化學(xué)：第三章第一節(jié)《有機(jī)化合物的合成》精品課件（魯科版選修）

1、 第三章第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物合成高分子化合物 第第1 1節(jié)節(jié) 有機(jī)化合物的合成有機(jī)化合物的合成維勒（維勒（1800180018821882）格林尼亞格林尼亞(1871-1935(1871-1935 ) )伍德沃德伍德沃德 （1917191719791979） 柯里柯里 （19281928 ） 明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成大量合成設(shè)計合成路線設(shè)計合成路線合成目標(biāo)化合物合成目標(biāo)化合物對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定 試驗其性質(zhì)或功能試驗其性質(zhì)或功能有機(jī)合成步驟：明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成大量合成設(shè)計合成路線設(shè)計合成

2、路線合成目標(biāo)化合物合成目標(biāo)化合物對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定對樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測定 試驗其性質(zhì)或功能試驗其性質(zhì)或功能有機(jī)合成步驟：設(shè)設(shè)計計合合成成路路線線關(guān)鍵關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入增長碳鏈增長碳鏈縮短碳鏈縮短碳鏈引入鹵原子引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵引入羥基引入羥基引入羰基引入羰基引入羧基引入羧基可用于增長碳鏈的反應(yīng)小結(jié)：可用于增長碳鏈的反應(yīng)小結(jié)：1.羥醛縮合羥醛縮合:2.格氏反應(yīng)格氏反應(yīng):5.炔烴炔烴/醛、酮加成醛、酮加成HCN:6.鹵代烴與鹵代烴與NaCN反應(yīng)反應(yīng):4.鹵代烴與烴基鈉反應(yīng)鹵代烴與烴基鈉反應(yīng):3.苯的烷基化苯的烷基化:2CH3CHO CH3CH(OH)

3、CH2CHOOH-2CH3CHO CH3CH=CHCHO + H2OOH-HCHO + CH3MgI CH3CH2OH + Mg(OH)I無水乙醚無水乙醚 H+/H2O+ CH3Cl CH3 + HClAlCl3CH3I + NaCN CH3CN + NaICH3Br + CH3CCNa CH3CCCH3 + NaBrCHCH + HCN CH2=CHCN 可用于縮短碳鏈的反應(yīng)小結(jié)：可用于縮短碳鏈的反應(yīng)小結(jié)：2.烯烯/炔炔/苯的同系物的氧化：苯的同系物的氧化：1.烷烴的熱裂化：烷烴的熱裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2KMnO4(H+)C

4、6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)3.脫羧反應(yīng)：脫羧反應(yīng)：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO34.鹵仿反應(yīng)：鹵仿反應(yīng)：CH3CHO HCOONa + CHI3 NaOH I2可引入鹵原子的反應(yīng)：可引入鹵原子的反應(yīng)：1.烷烴，苯與鹵素反應(yīng)：烷烴，苯與鹵素反應(yīng)：CH4 + Cl2 CH3Cl + HClhv2.烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應(yīng)：烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應(yīng)：C6H6 + Br2 C6H5Br + HBrFeCH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl500600CH3COOH + Cl2 CH2ClCOO

5、H + HCl催化劑催化劑3.烯烯/炔加成鹵素炔加成鹵素/鹵化氫：鹵化氫：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCCl44.醇與鹵化氫反應(yīng)：醇與鹵化氫反應(yīng)：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2OH+可引入碳碳雙鍵的反應(yīng)：可引入碳碳雙鍵的反應(yīng)：1.鹵代烴的消去反應(yīng)：鹵代烴的消去反應(yīng)：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇醇CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反應(yīng)：醇的消去反應(yīng)：CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 濃硫酸濃硫酸可引入羥基的反應(yīng)：可引入羥基的反應(yīng)：

6、1.鹵代烴水解：鹵代烴水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBrOH-2.烯烴與水反應(yīng)：烯烴與水反應(yīng)：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH3.醛、酮加成：醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OHNi5.酯的水解：酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHOOH-6.酯交換：酯交換：HCOOC2H5 + CH3OH HCOOCH3 + C2H5OH4.羧酸還原：羧酸還原：CH3COOH CH3CH2OHLiAlH4可引入羰基的反應(yīng)：可引入羰基的反應(yīng)：1.醇的催化氧化：醇的催化氧化：2C2H

7、5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu2.烯烴的氧化：烯烴的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化劑催化劑(CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO O3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=OKMnO4(H+)可引入羧基的反應(yīng)：可引入羧基的反應(yīng)：1.羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物的水解： CH3CONH2 + H2O CH3COONH42.醛的氧化反應(yīng)：醛的氧化反應(yīng)：CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + H2O4.腈的水解：腈的水解：C2H5CN C2H5COOHH+,H2O3.烴的氧化：烴

8、的氧化：CH3CH=CHCH3 2CH3COOHKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2 C6H5COOHKMnO4(H+)5.鹵仿反應(yīng)：鹵仿反應(yīng)：CH3CHO HCOONa + CHI3 NaOH I2CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃濃硫硫酸酸170H+ Cu 濃濃 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催催 O2 化化 劑劑HX常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2

9、XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5銀銀 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 Ni 常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸濃硫酸, LiAlH4常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5OH-H+, 常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5堿堿,醇醇 OH- H2

10、O常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃濃硫硫酸酸170H+ Cu 濃濃 硫硫 酸酸KMnO4 (H+)H2O催催 O2 化化 劑劑HX堿堿,醇醇 OH- H2OOH-H+, 濃硫酸濃硫酸, LiAlH4銀銀 新新氨氨 制制溶溶 Cu (OH) 2液液 ，O2 H2 Ni 常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖常見官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化示意圖練一練：練一練：某同學(xué)將乙醛和丁酮某同學(xué)將乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于堿性溶液溶于堿性溶液中，并微熱，通過該過程不可能得到下列哪種有機(jī)化中，并微熱，通過該過程不可能得到下列哪種有機(jī)化合物：合物：A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3D.CH3C