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文檔簡(jiǎn)介
1、常見(jiàn)有機(jī)化合物官能團(tuán)1 .苯基苯(benzene,C6H6)有機(jī)化合物,是組成結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的芳香烽,在常溫下為一種無(wú)色、有甜味的透明液體,并具有強(qiáng)烈的芳香氣味??扇?,有毒,為IARC第一類致癌物。苯具有的環(huán)系叫苯環(huán),是最簡(jiǎn)單的芳環(huán)。苯分子去掉一個(gè)氫以后的結(jié)構(gòu)叫苯基,用Ph表示。因此苯也可表示為PhH2 .羥基羥基,又稱氫氧基。是由一個(gè)氧原子和一個(gè)氫原子相連組成的一價(jià)原子團(tuán),化學(xué)式-OHo在無(wú)機(jī)物中在無(wú)機(jī)物中,通常含有羥基的為含氧酸或其的酸式鹽。含羥基的物質(zhì)溶解于水會(huì)電離由氫離子,因此含羥基的物質(zhì)水溶液多成偏酸性。在有機(jī)物中在有機(jī)化學(xué)的系統(tǒng)命名中,在簡(jiǎn)單烽基后跟著羥基的稱作醇,而糖類多為多羥基醛或
2、酮。羥基直接連在苯環(huán)上的稱作酚。具體命名見(jiàn)OH原子團(tuán)的命名。注:乙醇為非電解質(zhì),不顯酸性。羥基的性質(zhì)1 .還原性,可被氧化成醛或酮或竣酸2 .弱酸性,醇羥基與鈉反應(yīng)生成醇鈉,酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成酚鈉3 .可發(fā)生消去反應(yīng),如乙醇脫水生成乙烯OH原子團(tuán)的命名此原子團(tuán)在有機(jī)化合物中稱為羥基,是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能團(tuán);在無(wú)機(jī)化合物水溶液中以帶負(fù)電荷的離子形式存在(OH-1),稱為氫氧根。當(dāng)羥基與苯環(huán)相連形成苯酚時(shí),可使苯環(huán)致活,顯弱酸性。再進(jìn)基主要進(jìn)入其鄰位、對(duì)位。羥基與氫氧根的區(qū)別在很多情況下,由于在示性式中,羥基和氫氧根的寫法相同,因此羥基很容易和氫氧根混淆。雖然氫氧根和
3、羥基均為原子團(tuán),但羥基為官能團(tuán),而氫氧根為離子。而且含氫氧根的物質(zhì)在水溶液中呈堿性,而含羥基的物質(zhì)的水溶液則多呈偏酸性。氫氧根和羥基在有機(jī)化學(xué)上的共性是親核性。有機(jī)合成中羥基的保護(hù)羥基是有機(jī)化學(xué)中最常見(jiàn)的官能團(tuán)之一,無(wú)論是醇羥基還是酚羥基均容易被多種氧化劑所氧化。因此在多官能團(tuán)化合物的合成過(guò)程中,羥基或者部分羥基需要先被保護(hù),阻止它參與反應(yīng),在適當(dāng)?shù)牟襟E中再被轉(zhuǎn)化。3 .煌基燒分子(碳?xì)浠衔铮┲猩俚粢粋€(gè)或幾個(gè)氫原子而成的基團(tuán)。從不同的燒類可以得到不同類型的烽基。從芳香燒核上少掉一個(gè)或幾個(gè)氫原子而成的煌基稱為芳煌基(arylradical;arylresidue)o例如苯基C6H5。芳煌基可用
4、一個(gè)通用的符號(hào)Ar表示。從脂肪燒分子中少一個(gè)或幾個(gè)氫原子而成的煌基稱為月旨煌基(aliphaticgroup;aliphaticradical)。月旨烽基可用R表示。脂烽基還可以再分成烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、怏基(alkynyl)。例如:CH3一甲基(烷基)CH2=CH乙烯基(烯基)CH三C一乙怏基(怏基)?;突ǔS肦表示。燒基可分為一價(jià)基、二價(jià)基和三價(jià)基。例如,一價(jià)基:CH3CH2-(乙基)、(異丙基)、CHC-CH2-(2-丙怏基)。二價(jià)基:CH3CH=(亞乙基)、一CH=CH(1,2-亞乙烯基)。三價(jià)基:CH3c三(次乙基)。烷燒分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的一價(jià)燒基
