有機(jī)合成田家炳中學(xué)PPT學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1有機(jī)合成田家炳中學(xué)有機(jī)合成田家炳中學(xué) 有機(jī)材料的驚艷綻放第1頁/共40頁科技創(chuàng)造生活，合成造福人類！人類合成自然界中不存在的有機(jī)物，滿足需要第2頁/共40頁v 2005年9月2日,中國包裝網(wǎng)刊登了題為美國:保鮮膜包食品有害健康的文章,指出PVC含有致癌物質(zhì);v 10月13日,第一財(cái)經(jīng)日報(bào)報(bào)道稱:日韓PVC食品保鮮膜大舉進(jìn)入中國。目前，中國超市生鮮產(chǎn)品及熟食包裝中仍在大量使用PVC保鮮膜。v 10月25日,國家質(zhì)檢總局針對PVC食品保鮮膜使用安全問題召開新聞發(fā)布會(huì)，公布：要求嚴(yán)禁用PVC保鮮膜直接包裝肉食、熟食及油脂食品。新聞鏈接：第3頁/共40頁 我國市面上普遍使用的保鮮膜中其中一種主

2、要成分為聚氯乙烯，簡稱PVC，是由PVC樹脂加入大量增塑劑(DHEA)和其他助劑加工而成，在受熱條件下釋放出有毒物質(zhì)。PVC保鮮膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且價(jià)格較低。PVC保鮮膜到底怎么了？資料卡思考：你能夠根據(jù)已學(xué)的知識(shí)，利用一些常用的原材料，合成PVC嗎？第4頁/共40頁基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物中間體中間體HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nClHCl催化劑催化劑.輔助原料輔助原料輔助原料 副產(chǎn)品 副產(chǎn)品第5頁/共40頁一、有機(jī)合成的過程 利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù) （1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架

3、的構(gòu)建 （2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入。第6頁/共40頁第7頁/共40頁 CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH第8頁/共40頁由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26第9頁/共40頁二、兩種有機(jī)合成的思維方法 此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖1、正向合成分析法第10頁/共40頁 CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHCOOCH2COOCH2第11頁/共40頁2、逆向合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一

4、步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖第12頁/共40頁2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線第13頁/共40頁 在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 試一試：第14頁/共40頁CH3(CH2)3C-O-

5、CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目標(biāo)化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第15頁/共40頁想一想：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時(shí)，你應(yīng)該注意一些什么問題？ 反應(yīng)條件必須比較溫和 產(chǎn)率較高 原料低毒性、低污染、廉價(jià) 第16頁/共40頁原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆第17頁/共40頁4.引入-CHO或羰基的方法有：5.引入-COOH的方法有：第18頁/共40頁烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+

6、H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化【預(yù)備知識(shí)回顧】第19頁/共40頁3.官能團(tuán)的引入方法引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH濃硫酸170 CH2=CH2+H2O醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2）某些鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴不完全加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑第20頁/共40頁引入鹵原子（X）1）烴與X2取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2=CH2+Br2 C

7、H2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化劑第21頁/共40頁引入羥基（OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O第22頁/共40頁(4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化酯的水解某些苯環(huán)側(cè)鏈的氧化第23頁/共40頁CH3

8、CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH第24頁/共40頁(1).官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br(3).官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第25頁/共40頁【學(xué)以致用解決問題 】以2-丁烯為原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇

9、5) 1,3-丁二烯第26頁/共40頁H3C CHCHCH3+Cl2H3CHCHCCH3ClClH3CHCHCCH3ClCl+2NaOHC2H5OH加熱H2C CHCHCH2+2NaCl +2H2O第27頁/共40頁CH2CH2OC=OH2CClCH2CH2CH2CH2OH注意：引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)時(shí)，注意綜合考慮。必要時(shí)需要對有些官能團(tuán)先保護(hù)。第28頁/共40頁請回答：寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式在合成路線中設(shè)計(jì)反應(yīng)和的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化劑 一定條件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（產(chǎn)品）HIOCH3COOHCH3OH官能團(tuán)的保護(hù)CH3OHO

10、CH3COOHCH3OH第29頁/共40頁一、有機(jī)合成的過程4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù) （1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建 （2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入。3.官能團(tuán)的引入方法包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。課堂小結(jié)第30頁/共40頁二、兩種有機(jī)合成的思維方法1、正向合成分析法2、逆向合成分析法基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物第31頁/共40頁原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆第32頁/共40頁思路關(guān)鍵：反思明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線檢測樣品的性能，不斷改進(jìn)官能團(tuán)的引入方法 有機(jī)合成的過程有機(jī)合成的方法？第33頁/共40頁思考：如何增加或減少碳鏈？增加： 酯化反

11、應(yīng) 醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) C=C或CC和HCN加成等 23第34頁/共40頁思考：如何增加或減少碳鏈？減少： 水解反應(yīng)：酯水解，糖類、 蛋白質(zhì)(多肽)水解 裂化和裂解反應(yīng)； 脫羧反應(yīng)； 烯烴或炔烴催化氧化(C=C或CC斷開)等 24第35頁/共40頁 化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)： 試寫出：(1) 化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 。(2) 化學(xué)方程式：AD ，AE 。(3) 反應(yīng)類型：AD ，AE 。27第36頁/共40頁分析： 題中說“A的鈣鹽”，可知A含COOH；結(jié)合A的分子式，由AC知，A還含有OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的OH不在碳鏈的末端；3個(gè)碳的碳鏈只有一種：CCC，OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3