有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)講義.

1、 有機(jī)化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為主的科學(xué)，上好實(shí)驗(yàn)課是提高有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的重要環(huán)節(jié)。通過(guò)實(shí)驗(yàn)可驗(yàn)證理論，鞏固和加深對(duì)理論的理解，使理論與實(shí)踐緊密聯(lián)系起來(lái)，又可學(xué)會(huì)和掌握有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作，培養(yǎng)獨(dú)立工作能力、科學(xué)思維方法、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)作風(fēng)和實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度，為今后掌握臨床實(shí)驗(yàn)技術(shù)和開展科學(xué)研究工作打下基礎(chǔ)。 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知 1、提前10 min 進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室，不能穿拖鞋進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。 2、實(shí)驗(yàn)前必須寫好預(yù)習(xí)報(bào)告，無(wú)預(yù)習(xí)報(bào)告不允許做實(shí)驗(yàn)。做實(shí)驗(yàn)時(shí)只能看預(yù)習(xí)報(bào)告，不能看實(shí)驗(yàn)教材及講義。 3、實(shí)驗(yàn)時(shí)必須聽(tīng)從指導(dǎo)教師的安排，不聽(tīng)從者，教師有權(quán)停止其實(shí)驗(yàn)，本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。 4、不能自己擅自決定重做實(shí)驗(yàn)，否

2、則本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。 5、實(shí)驗(yàn)中不得有任何作弊行為，否則本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。 6、在設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)階段，將開放實(shí)驗(yàn)室。 實(shí)驗(yàn)室規(guī)則實(shí)驗(yàn)室規(guī)則 實(shí)驗(yàn)中應(yīng)保持安靜和良好秩序，認(rèn)真操作、仔細(xì)觀察和如實(shí)記錄。未經(jīng)老師同意不得任意改變藥品用量和實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。 愛(ài)護(hù)公物。公用儀器、藥品、器材應(yīng)在指定地點(diǎn)使用，或用后及時(shí)放回原處。儀器若有損壞要按制度賠償。 任何實(shí)驗(yàn)藥品及產(chǎn)品禁止帶出實(shí)驗(yàn)室。 實(shí)驗(yàn)完畢，及時(shí)做好實(shí)驗(yàn)后處理工作。清洗、整理儀器、檢查安全，按要求及時(shí)上交實(shí)驗(yàn)報(bào)告，交老師批閱。 嚴(yán)格遵守操作規(guī)程，確保安全，如遇事故，應(yīng)保持冷靜，并及時(shí)向老師報(bào)告，以便及時(shí)處理，防止事故擴(kuò)大。 學(xué)生輪流值日。值日生負(fù)責(zé)整理

3、公用物品、打掃實(shí)驗(yàn)室，檢查水電是否關(guān)閉，最后關(guān)好門窗。 實(shí)驗(yàn)室安全知識(shí)實(shí)驗(yàn)室安全知識(shí)1、事故的預(yù)防（1）在操作易燃、易爆的液體（乙醚、乙醇、丙酮、苯、汽油等）時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火源，禁止將上述溶劑放入敞開容器內(nèi)。（2）易燃、易揮發(fā)物不得倒入廢液缸內(nèi)，應(yīng)倒入指定回收瓶中。（3）化學(xué)品不要沾在皮膚上，每次實(shí)驗(yàn)完畢后應(yīng)立即洗手。（4）嚴(yán)禁在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)吃東西、吸煙。（5）不能用濕手去使用電器或手握濕物安裝插頭。實(shí)驗(yàn)完畢應(yīng)首先 切斷電源，再拆卸裝置。2、事故處理（1）著火：要保持冷靜、不能驚慌失措。應(yīng)將火源或電源切斷，并迅速移去易燃物品，用砂或適宜的滅火器將火撲滅。無(wú)論使用哪一種滅火器材，都應(yīng)從火的四周向中心撲滅火