5、叫烷基,通式是CnH2n+14.琰基琰基琰基(tmgj1)(carbonylgroup)是由碳和氧兩種原子通過(guò)雙鍵連接而成的有機(jī)官能團(tuán)(C=O)o是醛,酮,竣酸,竣酸衍生物等官能團(tuán)的組成部分。琰基化合物有機(jī)化學(xué)中,琰基化合物指的是一類含有琰基的化合物。5.竣基竣基是有機(jī)化學(xué)中的基本酸基,所有的有機(jī)酸都可以叫竣酸,由一個(gè)碳原子、兩個(gè)氧原子和一個(gè)氫原子組成,化學(xué)式-COOHo如醋酸(CH3COOH)、檸檬酸都含有竣基,這些竣基與烽基直接連接的化合物,叫作竣酸??⒒怯社土u基組成的基團(tuán),它是竣酸的官能團(tuán),為竣基一COOHo確切地說(shuō)是一個(gè)氫原子共享2個(gè)氧原子因?yàn)镃與2個(gè)氧原子之間形成大口鍵,故2個(gè)
6、O對(duì)H的作用是等價(jià)的。由琰基和羥基組成的一價(jià)原子團(tuán),叫做竣基。竣基的性質(zhì)并非琰基和羥基的簡(jiǎn)單加和。例如,竣基中的琰基在羥基的影響下變得很不活潑,不跟HCN、NaHSO3等親核試劑發(fā)生加成反應(yīng),而它的羥基比醇羥基容易離解,顯示弱酸性。在竣酸鹽的陰離子中,由于電子的離域作用,發(fā)生鍵的平均化。因此它的兩個(gè)碳氧鍵實(shí)際上是完全相等的。另外,竣基不能被還原成醛基,要還原竣基必定是用很強(qiáng)的還原劑(LiAlH4),生成的醛會(huì)立即被還原。此外由于竣基的特殊結(jié)構(gòu),使它還具有一定醛基(-CHO)的性質(zhì)。6 .叱陡叱陡,有機(jī)化合物,是含有一個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物。可以看做苯分子中的一個(gè)(CH)被N取代的化合物,故
7、又稱氮苯,無(wú)色或微黃色液體,有惡臭。叱陡及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤氣、頁(yè)巖油、石油中。叱院在工業(yè)上可用作變性劑、助染劑,以及合成一系列產(chǎn)品(包括藥品、消毒劑、染料等)的原料。7 .叱咯含有一個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)化合物。分子式C4H5N。叱咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內(nèi)。無(wú)色液體。沸點(diǎn)130131C,相對(duì)密度0.9691(20/4C)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醍等有機(jī)溶劑。叱咯在微量氧的作用下就可變黑;松片反應(yīng)給由紅色;在鹽酸作用下聚合成為叱咯紅;對(duì)氧化劑一般不穩(wěn)定。它可以發(fā)生取代反應(yīng),主要在2位或5位上取代。在15c時(shí),叱咯在乙酸酊中用硝酸硝化,得到2-硝基叱咯,產(chǎn)量不高,一部分
8、變?yōu)闃?shù)脂狀物質(zhì)。叱咯形式上是一個(gè)二級(jí)胺,但在稀酸中溶解得很慢;環(huán)上的氫被烷基取代后堿性增強(qiáng),可形成不溶解的鹽。叱咯可與苦味酸形成鹽;還可還原成二氫和四氫叱咯。叱咯可用1,4-二琰基化合物與氨反應(yīng)制取,工業(yè)上叱咯由丁怏二醇與氨通過(guò)催化作用制備。叱咯與苯并聯(lián)的化合物稱為阻噪,是一個(gè)重要的化合物。有些叱咯的衍生物具有重要的生理作用,例如,葉綠素、血紅素都是由4個(gè)叱咯環(huán)形成的嚇咻環(huán)系的衍生物。四氫叱咯是一個(gè)重要的試劑,它與酮反應(yīng)失水形成烯胺,即氨基旁有一個(gè)碳-碳雙鍵。例如環(huán)己酮與四氫叱咯形成的烯胺在有機(jī)合成中有多種用途。一般而言,用叱咯為原料進(jìn)行實(shí)驗(yàn)之前,要重新蒸播后再使用,因?yàn)檫晨╅L(zhǎng)時(shí)間暴露在空氣中
