人教版“步步高”高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題11 實驗探究：乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)課件 （蘇教 浙江專用）

1、1.反應(yīng)的條件：濃硫酸、加熱。2.反應(yīng)的實質(zhì)：酸脫羥基，醇脫氫，其余部分相互結(jié)合成酯。實驗探究 乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)2022/7/30 星期六13.反應(yīng)裝置4.反應(yīng)的特點(diǎn) （1）屬于取代反應(yīng) （2）酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)，互為可逆反應(yīng)，但酯化反應(yīng)用濃H2SO4作催化劑，而酯的水解用稀H2SO4作催化劑。2022/7/30 星期六2 5.乙酸乙酯制備實驗中的注意事項 (1)試劑的加入順序為:乙醇、濃硫酸和冰醋酸,不 能先加濃硫酸。 (2)濃硫酸在此實驗中起催化劑和吸水劑的作用。 (3)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量 揮發(fā)，液體劇烈沸騰。 (4)防暴沸的方法： 盛反應(yīng)液的試管要傾斜約45

2、，試管內(nèi)加入少量碎 瓷片。2022/7/30 星期六3(5)長導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝作用。 (6)飽和Na2CO3溶液的作用:吸收揮發(fā)出來的乙醇和 乙酸,同時減少乙酸乙酯的溶解，便于分層析出與觀 察產(chǎn)物的生成。(7)防倒吸的方法：導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥 管代替導(dǎo)管。(8)不能用NaOH代替Na2CO3,因為NaOH溶液堿性很 強(qiáng)，會使乙酸乙酯水解。 (9)提高產(chǎn)率采取的措施（該反應(yīng)為可逆反應(yīng)）： 用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動。加熱將酯蒸出?？蛇m當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置。 2022/7/30 星期六4【實驗探究1】可用圖示裝置制取少 量乙酸乙酯

3、(酒精燈等在圖中均已 略去）。請?zhí)羁眨?(1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋 酸和乙醇各2 mL,正確的加入順序 及操作是_。 (2)為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸,在加熱前 應(yīng)采取的措施是_。 2022/7/30 星期六5（5）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象 是 。 (3)實驗中加熱試管a的目的是： _; _。 (4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液,其作用是_ _。 2022/7/30 星期六6解析 （1）濃H2SO4溶解時放出大量的熱，因此應(yīng) 先加入乙醇然后邊搖動試管邊慢慢加入濃H2SO4,最 后再加入冰醋酸。（2）為了防止發(fā)生暴沸應(yīng)在加熱 前向試管中加入幾片沸石（或碎瓷片）

4、。（3）加熱 試管可提高反應(yīng)速率,同時可將乙酸乙酯及時蒸出， 有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。（4）乙酸乙酯在飽和 Na2CO3溶液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙 酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分離出乙 酸乙酯。（5）試管內(nèi)液體分層，上層為油狀液體， 因為乙酸乙酯的密度小于水的密度。答案 (1)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入 濃硫酸，再加入冰醋酸2022/7/30 星期六7(2)在試管a中加入幾粒沸石（或碎瓷片）(3)加快反應(yīng)速率 及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出， 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并減少乙 酸乙酯的溶解(5)b中的液體分層，上層是透明

5、的油狀液體 實驗室制取乙酸乙酯時，為防止倒吸，可用干燥管（如圖）、倒扣的漏斗等裝置來替代圖中的豎立的導(dǎo)管。 規(guī)律技巧2022/7/30 星期六8【實驗探究2】已知下列數(shù)據(jù)： 學(xué)生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下： 在30 mL的大試管A中按體積比144的比例 配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液； 按下圖連接好裝置(裝置氣密性良好),用小火均 勻地加熱裝有混合溶液的大試管510 min； 物質(zhì)熔點(diǎn)()沸點(diǎn)()密度(g/cm3)乙醇-117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯-83.677.50.90濃硫酸(98%)-338.01.842022/7/30 星期六9待試管B收集

6、到一定量的產(chǎn)物后停止加熱，撤去試 管B并用力振蕩，然后靜置待分層；分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。請根據(jù)題目要求回答下列問題：(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為_ _。2022/7/30 星期六10寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式:_ _。 (2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是(填字母)_。A.中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中 更小，有利于分層析出D.加速酯的生成，提高其產(chǎn)率(3)步驟中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是 _。(4)指出步驟所觀察到的現(xiàn)象:_ _； 2022/7/30 星期六11分離出乙酸乙酯后,為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑

7、為(填字母)_。A.P2O5 B.無水Na2SO4C.堿石灰 D.NaOH固體(5)某化學(xué)課外小組設(shè)計了如右圖所示的制取乙酸乙酯的裝置（圖中的鐵架臺、鐵夾、加熱裝置已略去），與上圖裝置相比，此裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有_ _ _。 2022/7/30 星期六12解析 (1)配制乙醇、濃硫酸、乙酸混合液時，各試 劑加入試管的順序依次為：CH3CH2OH濃硫酸 CH3COOH。將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩是 為了防止混合時產(chǎn)生的熱量導(dǎo)致液體飛濺造成事故; 將乙醇與濃硫酸的混合液冷卻后再與乙酸混合,是為 了防止乙酸的揮發(fā)造成原料的損失。在加熱時試管 中所盛溶液不能超過試管容積的 因為試管容積 為30 mL,

8、那么所盛溶液不超過10 mL,按體積比1:4:4 的比例配濃硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可 知，對應(yīng)的濃硫酸、乙酸和乙醇的體積為1 mL、 4 mL、4 mL。既然在題中已經(jīng)給定的是30 mL的大 試管，那就不能用其他規(guī)格的試管,在答題時要特別 2022/7/30 星期六13注意。配制混合溶液的主要操作步驟可敘述為：在 一支30 mL的大試管(A)中注入4 mL乙醇,緩慢加入 1 mL的濃硫酸,邊加邊振蕩試管，待冷卻至室溫時，再加入4 mL乙酸并搖勻。其反應(yīng)的化學(xué)方程式為： CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O。 (2)飽和碳酸鈉溶液的作用主要有3個：使混入乙 酸

9、乙酯中的乙酸與Na2CO3反應(yīng)而除去；使混入的 乙醇溶解；使乙酸乙酯的溶解度減小，減少其損 耗及有利于它的分層和提純。故選B、C項。 (3)根據(jù)各物質(zhì)的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知,乙酸（117.9）、 乙醇(78.0)的沸點(diǎn)都比較低，且與乙酸乙酯的沸 點(diǎn)(77.5)比較接近，若用大火加熱，反應(yīng)物容易 濃硫酸2022/7/30 星期六14隨生成物（乙酸乙酯）一起蒸出來，導(dǎo)致原料的大 量損失；另一個方面，溫度太高，可能發(fā)生其他副 反應(yīng)。(4)在步驟中的主要現(xiàn)象是：試管B中的液體分成 上下兩層,上層油狀液體無色(可以聞到水果香味), 下層液體（淺）紅色,振蕩后下層液體的紅色變淺。 分離出來的是粗產(chǎn)品乙酸乙酯，乙酸

10、乙酯粗產(chǎn)品的 提純步驟為：向粗產(chǎn)品中加入碳酸鈉粉末（目的 是除去粗產(chǎn)品中的乙酸）；向其中加入飽和食鹽 水與飽和氯化鈣溶液，振蕩、靜置、分液（目的是 除去粗產(chǎn)品中的碳酸鈉、乙醇）；向其中加入無 水硫酸鈉（目的是除去粗產(chǎn)品中的水）；最后將 2022/7/30 星期六15經(jīng)過上述處理后的液體放入另一干燥的蒸餾瓶內(nèi),再 蒸餾，棄去低沸點(diǎn)餾分，收集溫度在7678之間的 餾分即得純的乙酸乙酯。故選B項。(5)對比兩個實驗裝置圖，結(jié)合乙酸乙酯制備過程中 的各種條件控制,可以看出后者的三個突出的優(yōu)點(diǎn)： 增加了溫度計，便于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫 度,減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生;增加了分液漏斗,有利于及 時補(bǔ)充反應(yīng)混合液

11、,以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量;增加了水冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯。2022/7/30 星期六16答案 (1)在一支30 mL的大試管(A)中注入4 mL乙 醇,緩慢加入1 mL的濃硫酸,邊加邊振蕩試管，待冷 卻至室溫時，再加入4 mL乙酸并搖勻CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O(2)BC(3)根據(jù)各物質(zhì)的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知,乙酸（117.9）、 乙醇(78.0)的沸點(diǎn)都比較低，且與乙酸乙酯的沸 點(diǎn)(77.5)比較接近,若用大火加熱,反應(yīng)物容易隨 生成物(乙酸乙酯)一起蒸出來，導(dǎo)致原料的大量損 失;另一個方面,溫度太高,可能發(fā)生其他副反應(yīng)濃硫酸2022/7/30 星期六17(4)試管B中的液體