4、焰。（2）灼傷：濃酸、濃堿等灼傷時(shí)，立即用大量自來(lái)水沖洗，然后按以下處理：酸灼傷時(shí)，水沖洗后用35%碳酸氫鈉（或肥皂水、稀氨水）溶液處理，涂上凡士林或其它藥物；堿灼傷時(shí)，水沖洗后用1%醋酸或5%硼酸溶液處理，涂凡士林或其它藥物，一旦酸堿濺入眼內(nèi)，應(yīng)用大量水沖洗，再用1碳酸氫鈉溶液或1%硼酸溶液沖洗；最后用水洗。（3）燙傷：輕者可用稀甘油、萬(wàn)花油、藍(lán)油烴等涂抹患處。重者可用蘸有飽和苦味酸溶液（或飽和高錳酸鉀溶液）的棉球或紗布敷患處，必要時(shí)到醫(yī)院處理。切忌用水沖洗。（4）創(chuàng)傷：玻璃、鐵屑等刺傷時(shí)，先取出異物，再用3過(guò)氧化氫溶液或紅汞，碘酒等涂抹、包扎。如遇出血過(guò)多或刺入的異物太深，應(yīng)到醫(yī)院處理。玻

5、璃儀器介紹常用的有常用的有10，12，14，16，19，24，29，34，40 如如10/30，10表示磨口大端的直徑為表示磨口大端的直徑為10mm，30表示表示磨口的高度為磨口的高度為30mm。規(guī)格：50毫升100毫升150毫升250毫升500毫升1000毫升標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)19號(hào)24號(hào)規(guī)格：100毫升150毫升250毫升500毫升1000毫升標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)19號(hào)24號(hào) 規(guī)格： 100毫升 150毫升 250毫升 500毫升 1000毫升標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào) 19號(hào) 24號(hào)規(guī)格：50毫升100毫升150毫升250毫升標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)19號(hào)24號(hào)規(guī)格：100毫升150毫升250毫升500毫升10

6、00毫升標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)19號(hào)24號(hào)型號(hào)：長(zhǎng)型短型標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)19號(hào)24號(hào)型號(hào)：長(zhǎng)型短型標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)19號(hào)24號(hào)型號(hào)：長(zhǎng)型短型標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)19號(hào)24號(hào)型號(hào)：長(zhǎng)型短型標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)19號(hào)24號(hào)型號(hào)：長(zhǎng)型短型標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)19號(hào)24號(hào)標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)號(hào)規(guī)格：規(guī)格：真空蒸餾頭真空蒸餾頭規(guī)格：規(guī)格：60度彎管度彎管蒸餾頭蒸餾頭標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)號(hào)規(guī)格：規(guī)格：普通蒸餾頭普通蒸餾頭標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)號(hào)標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)號(hào)規(guī)格：規(guī)格：直型直型L型型U型型標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)

7、號(hào)規(guī)格：規(guī)格：?jiǎn)慰诮右汗軉慰诮右汗軜?biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)號(hào)規(guī)格：規(guī)格：雙口接液管雙口接液管標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)號(hào)規(guī)格：規(guī)格：三口接液管三口接液管標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)號(hào)規(guī)格：規(guī)格：150毫升毫升200毫升毫升標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)號(hào)標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)24號(hào)號(hào)規(guī)格：規(guī)格：普通型普通型標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)規(guī)格：規(guī)格：液封型液封型標(biāo)準(zhǔn)磨口：標(biāo)準(zhǔn)磨口：14號(hào)號(hào)19號(hào)號(hào)規(guī)格：100毫升150毫升250毫升500毫升1000毫升2000毫升規(guī)格：直徑10厘米直徑1

8、5厘米直徑20厘米直徑25厘米規(guī)格：規(guī)格：100毫升毫升150毫升毫升250毫升毫升500毫升毫升1000毫升毫升磨口：磨口：非標(biāo)非標(biāo)規(guī)格：10毫升25毫升100毫升150毫升250毫升500毫升1000毫升l常用設(shè)備真空烘箱真空烘箱電動(dòng)攪拌器電動(dòng)攪拌器調(diào)頻式電動(dòng)攪拌器調(diào)頻式電動(dòng)攪拌器電熱套電熱套磁力攪拌電熱套磁力攪拌電熱套阿貝折光儀阿貝折光儀鼓風(fēng)干燥箱鼓風(fēng)干燥箱顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀水浴鍋水浴鍋玻璃工操作 玻璃工操作是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本操作之一，在上世紀(jì)八十年代至九十年代，有機(jī)化學(xué)工作者往往需要自己制作一些實(shí)驗(yàn)裝置，因此，玻璃工操作是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室工作人員必備的基本技能。隨著科技的發(fā)展