9、易聚合生成聚叱咯(黑色固體)。中文名稱:叱咯英文名稱:pyrrole中文名稱2:氮(雜)茂英文名稱2:divinylenimineCASNo.:109-97-7分子式:C4H5N分子量:67.098 .三嚏三嚏通用名:三嚏(1,2,4-1H-Triazole)化學(xué)名:1,2,4-1H-三嚏,1,2,4-1H-三氮嚏,1,2,3-1H-三嚏,1,2,3-1H-三氮嚏9 .味喃味喃味喃,是最簡(jiǎn)單的含氧五節(jié)雜環(huán)化合物。無(wú)色液體。有特殊的氣味。有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、惡心、呼吸衰竭。味喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì),可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng),主要用于有機(jī)合成或用作溶劑。10
10、.雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物(heterocycliccompound)雜環(huán)化合物是分子中含有雜環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物。構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外,還至少含有一個(gè)雜原子。雜原子包括氧、硫、氮等。從理論上講,可以把雜環(huán)化合物看成是苯的衍生物,即苯環(huán)中的一個(gè)或幾個(gè)CH被雜原子取代而生成的化合物。雜環(huán)化合物可以與苯環(huán)并聯(lián)成稠環(huán)雜環(huán)化合物。最常見(jiàn)的雜環(huán)化合物是五元和六元雜環(huán)及苯并雜環(huán)化合物等1。五元雜環(huán)化合物有:味喃、曝吩、叱咯、曝嚏、咪嚏、嚏等。六元雜環(huán)化合物有:叱陡、叱嗪、喀陡等。稠環(huán)雜環(huán)化合物有:回噪、唾咻、蝶院、口丫陡等。雜環(huán)化合物中,最小的雜環(huán)為三元環(huán),最常見(jiàn)的是五、六元環(huán),其次是七元環(huán)?;瘜W(xué)命名雜環(huán)化合
11、物常以俗名命名,較少用系統(tǒng)命名。系統(tǒng)命名是指以相應(yīng)的碳環(huán)為母體而命名。例如,含兩個(gè)不飽和鍵的環(huán)戊二烯稱為茂,與之相應(yīng)的一種雜環(huán)化合物,例如叱咯,可以看成是由NH取代了茂中的CH2而成,稱為氮(雜)茂。依此類推,叱陡稱為氮(雜)苯,唾咻稱為氮(雜)蔡等,但一般仍習(xí)慣于用俗名命名。雜環(huán)化合物的中文名稱是以口字旁標(biāo)明其為雜環(huán),另半部分表明雜原子的種類。例如,以喃、曝分別表示為含氧、硫的雜環(huán);以咯、嚏、嗪、院、咻表示為含氮的雜環(huán),這些字是根據(jù)英文字的尾音創(chuàng)造的,其中咯、嚏表示為五元含氮雜環(huán),其余的指六元含氮雜環(huán)。雜原子超過(guò)一個(gè)者分別以二、三等字表示相同雜原子的數(shù)目,例如:二嚏,表示該雜環(huán)化合物為含有一個(gè)氧和兩個(gè)氮雜原子的五元雜環(huán)。在環(huán)中不同的原子可有不同的排列方式,命名時(shí)各原子的位置編號(hào)遵循下列原則:只含一個(gè)雜原子或一個(gè)以上相同雜原子的雜環(huán),雜原子編最小號(hào)。含兩個(gè)不同雜原子時(shí),不同雜原子的編號(hào)
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