。具有防腐和殺菌能力。(2)(2)能合成酚醛樹脂能合成酚醛樹脂分子式：分子式：CHCH2 2O O結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：HCHOHCHOC CO OH HH H結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：不同點：不同點：3 3、乙醛的工業(yè)制法、乙醛的工業(yè)制法（1 1）乙炔水化法）乙炔水化法（2 2）乙烯氧化法）乙烯氧化法O2CH2 CH2 O2 2CH3CH鈀鹽鈀鹽加壓、加熱加壓、加熱 CH CHH2O CH3CHO汞鹽汞鹽2022-2-24花花2020多萬元買輛轎多萬元買輛轎車開了一周后嗓子車開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒發(fā)炎、人發(fā)燒 經(jīng)檢經(jīng)檢測測車內(nèi)甲醛車內(nèi)甲醛含量高含量高 林某買了一盒包裝精美的月餅，吃過后，林某買了一盒

11、包裝精美的月餅，吃過后，出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過量的甲醛。原來是過量的甲醛。原來是木質(zhì)包裝盒木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)甲醛超標(biāo)惹的禍。惹的禍。 2022-2-242022-2-24兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病白血病 2022-2-24室內(nèi)空氣污染的頭號殺手室內(nèi)空氣污染的頭號殺手甲醛甲醛甲醛（甲醛（HCHO）：）：最簡單的醛，無色，有刺激性氣味的最簡單的醛，無色，有刺激性氣味的氣體，易溶于水。其水溶液（又稱福爾馬氣體，易溶于水。其水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能林）具有殺菌、防腐性能今年今年9月月30日，南昌市疾病預(yù)防控

12、制中日，南昌市疾病預(yù)防控制中心公共衛(wèi)生監(jiān)測所公布了南昌市家庭室內(nèi)空心公共衛(wèi)生監(jiān)測所公布了南昌市家庭室內(nèi)空間有害氣體抽檢情況，南昌市新裝修家庭的間有害氣體抽檢情況，南昌市新裝修家庭的室內(nèi)甲醛含量超標(biāo)率達室內(nèi)甲醛含量超標(biāo)率達7252022-2-24為求延長保質(zhì)期為求延長保質(zhì)期 不良奸商竟然給冰不良奸商竟然給冰鮮魚浸鮮魚浸甲醛保鮮甲醛保鮮 甲醛有毒，如果用它來浸甲醛有毒，如果用它來浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤河鮮形態(tài)，保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部含甲醛水發(fā)魷魚全部含甲醛 食用食用過量會休克和致癌過量會休克和致癌 2022-2-24 去甲醛植物高手去甲醛植物高手吊蘭

13、吊蘭 龍舌蘭龍舌蘭1mol1mol甲醛最多可以還原得到多少甲醛最多可以還原得到多少mol Agmol Ag？即：即：H2CO3CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴水浴（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相當(dāng)于含有注：由于甲醛分子相當(dāng)于含有2 2個醛基，所以個醛基，所以1mol1mol甲醛發(fā)生銀鏡反甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時最多可生成應(yīng)時最多可生成4molAg4molAg1mol1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)最多可生成甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)最多可生成2molCu2molCu2 2O O2 2、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為、已

14、知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是 先加先加足量的足量的銀氨溶液銀氨溶液（或新制的（或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2）使醛基氧化。使醛基氧化。然然后后再用酸性再用酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液（或溴水或溴水）檢驗碳碳雙鍵，檢驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使碳碳雙鍵能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液（或溴水）褪色溶液（或溴水）褪色知識運用知識運用新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 21 1、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液

15、體色液體醛類化學(xué)性質(zhì)醛類化學(xué)性質(zhì)(1) (1) 和和H H2 2加成被還原成醇加成被還原成醇(2)(2)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)a.燃燒燃燒c.c.被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化d.使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色小結(jié)：小結(jié)：醛類應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性醛類應(yīng)該具備哪些重要的化學(xué)性質(zhì)？質(zhì)？b.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸COHR.銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng).與新制的氫氧化銅反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)P.58 P.58 科學(xué)視野科學(xué)視野 丙酮丙酮 丙酮是最簡單的酮類化合物，在常溫下，丙酮是丙酮是最簡單的酮類化合物，在常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能無色透明的液

16、體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機溶劑和化工原與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機溶劑和化工原料。料。 丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化，可催化加氫成醇。氧化，可催化加氫成醇。2022-2-24知識反饋評價知識反饋評價 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下下列對其化學(xué)性質(zhì)的判斷中，不正確的是列對其化學(xué)性質(zhì)的判斷中，不正確的是( )( )A A、能被銀氨溶液氧化、能被銀氨溶液氧化B B、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C C、能用新制氫氧化銅檢驗其中的含氧官能團、能用新制氫氧化銅檢驗其中的含氧官能團D D、1mol1mol該有機物只能與該有機物只能與1molH1molH2 2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反