9、，實(shí)驗(yàn)室設(shè)備逐漸標(biāo)準(zhǔn)化， 標(biāo)準(zhǔn)口有機(jī)制備儀逐步取代了非標(biāo)準(zhǔn)的玻璃儀器，因此，現(xiàn)在實(shí)驗(yàn)室基本不采用自制的玻璃儀器，玻璃工操作對(duì)于實(shí)驗(yàn)設(shè)備的制作來(lái)說(shuō)基本失去了意義。1、熟悉有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的環(huán)境。5、培養(yǎng)互相幫助協(xié)作開展工作的精神。3、了解本學(xué)期有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的總體安排。4、掌握簡(jiǎn)單的玻璃工操作技能。2、了解實(shí)驗(yàn)室的規(guī)章制度。1、玻璃管（棒）的截?cái)?、玻璃管的加熱彎曲3、玻璃管的拉伸 用于常用于常壓壓下性下性質(zhì)穩(wěn)質(zhì)穩(wěn)定的液體的蒸定的液體的蒸餾餾結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單易于操作易于操作可分離沸點(diǎn)相差較大的液體可分離沸點(diǎn)相差較大的液體不適用于分離高溫易分解的液體不適用于分離高溫易分解的液體不適用于分離沸點(diǎn)接近的液

10、體不適用于分離沸點(diǎn)接近的液體結(jié)構(gòu)較復(fù)雜結(jié)構(gòu)較復(fù)雜易于操作易于操作可分離沸點(diǎn)相差不大的液體可分離沸點(diǎn)相差不大的液體不適用于分離高溫易分解的液體不適用于分離高溫易分解的液體 用于有機(jī)合成中，需要連續(xù)移出一種產(chǎn)物的反應(yīng)。 典型的反應(yīng)例如酯化和醚化是需要移出生成的水。反應(yīng)中生成產(chǎn)物不能和反應(yīng)物分離的反應(yīng)，不能適用本裝置。 適用于反應(yīng)過(guò)程中溫度較高（大于150的回流反應(yīng)。反應(yīng)中有氣體產(chǎn)生或高溫易分解的反應(yīng)不適用于本裝置。 適用于反應(yīng)過(guò)程中需要避免水分干擾的反應(yīng)。 適用于連續(xù)滴加并分離生成物的有機(jī)合成反應(yīng)。 適用于沸點(diǎn)接近的液體混合物的連續(xù)分離。 適用于滴加易揮發(fā)液體或不能接觸外界環(huán)境的液體的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

11、。簡(jiǎn)單滴加反應(yīng)裝置溫控滴加反應(yīng)裝置簡(jiǎn)單回流分水裝置溫控回流分水裝置溫控?cái)嚢杌亓鞣磻?yīng)裝置滴加回流攪拌反應(yīng)裝置真空蒸餾裝置帶氣體吸收的回流反應(yīng)裝置蒸 餾 適用于：1、沸點(diǎn)相差較大（50攝氏度到80攝氏度。2、沸點(diǎn)溫度時(shí)不分解。3、沒(méi)有有害氣體產(chǎn)生。4、非共沸物或恒沸物體系。1、溫度計(jì)水銀球的位置應(yīng)與支管底口下緣位于同一 水平線上。 2、蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過(guò)其容積的 2/3，也不能少于1/3。 4、冷凝水采用逆流方式。5、裝置安裝整齊，固定牢固。6、拆解時(shí)逆序拆解，注意保護(hù)玻璃儀器。3、加入幾粒沸石，適當(dāng)控制加熱速度，以每2-3秒 鐘一滴為宜。 適用于：1、沸點(diǎn)太高難以蒸餾的液體的蒸餾。2、

12、高溫易分解、氧化液體的蒸餾。3、非共沸物或恒沸物體系。1、溫度計(jì)的安裝位置要正確。2、加入幾粒沸石，適當(dāng)控制加熱速度， 以每2-3秒鐘一滴為宜。3、冷凝水采用逆流方式。4、裝置安裝整齊，固定牢固。5、拆解時(shí)逆序拆解，注意保護(hù)玻璃儀器。6、控制真空度和加熱速度，防止爆沸。 適用于沸點(diǎn)接近的多組分混合液體的蒸餾分離。l不適用于恒沸物的蒸餾分離。l高沸點(diǎn)易分解的混合物可采用減壓分餾。1 1、溫溫度度計(jì)計(jì)的安裝位置要正確。的安裝位置要正確。2、加入幾粒沸石，適當(dāng)控制加熱速度，、加入幾粒沸石，適當(dāng)控制加熱速度， 以每以每2-3秒鐘一滴為宜。秒鐘一滴為宜。3、冷凝水采用逆流方式。、冷凝水采用逆流方式。4、

13、裝置安裝整齊，固定牢固。、裝置安裝整齊，固定牢固。5、拆解時(shí)逆序拆解，注意保護(hù)玻璃儀器。、拆解時(shí)逆序拆解，注意保護(hù)玻璃儀器。6、及時(shí)觀察收集不同餾分。、及時(shí)觀察收集不同餾分。水蒸氣蒸餾 適用于：適用于：1、含有無(wú)機(jī)鹽、有機(jī)物、水的混合體系。、含有無(wú)機(jī)鹽、有機(jī)物、水的混合體系。2、要分離的有機(jī)物不溶于水。、要分離的有機(jī)物不溶于水。3、要分離的有機(jī)物可與水形成共沸物或恒沸物。、要分離的有機(jī)物可與水形成共沸物或恒沸物。1、控制水蒸氣的速度，以免沖出。2、水蒸氣熱量不夠時(shí)可以進(jìn)行輔助加熱。3、冷凝水采用逆流方式。4、裝置安裝整齊，固定牢固。5、拆解時(shí)逆序拆解，注意保護(hù)玻璃儀器。6、及時(shí)排除管路中產(chǎn)生的

14、液體水份。過(guò)濾和干燥適用于不吸潮，易于干燥的物質(zhì)。適用于不吸潮，易于干燥的物質(zhì)。例如：有機(jī)物、無(wú)機(jī)物的難溶鹽。例如：有機(jī)物、無(wú)機(jī)物的難溶鹽。適用于不宜吸潮的物質(zhì)。例如：氯化鈉、蔗糖等。適用于不宜吸潮的物質(zhì)。例如：氯化鈉、蔗糖等。適用于較難干燥的物質(zhì)適用于較難干燥的物質(zhì)適用于難干燥、易吸潮必須強(qiáng)制干燥的物質(zhì)。適用于難干燥、易吸潮必須強(qiáng)制干燥的物質(zhì)。工作溫度：工作溫度：50-300攝氏度攝氏度不易分解、揮發(fā)的固體物質(zhì)。顆粒細(xì)小不易過(guò)濾的物質(zhì)。萃 取 1、將要萃取的溶液和萃取溶劑依次從上口倒入分液漏、將要萃取的溶液和萃取溶劑依次從上口倒入分液漏斗，其量不能超過(guò)漏斗容積的斗，其量不能超過(guò)漏斗容積的2/

15、3，塞好塞子進(jìn)行振蕩。，塞好塞子進(jìn)行振蕩。2、振蕩時(shí)右手捏住漏斗上口的頸部，并用食指根部壓緊、振蕩時(shí)右手捏住漏斗上口的頸部，并用食指根部壓緊塞子，以左手握住旋塞，同時(shí)用手指控制活塞，將漏斗倒塞子，以左手握住旋塞，同時(shí)用手指控制活塞，將漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)用力振蕩。轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)用力振蕩。3、然后將分液漏斗靜置，待液體分層后進(jìn)行分液，分液、然后將分液漏斗靜置，待液體分層后進(jìn)行分液，分液時(shí)下層液體從漏斗口放出，上層液體從上口倒出。例如用時(shí)下層液體從漏斗口放出，上層液體從上口倒出。例如用四氯化碳萃取溴水里的溴。四氯化碳萃取溴水里的溴。注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)： 重結(jié)晶 操作事項(xiàng)：操作事項(xiàng)：第一步：稱量：臺(tái)稱的使用，兩邊應(yīng)

16、該放樣品紙，臺(tái)稱用完后應(yīng)復(fù)位第一步：稱量：臺(tái)稱的使用，兩邊應(yīng)該放樣品紙，臺(tái)稱用完后應(yīng)復(fù)位（尺碼，砝碼），稱中不能留有任何藥品。（尺碼，砝碼），稱中不能留有任何藥品。 第二步：溶解固體：一般是加入的溶劑恰好溶解固體，最多加第二步：溶解固體：一般是加入的溶劑恰好溶解固體，最多加20%左左右的溶劑以將溶液稀釋。右的溶劑以將溶液稀釋。 第三步：趁熱過(guò)濾：在過(guò)濾前須用少量熱的溶劑濕潤(rùn)濾紙，以免干第三步：趁熱過(guò)濾：在過(guò)濾前須用少量熱的溶劑濕潤(rùn)濾紙，以免干濾紙吸收溶液中的溶劑使結(jié)晶析出而堵塞濾紙孔濾紙吸收溶液中的溶劑使結(jié)晶析出而堵塞濾紙孔 。第四步：活性炭的使用：只有在溶液加入少量活性炭煮沸就可以使溶第四步

17、：活性炭的使用：只有在溶液加入少量活性炭煮沸就可以使溶液脫去顏色。液脫去顏色。 操作事項(xiàng)：操作事項(xiàng)：第五步：晶體的析出：趁熱過(guò)濾后的熱溶液靜置自然冷卻，析出較好的第五步：晶體的析出：趁熱過(guò)濾后的熱溶液靜置自然冷卻，析出較好的晶體晶體 。第六步：結(jié)晶收集和洗滌：把晶體和母液分開，通常是用抽氣過(guò)濾法。第六步：結(jié)晶收集和洗滌：把晶體和母液分開，通常是用抽氣過(guò)濾法。重復(fù)一二次，即可以得到干凈的晶體。重復(fù)一二次，即可以得到干凈的晶體。 第七步：干燥：重結(jié)晶得到的晶體，其表面吸附少量溶劑，應(yīng)干燥才可第七步：干燥：重結(jié)晶得到的晶體，其表面吸附少量溶劑，應(yīng)干燥才可以得到純凈的產(chǎn)品。通常用如下的方法：、風(fēng)干，即

18、自發(fā)涼干；、以得到純凈的產(chǎn)品。通常用如下的方法：、風(fēng)干，即自發(fā)涼干；、烘干（烘箱）；、真空干燥（真空干燥箱）；、紅外干燥（紅外射烘干（烘箱）；、真空干燥（真空干燥箱）；、紅外干燥（紅外射線）；微波。線）；微波。 1、與要提純的物質(zhì)不起化學(xué)反應(yīng)；、與要提純的物質(zhì)不起化學(xué)反應(yīng)； 2、在較高溫度時(shí)能溶解多量的被提純的物質(zhì)，而在室溫或更低的溫、在較高溫度時(shí)能溶解多量的被提純的物質(zhì)，而在室溫或更低的溫度時(shí)只能溶解少量；度時(shí)只能溶解少量； 3、對(duì)雜質(zhì)的溶解度非常大或非常?。▽?duì)雜質(zhì)溶解非常大是使雜質(zhì)留、對(duì)雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小（對(duì)雜質(zhì)溶解非常大是使雜質(zhì)留在母液中不隨提純物品析出，對(duì)雜質(zhì)溶解非常小則是使雜質(zhì)在熱過(guò)濾在母液中不隨提純物品析出，對(duì)雜質(zhì)溶解非常小則是使雜質(zhì)在熱過(guò)濾時(shí)被濾去）；時(shí)被濾去）； 4、能結(jié)出較好的結(jié)晶；、能結(jié)出較好的結(jié)晶； 5、溶劑的沸點(diǎn)要適中，不宜太高，也不宜太低，過(guò)低，溶解度改變、溶劑的沸點(diǎn)要適中，不宜太高，也不宜太低，過(guò)低，溶解度改變不大，難分離，且操作也難；過(guò)高，附著于晶體表面的溶劑不宜除不大，難分離，且操作也難；過(guò)高，附著于晶體表面的溶劑不宜除去；去； 注意事項(xiàng)：注意事項(xiàng)：有機(jī)液體的干燥方法1、干燥劑種類、干燥劑種類與水結(jié)合可逆和與水作用反應(yīng)不可逆兩與水結(jié)合可逆和與水作用反應(yīng)不可逆兩 大類。大類。2、與水結(jié)合可逆干燥劑的